Cannabis sativa

Dr. TITO ESTEVEZ MARTINI

CATEDRA FARMACOGNOSIA
La droga está constituida por las sumidades
floridas y no fecundadas desecadas ricas en
resina, de la planta femenina de Cannabis
sativa L. variedad indica, (Cannabaceae).
La inflorescencia de color pardo tiene
propiedades estupefacientes que existen en
menor grado en la variedad textil (Cannabis
sativa variedad vulgaris).
La marihuana es una planta herbácea, alta,
anual, dioica, áspera que se da bien en
terrenos abonados y suelos cultivados. El
tallo puede alcanzar 1 a 2 m de alto y lleva
numerosas hojas alternas, compuestas y
palmeadas. Las flores de la planta
masculina se encuentran agrupadas en
panojas y las inflorescencias femeninas son
espigas cortas, compactas mezcladas con
brácteas foliáceas. El fruto es un aquenio.
Las condiciones de cultivo modifican mucho
el aspecto de la planta. En la variedad
indica, la inflorescencia es poco elevada,
compacta y resinosa.
a) Caracteres macroscópicos de la droga: sumidades floridas que llevan restos
de tejidos
fibrosos de sección acanalada, fragmentos de hojas de bordes dentados,
inflorescencias con brácteas espesas y velludas, aquenios de aspecto nacarado.
b) Caracteres anatómicos: el tallo de estructura normal de dicotiledónea se
caracteriza por sus fibras celulósicas de paredes espesas y lumen angosto. La
hoja lleva sobre la epidermis de ambas caras, tricomas unicelulares curvos, los
cuales poseen en su base un cistolito de carbonato de calcio. Existen también
tricomas secretores de base y cabezuela multicelular.
c) Caracteres microscópicos: polvo de color verde parduzco donde se observan
fragmentos de epidermis, pelos unicelulares aovados algo ensanchados en la
base conteniendo masas resinosas, otros mucho más cortos y más ensanchados
en la base que contienen un cistolito de carbonato de calcio, drusas muy
pequeñas, parénquima verde.
d) Composición química de las inflorescencias:
Se han aislado e identificado numerosos compuestos: aceite esencial,
flavonoides, osas, ácidos grasos, compuestos nitrogenados (aminas, amonios,
alcaloides derivados de la espermidina).
El principio activo es una resina, la cual se encuentra en proporciones muy variables
según su origen geográfico. La droga de la India posee 10-20 %, mientras que la de Europa
posee menos de 5 %.
La resina es soluble en alcohol absoluto, éter etílico, cloroformo y excepcionalmente éter
de petróleo. Se han aislado varios constituyentes, siendo todos de naturaleza fenólica.
En 1900 se aisló canabinol como un aceite, posteriormente se le obtuvo cristalizado al
estado de acetato. Su constitución fue confirmada por síntesis, posee un núcleo amilo
resorcinol y un núcleo p-cimeno. Otro compuesto difenólico es el canabidiol, obtenido al
estado de dinitrobenzoato cristalizado. Estas dos sustancias no poseen las propiedades
estupefacientes de la resina.
Durante los ensayos de síntesis del cannabinol se obtuvo el tetrahidrocanabinol, que
tiene las propiedades características del haschich. Existen muchos isómeros de este
compuesto que se diferencian en su poder rotatorio y la posición del doble enlace en el
núcleo p-cimeno. Una mezcla de estos isómeros fisiológicamente activos deben existir en
la resina natural:
Reacciones de coloración
Se practicarán en extractos de hexano, obtenidos por maceración en frío
durante algunas horas de las flores femeninas de marihuana.
1. Reacción de Ghamravy:
Lleve a sequedad 1 mL del extracto.
Al residuo de evaporación, agregue 1 mL del reactivo p-dimetil amino
benzaldehido sulfúrico.
Caliente algunos minutos a baño maría y observe la coloración roja intensa.
2. Reacción de Duquenois
- Lleve a sequedad 1 mL del extracto.
- Al residuo de evaporación, agregue 1 mL del reactivo de Duquenois (1 g
de vainillina y 10 mL de aldehído acético en alcohol de 95º)
- Adicione 2 mL de HCl conc.
- Luego de 10 minutos observe la aparición de una coloración azulada
intenso. Esta reacción es sensible y específica.
3. Reacción de Identificación Fast Blue
3.1. En material vegetal de canabis: mediante Test de sal de azul sólido B
Reactivos: sal de azul sólido B (Fast blue B salt) y sulfato de sodio anhidro, preparado
pesando 1 g de sal de azul sólido B, y diluyéndolo con 100 g de sulfato de sodio
anhidro.
Tratamiento de la muestra:
- Pliegue dos círculos de papel filtro en 4 partes y ábralos formando dos embudos
concéntricos.
- Coloque una pequeña cantidad de muestra pulverizada (hierba, resina o aceite de
Cannabis sativa L.) en el centro del primer filtro.
- Agregue gotas de éter de petróleo sobre la muestra hasta humectar el segundo filtro.
Deseche el primero y deje secar el segundo filtro.
- Deposite una pequeña cantidad de reactivo preparado anteriormente, en el centro
de este segundo filtro.
- Agregue dos gotas de agua al centro del filtro, sobre el reactivo y expanda la mezcla
sobre el papel con la espátula.
La aparición de mancha color rojo-violácea indica reacción positiva para cannabinoles.
Si no da la reacción con agua agregue además dos gotitas de hidróxido de sodio al 1%.
3.2. En extracto hexánico de canabis: mediante c.c.f.
empleando sal de sólido B como revelador
- Realice una cromatografía en capa fina empleando como:
Adsorbente: gel de sílice G
Solvente: hexano y dietil éter (80:20)
Revelador: sal de fast blue seguido de NaOH 0,1 M, observe a la
luz visible.
- Observe las zonas de color rojo violáceo a rojo anaranjado.
- Observe también en las c.c.f. del Plant Drug Analysis el Rf del
THC y la c.c.f. patrón
Presenta tallos con hojas opuestas en las
bases alternas en el resto,
palmaticompuestas con estípulas libres
o persistentes. Flores anemófilas,
monoicas o dioicas; pequeñas, en
inflorescencias cimosas, las masculinas
ramificadas, paniculiformes y con
muchas flores, las femeninas más
compactas. Flores estaminadas con 5
sépalos, 5 estambres antisépalos; polen
triporado, rara vez 2, 4, 6 porado. Flores
pistiladas con un cáliz tubular,
membranoso, corto, encerrando al
ovario, con 2 carpelos unidos formando
un ovario unilocular con 2 estigmas
alargados; primordios seminales
solitarios, anátropos.
La planta puede adoptar el sexo masculino,
femenino o hermafrodita. El sexo de la
marihuana es muy importante, ya que sólo las
hembras nos proporcionan cogollos. Las
hembras producirán cogollos, ricos en resina.
Si es macho, producirá bolsitas de polen para
fecundar a las flores de las hembras. Las
hermafroditas adoptan los dos sexos a la vez,
de forma que producen flores de hembra y de
macho, de esta forma pudiéndose
autofecundar y crear semillas. Las
hermafroditas no son muy comunes y es difícil
que aparezcan. Es vital detectar los machos
cuanto antes para que no fecunden a las
hembras con su polen y nos hagan perder una
parte de la cosecha fabricando semillas. Hay
que tener en cuenta que el polen de un
macho puede desplazarse centenares de
metros y hasta kilómetros en condiciones de
viento favorables, por tanto la única solución
para que no se fecunde ninguna hembra es la
muerte del macho.
Foto de macho: Se puede ver la bolita Foto de macho: Otra perspectiva de la
alargada que sobresale por el costado misma planta. Cuando han salido las
de la nueva ramificación, la señal de dos primeras bolas por cada lado
que es un macho. saldrán muchas más.

