Sunteți pe pagina 1din 22

FENOLUL

1.Definitie .Nomenclatura

2.Metode de obtinere
3.Utilizarea fenolilor
4.Poluarea mediului cu fenol
Fenolul
• 1.Definitie.Nomenclatura
Fenolul, de asemenea cunoscut și ca acid carbolic sau acid
fenic, este un compus organic aromatic cu formula
moleculară C6H5OH, fiind primul reprezentant al clasei
fenolilor. Este un compus solid, cristalin, de culoare albă și
volatil.

Dupa numarul gruparilor hidroxil din molecula, fenolii se


pot clasifica in:
• a)Fenoli monohidroxilici Au o singura grupa OH
• b)Fenoli polihidroxilici Au doua sau mai multe grupe OH
Fenolul
Fenolii monohidroxilici au o singura grupare
hidroxil (-OH) in molecula lor. Cel mai simplu
fenol monohidroxilic este hidroxibenzenul
(C6H5-OH) numit in mod obisnuit fenoliar
omologul lui este hidroxitoluenul
FENOLUL
FENOLUL
• Metode de obtinere
O sursa importanta de obtinere a fenolului si a omologilor
lui sunt gudroanele carbunilor de pamint.
Topirea sarurilor acizilor sulfonici aromatici cu hidroxid de
sodiu
FENOLUL
• Proprietati fizice
Fenolii sunt substante solide, cristalizate, cu miros caracteristic
patrunzator. Sunt putin solubili in apa, usor solubili in alcool, benzen etc.
Fenolul pur se prezinta sub forma de cristale incolore care in timp se
oxideaza si se coloreaza in rosu. Fenolul este toxic si caustic (produce
arsuri pe piele). Naftolii sunt inodori, greu solubili in apa. Sunt substante
toxice si corozive.

• Fenolii sunt substante solide la temperatura obisnuita. Sunt


substante cristaline si incolore. Fenolii au caracter slab acid, ceea ce a
condus la denumirea de acid feric pentru fenol. Au un miros patrunzator si
neplacut. Fenolii sunt usor solubili in apa si solubili in dizolvanti organici.
PROPRIETATI FIZICE
• Fenol – fisa tehnica

• denumirie: Fenol

• formula chimica: C6H6O sau C6H5OH

• aspect: cristale albe, prin oxidare galbui portocalii

• masa molara: 94,11 g·mol−1

• stare de agregare: solid

• densitate: 1,06 g·cm−3

• punct de topire: 40,9 °C

• punct de fierbere: 181,9 °C

• presiune vapori: 0,2 hPa (20 °C)

• solubilitate: buna in apa

• Toxic – Caustic
PROPRIETATI CHIMICE
• Proprietatile chimice ale fenolului sunt
determinate de prezenta in molecula a
grupei xidroxil si a ciclului benzenic ,ce se
influenteaza reciproc.Ca rezultat,are loc o
modifcare reciproca a reactivitatii grupei
-OH( in raport cu alcoolii)si a ciclului
benzenic (in raport cu benzenul).
PROPRIETATI CHIMICE
Fenolii pot sa reactioneze in mai multe moduri si cu diferite substante.

a) Reactia fenolilor cu metalele

C6H5-OH + Na → C6H5-ONa + H2

Fenoxid de sodiu

b) Reactia fenolilor cu bazele

C6H5-OH + NaOH→ C6H5-ONa + H2O

Fenoxid de sodiu

c) Reactia fenolilor cu derivati halogenati (reactia de substitutie la nucleul aromatic)


PROPRIETATI CHIMICE
• d) Reactia de hidrogenare

• C6H5-OH + 3H2 C6H11OH

• Ciclohexanol

• e) Identificarea fenolilor (FeCl3)

• C6H5-OH + FeCl3 → C6H5-OFeCl2 + HCl

• f) Reactia cu HCl gazos

• C6H5-OH + HCl → C6H5-Cl + H2O

• Clorobenzen
PROPRIETATI CHIMICE
• g) Reactia de esterificare cu un alcool

• C6H5-OH + HO-C2H5 → C6H5-O-C2H5 + H20

• Alcool etilic Eter difenilic

• h) Reactia de ardere a fenolului (fenolul aprins arde punand in


libertate negru de fum)

• C6H5-OH +O2 → 6C +3H2O


UTILIZARE FENOLULUI
• In 1865 fenolul a fost utilizat pentru prima data ca antiseptic la dezinfectia
ranilor, dar din cauza caracterului iritant a fost inlocuit in chirurgie de alte
antiseptice. Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei
nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea ca dezinfectant, fiind
folosit si la cultivarea plantelor producatoare de droguri ca erbicid.

• Fenolul mai este folosit la producerea rasinilor artificiale precum


bachelita care este un policondensat al fenolului si formaldehidei.

• In timpul celui de al doilea razboi mondial, prinzionerii erau omorati


in lagarele germane cu injectii intracardiace cu fenol. In tehnica
microscopica se foloseste de asemenea formolul sau la conservarea
organelor in anatomia patolgica. La constructiile de lemn se foloseste
adezivul format din fenol-rezorcina-formaldehida.
UTILIZAREA FENOLULUI
• Creolina, dezinfectant folosit in medicina – este un amestec de crezoli cu
solutie de hidroxid

• Lisolul folosit in medicina – este un amestec de crezoli in sapunuri


obisnuite.

