CUPRINS

1. Anhidrida maleică. Proprietăți fizice și chimice.

Utilizări
2. Productivitate. Fabrici
3. Scopul proiectului
4. Metode de obținere
5. Descrierea procesului: schema de proces;
modelarea și simularea procesului în
ChemCAD; aparate folosite și setări
6. Comparații între articol și proiect. Rezultate
literatură vs. rezultate proiect
7. Concluzii
8. Bibliografie
 1. ANHIDRIDA MALEICĂ

Anhidrida maleică este un

compus organic cu formula
C2H2(CO)2O.
Este anhidrida
acidă a acidului maleic.
Este produsă pe scară
largă în industrie, având
aplicații și în polimeri.
Reacționează cu apa,
formând acid maleic.
PROPRIETĂȚI FIZICE ȘI CHIMICE
Masă molară: 98.06 g/mol
Densitate: 1.48 g/cm3
Punct de topire: 52.8°C
Punct de aprindere: 102°C
Punct de fierbere: 202°C
Concentrație inflamabilă: 1.4%-7.1%
Este un solid alb sau incolor, cu un miros neplăcut,
prezentându-se sub formă de cristale albe.
Polaritatea scade odată cu creșterea numărului de
atomi de carbon în moleculă. Anhidrida maleică este o
substanță reactivă. Legătura dublă dintre carbonii
anhidridei maleice fiind puternic conjugată cu grupele
carbonil, care exercită în plus şi un efect (-I), este
puternic polarizată pozitiv dar, în acelaşi timp, se pare
că într-un radical liber maleic electronul nepereche are
mai puţine posibilităţi de conjugare cu sistemul
carbonilic decât aveau electronii π din dubla legătură.
UTILIZĂRI
Aproximativ 50% este folosită la fabricarea de materiale plastice (răşini
alchidice: vopsele, emailuri și grunduri, lacuri). De asemenea se
fabrică, pornindu-se de la anhidrida maleică, agenţi de udare şi
dispersare. Bucăți de fibră de sticlă sunt adăugate, pentru a
produce materiale plastice întărite cu fibră de sticlă (bărci,
componente de automobile, rezervoare și țevi, diferite corpuri
de uz casnic).
Anhidida maleică este hidrogenată la 1,4-butandiol, folosit la producerea
poliuretanilor termoplastici, fibrelor de
elastan/spandex, polibutilen tereftalat (PBT), rășini și multe
alte produse.
Anhidrida maleică intră în reacția Diels-Alder, hidrogenarea produsului
de reacție ducând la apariția anhidridelor hexahidroftalice. Aceste
specii sunt folosite ca și agenți de întărire în rășinile epoxidice.
Altă aplicație a anhidridei este adiția sa în uleiurile de lubrifiere folosite
la carterul motoarelor de mașini ca și dispersanți și inhibitori de
coroziune, însă schimbarea în specificațiile lubrifianților și motoarele
din ce în ce mai eficiente au plafonat cererea de anhidridă maleică în
aceasta aplicație.
Aplicații reduse ale anhidridei se folosesc în industria alimentară, ca și
îndulcitor artificial și potențiatori de aromă. Se folosește și în
produsele de îngrijire (fixative), adezivi și lacuri pentru podea.
Anhidrida maleică este și un precursor pentru compușii folosiți la
tratarea apelor, insecticide, fungicide erbicide, în industria
farmaceutică și a copolimerilor.
Malation este un erbicid des folosit, fiind derivat din anhidrida maleică.
 2. PRODUCTIVITATE. FABRICI

În continuare sunt tabelate datele producțiilor (în kilotone/an) pe continente

și a primelor 5 mari companii producătoare de anhidridă maleică.

Continent\An 2002 2012 2015

Companie Locație Capacitate
America de
235 311 370
Nord Huntsman
SUA 155
America Corporation
Centrală și de 44 41 46 Sasol-Huntsman Germania 105
Sud
Europa de Polynt SpA Italia 96
168 456 307
Vest
Lanxess
Europa SUA 75
Corporation
Centrală și de 64 58 60
Marathon
Est
Petroleum SUA 55
Asia 315 483 1864 Company LLC
Africa 10 10 14 Flint Hills
SUA 50
Total 836 1359 2771 Resources LP
 3. SCOPUL PROIECTULUI

