• ETENA

ROLUL ETENEI IN COACEREA GRABITA A

FRUCTELOR
CUPRINS

• Structura etenei
• Obținerea in laborator
• Obținerea eteni industrial
• Reacții de recunoaștere
• Întrebuințări
• Știați ca ...
• Bibliografie
Schema structurii spațiile a moleculei de etena
Etena este prima hidrocarbura din seria hidroc
arburilor aciclicenesaturate cu
o dubla legatura.

●. Formula moleculara: C2H4.

- legatura dubla e formata dintr-
o legatura π si una τ ;
- atomii de C sunt hibridizati sp2;
- fiecare atom de C formeaza 3 legaturi π (una C-
C si doua C-H) siuna τ C-C;
- lungimea dublei legaturi este 1,34 Å;
- lungimea legaturii C-H este 1,08 Å;
- unghiul C=C-H este de 1200–1220;
- orbitalii nehibridizati ai fiecarui atom
de C se afla intr-un plan
perpendicular pe planul dublei legaturi si al atomilor
de H;
- legatura C-
H este slab polarizata datorita continutului mare de
orbital s, polaritate pozitiva la H si negativa la C;
 Obtinerea in laborator

Etena se obtine in laborator prin deshidratarea alcoolului etilic in prezenta de acid

sulfuric (H2SO4).

Activitate experimentala:

a) Reactia globala de sinteza:

CH3=CH2-OH ->CH2=CH2 + H2O;
Conditii de reactie: temperatura 160–200 grade, prezentacatalizatorului acid .
Reactia se desfasoara in doua etape:
1.prin formare de monohidrogen sulfat de etil:
CH3-CH2-OH + H2SO4->CH3-CH2-O-SO3H + H2O
2.prin formarea etenei:
CH3-CH2-O-SO3H->CH2=CH2 + H2SO4
b) Materiale necesare:
- balon cu fund rotund de cca 500 ml capacitate, prevazut cu un dop de cauciuc
cu doua orificii;
- palnie picuratoare;
- tuburi de sticla ;
- vase spalatoare;
- cristalizor;
- eprubeta de colectare;
- lampa de gaz si suport pentru instalatie;
- alcool etilic, acid sulfuric concentrat, sulfat de aluminiu anhidru si solutie de hidroxid de sodiu 15%, si apa;
c) Mod de lucru:
Dupa montarea instalatiei in balon se introduce un amestec de 10 ml alcool etilic si 30 ml acid
sulfuric concentrat impreuna cu 8g sulfat de aluminiu anhidru sau nisip.
Se incalzeste la inceput cu flacara mica pana incepe sa se degaje gazul, apoi se picura din palnia picuratoare un ames
tec de 50 ml acid sulfuric in 60 ml alcool etilic.etena formatase purifica prin trecerea prin cele doua vase spalatoare.
In primul vas ce contine H2SO4 in concentratie de 50% se retine alcoolul si eterul antrenat, iar in
al doilea se continesolutie de NaOH 15%
se retin acizii sulforosi si sulfurici antrenatii. Etena obtinuta se capteaza intr-o eprubeta cu apa rasturnata intr-
un cristalizor cu apa.
d) Observatii:
Dislocuirea apei din eprubeta (densitatea etenei fiind mai mica ca si a apei) e o dovadaca s-a obtinut etena
 1)Reactia de aditie:

●a) Aditia hidrogenului:

