Presentado a:


Presentad
o por:


 SANTIAGO AYALA ,JHASMIN

PHAMELA
 Compuestos carbonílicos CETONAS –
ALDEHIDOS
CONTIENEN EL GRUPO
CARBONILO(C=O)

Una cetona tiene dos grupos Unidos al átomo de carbono del

alquilo (o arilo) grupo carbonilo.

Un átomo de hidrógeno unido al

Un aldehído tiene un grupo
átomo de carbono del grupo
alquilo (o arilo)
carbonilo.
 PROPIEDADES
FISICAS Y QUIMICAS
DE ALDEHIDOS Y
CETONAS
PROPIEDADES FISICAS

ALDEHIDO
CETONA
S

Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores

que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores
que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables

Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de

formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos
compuestos.

Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman

puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en
solventes orgánicos.
 PROPIEDADES QUIMICAS

Tiene hibridación sp2 y esta unido a otros tres átomos a través de

enlaces sigmas coplanares con ángulos de alrededor de 120º entre ellos.
El orbital p sin hibridación (puro) se traslapa con un orbital p del oxígeno
para formar un enlace pi. El en-lace doble entre el carbono y el oxígeno
es similar al enlace doble de un alqueno C=C, excepto que el enlace
doble del grupo carbonilo es más corto, más fuerte y se encuentra
polarizado.
Los aldehídos se
oxidan con
facilidad mientras
que las cetonas lo
hace con dificultad
En particular, los electrones pi enlazados más débilmente son
atraídos con más fuerza hacia el átomo de oxígeno, dando lugar a
cetonas y aldehídos con momentos dipolares más grandes que la
mayoría de los haluros de alquilo y éteres.
Podemos usar formas de resonancia para representar esta
repartición desigual de los electrones pi. Los aldehídos suelen ser
más reactivos que las
cetonas en adiciones
nucleofílicas, que es la
reacción más
característica de este tipo
de compuestos
SINTESIS DE
CETONAS
 Ozonólisis de alquenos

Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da

aldehídos. Si tiene dos cadenas
carbonadas forma cetonas.
Oxidación de alcoholes
 Acilación de Friedel-
Crafts

La introducción de grupos acilo en el benceno

permite la preparación de cetonas con
cadenas aromáticas..
Hidratación de
alquinos
SINTESIS DE
ALDEHIDOS
 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS.
• Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo, este
proceso presenta el inconveniente de que el aldehídos puede ser fácilmente
oxidado a ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos
como son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de
piridinio) o una variante del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con
piridina), utilizando normalmente el CH2Cl2 como disolvente.
 RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUENOS.
La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un
• hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el
compuesto fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos grupos
aldehído.
 MÉTODOS DE REDUCCIÓN.

• Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a

aldehídos
algunos empleando
reactivos específicos, como en los
siguientes casos:

• Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund, que

consiste en la reducción de un cloruro de ácido.
NOMENCLATURA DE
ALDEHIDOS Y
CETONAS
 NOMENCLATURA DE CETONAS

1. Los nombres sistemáticos de las cetonas se derivan reemplazando la terminación -o en el nombre del
alcano con -ona. El nombre del “alcano” se vuelve “alcanona”.

2. En las cetonas de cadena abierta, numeramos la

cadena más larga que incluya el carbono del grupo
carbonilo a partir del extremo más cercano al grupo
carbonilo, e indicamos la posición el grupo
carbonilo con un número.
 2- Pentanona
Propanona 5 átomos de
3 átomos de carbono
carbono
 NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS

Los nombres sistemáticos para los aldehídos se derivan reemplazando la terminación –o del nombre del
alcano con -al.

Un carbono del aldehído

está al final de una cadena,
por lo que éste es el número
1.
 Aldehídos unidos a
ciclos

Los ácidos carboxílicos y sus

Los aldehídos que no pueden
nombrarse mediante el sufijo -al
se describen mediante el sufijo
-carbaldehído.
derivados son funciones
preferentes frente a los aldehídos y
cetonas, pasando estos grupos a
nombrarse como sustituyentes,
mediante la partícula oxo-
El grupo carbonilo de la cetona se designa por
el prefijo oxo-, y el grupo -CHO se nombra como
un grupo formilo. Los ácidos carboxílicos con
frecuencia contienen grupos cetona o aldehído
nombrados como sustituyentes.
REACCIONES DE
ALDEHIDOS Y
CETONAS
 REACCION DE ADICION
NUCLEOFÍLICA

Su reacción más común es la adición nucleofílica, la adición de un nucleófilo y un protón al

enlace doble C=O. La reactividad del grupo carbonilo surge de la electronegatividad del átomo
de oxígeno y la polarización resultante del enlace doble carbono-oxígeno.
Un reactivo de Grignard (un nucleófilo fuerte análogo a un carbanión, R- ataca al
átomo de carbono del grupo carbonilo electrofílico para producir un intermediario
alcóxido. La protonación subsecuente produce un alcohol.
La reducción por hidruros de una cetona o aldehído es otro ejemplo de adición nucleofílica, con el ion
hidruro (H:¯ ) actuando como el nucleófilo. El ataque por hidruro produce un alcóxido que se proton a
para formar un alcohol.
 REACCIÓN – ADICIÓN NUCLEOFÍLICA CATALIZADA POR ACIDO DE AGUA

La adición catalizada por ácido inicia con una protonación, seguida por el ataque de
un nucleófilo más débil. Muchas adiciones son reversibles, con la posición del
equilibrio según las estabilidades relativas de los reactivos y productos
 REACCIÓN – HIDRATACION

Los aldehídos forman hidratos estables con más

probabilidad que las cetonas.

Los aldehídos son más electrofílicos y menos estables que las

cetonas. El formaldehído, sin grupos donadores de electrones, es
aún menos estable que otros aldehídos.
 REACCIÓN -- FORMACIÓN DE CIANOHIDRINAS

El formaldehído reacciona con

rapidez y de manera cuantitativa
con el HCN.

Las reacciones de HCN con

cetonas tienen constantes de
equilibrio que pueden
favorecerla formación de cetonas
o de cianohidrinas,
 REACCION -- FORMACION DE IMINAS

Una imina sustituida es también llamada

una base de Schiff

Llamadas Condensaciones reacciones en las que dos (o más)

compuestos orgánicos están unidos, con frecuencia con la pérdida
de agua u otra molécula pequeña
SUSTANCIAS DE
APLICACIÓN INDUSTRIAL
DE ALDEHIDOS Y
CETONAS
 En la industria las cetonas y aldehídos se
usan como:

Disolvent Reactivos para la

Materias
es síntesis de otros
primas
productos.
formaldehído
acetaldehído
Es bien conocido como la
disolución de formol usada para Se utiliza principalmente
conservar especímenes resinas de fenol- como una materia prima en
biológicos. formaldehído la fabricación de ácido
acético, polímeros y
pegamentos de fármacos.
se usa para preparar
urea-formaldehído
otros productos La acetona es la cetona
poliméricos comercial más importante,
 MUCHAS OTRAS CETONAS Y
ALDEHÍDOS SE USAN

fármacos y otros aditivos de

saborizantes alimentos
productos.

EJEMPLOS

el benzaldehído es el componente La Piretrina, aislada a partir de

principal del extracto de almendras y flores de pelitre, se extrae de
la carvona produce el sabor a menta manera comercial para usarla
en la goma de mascar como un insecticida “natural