Scopul proiectului este simularea procesului

de oxidare a n-butanului cu obținerea unei
productivități de peste 2500 kg/h de
anhidridă maleică.
 4. METODE DE OBȚINERE
Anhidrida maleică este produsă prin oxidarea n-butanului (stare gazoasă) cu aer
fierbinte. Procesul per ansamblu schimbă grupele metil în grupări carboxilat și
dehidrogenează parțial ceilalți doi atomi de carbon. Selectivitatea reacției
este bună (70%).
Amestecul aer-n-butan este trecut printr-un catalizator (fosfat de vanadiu) la o
temperatură înaltă. Procentele amestecului sunt controlate, în vederea
prevenirii combustiei amestecului.
C4H10 + 3.5 O2 → C4H2O3 + 4 H2O
∆H = -1236 kJ/mol
Principala reacție concurentă este combustia (oxidarea) completă a butanului,
reacție ce degajă o cantitate dublă de caldură.
Metoda catalitică modernă, mult mai eficientă din punct de vedere material,
proneste de la o molecuă de 4 atomi de carbon și atașează oxigenul,
îndepărtând apa, structura de 4 atomi de carbon rămânând intactă.
Tradițional, anhidrida maleică este obținută din oxidarea benzenului sau a altor
compuși aromatici, ca și catalizatori fiind folosiți pentaoxidul de vanadiu și
trioxidul de molibden. Datorită toxicității materiei prime, a prețului ei, a
emisiilor datorate benzenului și a pierderii de materie (2 atomi de carbon de
la benzen se vor pierde ca și CO 2), această metodă este folosită de puține
fabrici mici.
5. SCHEMA DE PROCES
MODELAREA ȘI SIMULAREA PROCESULUI ÎN CHEMCAD
 APARATE FOLOSITE

- 1 compresor (1)
- 1 mixer (2)
- 1 reactor de echilibru (3)
- 3 schimbătoare de căldură (4, 6, 8)
- 1 turn de distilare (5)
- 1 flash (7)
- 1 coloană de distilare (9)
 SETĂRI FĂCUTE PE APARATE
1. Compresor
2. Mixer
3. Reactor de echilibru
COEFICIENȚII REACȚIILOR 1 ȘI 2
COEFICIENȚII REACȚIILOR 3 ȘI 4
4. Schimbătoare de căldură
4. Schimbătoare de căldură
4. Schimbătoare de căldură
5. Turn de distilare
6. Flash
7. Coloană de distilare
 6. COMPARAȚII FĂCUTE ÎNTRE ARTICOL ȘI PROIECT

De precizat este faptul că în proiect am

eliminat din schema de operații vasul de
separare V-101, probabil aceasta fiind și
cauza care a determinat diferența de
cantități dintre datele din literatură și cele
obținute de noi (iar valoarea acidului maleic
va fi mereu 0). Valorile unor compuși din
curenții de ieșire vor fi ori prea mici (curentul
8) ori prea mari (curenții 14 și 15), însă
nesemnificativ față de compusul de interes,
cantitatea de anhidridă maleică fiind mai
mare ca în literatură.
REZULTATE LITERATURĂ VS. REZULTATE PROIECT
REZULTATE LITERATURĂ VS. REZULTATE PROIECT
 7. CONCLUZII

Metoda descrisă de obțienere a anhidridei

maleice, prin oxidarea n-butanului, este cea
mai bună variantă în producerea acesteia la
scară industrială.
În mare măsură datele proiectului seamănă sau
sunt identice cu datele din literatură, diferențe
semnificative apărând la fluxurile 13, 14 și 15. În
final, apa și acidul acrilic se vor găsi într-o
cantitate de circa 40 de ori mai mare, în timp ce
acidul formic va fi de 90 de ori mai mult decât în
datele apărute în articol. Debitul de anhidridă
maleică însă are o creștere de 5.5% față de
debitul din literatură.
8. BIBLIOGRAFIE
https://en.wikipedia.org/wiki/Maleic_anhydride

http://www-cmrc.sri.com/CIN/JulyAugust96/Article08.html

Slindard, W., A. Baylis, U.S. Patent # 4,052,417 “Vapor Phase

Oxidation of Butane Producing Maleic Anhydride and Acetic
Acid.”

http://www.unibuc.ro/prof/urda_a/docs/2017/ian/18_17_22_13p
artea_a_8a_-_nomenclatura_2.pdf

https://www.azur.ro/ro/produse-pentru-industrie/rasini-
sintetice/rasini-alchidice