ALCALOIZI IZOCHINOLINICI

COOH
R
fenilalanina H
R NH2
tirosina OH

Precursorul
biosintetic

alcaloizi izochinolinici
 N

izochinolină

NH Nucleul de bază

tetrahidroizochinolină

izochinolină parţial hidrogenată

Tipuri reprezentative de alcaloizi
izochinolinici
 Alcaloizi cu nucleu tetrahidroizochinolinic
MeO MeO

N CH3 NH
O MeO
O CH3 OH

lofoforina anhalamina
halucinogeni
MeO MeO
Peyotl
N CH3 N CH3
MeO MeO
OH OH CH3

anhalidina pelotina

Lophophora williammsii
 Alcaloizi cu nucleu tetrahidroizochinolinic

O O

N CH3 N CH3
O O
OMe
hidrastinina cotarnina

acţiune vasoconstrictoare

hemoragii uterine
 Alcaloizi cu nucleu benzilizochinolinic

biliar
abdominal

Coronaro-dilatator
Antispastic musculotrop

 boalăParkinson CI renal bronşic

 glaucom
tulburări de ritm cardiac
Alcaloizi cu nucleu bisbenziltetrahidroizochinolinic

Curara

extract uscat

 Menispermaceae
(Chondodendron)
 Loganiaceae
(Strychnos)
 D-tubocurarina
 chirurgia pe abdomen deschis

 tratamentul afecțiunilor psihice

Acțiune curarizantă prin electroșoc

 diagnosticarea miasteniei

efect paralizant

musculatura striată la doze mari – bronhospasm

 MECANISM
Etapa 1 Etapa 2 DE ACȚIUNE

hipotonie musculară atonie musculară

senzaţie de oboseală conservarea motilităţii voluntare şi reflexe

Etapa 3 Etapa 4
dispariţia abolirea motilităţii
paralizie motilităţii paralizie (voluntare, reflexe)
voluntare şi
reflexe
 conservarea  conservarea excitabilităţii
contractibilităţii la muşchiului
excitarea nervului şi
a muşchiului
Administrare injectabilă (perfuzie) sub
supraveghere medicală

Solubilitate crescută

Toxicitate redusă
Alcaloizi cu nucleu morfinanic
CH3O

O
N CH3

HO

codeina

CH3O

Capita O
papaveris N CH3

CH3O
Opium
tebaina
 PAPAVERIS IMMATURI FRUCTUS

Papaver somniferum
mac de grădină

,,opiu diluat”

 analgezică

 antispastică  0,9-1% morfină

 codeină
 papaverină

 sedativă
 OPIUM
OPIUM CRUDUM

Papaver somniferum

latexul concretizat
OPIUM

MORFINĂ
CODEINĂ
PAPAVERINĂ

• Opium pulveratum (FR X, FE),

Tinctura Opii (FR X, FE),
Extractum Opii siccum (FR X,
FE), Sirupus Opii (FR X),
Pulvis Opii et Ipecacuanhae
(FR X)
OFICINALE
 SNC analgezic central

sedare, somnolență

Aparat
respirator bronhoconstricție

Aparat digestiv Aparat urinar

Cardio-vascular

constipație • retenție urinară

grețuri hTA
vomismente

mioză
Adjuvant în anestezii generale

Adjuvant intervenții chirurgicale,

traumatisme

Diferite forme de neoplasm

Colici biliare, renale severe

 se instalează la câteva zile de la
Morfinomania administrare, rar apare la două
săptămâni de la administrarea a 2-3g/zi

constipaţie

anorexie

mioză

forme uşoare de anemie

alterarea funcţiilor intelectuale

Dependență fizică și
psihică Drog

SEVRAJ Apare la 10 ore de la întreruperea bruscă

a tratamentului

nelinişte, senzaţie de frig, hipersalivaţie,

obstrucţie nazală (faza uşoară)

nervozitate, tremor, midriază, anorexie,

vomismente, diaree (faza moderată)

hipertensiune arterială, insomnie

(faza marcantă)

colici abdominale, vomismente, diaree,

refuzul alimentaţiei şi al apei (faza severă)
 Eliberare strict pe prescripție
oral, s.c., i.v.
medicală – regim special
 Relaţie structură chimică acţiune terapeutică

- absenţa gr. OH de la C6 şi a legăturii C7-C8, conduce la dispariţia activităţii

terapeutice;
-înlocuirea CH3 de la azot cu un radical alchil, conduce la antagonişti ai
morfinei;
- hidroxilarea la C14 creşte activitatea analgezică.

