Química Orgánica

Liddier Pérez Hincapié

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• Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas

contienen al menos un triple enlace carbono-
carbono, característica distintiva de su estructura.

• Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular

CnH2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor
que los alquenos por esto presentan un grado mayor
de insaturación.

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• Son compuestos de baja polaridad.

• Son muy similares en sus propiedades físicas a los
alcanos y alquenos.
• Son menos densos que el agua e insolubles en ella.
• Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como
CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.

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• Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del

número de carbonos.
• Los alquinos generalmente tienen puntos de
ebullición ligeramente más altos que los
correspondientes alquenos y alcanos.
• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura
ambiente.

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Nombre Pf (ºC) pe (ºC) densidad (g/cm3)

etino -82 84 0.62
propino -101 -23 0.67
1-butino -126 8 0.67
2-butino -32 27 0.69
1-pentino -90 40 0.70
2-pentino -101 55 0.71
3-metil-1-butino -89.7 28 0.67
1-hexino -132 71 0.72
2-hexino -90 84 0.73
3-hexino -101 82 0.73

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Un enlace triple esta formado de un enlace  y dos enlaces 

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CH3

HC C C CH3

CH3

3,3-dimetil-1-butino

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Adición electrofílica
Adición de haluros de hidrógeno. H3C H

H3C C C H + HBr

Br H
Mecanismo:
producto Markovnikov

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Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis

Pt, Pd, Ni
R C C R' + 2H2 R CH2 CH2 R'

C2 H5 C2H5
Pd/BaSO4
C2H5C CC2H5 + H2
quinoleína
H H

Catalizador de Lindlar cis

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La hidrogenación de alquinos puede

llevarse a cabo de manera total, hasta
llegar al alcano, por incorporación de
dos moles de hidrógeno. La
transformación en alqueno es más
exotérmica que la de alqueno a alcano.
Por ello, en condiciones estandard de
hidrogenación catalitica, es difícil
detenerse en el alqueno.

En el catalizador de Lindlar el
Pd se envenena con diversas
sustancias para hacerlo menos
activo y parar la reacción en el
alqueno.

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Adición de halógenos.
H3C Br H3C H

H3C C C H + Br2 +

Br H Br Br

Br Br

H3C C C H + 2Br2 H3C C C H

Br Br

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Oxidación con KMnO4.

La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas

La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple
enlace dando dos ácidos carboxílicos

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