Macho: Aquí se ve como han salido Hembra: Los dos pelillos saltan a la vista.
ya un montón de bolitas.
Cannabis sativa macho
En las intersecciones del tallo principal
aparecen unas cuantas bolitas, que irán
creciendo y agrupándose en racimos
como si de una vid se tratara, entonces
nuestra planta será un macho.
Cannabis sativa hembra
observar en las intersecciones del
tallo principal con las ramificaciones
dos "estigmas" de color verde que
habrán salido hace tiempo, pues entre
el tallo y cada estigma es donde
aparecerá el primer indicio del sexo
de nuestra planta. Si en esa zona
aparecen dos pelillos de color blanco
o incluso rojo, que salen de una
bolsita alargada verde nuestra planta
será una hembra. A partir de allí y
más adelante saldrán los cogollos, que
serán acumulaciones de estos pelillos
con sus bolsas recubiertas de resina.
Diferencia macho y hembra
Cannabis sativa (cáñamo o marihuana)1 es una
especie herbácea de la familia Cannabaceae, con
propiedades psicoactivas. Es una planta anual
originaria de las cordilleras del Himalaya, Asia Los
seres humanos han cultivado esta planta a lo largo
de la historia como fuente de fibra textil, aceite de
semillas y como alimentos, —en el caso de las
variedades sin contenido de THC (cáñamo)—. Se ha
utilizado durante milenios la planta como una
medicina —con registros escritos que datan de 2737
a.C.—, como droga, y como una herramienta
espiritual. Su fibra tiene usos variados, incluyendo la
manufactura de vestidos, cuerdas, ropa, y papel. El
aceite de sus semillas puede ser usado como
combustible.
«Marihuana» es un término genérico empleado para
denominar a los cogollos de ésta planta, que son su
órgano reproductivo femenino, y al hachís (su
resina), glándulas de resina de la flor, que contiene
las concentraciones más altas de
tetrahidrocannabinol (THC). Debido a sus
propiedades psicoactivas, es una de las pocas
plantas cuyo cultivo se ha prohibido o restringido en
muchos países
Características microscópicas
Presenta pelos tectores curvados aislados o
formando parte de la epidermis. Algunos de
ellos pueden estar engrosados en la base con
cristales de carbonato cálcico (cistolitos). Las
brácteas de la inflorescencia femenina poseen
abundantes pelos secretores con pie
pluricelular pluriseriado y cabeza globulosa
constituida por 8-16 células.
Composición
La planta de Cannabis contiene alrededor de 400 sustancias químicas
diferentes, 60 de las cuales están estructuralmente relacionadas con
el tetrahidrocanabinol delta-9 o THC, que es el principal psicoactivo de
esta planta. También contiene otros cannabinoles como el delta-8 que
es el segundo activo; el resto de ellos son inactivos o activos débiles
que tienen el potencial de aumentar su actividad junto con el THC.

