ANALIZA CALITATIVA A

ALCOOLILOR ŞI FENOLILOR

Prof. dr. ing. Aurelia Cristina NECHIFOR Masterand: Giurgea Andrei

 Cuprins

Cuprins 1
1. ALCOOLII 2
1. Definitie: 2
2. Clasificare 2
3. Metode de preparare 3
4. Proprietăţile alcoolilor 4
5.Etanolul 5
Alcoolul etilic prezinta o materie prima valoroasa pentru numeroase sectoare industriale : 5
2. COMPUŞI HIDROXILICI FENOLI 8
1. Clasificarea compuşilor hidroxilici 8
2. Metode de obţinere 8
3. Proprietăţi fizice caracteristice 9
4. Proprietăţi chimice 11
5. Oxidarea fenolilor 15
Bibliografie: 18

1
 1. ALCOOLII
1. Definitie:

Alcooli sunt compusi hidroxilici in care gruparea functionala hidroxil (-OH) este legata la un atom de
carbon saturat, in stare de hibridizare sp3. In alcooli gruparea –OH poate fi legata de o catena saturata,
din partea saturata a catenei unei alchene, sau de catena laterala a unei hidrocarburi aromatice. Alcoolii
au formula generala: R – OH

2. Clasificare

Alcoolii se pot clasifica dupa trei criterii :

a) dupa natura radicalului hidrocarbonat din care face parte atomul de carbon saturat purtator al unei
grupari functionale, in :
- alcooli saturati CH3 – CH2 – CH2 – OH (alcool n-propionic)
- alcooli nesaturati CH 2 = CH – CH2 –OH (alcool alilic)
- alcooli aromatici C6H5 – CH2 – OH (alcool benzilic)
b) dupa numarul gruparilor functionale in:
- alcooli monohidroxilici CH3 – CH2 –OH (alcool etilic)
- alcooli polihidroxilici CH2 – CH2 (glicol)

OH OH

c) dupa natura atomului de carbon saturat care poarta gruparea functionala in :

-alcooli primari
R – CH2 – OH
- alcooli secundari
R
CH – OH
R
- alcooli tertiari
R
R – C – OH

R
Dupa numarul de grupari hidroxil din molecula, se deosebesc:
- fenoli monohidroxilici ; de exemplu :
OH

fenol

2
- fenoli ploihidroxilici ; de exemplu :
OH

para-difenol

OH

1.3. Metode de preparare

Metodele de preparare ale alcoolilor:

a) Hidroliza derivatilor halogenati

R – X + NaOH R – OH + NaX conditii: prezenta bazelor
b) Aditia apei la alchene
CH2=CH2 + HOSO3H CH3 – CH2 +HOH CH3 – CH2 + H2SO4

OSO3H OH
c) Hidrogenarea compusilor carbonilici
O
R–C + H – H Ni R – CH2 – OH
H

R R
C = O + H –H Ni CH – OH
R R
d) Aditia apei la alchene
conditii :H2SO4, t° C
CnH2n + HOH CnH2n+2O

e) Reactia dintre compusii carbonilici si compusi Grignard

O
R–C + R’MgX R – CH – OMgX + HOH R – CH – OH +
H
R’ R

+ MgXO
R’’ R’’
O
R–C + R’’MgX R – C – OMgX + HOH R – C – OH + MgXOH
R’
R’ R’

3
 f) Tratarea aminelor primare cu acidul azotos
R – CH2 + HONO R – CH2 + N2 + HOH

