PROIECT LA CHIMIE

Calinoiu Robert
Profesor coordonator: Lupu Valeria
ACIDUL ACETIC
Acidul acetic este un acid slab, cel mai simplu acid din clasa acizilor
carboxilici, având formula brută C2H4O2 și formula chimică CH3-COOH. Numit
și acid etanoic, acidul acetic este un lichid incolor cu miros pătrunzător și
iritant. Acidul acetic pur (anhidru) se numește acid acetic glacial datorită
aspectului de gheață al cristalelor formate la temperatura camerei. În soluții
diluate (3% - 6%) se numește oțet și se folosește în alimentație.
Acidul acetic este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici.
Este insolubil în sulfura de carbon. Acidul acetic are un coeficient de partiție
mai mare în solvenți polari nemiscibili care conțin apă decât în apă, din
această cauză se poate extrage din soluții apoase în eter sau acetat de etil. La
rândul său, acidul acetic este un bun solvent utilizat frecvent la dizolvarea
rășinilor și a uleiurilor esențiale.
Acidul acetic joacă un rol esențial în industria chimică organică. Este
utilizat atât ca solvent, deși este puternic coroziv, cât și la prepararea unui
număr mare de compuși importanți, printre care acetanimida, anhidrida
acetică, cetena, acetatul de vinil și acidul acetilsalicilic, acetatul de celuloză,
esteri utilizați în parfumerie, coloranți. Ca aditiv pentru mâncare, are
aprobarea de utilizare în multe țări, incluzând Canada Uniunea Europeană,
Statele Unite Australia și Noua Zeelandă
NOMENCLATURA
 Denumirea cea mai comună și cea preferată de nomenclatura IUPAC
este cea de acid acetic. Denumirea sistematică de acid etanoic este
validă conform nomenclaturii IUPAC, și este prin urmare folosită
adesea. Denumirea de acid acetic derivă din latină, unde acetum face
referire la oțet, care este însuși acest acid.

 O abreviere comună pentru acidul acetic este AcOH, unde Ac

reprezintă grupa acetil, CH3−C(=O)−. Acetatul (CH3COO–) este
abreviat AcO–. Ac nu trebuie confundat cu prescurtarea pentru
elementul chimic actiniu. Pentru a reprezenta mai bine structura sa,
acidul acetic este de obicei scris ca CH3–C(O)OH, CH3–C(=O)OH,
CH3COOH sau CH3CO2H. In contextul reacțiilor acido-bazice, este
folosită câteodată și prescurtarea HAc,[9] unde Ac reprezintă radicalul
acetat. Anionul rezultat prin pierderea unui H+ din acidul acetic se
numește acetat. De asemenea, termenul de acetat desemnează și
sarea ce conține acest anion sau un ester al acidului acetic.
ISTORIA
 Bacteriile producătoare de acid acetic sunt prezente peste tot în lume și orice civilizație umană
care a cunoscut procesul de fermentație alcoolică pentru a produce bere sau vin a descoperit
inevitabil și oțetul, ca rezultat al expunerii acestora la aer.

 Utilizarea acidului acetic în alchimie coboară până în antichitate. În secolul al III-lea d.Hr.,
filozoful grec Teofrast a descris acțiunea oțetului asupra metalelor, producând pigmenți utili în
artă, incluzând plumbul alb (carbonat de plumb, ceruzita) și verdele de Grecia (carbonat de
cupru II, cocleala), o mixtură verde de săruri de cupru, printre care și acetatul de cupru II. Vechii
romani fierbeau vinul oțetit în vase de plumb cu scopul de a obține un sirop foarte dulce, numit
sapa. Acesta era bogat în acetat de plumb, o substanță dulce, cunoscută ca zahăr de plumb sau
zahărul lui Saturn, care a contribuit la otrăvirea cu plumb în rândul aristocrației romane.

 În secolul al VIII-lea, alchimistul arab Jabir ibn Hayyan (Geber) a fost primul care a concentrat,
prin distilare, acid acetic din oțet. În epoca renascentistă, s-a obținut acid acetic glacial prin
distilarea uscată a acetaților metalici. În secolul al XV-lea, alchimistul german Andreas Libavius a
descris o asemenea procedură și a comparat acidul acetic glacial produs prin acest procedeu cu
oțetul. Prezența apei în oțet avea un efect atât de puternic asupra proprietăților acidului acetic,
încât vreme de secole mulți chimiști au crezut că acidul acetic glacial și acidul găsit în oțet sunt
două substanțe diferite. Cel care a dovedit că sunt identice a fost chimistul francez Pierre Adet.

 Până în 1910, acidul acetic glacial era obținut din "sucul pirolignos" prin distilarea lemnului (v.
mai jos). Acidul acetic era izolat ulterior prin tratarea cu lapte de var (hidroxid de calciu), iar
produsul rezultat (acetat de calciu) era apoi acidifiat cu acid sulfuric obținându-se acidul acetic.
Pe atunci, Germania producea 10.000 tone de acid acetic glacial, din care cam 30% era folosit
pentru manufacturarea vopselei indigo.
ACIDUL ACETIC CRISTALIZAT
PROPIETATI CHIMICE
ACIDITATE
 Atomul de hidrogen din gruparea carboxil (−COOH) ai
acizilor carboxilici, din categoria cărora face parte și acidul
acetic, poate fi eliberat sub formă de proton (H+), dându-le
acestora caracterul lor acid. Acest proces este cunoscut sub
numele de ionizare:

