Carbohidratos

Los carbohidratos
Son los compuestos orgánicos más abundantes
de la biosfera y a su vez los más diversos.
Normalmente se los encuentra en las partes
estructurales de los vegetales y también en los
tejidos animales, como glucosa o glucógeno.
 •Carbohidratos
•Hidratos de carbono
•Glúcidos
Sinónimos: • Glícidos
•Azúcares
•Sacáridos

Se denominan Hidratos de carbono por responder

muchos de ellos a la formula empírica: C (H2O)n

Químicamente ¿Que es un carbohidrato?

Se definen como derivados aldehídos o cetónicos de

alcoholes polivalentes,

También como polihidroxialdehidos o

polihidroxicetonas (compuestos polihidroxicarbonílicos)
Se nombran añadiendo la terminación -osa al número de
carbonos. Así para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas,
6C:hexosas,  etc.
¿Dónde se producen?
Se producen en la fotosíntesis.
Las plantas verdes contienen clorofila que capta de la
luz solar la energía necesaria para realizar el proceso:
 Funciones
1.- Energética;
- Combustible de uso rápido e
inmediato
- Por fermentación y por
respiración

2. Estructural
- Paredes celulares: bacterias,
hongos, plantas
- Las matrices extracelulares de los tejidos
animales de sostén (conjuntivo, óseo,
cartilaginoso) están constituídas por
polisacáridos nitrogenados (los llamados
glicosaminoglicanos o mucopolisacáridos).

3. Informativa
- Funciones de reconocimiento
en superficie a través de
glicoconjugados
Investigadores de la Universidad de Sevilla trabajan con compuestos derivados
de azúcares capaces de prevenir y curar ciertas patologías. Los iminoazúcares
permiten recuperan el plegamiento original de las proteínas mutante. Esta
estrategia supone una esperanza para el tratamiento de enfermedades raras,
como la enfermedad de Gaucher o la enfermedad de Fabry, que implican un
deterioro neurológico importante y para las que hoy en día no hay tratamientos
satisfactorios.
 Se pueden clasificar según diferentes criterios:. De
acuerdo a la presencia o nó de ENLACES GLICOSÍDICOS

sin enlaces glicosídicos

 Monosacáridos
H
H O
C H C 1 O H
1
LAS ALDOSAS
H C O H TIENEN CARÁCTER C 2 O
2 REDUCTOR

H C O H H C 3 O H
3

H H
POLIHIDROXIALDEHÍDOS QUÍMICAMENTE SON POLIHIDROXICETONAS

SEGÚN EL GRUPO
ALDOSAS (aldehído) CETOSAS (cetona)
FUNCIONAL

NÚMERO DE NÚMERO DE
ALDO + + OSA SE NOMBRAN CETO + + OSA
CARBONOS CARBONOS

ALDOTRIOSA EJEMPLO CETOTRIOSA

 Monosacáridos simples

Aldosas
-3 Triosas
Presentan el grupo
aldehído - 4 tetrosas

- 5 pentosas
Cetosas
-6 Hexosas
Presentan el grupo
cetona - 7 Heptosas
 Monosacáridos Simples
• Propiedades:
• Son glúcidos sencillos, constituídos sólo por una
cadena. Se nombran añadiendo la terminación -osa
al número de carbonos.
• No son hidrolizables .
• Reductores.
• Fermentables
• Ópticamente activos.:Cuando son atravesados por luz
polarizada desvían el plano de vibración de esta.
• Son solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos.
 ESTRUCTURAS LINEALES
Fórmulas en perspectiva

D-gliceraldehído
(aldosa)

Los átomos unidos a un C asimétrico :

 Se emplean líneas punteadas y cuñas.
 Representar de este modo moléculas con muchos átomos de C, resulta
complicado.
Emil Fischer,desarrolló una manera simbólica de representar carbonos
quirales.

Wade L.G.Jr. Química Orgánica 2a. Ed.