NH2 OH

1.4. Proprietăţile alcoolilor

Alcoolii alifatici pot exista în forme izomerice începând de la propanol în sus. Alţi compuşi, ca
fenolii sau enolii, pot conţine grupe de hidroxil, dar din cauză că sunt ataşate direct carbonilor nesaturaţi
se pot comporta diferit. În fenoli şi enoli electronegativitatea puternică a atomilor de oxigen face ca acesta
să atragă electroni din inelul aromatic sau din legăturile duble, ca şi din atomii de hidrogen din grupările
hidroxil. Acest lucru face ca legătura carbon-oxigen să fie mai puternică şi astfel să reacţioneze mai greu
cu alţi compuşi.
Alcoolul benzilic este considerat un alcool deoarece, chiar dacă are structură un inel aromatic, gruparea
hidroxil nu este legată direct de acest inel. Anumiţi alcooli sunt complet miscibili în apă în orice proporţii.
Acest lucru se datorează puternicii Punţi de hidrgen care se stabileşte între oxigenul puternic
electronegativ (din hidroxil) şi hidrogenul ionic din apă.
Moleculele de apă sunt atrase mai tare de moleculele de etanol decât între ele. Din acest motiv etanolul
amestecat cu apă produce un amestec care are volumul mai mic decât suma celor două lichide luate
separat. Puterea acestei atracţii dintre moleculele de etanol şi apă le împinge mai aproape scăzând astfel
volumul amestecului şi crescând densitatea acestuia, în ciuda faptului că etanolul are densitatea mai mică
decât cea a apei. Etanolul (şi alţi compuşi) formează astfel ceea ce se numeşte un amestec azeotropic cu
apa. Chiar dacă cele două substanţe au puncte de fierbere diferite (78 respectiv 100 grade Celsius) puterea
atracţiei între ele le face ca la temperatura de 78,1 grade Celsius ele să se distileze împreună ca un amestec
compact.
Alcoolii mai uşori (metanol, etanol) sunt lichide mobile la temperatura camerei. Înaintând în seria
omoloagă, cu cât numărul atomilor de carbon creşte, alcoolii au tendinţa de a forma lichide mai vâsocase,
chiar solide moi. De asemenea, punctele de fierbere şi topire cresc odată cu creşterea număruli de atomi de
carbon.

Răspândirea şi producerea alcoolilor

Alcoolii se găsesc într-o varietate de situaţii.

Etanolul se poate produce natural, ca zaharuri din fructele răscoapte cu ajutorul enzimelor în procesul
de fermentaţie. Aceasta este baza industrei bauturilor alcoolice, chiar dacă aici se folosesc mult mai multe
ingrediente şi procesul este realizat cu grijă. Etanolul se poate obţine industrial din reacţia etenei cu apa
prin procesul de hidratare.
Metanolul este produs prin reacţia monoxidului de carbon cu hidrogenul. Aceste două substanţe sunt
obţinute industrial din metan (gaz natural) şi apă. Amândouă reacţiile se realizează în condiţii speciale de
presiune şi temperatură, în prezenţă de catalizator.
Un alt alcool important din punct de vedere industrial este alcoolul izopropilic. El este un produs
secundar al industriei petrolului, folosit ca solvent.
Alţi alcooli naturali sunt mentolul, care dă gumii de mestecat şi altor produse aroma şi gustul specific şi
glicerolul (trihidroxipropanul). Glicerolul se găseşte în stare naturală în grăsimi vegetale sau animale,

4
dar este şi un produs secundar al industriei săpunului. În intestinul uman grăsimile se transformă în
glicerol şi acizi graşi, după care se refac în grăsimi.

Importanţa alcoolilor

Alcoolii sunt foarte buni solvenţi, de aceea din ei se produc detergenţi, parfumuri, vopsele şi multe
altele. Un amestec de metanol şi etanol este vândut ca solvent, care conţine colorant şi are un miros
specific cu rol de a proteja cumpărătorii. Etanolul şi metanolul sunt doi dintre cei mai importanţi alcooli.
Alcoolul izopropilic este un solvent industrial foarte cunoscut, câteodată folosit ca o variantă mai
ieftină a etanolului. De asemenea etanolul are un puct de topire foarte scăzut, ceea ce determină folosirea
lui în termometre de temperaturi extrem de mici.
Alcoolii se folosesc ca produşi intermediari, în sinteze în chimia organică. Tot aceste substanţe chimice
se folosesc la curăţarea produselor petroliere din combustibili, în special în Brazilia.
Glicerolul are aplicaţii în medicină şi, ca şi glicolul etenic, se mai găseşte în componenţa explozivelor.

