Lípidos

Ma Solanlle Perez Cano

 Lipidos
No
Saponificables saponificables

Son aquellos que pueden sufrir hidrólisis No se hidrolizan

en presencia de
en presencia de una base como NaOH o KOH base

Casi todos los

Fosfo y esteroides no
Grasas Aceites Ceras esfingolípidos son
saponificables
 Clasificación Lípidos
LÍPIDOS  SAPONIFICALBES SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS 
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS 
LÍPIDOS  SAPONIFICALBES COMPLEJOS
GLICEROLÍPIDOS:
GLICEROFOSFOLÍPIDOS  (FOSFOLÍPIDOS)
ESFINGOLÍIPIDOS:  ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
ESFINGOGLUCOLÍPIDOS
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
ISOPRENOIDES, ESTEROIDES,
PROSTAGLANDINAS
 1
Saturados
Ácidos grasos

Insaturados
Monoacilglilcéridos

Neutros Diacilglicéridos

2 Triacilglicéridos
Glicéridos
(contienen glicerol)
Lecitinas
Fosfoglicéridos
Cefalinas

Lípidos Esfingomielinas
Esfingolípidos
Cerebrósidos
Esteroides
Gangliósidos
3 Ceras
Lípidos que no
contienen glicerol Terpenos

Prostaglandinas

4
Lipoproteínas Clasificación
Complejos (unidos a
otro tipo de Glicoproteínas
moléculas)
 Ácidos grasos
• Los ácidos grasos en los seres vivos son
generalmente ácidos carboxílicos no ramificados,
saturados o insaturados, con un número par de
átomos de carbono entre 12 y 20.
Se conocen unos 500 ácidos grasos que se pueden clasificar en
dos grupos:
• Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre
los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el
mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C).
• Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces
dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con
cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble
enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el
linoleíco (18C y dos dobles enlaces).
 Propiedades de los ácidos grasos
• Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una zona
hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona
lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta
grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3)
terminales.
• Por eso las moléculas de los ácidos grasos son
anfipáticas, pues por una parte, la cadena alifática es
apolar y por tanto, soluble en disolventes orgánicos
(lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y
soluble en agua (hidrófilo).
  

Ácidos Grasos Insaturados (vista 2d)

Ácidos Grasos Saturados

Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura
dodecanoico C12:0
láurico
fórmula abreviada C11H23COOH
tetradecanoico C14:0
mirístico
fórmula abreviada C13H27COOH

hexadecanoico C16:0
palmítico
fórmula abreviada C15H31COOH

octadecanoico C18:0
esteárico
fórmula abreviada C17H35COOH

eicosanoico C 20:0
araquídico
fórmula abreviada C19H38COOH
 O

CH3 OH
ácido láurico
O

CH3 OH
ácido mirístico
O

CH3 OH
ácido palmítico O

CH3 OH
ácido esteárico
O

CH3 OH
ácido araquídico
• Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la
posición del primer doble enlace a partir del
extremo hidrocarbonado (o CH3 terminal)
opuesto al grupo -COOH Ejemplo: Este es un
ácido ω3 CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH
1 2 3
• Se ha comprobado que estos ácidos (omega 3
u omega 6) tienen una acción protectora del
sistema cardiovascular.
Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura

Δ9
9-cis- hexadecenoico 16:1
palmitoleico
fórmula abreviada C15H29COOH

9-cis- octadecenoico C18:1Δ9

oleico
fórmula abreviada C17H33COOH

9, 12 todo-cis- octadecadienoico C18:2Δ9,12

linoleico

fórmula abreviada C17H31COOH

9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico C18:3Δ9,12,15

linolénico

fórmula abreviada C17H29COOH

5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico C20:4Δ5,8,11,14

araquidónico

fórmula abreviada C19H31COOH

Estructura de ácidos grasos insaturados


Araquidónico


COOH


COOH
Linolénico

COOH
Linoleico

COOH
Oleico
 Ác.oleico Ác.linoleico

Ác.araquidónico
Ác.linolénico
 Reacción de esterificación
• Desde el punto de vista químico, los ácidos
grasos son capaces de formar enlaces éster
con los grupos alcohol de otras moléculas.
Cuando estos enlaces se hidrolizan con un
álcali, se rompen y se obtienen las sales de los
ácidos grasos correspondientes, denominados
jabones, mediante un proceso denominado
saponificación.
 Lípidos Neutros
• Son lípidos saponificables en cuya
composición química sólo intervienen
carbono, hidrógeno y oxígeno.
• Acilglicéridos: Son lípidos simples formados
por la esterificación de una, dos o tres
moléculas de ácidos grasos con una molécula
de glicerina. También reciben el nombre de
glicéridos o grasas simples
• Triacilglicéridos simples tienen el mismo
ácido graso enlazado a cada uno de los tres
átomos de carbono del glicerol. La triestearina
y la trioleina (nombres comunes) son
ejemplos de triacilglicéridos simples. En la
triestearina hay tres moléculas de ácido
esteárico enlazadas al glicerol, y en la trioleina
se encuentran tres moléculas de ácido oleico
enlazadas al glicerol.
• Los triacilglicéridos mixtos son compuestos
que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes
enlazados al glicerol.
• A temperatura ambiente los triacilglicéridos
saturados tienden a ser sólidos o semisólidos y
se denominan con el nombre de grasas y los
insaturados tienden a ser líquidos y se
denominan aceites.
Monoacilglicérido
Diacilglicérido
Triacilglilcérido
 O