La concentración de sustancias psicoactivas

depende de la variedad de la Cannabis: las
más psicoactivas son la índica y la sativa y
la menos concentrada es la rudelaris.
La cantidad de THC varía entre 1 y 4% en
los cultivos americanos y de 5 a 15% en las
plantas asiáticas más resinosas. En las
variedades genéticamente desarrolladas
por lo general se busca que los valores sean
los más altos posibles.
El clima: Diversos factores extrínsecos relacionados con el clima, pueden afectar
el cultivo de las plantas medicinales. El crecimiento y desarrollo de las plantas y
generalmente, la naturaleza y cantidad de sus metabolitos secundarios se ven
afectados por la temperatura, lluvia, orientación, duración del día (incluyendo la
calidad de la luz) y altitud. Estos factores han sido estudiados mediante el cultivo
de determinadas plantas en diversas áreas climáticas y la observación de sus
variaciones. Entre los hallazgos se encuentran los trabajos sobre cáñamo indico
(variedad Cannabis sativa o cáñamo europeo común), cuyas semillas cuando se
cultivan en Inglaterra, son ricas en cannabidiol (CBD) y desprovistas de
tetrahidrocannabinol (THC), mientras las mismas cultivadas en Sudán comienzan
a producir THC en su primera generación, alcanzan en la segunda hasta un 3.3%,
con la subsiguiente disminución de hasta un 0% de CBD (Figura 2). Un
determinado factor puede influir en el desarrollo de una pequeña planta que,
analizada desde el punto de vista del tanto por ciento de su peso seco indica una
elevada proporción de metabolitos, mientras que el rendimiento global por
planta puede ser muy pequeño. Ciertos nutrientes pueden dar lugar a la
producción de grandes plantas con resultados analíticos un tanto bajos en cuanto
a sus constituyentes, expresados en tanto por ciento en materia seca, pero que
en relación al rendimiento por planta puede exceder a los del control.
 Estructura Química
Los tres canabinoides más importantes en las Ciencias Forenses son: Tetra-hidro-
cannabinol, cannabinol, cannabidiol (tanto el cannabinol como el cannabidiol no
son psicoactivos).