1.5. Etanolul

Alcoolul etilic – etanolul (spirt) este un alcool aliphatic , saturat , monohidroxilic cu formula CH3-
CH2-OH . Acesta ia nastere prin fermentatia alcoolica . Este un lichid incolor , inflamabil cu gust si miros
specific , cu punctual de fierbere 78,40C –114,40 C si densitatea 0,7894 . Arde cu flacara albastruie ,
formand dioxidul de carbon si apa . Este solubil in orice proportie in apa , alti alcooli , eter , cloroform ,
benzina si benzen .
Consumul regulat de alcool etilic in cantitati mai mari la mesele normale poate conduce la
supragreutate si obezitate . Consumul moderat de alcool etilic are o actiune excitanta , stimulatoare , in
cantitati mari fiind toxic .
Consumul de etanol mareste sensibilitatea atat fata de substantele toxice industriale –mercur ,
plumb arsen , nitrobenzen anilina , cat si fata de medicamente .
Concentratia normala de alcool etilic este de 0,02-0,03% . Deja o concentratie putin crescuta de
alcool etilic in sange de 0,1-1% conduce la cresterea dispozituiei m prelungirea timpilor de reactie ,
cresterea numarului de greseli in cazul muncilor fizice si intelectuale , lipsa de precizie – la conducatorii
auto . Concentratiile de etanol in sange de 1-2% duc la pierderea autocontrolului , de 2-3% la o stare de
ebrietate inconstienta , iar de 3-5% (ceea ce corespunde la o cantitate de alcool etilic de 250ml) , la
pierderea cunostiintei , pericol de moarte , paralizia respiratiei si moarte .
Adultii pot s aelimine prin metabolism 175ml alcool etilic/kg greutate corporala . Consumul
indelungat de alcool etilic in cantitati mari conduce la daune corporale si psihice .

Materia prima si moduri de obtinere a etanolului

Alcoolul etilic prezinta o materie prima valoroasa pentru numeroase sectoare industriale :
- industria alimentara
- industria chimica
- industria de farmaceutica
Numai industria alimentara consuma anual circa 12 milioane tone alcool etilic . In industria chimica
unde reprezinta materia prima pentru obtinerea unor produse valoroase , spiritul de fermentatie este in
5
competitie cu alcoolul de sinteza , obtinut in urma unor procese tehnologice complexe , din materii prime
petrolifere .
Avand in vedere proprietatile sale adecvate si disponibilitatea sa cvasi-universala , etanolul a fost
considerat ca un carburant posibil pentru motoare , practic in cursul intregii istorii a motoarelor cu
explozie .
Solicitari mari pentru alcoolul carburant au determinat ca , in Brazilia , spre exemplu , in perioada
1983-198 , in loc de 6,8 miliarde litri planificati sa se realizeze 7,87 miliarde litri . Pentru campania 1984-
1985 , productia planificata a fost de 9,064 miliarde litri , iar in prezent se produc peste 10 miliarde litri .
Din totalul biomasei pentru fabricarea etanolului se deosebesc 2 tipuri de materii prime :
- direct fermentescibile
- amidonoase si celulozice
Din materiile prime direct fermentescibile cea mai mare utilizare o au : sfecla de zahar si diferite
produse intermediare ale fabricarii zaharului . In tara noastra exista o bogata traditie privind obtinerea
alcoolului din melasa de sfecla de zahar .
Obtinerea alcoolului etilic din materii prime amidonoase (cartofi , porumb , grau , orz ) presupune
transformarea amidonului in zahar fermentescibil proces ce se realizeaza sub actiunea enzimelor
aminolitice . Pentru favorizarea procesului de hidroliza este necesara fierberea sub presiune a materiilor
prime tratament care determina gelificarea amidonului , acre necesita un consum ridicat de energie .
Sursa cea mai importanta de alcool o reprezinta materiile prime celulozice sub forma de deseuri
agricole , deseuri industriale , vegetatie nevalorificata .