radical alchil
OH

O
N CH3

HO

C14
morfina

hidrogenare C7-C8
C6
Derivaţi de semisinteză ai morfinei

 DIHIDROMORFINONA

- x 5 > morfina (Hidromorfon.HCl-fiole)

+ scopolamină, atropină

 PENTAZOCINA

 HEROINA
Drog!
CH3O
Antitusivă
(inhibă c. tusei)
O
N CH3
Tuse uscată şi iritativă
HO
Analgezică < morfina
codeina (metabolizare la morfină)

+ analgezice

DIHIDROCODEINĂ
 Alcaloizi proaporfinici MeO

N CH3
MeO
• Papaveraceae, Euphorbiaceae pronuciferina

 pronuciferina - anestezic local.

O

Alcaloizi aporfinici
Glaucii herba
MeO
Glaucium flavum, mac cornut
N CH3
MeO antitusiv (asemănătoare codeinei)
glaucina

MeO
OMe tuse uscată

! Nu produce depresie respiratorie.

 HO
BOLDI FOLIUM
N CH3
MeO
boldina

MeO
OH

neurotoxic
 Alcaloizi protoberberinici
O
+
N
O
OMe
colecistochinetică
OMe
berberina
antispastică
BERBERIDIS CORTEX
Dracilă, lemn galben
antimicrobiană

Afecţiuni hepato-biliare
 O

N CH3
O
hidrastina
O
berberină, MeO
hidrastină O
OMe

Alcaloizi ftalidizochinolinici
hemostatic,
antimicrobian

afecţiuni gastrice şi
ginecologice

HYDRASTIDIS RHIZOMA
 HO O

Alcaloizi O
benzofenantridinici
N CH3
O
O

chelidonina

O O

O O
N CH3 N CH3
O MeO
O OMe

sanguinarina cheleritrina
 CHELIDONII HERBA, CHELIDONII RADIX
Chelidonium majus L., rostopască, iarbă de negi, iarba rândunicii

Acţiune alcaloizi: chelidonină,

colecistochinetică
cheleritrină, sanguinarină
antispastică
 flavone, AFC-uri, Tratamentul
 carotenoide negilor
 enzime proteolitice
dischinezii biliare (produs proaspăt)
Sucul proaspăt (latexul) → extirparea negilor
(enzime proteolitice, alcaloizi benzofenantridinici)

Produsul vegetal - infuzie

- maxim o săptămână, tratamentul se reia
după 2-3 luni de pauză.

Pentru o acţiune spasmolitică şi coleretic-

colagogă fermă, se recomandă ca în preparatul
farmaceutic chelidonina să se regăsească în
cantitate de 30-50 mg.
Asocieri
 antispastică
la nivel biliar,
bronşic

HO O

citostatică de O
coleretic-
tip N CH3 colagogă
colchicinic O
O

chelidonina

analgezică
(< morfina)
 antifungică

O
N CH3
MeO
OMe

cheleritrina

antivirală antimitotică
 O

O
N CH3
O
O

sanguinarina

Agent antiplacă

! Folosirea pe termen lung a preparatelor de uz stomatologic pe

bază de sanguinarină poate induce apariţia glaucomului.
 Alcaloizi izochinolinmonoterpenici
MeO
R
N emetina CH3
MeO OMe
cefelina H
OR
fotolabili

HN
Acțiune emetică

Ipecacuanhae radix

Pulbere Dover (Pulvis Opii et

Ipecacuanhae – FR X) –
expectorantă (saponozide, alcaloizi), R. alergice
calmantă a tusei. (astmul farmaciștilor)
Alte surse de alcaloizi izochinolinici
 ESCHSCHOLTZIAE HERBA
mac californian

 anxietate
sedativă antispastică
 tulburări minore
ale somnului

Asocieri!
FUMARIAE HERBA
fumariţă

• colecistochinetic
• antispastic gastro-intestinal

• disfuncţii hepato-biliare
 ACIZI ARISTOLOCHICI

Sunt nitroderivaţi ai fenatrenului substituit cu radicali carboxil, metilendioxi,

metoxi, compuşi răspândiţi numai în familia Aristolochiaceae.

Aristolochiae herba, mărul lupului

Acţiune: antitumorală similară colchicinei (acizii aristolochici).

Homeopatie: tulburări ginecologice şi climacterice, afecţiuni ORL, plăgi şi ulcere,
după intervenţii chirurgicale majore.
Toxicitate: acizii aristolochici sunt genotoxici, cancerigeni.
→ Nu se recomandă administrarea internă, nici chiar la doze mici.