CH3CO2H → CH3CO2− + H+
 Datorită cedării protonului, și acidul acetic are caracter acid.
Acidul acetic este un acid slab, de fapt un acid monoprotic
care, în soluții apoase, are o constantă de aciditate pKa de
4,76. Baza sa conjugată este acetatul (CH3COO−). O soluție
de molaritate 1.0 M (aproape concentrația oțetului de uz
casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4% din moleculele
de acid acetic sunt disociate.
STRUCTURA
 În cadrul structurii cristalului de acid, acidă a formei sale solide,
moleculele se grupează în perechi, formând dimeri, care sunt legați prin
punți de hidrogen. Dimerii pot fi detectați și în vaporii compusului la 120
°C. De asemenea, ei pot să apară în faza lichidă din soluțiile cu solvenți
fără legături (punți) de hidrogen, și într-o oarecare măsură în acidul
acetic pur, dar sunt desfăcute de către solvenții cu punți de hidrogen.
Entalpia de disociere a dimerului este estimată la 65,0–66,0 kJ/mol, iar
entropia de disociere la 154–157 Jmol−1K−1. Acest comportament de
dimerizare apare adesea și la alți acizi carboxilici cu catenă mică.

Acidul acetic lichid este un solvent protic hidrofil (polar), similar etanolului și
apei. Cu o constantă dielectrică (sau permitivitate relativă) moderată de 6,2,
el poate dizolva nu doar compușii polari cum ar fi sărurile anorganice și
zaharurile, dar și compușii nepolari ca uleiurile și unele elemente ca sulful și
iodul. Se amestecă rapid cu mulți alți solvenți polari și nepolari, cum ar fi apa,
cloroformul și hexanul. Cu alcanii superiori, cu catena mai mare decât cea a
octanului, acidul acetic nu mai este miscibil, astfel că miscibilitatea sa
continuă să scadă până când dispare, în cazul normal-alcanilor cu catenă largă.
Acestă proprietate de dizolvare și de miscibilitate a acidului acetic determină
larga sa utilizare în industria chimică, fiind, de exemplu, folosit ca solvent în
cadrul producției de dimetil-tereftalat.
REACTII CHIMICE
Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzând fierul, magneziul și zincul,
formând gaz de hidrogen și săruri metalice numite acetați. Aluminiul, expus la oxigen,
formează un strat subțire de oxid de aluminiu la suprafața sa, strat care este relativ rezistent,
astfel încât cisternele de aluminiu pot fi utilizate pentru transportul acidului acetic. Acetații
metalici se pot obține din acid acetic și baza corespondentă, ca în reacția dintre bicarbonatul
alimentar și oțet. Cu excepția acetatului de crom (II), aproape toți acetații sunt solubili în
apă.

Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O

Acidul acetic produce reacțiile chimice tipice ale unui acid carboxilic:obținerea apei și a
acetaților (etanoați) metalici, în cazul reacției cu alcali (metale alcaline și alcalino-
pământoase),producerea unui acetat metalic, când reacționează cu metale,producerea de
acetat metalic, apă și dioxid de carbon când reacționează cu carbonați și bicarbonați
(carbonați acizi).
Dintre toate reacțiile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere și formare
de derivați de tipul clorurii de acetil prin intermediul substituției nucleofilice a grupării acetil.
Alte derivative de substituție includ anhidrida acetică; această anhidridă este produsă prin
pierderea apei din două molecule de acid acetic. În mod asemănător, esterii acidului acetic se
pot forma prin esterificare (esterificarea Fischer); se pot obține și amide. Încălzit la peste 440
°C, acidul acetic se descompune în dioxid de carbon și metan sau poate da cetonă și apă.
ACID ACETIC GLACIAL
OBTINERE
 Acidul acetic este produs la nivel industrial atât prin fermentare
bacteriană, cât și prin sinteză chimică. La ora actuală, doar 10% din
producția mondială de acid acetic se face pe cale biologică, cea care
rămâne de bază pentru obținerea oțetului, cu atât mai mult cu cât
legislația multor țări impune ca oțetul de uz alimentar să fie de origine
naturală. Circa 75% din acidul acetic produs pentru utilizarea în industria
chimică se obține prin carbonilarea metanolului, explicată mai jos. Restul
de 25% se obține prin metodele alternative. În perioada 2003-2005,
producția mondială totală de acid acetic pur a fost estimată la 5 Mt/a
(milioane de tone pe an), din care aproximativ jumătate este produsă în
Statele Unite.Producția europeană se ridica la aproximativ 1 Mt/an și e în
scădere, iar 0,7 Mt/an erau produse în Japonia. Alte 1,5 Mt erau reciclate
în fiecare an, aducând piața mondială totală la 6,5 Mt/an. De atunci,
producția la nivel mondial a crescut cu 10,7 Mt/a (în 2010), dar este
așteptată o scădere a producției. Doi dintre cei mai mari producători de
acid acetic pur sunt Celanese și BP Chemicals. Printre alți mari
producători se numără și Millennium Chemicals, Sterling Chemicals,
Samsung, Eastman și Svensk Etanolkemi.
UTILIZARE
 Acidul acetic este folosit în alimentație sub formă de oțet
și ca materie primă în industria farmaceutică, la
prepararea aspirinei (acid acetilsalicilic). Unele săruri ale
sale (acetații de Fe, Cr, Al) se folosesc ca mordanți în
vopsitorie (mordanții sunt fixatori ai culorii pe
fibră).Acidul acetic se folosește în sinteza diferitor
substanțe pe post de catalizator și/sau solvent atunci
când reacțiile se petrec în mediu anhidru. Acidul acetic
este un reactant chimic utilizat pentru producerea a
numeroși compuși chimici. Cea mai importantă
întrebuințare a acidului acetic constă în producerea
monomerului de acetat de vinil, urmată îndeaproape de
obținerea anhidridei acetice și a esterilor. Prin
comparație, volumul de acid acetic folosit pentru
producerea oțetului este mic.
ACIDUL ACETIC