 ISÓMEROS D y L
Tres carbonos: Aldotriosas

CHO CHO

H C OH HO C H

CH 2 O H CH 2 O H

D (+) L (-) currentpoint

Gliceraldéhido
Presenta un carbono asimétrico
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 ESTRUCTURAS LINEALES
Modelo de Mackenne
• Mackenne señala :
• al grupo CHO con un círculo
• los grupos OH con una pequeña
línea horizontal;
• el grupo CH2OH no se coloca,
(aunque algunos autores lo
representan con un triángulo) ALDOSA
•La línea vertical señala la cadena
carbonada de la molécula, ubicando
el círculo en el C 1
Si hay una cetosa, entonces el grupo CO
es el que se representa por el círculo y
todo lo demás es CETOSA
igual al caso anterior.
ESTRUCTURAS de Mackenne

TETROSAS

PENTOSAS
 ALDOHEXOSAS

CETOHEXOSA
 ESTRUCTURAS LINEALES
Proyecciones de Fischer = estructura abierta

D-gliceraldehído
(aldosa)

Los átomos unidos a un C asimétrico por:

 Enlaces horizontales están por delante del plano de la página .
 Enlaces verticales están por detrás del plano de la página .
 Fischer muestra todos los enlaces de los C
 El grupo final CH2OH, en Fischer, se coloca agrupado

Stryer L et al., “Bioquímica” 5ª ed,” 5ª ed, 2002

Proyecciones de Fischer = estructura abierta
Proyecciones de Fischer de D -ALDOSAS
Proyecciones de Fischer de D -CETOSAS
 Estructuras cíclicas
Proyección de HAWORTH.
• Las formas cíclicas pueden representarse
mediante la proyección de Haworth, que
muestra la molécula cíclica y plana , con los
sustituyentes arriba o abajo del anillo.
¿Porqué adoptan los azúcares formas
cíclicas?.
• Los azúcares de más de 5C , en solución
forman :
HEMIACETALES O HEMICETALES
INTRAMOLECULARES O INTERNOS.
¿Cómo se forman los hemiacetales y hemicetales?

OH
H O
C + R OH H C OR
R´ R´
Aldehido
+ Alcohol Hemiacetal

OH
R´ O
C + R OH R´ C OR
R´ R´
Cetona + Alcohol Hemicetal

Nota: si la reacción ocurre entre grupos de la misma molécula se forman los

hemiacetales o hemicetales intramoleculares o internos.
 Ejemplo : Ciclación de la glucosa (forma
piranosa)
• Estructura cíclica. El grupo aldehído o cetona pueden
reaccionar con un hidroxilo de la misma molécula
convirtiéndola en anillo.

Veamos el proceso en detalle…..

 Ciclación de aldosas
D -glucosa
Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
aldehído y un grupo alcohol
 Ciclación de cetosas
D -fructosa
Se produce un enlace
hemicetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol
 Anomerización

El proceso de ciclación se
denomina también:
ANOMERIZACIÓN
Y en el proceso se crean dos
anómeros, denominados alfa
y beta..
 Conformaciones :ESTRUCTURAS SILLA y BOTE

• Al no ser plano el anillo de

piranosa, puede adoptar dos
conformaciones en el espacio:
• La forma "cis" o de nave o
bote y la "trans" o silla de
montar.
Conformaciones: se les llama a
los diferentes arreglos
obtenidos por rotaciones
alrededor de un enlace sencillo
MUTARROTACIÓN
EJEMPLOS DE ENANTIÓMEROS
EJEMPLO DE EPÍMEROS
Derivados por oxidación
Derivados por reducción

(Paredes de bacterias Gram +)

 DERIVADOS POR REDUCCIÓN
El glicerol (derivado del
gliceraldehído) es un constituyente
esencial en muchos lípidos, y su
éster fosfórico es un importante
intermediario metabólico.
 Desoxiderivados
La sustitución de un OH
alcohólico por un H da lugar a
los desoxiderivados.
Son desoxiderivados de
especial interés la 2-D-
desoxirribosa que forma parte
del ácido desoxirribonucleico
(DNA), y la 6-desoxi-L-galactosa
(fucosa).
 Aminoderivados

Glucosamina

Sustancia presente en el cartílago, el tejido

resistentes que amortigua las articulaciones.
 ESTERES FOSFÓRICOS
O
CH2 O P O-
- CH2OH
O
O O
H H H H
H H
O
OH H OH H
OH OH OH O P O-
O-
H OH H OH

Glucosa-6-fosfato Glucosa-1-fosfato

Compuestos que se forman en rutas metabólicas.