Utilizarea etanolului drept carburant

Utilizarea alcoolilor – metanol si etanol drept carburant pare sa fie varianta cea mai promitatoare
de inlocuire a carburantilor proveniti din petrol .
In timp ce metanolul se obtine din carbuni , gaz natural sau lemn prin tehnologii avansate ,
etanolul se poate produce pe cale fermentativa din materii prime care se regenereaza .
Utilizarea etanolului drept carburant in Europa a fost folosit inca din 1902 . Utilizarea lui
economica insa , in amestec cu benzina s-a realizat insa abia in 1922 in Franta .
Lucrarile de cercetare privind folosirea alcoolului carburant au condus la elaborarea unor
prototipuri noi de autovehicule pentru care s-a urmarit comportarea la pornire, mers , consumul de enrgie ,
emisia de gaze de esapament .
Caldura mare de evaporare si presiunea de vapori scazuta reclama la motoarele cu carburator
masuri mult mai energice pentru incalzirea amestecului decat la utilizarea benzinei pentru a obtine o
distributie suficient de uniforma pe fiecare cilindru .
Conditiile de esapare pe bancul de proba mobil pentru motoarele actionate cu etanol au evidentiat
ca evacuarea de gaze nocive este mai redusa decat la benzina , dar , este mai ridicata evacuarea de
aldehida (acetadelhida pentru etanol) , deci poluarea atmosferica este mai redusa la utilizarea motoarelor
cu alcool .
Etanolul poate fi un adaos valoros la benzina. Dupa calculele intrprinderii Volkswagen un amestec
benzina-etanol in proportie de 9:1 permite un rulaj in kilometrii cu 5,7% mai mare decat cu benzina pura .
De asemenea , prin utilizarea amestecurilor benzina-alcool cu peste 5% alcool, nu mai e necesara
adaugarea tetraetilului de plumb . Scade de asemenea continutul de oxid de carbon si monoxid de azot din
gazele de esapament .
Etanolul amestecat cu benzina prezinta proprietati sinergice care il fac un antidetonant foarte
competitiv in raport cu alti aditivi . Global se poate rezuma ca o adaugare de 6-8% alcool permite
6
obtinerea benzinei super plecand de la benzina normala ceea ce da etanolului o valoare comerciala
superioara valorii carburante .
Interesul pentru obtinerea alcoolului etilic este mult mai mare atunci cand el este considerat nu ca
un inlocuitor energetic, ci ca un aditiv, deoarece tetraetilul de plumb este toxic si legislatia din S.U.A. si
diferite tari europene a interzis utilizarea lui . Si in tara noastra se fac eforturi pentru utilizarea pe scara cat
mai larga a benzinei aditivate fara plumb in scopul protejarii mediului inconjurator .

Etanolul reprezinta o materie prima valoroasa pentru numeroase industrii in acelasi timp fiind si un
carburant valoros deja folosit in multe tari ca sursa alternativa de combustibil .
Alcoolul de fermentatie , folosind ca materii prime biomasa disponibila si regenerabila reprezinta o
varianta competitiva cu alcoolul de sinteza obtinut din produse petroliere.

7
 2. COMPUŞI HIDROXILICI
FENOLI

2.1. Clasificarea compuşilor hidroxilici

R CH2 OH R CH CH OH OH
Alcooli Enoli (instabili) Fenoli
Csp3 OH Csp2 OH Csp2ar. OH

FENOLI

 Formula generală: Ar-OH

OH
OH OH CH3 OCH3
OH
OH
CH3
OH
CH2CH CH2
fenol -naftol naftol crezol CH(CH 3)2
(benzenol) (o,m, p) timol eugenol
OH OH
OH OH
OH OH
OH OH
OH
OH
OH OH OH OH
OH
pirocatehina rezorcina hidrochinona pirogalol fluoroglucina hidroxihidrochinona
2.2. Metode de obţinere

1. Metode sintetice de laborator

a) Topirea alcalină a acizilor benzensulfonici (SNAr-Ad-E):

SO3H NaOH O -Na + OH

-Na 2 SO 3 HCl
-H2O
b) Din derivaţi halogenaţi aromatici(SNAr-E-Ad):
8
 Cl NaOH OH
380oC
350 atm
1. Metode sintetice de laborator
c) Din izopropilbenzen, când se formează fenol şi acetonă (Hock, 1934)