9-TETRA-HIDRO-CANNABINOL (THC) CANNABINOL (CBN) CANNABIDIOL (CBD)

Insoluble en agua, soluble Insoluble en agua, Insoluble en agua, soluble

en etanol, cloroformo, y soluble en etanol, en etanol, cloroformo, y
hexano. cloroformo, y hexano hexano
Peso Molecular: 314.5 Peso Molecular: 310.4 Peso Molecular: 314.5
Uso médico o terapéutico
Actualmente se investigan los usos médicos
de la marihuana para diversas
enfermedades, lo que ha generado, de
nuevo, cierta polémica. Muchos estudios
afirman que es eficaz frente a las náuseas
producida por tratamientos de
quimioterapia o de tratamiento contra el
sida, su efecto estimulante del apetito
ayuda a combatir la inapetencia, así como
la anorexia. También puede ayudar a
reducir la presión ocular asociados a
glaucoma.
Debido al papel inmunomodulador,
neuroprotectror y anti-inflamatorio de la
marihuana se han realizado algunos
estudios sobre enfermedades neurológicas
y auto inmunes así como se ha demostrado
que ayuda en el dolor neurológico Botella que contiene un extracto
líquido de Cannabis índica.
superando claramente a cualquier placebo.
Hay numerosos estudios acerca de la esclerosis múltiple que han
mostrado que puede ayudar a reducir el miedo, los temblores, el
insomnio, la espasticidad, relajar los músculos, reducir la presión
intraocular o mejorar el control de esfínteres. Existen estudios que hacen
suponer que puede ralentizar otras enfermedades neurológicas como el
Alzheimer; se ha demostrado que uno de los componentes de la
marihuana (CB2) ralentiza el avance de esta destructiva enfermedad
neurológica en animales, consiguiendo reducir la muerte de células
nerviosas al 50%; sin embargo, una reciente investigación no sólo ha
mostrado su inefectividad potencial en humanos, sino también que su uso
podría empeorar la enfermedad.
Una investigación llevada a cabo por la Universidad Complutense de
Madrid ha mostrado que el cannabis puede tener efectos muy
beneficiosos contra el cáncer. El principio activo del hachís se ha mostrado
capaz de acabar con las células cancerígenas, de matarlas y, al mismo
tiempo, mantener vivas las que están sanas. Cabe aclarar que dicha
investigación fue llevada a cabo en ratas y no en humanos.
Pruebas de Cannabis:
Pruebas de Color:
• Reacción con Fast Blue B
El ensayo se efectúa en papel de filtro colocando una pequeña porción del material herbáceo
y luego una extracción de los distintos componentes con éter de petróleo en forma de
pequeñas gotas aplicadas sobre dicho material. Una vez evaporado el solvente, desechar la
muestra y colocar el reactivo disuelto en agua destilada al 1%. Se expone a vapores de
amoníaco, observándose color rojo púrpura. Este resultado es una combinación de colores de
los diferentes cannabinoides, principales componentes de la Cannabis: THC (rojo), CBD
(Amarillo anaranjado) y CBN (violeta).
En las condiciones del ensayo, el tabaco no produce interferencias ni reacción alguna con el
reactivo

• Ensayo de Duquenois-Levine
Consta de tres reactivos:
Acetaldehído y vainillina de EtOH al 95%
Ácido Clorhídrico concentrado
Cloroformo
Se coloca una pequeña cantidad del material sospechoso o bien extracto proveniente del
tratamiento con Eter de Petróleo. Agregar 2 ml de la solución A y agitar 1 min. Se añade el
reactivo B y se deja en reposo 10 min. Aparece tinte azul violado que es extraído por el
reactivo C observándose color violeta.
• Cromatografía en Capa Delgada (TLC)
Como fase estacionaria se utiliza silicagel G, con indicador de fluorescencia f-254.
Respecto a la fase móvil, la literatura especializada ofrece opciones, pero en base
a la experiencia se recomiendan las siguientes mezclas de solventes, que
permiten una mayor separación de los Cannabinoides:
Éter de Petróleo – Éter etílico (80:20) o benceno - hexano – dietilamina (75:30:5)
El agente revelador es Fast Blue B en agua destilada al 1% y posterior exposición a
vapores de amoníaco. (Limite de detección < 0.5 ug).

• Cromatografía Gas - Liquido (GLC)

Utilizada principalmente para cuantificar.
Detector: Detector de ionización de llama (hidrógeno, 30 ml por min, aire 300 a
450ml por min)
Columna: 6 pies (2m), 2-4mm
Relleno: 3% OV –17 o SE –30 o OV -1
Gas: Nitrógeno a 30 ml por minuto
Condiciones de Trabajo: Temperatura del inyector 270ºC, Temperatura del Horno
240-260ºC; Temperatura del detector: 300ºC
Patrón Interno: n-tetradecano, o n-docosano, u otros patrones empleados con
frecuencia: androsterona-4-ene-3,17-dion, dibencilftalato or colestano.