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BIOS= VIDA
QUÍMICA= CIENCIA QUE ESTUDIA LA MATERIA
CARBOHIDRATOS LÍPIDOS
Presencia
de carbonos
quirales:
dos distintas
disposicio-
nes espacia-
les
• Las moléculas quirales no
pueden superponer su imagen de
espejo: son enantiómeros (tipo
de estereoisómero)
ENANTIOMERÍA:
Imágenes al espejo no superponibles
Ej: D-Glucosa y L-Glucosa
C HO C HO
H C OH HO C H
HO C H H C OH
H C OH HO C H
H C OH HO C H
C H2 O H C H2 O H
D-Glucosa L-Glucosa
• La designación D:
el grupo OH unido
al carbono quiral
más alejado del
grupo carbonilo
está a la derecha.
• Designación L: el
OH está a la
izquierda.
2 carbonos quirales, cuatro estructuras tridimensionales distintas
- aquí se representan las dos formas D -
El número de estructuras distintas
se calcula mediante 2n
donde n = # de carbonos quirales
AB,CD = IMAGEN
DE ESPEJO
(Enatiomeros)
AC, AD, BC y BD =
NO SON IMAGEN DE
ESPEJO
(Diastereoisomeros)
EPIMERÍA:
Dos azúcares cuya única diferencia está en
la posición del radical OH en uno de sus
carbonos.
No son imágenes especulares
PIRANOSA: Hexágono
FURANOSA: Pentágono
Si el aldehído reacciona con el -OH se forma HEMIACETAL,y un
HEMICETAL si es la cetona la que produce dicha reacción, se
forman enlaces intra moleculares
El anillo puede ser: Pentagonal o furanósico
Hexagonal o piranósico
• Alfa: grupo
hidroxilo del
Carbono
anomérico
se proyecta
hacia abajo.
• Beta: grupo
hidroxilo del
Carbono
anomérico
se proyecta
hacia arriba.
ANÓMEROS
SUSTANCIAS OPTICAMENTE
ACTIVAS:
Compuestos que desvían ó rotan
la luz polarizada a la derecha (+)
o a la izquierda (-). La luz polarizada
se produce en un Polarímetro.
(+)-Gliceraldehído enantiómero
dextrorrotatorio
(-)-Gliceraldehído enantiómero
levorrotatorio
LUZ POLARIZADA:
• Es la luz que oscila en un solo plano (al
pasar a través de un filtro polarizante)
MUTARROTACIÓN:
Es el cambio gradual de la
rotación óptica hasta que
se establece el equilibrio.
Ej: al mezclar alfa-D-glucosa
(rotación específica +112 0) con
Beta-D-glucosa (rotación
específica +19 0 ) en agua, la
rotación cambia gradualmente a
+52.7 0.
TEST DE MOLISH:
Es una reacción general para identificación de
Carbohidratos. Los carbohidratos y el ácido
sulfúrico concentrado producen una
deshidratación que conduce a la formación de
un anillo de furfural, éste se condensa con el
naftol y se forma una sustancia de color
púrpura o violeta, éste es conocido como
derivado de furfural.