CH3 CH3
CH3 CH3 +
O2 H2SO 4, H C6H5 C O
+
C6H5 CH C6H5 C O OH C6H5 C O +OH2
promotori H3PO4 -H2O
CH3 CH3 CH3 CH3
hidroperoxid de cumen

CH3 CH3 CH3

transpozitie + H2O H2O
C6H5 O C CH3 C O H3C C O C6H5
[ C H- ]
- + C6H5 +
6 5 CH3 -H
+OH2

H3C
C O C6H5  (CH3)2C O + C6H5OH
H3C
OH
semiacetalul
acetonei
d) Din amine primare aromatice prin intermediul sărurilor de diazoniu:

N]Cl- t C6 H5 2 R C6 H4 OH
NaNO2, + + H O
R NH2 R N
HCl, H2O, - N2 SN1
0oC
2.3. Proprietăţi fizice caracteristice

Au caracter mai polar decât alcoolii corespunzători

• Solubilitatea în apă mai mare a fenolului comparativ cu a ciclohexanolului se datorează
legăturilor de hidrogen mai puternice.
• Legătura O-H când nu este ionizată este mai puternic polarizată decât la alcooli.

 Proprietăţi fizice
 cu excepţia m-crezolului, cristalizaţi, cu miros caracteristic,
 puţin solubili în apă, uşor solubili în alcool şi eter
 Temperatura de topire a fenolului este 43oC ( a ciclohexanolului este 25,5oC) iar cea de
fierbere este 181oC (ciclohexanol, 161oC)

 Caracteristici spectrale
 Spectrul UV: gruparea OH este grupare auxocromă
 Spectrul IR: OH =3594-3620 cm-1;
OH = 3300-3500 cm-1
9
  Spectrul RMN :- protonul hidroxilic fenolic este mai dezecranat decât la alcooli (  = 4,0-8,0
ppm); în fenoli  = 10,5-16 ppm Semnalul protonului fenolic poate fi identificat prin tratarea cu
D2O a probei. Protonul OH este repede schimbat cu deuteriu şi semnalul dispare.
Gruparea OH fenolică determină o diferenţiere a protonilor inelului Ho:  = 6,77ppm, Hm:7,13 ppm; Hp:
6,87 ppm.
Semnalele pentru 13C RMN ale nucleului aromatic apar la = 135-170 ppm.

 Structură şi proprietăţi caracteristice

 Datorită conjugării p- atomul de oxigen se pozitivează, atrage electronii  din legătura -OH, astfel
încât H se protolizează uşor. Fenolul prezintă caracter aromatic pronunţat comparativ cu alcoolii
+ + +
OH OH O H H O
H
- H -
-
o H
p o'
 Fenolul prezintă caracter aromatic pronunţat comparativ cu arenele. Nucleul aromatic este activat
cu densitatea de electroni în mod selectiv în poziţiile orto (o) şi para (p). De aceea dă reacţii de SE
aromatică cu viteză mult mai mare comparativ cu benzenul:

SN O H SE Ar

 Fenoxidul este mai stabilizat prin conjugare decât fenolul. Acest lucru are consecinţe asupra
reactivităţii nucleului şi grupei OH
-
O- O - O O
-
 Aciditatea fenolilor
C6H5-OH + H2O C6H5O- + H3O+
C6H5-OH + NaOH C6H5O-Na+ + H2O

10
 OH OH OH OH OH
NO2 O2 N NO2

NO2
m-nitrofenol o-nitrofenol NO2 NO2
32 ori 44 ori p-nitrofenol 2,4,6-trinitro-
56 ori fenol
caracter
puternic acid
Aciditatea fenolilor: C6H5-OH  HOH  CH3OH
Bazicitatea fenolilor: C6H5-O-  HO-  CH3O-
O OH OH
OH
N O

NO 2 NO 2
o-nitrofenol p-nitrofenol

2.4. Proprietăţi chimice

1.Reacţii caracteristice grupării OH

a) formarea sărurilor- fenoxizi

C6H5-OH + NaOH C6H5O-Na+ + H2O

b) formarea eterilor

- +   SN
Ar O Na + R X Ar O R
Metoda generală de obţinere a eterilor
nesimetrici cu radicalul fenil