CH2=CH2 + H2 ->CH3-CH3;
Prin aditia H la dubla legãturã se obtine hidrocarbura saturatãcorespunzãtoare. Astfel,
din etenã se obtine etan. Reactia are loc prin tratarea etenei cu H molecular gazos, în prezenta unui
catalizator metalic, de exemplu nichel redus, la temperatura de 1500200oC.AditiaH la moleculele
substantelor organice nesaturate are multe aplicatii în industrie, fiind folositã si la transformarea grãsimilor
lichide în grãsimi solide.
b) Aditia halogenilor:
Dintre halogeni, cel mai usor aditioneaza clorul si cel mai greu iodul, formand dihalogenolacani:
CH2=CH2 + Cl2 ->CH2-Cl
| (dicloretan)
CH2-Cl
 c) Aditia acizilior:
Prin aditia hidracizilor la dubla legãturã se formeazã derivati
monohalogenati ai hidrocarburilor saturate. Dintre acizii halogenati,
cel mai usor aditioneazã acidul clorhidric, iar cel mai greu, acidul iodhidric:
CH2=CH2 + HCl ->CH3-CH2-Cl cloretan(Kelen)
CH2=CH2 + H2SO4-> CH3-CH2-O-SO3H (sulfat acid de etil)
d) Aditia apei in prezenta de acid sulfuric:
CH2=CH2 + H2SO4 ->CH3-CH2-O-SO3H
CH3-CH2-O-SO3H + HOH ->CH3-CH2-OH

2)Reactia de oxidare:
a) Oxidarea blanda cu reactiv Bayer (permanganat de potasiu in mediu bazic):
3CH2=CH2 +2KMnO4 + 4HOH-> 3CH2-OH + 2KOH + 2MnO2
| (etilenglicol)
CH2-OH
b) Oxidarea energica cu permanganat de potasiu conduce la acid oxalic:
CH2=CH2 + 5/2O2 ->HOOC-COOH + H2O
c) Oxidare in aer a etenei:
CH2=CH2 + 3O2-> 2CO2 + 2H2O
 Întrebuințare

• Etena are o arie larga de intrebuintare. Din ea

se obtin: polietilena, alcoolul etilic, diclor etan (ceserverste la fabricarea cauciucului sint
etic), etanglicol din care se
face lichidul antigel, eter etilic(folosit ca dizolvant organic sau narcotic),etc
● Etena ocupa locul patru in productia tuturor compusilor chimici (fiind depasita numai de
acid sulfuric, de azot si de oxigen). Cele mai importante transformari chimice ale etenei,
utilizate la scara industriala sunt: polietenea, acidul acetic, PVC-ul.
 • Rolul etenei in coacerea grabita a fructelor

Etena este folosita pentru a grabi coacerea fructelor si a lugumelor. Insa

cel mai des este utilizata in coacerea bananelor.
Exista 7 grade de maturare a bananelor. In functie de cat sunt de coapte,
bananele primesc aceste numere. In primul stadiu bananele au o culoare
verde inchis. In stadiul 7, pe coaja bananei incep sa apara mici pete maronii. In
functie de cum le merg vanzarile, magazinele comanda de la importatori
banane mai coapte sau mai putin coapte.
Ce se stie mai putin este ca fructele in general sunt culese cand sunt verzi,
iar coacerea lor nu este una naturala.
 Ce este etilena?

Etilena se obţine din gazele rezultate în procesul de rafinare a ţiţeiului şi din

benzină de tip nafta, care sunt prelucrate printr-o instalaţie de piroliză. Etilena este un
gaz, iar transportul rutier sau feroviar al acestei substanţe este interzis, deoarece este
foarte periculos.
Etilena este un gaz pe care multe fructe şi legume îl produc în mod natural atunci
când se coc şi îl eliberează sub formă de gaz. Producătorii au încercat să-l obţină, tot
natural, încălzind cantităţi mari de biomasă. Dar costul procesului este foarte mare.
Atunci, acest gaz a fost reprodus artificial din petrol şi gaz natural, cu ajutorul căldurii,
aburului şi azotului, apoi introdus în tuburi de metal şi împrăştiat peste recolte sau
eliberat în containerele cu fructe necoapte.
Mult mai ieftin şi uşor de folosit pe scară largă în industria de coacere a fructelor
departe de razele soarelui.
Statistic vorbind, un roman mananca 3 kilograme
de banane pe an.
 Bibliografie:

1. Neniþescu, C.D.: ”Chimie Organicã”, vol.1, ediþia a VII-a, EDP, Bucureºti, 1973

Elev : Frunzulică Elena

Clasa: a XI-a B

Unitatea de invatamant : Colegiul National “UNIREA”

Profesor coordonator : Caragea Ioan