Formación del enlace –O glicosídico
 DISACÁRIDOS REDUCTORES
• En ellos, el -OH del carbono anomérico de un
monosacárido reacciona con un OH alcohólico de
otro.
El segundo azúcar
(la glucosa)
presenta libre su
carbono
anomérico, y por
lo tanto seguirá
teniendo
propiedades
reductoras.
 MALTOSA
• Está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en
posición α de una y el OH del C4 de otra.

α-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa
 LACTOSA
-D-galactopiranosil) - -D -glucopiranosa
OH
CH 2OH
O Lactosa
β-D-Galactopiranosil-1,4- HO O CH2OH

D-glucopiranosa OH O
HO
OH
OH

CH 2OH H OH
O
OH OH
H O OH H
OH H H
H H H H
O
H OH CH 2OH
 SACAROSA
Unión  1-2
-D-glucopiranosil - -D -fructofuranósido

HO CH2OH
O
HO CH2OH
O
OH HO
O CH2OH
HO
 POLISACÁRIDOS SIMPLES

• Están formados por la unión de más de 20

monosacáridos simples. Se denominan
también HOMOPOLISACÁRIDOS
• Según su función, se dividen en dos grupos:
• los que tienen función de reserva: almidón,
glucógeno y dextranos
• los que tienen función estructural: celulosa
y xilanos
 ALMIDÓN

• Es una mezcla de dos

polisacáridos:
– la amilosa y
– la amilopectina.
• La proporción de ambos
polisacáridos varía según la
procedencia del almidón, pero
por lo general, la amilopectina es
la más abundante.
• El almidón puede ser degradado
por muchas enzimas. En los
mamíferos, estas enzimas se
llaman amilasas, y se producen
sobre todo en las glándulas
salivares y en el páncreas
Amilosa
amilopectina
 GLUCOGENO
El glucógeno es un polisacárido de reserva
energética formado por cadenas
ramificadas de glucosa; no es soluble en
agua, por lo que forma dispersiones
coloidales. Abunda en el hígado y en
menor cantidad en el músculo. Su
estructura se parece a la de la amilopectina
del almidón, aunque es mucho más
ramificada.
GLUCÓGENO
 DEXTRANOS

• Son polisacáridos de reserva producidos por

ciertas bacterias.
• Consisten en cadenas de glucosa muy
ramificadas, cuyo enlace predominante es (1α-
6), pero que presenta ramificaciones
(1α -2), (1α 3) y (1α - 4), según las especies
• El crecimiento de bacterias en la superficie de los
dientes da lugar a la acumulación de dextranos,
que constituyen una parte importante de la
placa dental.
 Celulosa
Polisacárido de glucopiranosa unida con enlaces  –(1-4)

O
CH2OH
O
n  300 a 15.000 HO O CH2OH

OH O
HO

Polímero lineal Pm 5 a 250x104 OH

O

n
 ÁCIDO HIALURÓNICO
• También se le llama hialuronano.
• Se encuentra en abundancia en el humor vítreo
del ojo, en el líquido sinovial de las articulaciones
y en la matriz extracelular de los tejidos de origen
mesodérmico y también del cordón umbilical.
• El ácido hialurónico ha revolucionado el mercado cosmético
y médico en la última década y, junto al botox, es la
sustancia protagonista del relleno antiarrugas.
 ÁCIDO HIALURÓNICO
•

• Es el glicosaminoglicano de mayor peso

molecular, con una longitud de cadena que
puede alcanzar los 50.000 disacáridos básicos,
con un peso molecular de hasta 2 x 107 dalton.
• No está sulfatado, y no está unido a