S 2
C6 H5 O-Na+ + CH3Cl N C6H5 O CH3
anisol
1
C6 H5 O Na + - + ClCH2C6H5SN C6H5 O CH2C6H5

O
  SN2
- +
C 6 H5 O Na + CH3 O S O CH3 C6 H5 O CH3+ NaSO CH
4 3

11
 eter CH
C6H5 O H + CH2N2 6 5 O CH3 + N2

 Proprietăţi chimice
c) formarea esterilor
NR3 C H
C 6H5 OH + ClCCH3 6 5 OCOCH3
acetat de fenil
O O
CH3 C
+
H O
CH3 C
O
C6 H5 O C CH3 + CH3COOH
O

2. Reacţii la nucleul aromatic

a) Halogenarea
OH OH OH OH OH OH
Br Br Cl
Br2 H2SO 4 Cl2 H2O,t0 Cl
-H2SO4

Br SO3H SO3H

OH Cl
O2N NO2 O2 N NO2
PCl5
- POCl3
- HCl
NO2 NO2

b) Nitrarea

c) Nitrozarea
OH OH O
HONO

NO N OH
d) Sulfonarea

12
 OH OH

OH 100oC
+
H2SO4 acid o-benzensulfonic SO H
3
OH
acid p-benzensulfonic
>100oC

SO3H
acid p-benzensulfonic
e) Alchilarea
OH OH OH
CH CH3
+ CH 3CH CHCH 3 +
sau CH3CHCH2CH3 C2 H5
OH CH
o CH3
C2 H 5
p

f) Condensarea

O-
HO
OH O OH
C
2NaOH
+ O C O C COO-
C
O O +2 H+
C
O
forma lactam- incolorã forma chinonica-rosie
pH > 9
pH < 8,5 forma bazica
forma acida
g) Obţinerea aldehidei fenolice(reacţia Reimer-Tiemann -1876)
CH O
- 0
O H 1.CHCl 3 , HO ,70
+
C
OH + OHC OH
2. H 2O, H
o-hidroxibenzaldehida p-hidroxibenzaldehida

- Cl-
CHCl3 + NaOH CCl3 CCl2
-NaCl
- H2O
Mecanism:
13
 O O-
H CHCl2-
- HO
O- - O + CCl2 CCl2 - Cl-
H

O- OH O- OH
CH Cl O
HO- C - H+ CHO
H
-Cl-
- H2 O
aldehida salicilica

h)Obţinerea hidroxiacizilor aromatici- sinteza Kolbe-Schmidt.

OH
O-Na+ O Na+  O +
O-Na +
O 1250 /6atm H Na COONa
H COOH

+ C
- COO-
O salicilat de sodiu
utilizat în industria
medicamentelor,
a colorantilor

i)Reacţia cu aldehida formică

+ +
H
CH 2 O CH 2OH
metilol OH
OH OH OH
HOH 2 C CH 2 OH
CH 2 OH +
+ CH 2 O/H
+ CH 2OH +

alcool o-hidroxi- CH 2 OH
benzilic CH 2OH
- H O HO -, alcool p-hidroxi-
2
benzilic
O
CH 2

o-chinometan
Reacţia Michell, reacţia cu fenoxid a o-chinometanului stă la baza obţineriifenoplastelor

14
 O O O- O O- OH OH OH
CH2 CH2 H CH 2 CH 2
-
+

CH2OH

polimer
j)Hidrogenarea catalitică
OH
3 H 2 /Ni H
+ O
180oC OH
ciclohexanol ciclohexanona

2.5. Oxidarea fenolilor

OH O O
PbO2
- H+ Ar O
- e- OH O- O
H
+
dimerizare -2 H+ -2 e
H +2H+ +2e+
O O
H OH O- O

OH O O
R O
RR RR RR R

R R R R
R = t-butil
Reacţii de culoare

 cu soluţia apoasă de FeCl3 este reacţia caracteristică fenolilor: fenolul-roşu violet, crezolii-
albastru, pirocatehina-verde, pirogalolul-albastru-negru

Polifenolii - au ca reacţii specifice :