• Creozotul – un amestec de fenoli si crezoli – este folosit ca dezinfectant, la


injectarea lemnului pentru a-l feri de putrezire. Conservarea carnii afumate se
datoreste creozotului care se gaseste in fumul rezultat prin arderea lemnului

• Fenolii sunt compusi cu abilitati anti-inflamatorii, anti-oxidante si anti-


coagulante, si potrivit cercetatorilor spanioli, reprezinta cheia pentru reducerea
riscului atacurilor de inima. Cantitati mari de fenoli se gasesc in uleiurile virgine
si extravirgine de masline.
UTILIZAREA FENOLULUI
• Se pare ca in spatele efectelor miraculoase ale uleiurile de masline se afla
o concentratie ridicata a moleculelor de oxid nitric, al caror rol este sa dilate
vasele de sange, si un nivel redus de tensiune rezultat in urma oxidarii.
• 'Consumul alimentelor bogate in fenoli imbunatateste sanatatea
cardiovasculara si protejeaza inima,' a concluzionat cercetatorul Francisco
Perez Jimenez.
UTILIZAREA FENOLULUI
• Utilizarea fenolului in tratamente de reintinerire a pielii.

• Peelingul chimic este o tehnica neinvaziva ( nechirurgical) pentru a


restaura o fata ridata , patati sau distrusa de soare, utilizand o solutie
chimica care va indeparta straturile superficiale ale pielii. Noile celule
ce se formeaza in timpul procesului de vindecare produc o suprafata
a pielii mai neteda, mai intinsa, si cu aspect mai tanar.

• Peelingul chimic poate fi utilizat pe toata fata sau in regiuni specifice,


cum ar fi fruntea sau aria dinjurul gurii. Nu trebuie considerat un
substitut pentru un lifting facial – nu elimina pielea lasata si in exces –
dar multi oameni pot beneficia de ambele proceduri. Exista doua
tipuri de solutii chimice utilizate in peeling: fenol si acid tricloracetic .
UTILIZAREA FENOLULUI
• Peeling-ul cu fenol se utilizeaza pentru a trata riduri fine
faciale, pete ale pielii cauzate de sarcina, anticonceptionale,
boli virale, expunerea la soare, alte forme de distructii
cronice ale pielii cauzate de soare incluzand si afectiuni
precanceroase ale pielii. Pentru ca pateaza ariile tratate ale
pielii fenolul este utilizat pentru peeling-ul intregii fete sau
poate fi folosit pe arii limitate ale fetei pe o piele unde
contrastul cu ariile netratate sa nu fie atat de evident.

• Fenolul este utilizat exclusiv la fata. Daca se utilizeaza la gat


sau in alta parte a corpului poate cauza cicatrici.
UTILIZAREA FENOLULUI
• Fenolii sunt utilizati pentru producerea substantelor plastice policarbonate

• (ex. sticle, cd-uri, casti), produse pentru igiena personala si a casei si a cosmeticilor. De asemenea
fenolii sunt utilizati si pentru fabricarea hartiei, a lichidelor antigel si a lacurilor. Alte utilizari:

• · Fenolul – la fabricarea materialelor plastice (relon, bachelita), in industria medicamentelor,


a antidaunatorilor, in industria colorantilor si a parfumurilor .

• · Crezolii sunt utilizati pentru obtinerea materialelor plastice de tipul bachelitelor si in industria
explozivilor. Au actiune bactericida mai puternica decat fenolul, de aceea se folosesc ca antiseptici,
mai ales sub forma de emulsie, cu o solutie de sapun in apa.

• · Naftolii se utilizeaza ca intermediari in industria colorantilor.

• · Hidrochinona este utilizata in tehnica fotografica si in industria colorantilor.

• · Pirogarol este folosit in dozarea oxigenului din amestecurile de gaze si ca revelator fotografic.
UTIIZAREA FENOLULUI
UTILIZARE FENOLULUI
POLUAREA MEDIULUI
• Tinind cont de faptul ca fenolii sunt substante toxice ,la
obtinerea si utilizarea industriala a lor este necesar sa fie
respectate anumite reguli de protectie a mediului
ambient.Deversarea reziduurilor fenolice in bazinele
acvatice este foarte pereculoasa pentru flora
microbiana.Nimerind in apa,fenolul interactioneaza cu
oxigenul dizolvat in ea,ceea ce duce pieirea faunei si florei
acvatice.Intreprinderele industriale, care neglijeaza
legislatia privind protectia mediului ambient poluându-l cu
deversari de fenoli,sunt penalizate.
MASURI DE PREVENIRE
 Optimizarea tehnologiilor cu utilizarea
fenolului;
 Modernizarea utilajului aplicat;
 Stocarea in bazine speciale a apelor
reziduale fenolice;
 Purificarea apelor reziduale prin metode
chimice si biologice.
POLUAREA MEDIULUI