HO CH2 C17H35 C O CH2

O O
catalizador
3 C17H35 C OH + HO CH C17H35 C O CH
-3H2O
ácido esteárico
O

HO CH2 C17H35 C O CH2

glicerol Estearato de glicerilo
(triestearina)
Un triacilglicerol simple
Saturado pf. 71oC
CnH2n+1COOH
 O
Saturado
C11H23 C O CH2 CnH2n+1COOH

Saturado
C15H31 C O CH Cn H2n+1 COOH

C17H33 C O CH2 Insaturado: 1 doble enlace

Cn H2n-1 COOH
Lauropalmitooleato de glicerilo
(Triacilglicerol mixto)
 O

C17H31 C O CH2

C17H31 C O CH Insaturado: 2 dobles enlaces

Cn H2n-3 COOH

C17H31 C O CH2
Linoleato de glicerilo
Trilinoleina
(Triacilglicerol simple)
pf. 9o C
 O

C17H31 C O CH2 1

HO CH 2 Diacilglicerol

C17H35 C O CH2 3

1-Linoleil 3-estearil glicerol

 O

C17H31 C O CH2 1

HO CH 2
Monoacilglicerol

HO CH2 3

1-Linolei-glicerol
Reacciones
Saponificación
Hidrogenación
Halogenación
 CERAS
.
 FOSFOGLICÉRIDOS
.
 ESFINGOLÍPIDOS

- Constituidos por la esterificación de

un aminoalcohol de 18 carbonos con
un ácido graso: Ceramida.
 A  la ceramida se le puede unir una
sustancia polar:

-
 GLICEROLÍPIDOS (1)

  Derivan del ácido fosfatídico

(Constituido por la esterificación
del glicerol con dos ácidos graso
y con un ácido fosfórico).
 El ácido fosfórico  a su vez se

puede unir a otras sustancias:

aminolacohol.)
 LÍPIDOS INSAPONIFICALBLES

 Tres familias o grupos:

 1.- Derivados del isopreno: TERPENOS o
ISOPRENOIDES
 2.- Derivados del esterano: ESTEROIDES
 3.- Derivados del prostanoato o ácido
prostanóico: EICOSANOIDES o
sustancias relacionadas con las
PROSTAGLANDINAS
 TERPENOS o ISOPRENOIDES

 Polímeros del isopreno (2-metil 1-3-

butadieno)

 Produce moléculas lineales y cíclicas. Se

suelen repetir dos unidades de isopreno.
 TERPENOS o ISOPRENOIDES
(clasificación)
Monoterpenos. Áceites esenciales: geraniol,
limoneno, alcanfor.
Sesquiterpeno. Farnesol. Precursor del
escualeno
Diterpenos: Fitol (comp. de la clorofila),
Vitaminas A, E, K.
Triterpenos: Escualeno. Precursor del
colesterol
Tetraterpenos: Carotenos y xantofilas
(Pigmentos fotosintéticos).
Politerpenos: Caucho, Guatapercha.
.
Monoterpetos
 ESTEROIDES

 Derivados del esterano o

ciclopentano-perhidrofenantreno
(componente tetraciclico)
 Esteroides
. ciclopentanoperhidrofenantreno
 ESTEROIDES (1)

 Esteroles: Colesterol, con un OH en el C3

(membranas celulares animales).
Prácticamente todos los demás derivan de
él.
 Ácidos biliares. Unidos aminoácidos en el
hígado forman las sales biliares que
tienen por función emulsionar las grasas
para facilitar su digestión y absorción.
 Vitamina D. Se forma a partir de un
precursor por acción de la luz solar.
 ESTEROIDES (2)

Hormonas:
Corticosteroides. Como los glucocorticoides,
ejemplo el cortisol que favorece la
glucogenogénsis. Mineralocorticoides,
como la aldosterona que regula el
metabolismo hídrico y salino
reabsorbiendo los iones Na.
Hormonas sexuales. Masculinas o
andrógenos: testosterona. Femeninas o
estrógenos como el estradiol. La
progesterona que prepara al útero para el
embarazo.
 Prostaglandinas
• Las Prostaglandinas son un conjunto de
sustancias que pertenecen a los ácidos grasos
de 20 carbonos (eicosanoides), que contienen
un anillo ciclopentano y constituyen una
familia de mediadores celulares, con efectos
diversos y, a menudo, contrapuestos.
O

CH3 OH
ácido araquídico
 COOH
O

Prostaglandina E

HO
H OH

COOH
HO

Prostaglandina F2

HO
H OH
Prostaglandina E (PGE) Prostaglandina F2a (PGF2a)
COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE ÁCIDOS
GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES

 Saturado  Insaturado
 

Ácidos Ácido Ácido Ácido Ácido

Lípido láurico mirístico palmítico esteárico Ácido oleico linoleico

sebo de carne   3-5 25-30 20-30 40-50 1-5

Grasa de leche 2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6

Depósitos de
grasa en el cuerpo   5 23-26 7-10 45-50 8-12
humano

Aceite de oliva     8-16 2-5 70-85 5-15

Aceite de maní     8-10 3-5 55-60 25-30

Aceite de soya     10-12 3 25-30 50-55