15
  formarea de eteri ciclici
O OH O CH2
O C
OH
O COCl2 I2CH2 O
NaOH
pirocatehina -2NaI
 Tautomeria ceto-fenolică
OCH3 OH O N OH
CH 2 N 2 NH2 OH
H 3 CO OCH 3 OH OH
O O HO N N OH
forma fenolica forma cetonica
fluoroglucina
Reprezentanţi
Oxidarea fenolilor
Fenolul (benzenolul) este un produs incolor, solid, cristalizat în ace, cu miros specific. În contact cu aerul
devine roşiatic datorită oxidării. Este toxic, în contact cu pielea producând arsuri.Se utilizează pentru
obţinerea fenoplastelor, coloranţilor, medicamentelor (aspirina).
Crezolii (o-,m,-p-metilfenolii) se separă tot din gudroane, ca şi fenolul. Au acţiune bactericidă mai
puternică decât fenolul. Se folosesc, sub formă de emulsie cu o soluţie de săpun, ca antiseptici. Acţiunea
bactericidă creşte la alchifenoli cu creşterea catenei, atingând un maxim la C5, după care scade din nou cu
creşterea catenei.
Timolul, 3-metil-6-izopropilfenolul, se găseşte în uleiul de cimbru sau lămâioară. Este dezinfectant slab.
Prin hidrogenare trece în mentol.
Carvacrolul, 2-metil-5-izopropilfenolul / izomer cu timolul) se găseşte în uleiul de chimion şi de cimbru
degrădină.
Naftolii , se găsesc de asemenea în gudroanele cărbunilor . Sunt foarte puţin solubili în apă dar se
dizolvă în alcool şi eter. Naftolii sunt folosiţi ca intermediari în sinteza coloranţilor.

Fenolii polihidroxilici nu segăsesc în natură dar se întâlnesc derivaţi ai lor în regnul vegetal. Fenolii
polihidroxilici sunt compuşi solizi, solubili în apă şi alcooli, greu solubili în hidrocarburi. Sunt mai
reactivi decât fenolii monohidroxilici.
Pirocatehina se găseşte în produsele de pirogenare a lemnului sub forma eterului monoetilic, gaiacol,
antiseptic slab ( ca sare de potasiu sunt antiseptici respiratorii). 1,2-Dimetoxibenzenul, numit veratrol, este
un lichid cu miros plăcut ce se foloseşte la sinteza papaverinei.
Rezorcinolul este un compus cristalin, incolor, foarte solubil în apă. Prin tratare cu amoniac conduce la
m-aminofenol, intermediar în obţinerea acidului p-aminosalicilic (PAS) folosit în terapia tuberculozei.
Rezorcinolul este un dezinfectant uşor folosit în dermatologie. La tratarea acestuia cu ICl şi HCl , soluţie
apoasă, se formează 1,3,5-triiodorezorcinol, numit ridoxol, cu acţiune antivirală şi antimicotică.
Hidrochinona este folosită ca antioxidant, revelator fotografic şi în dermatologie şi cosmetică, ca
antiseptic şi conservant.
Pirogalolul se găseşte în diferite produse vegetale sub formă de eteri. Pirogalolul în soluţie alcalină are
afinitate pentru oxigen. Soluţiile alcaline de pirogalol, absorbind cantitativ oxigenul, sunt folosite la
dozarea volumetrică a oxigenului. Este folosit şi ca revelator fotografic. Floroglucinolul se întâlneşte în
natură sub formă de glucozid. Are caracter reducător moderat şi proprietăţi antiseptice.
16
Tetrahidrocanabinolul este principala componentă din marihuana, utilizat din antichitate pentru
proprietăţile fiziologice.

OH

H
O C5H11
tetrahidrocanabinol

17
 Bibliografie:

„Chimie Organica” C.D. Nenitescu, Ed. Didactica si Pedagocica Bucuresti

„Chimie Organica”, Edith Beral , Mihai Zapan, Ed.Tehnica 1973

„Lexicon-Indrumar pentru Industria Alimentara” Ed Tehnica Bucuresti 1987, „Alcoolul Etilic Carburant”
Viorica-Maria Borha , Bran Segal, Ed.Tehnica Bucuresti 1988

Suport de curs

18