EJEMPLO 1

Alcanos
Escriba y nombre todos los productos isómeros que pueden obtenerse de la mono cloracion del 2,3 dimetil
pentano, prediga cual de los prediga cual de los productos será mas fácil obtener y dé las proporciones
aproximadas de los productos

SOLUCION: Simetría CH3 CH3

Paso 1 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH CH2-CH2-CH3
CH3 CH3
CH3
CH3-CH CH-CH2-CH3 CH2
2,3 CH3-CH2-C-CH2-CH3

dimetilpentano CH2
CH3
MARIELA COYO
 sustituir1hidrogeno
HALOGENACIO REACCION DE
por un halogeno
N SUSTITUCION
Monoclorar el propano
Monobromar el ciclohexano H Cl Cl Cl
Br Br CH3-CH2-C H +Cl2
LUZ UV
CH3-CH2-C H
H Br
+Br2
H + Br
H H H
H
1-cloro propano

Importante ver H Cl Cl Cl
la simetria en H C-CH2-CH3 +Cl2
LUZ UV
H C-CH2-CH3
nuestro alcano H H
inicial
1-cloro propano

MARIELA COYO
 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3
LUZ UV
CH3-CH CH-CH2-CH3 +Br2 CH2-CH CH-CH2-CH3 CH3-C CH-CH2-CH3
1 2 3 4 5
Br Br
A B

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3-CH C-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH2-CH3
Br Br
C D E

CH3 CH2-Br
CH3-CH CH-CH2-CH3 F
MARIELA COYO
 ABUNDANCIA FACILIDAD
 
B>D>C
>E=F=
A
 

A>E=F>C>D>B

MARIELA COYO
 EJEMPLO 2
Un compuesto A(C14H30) se preparo tratando un compuesto B(C7H15I) con sodio en presencia de eter. Por
tratamiento de B con LiAlH4, se obtiene un compuesto. Aunque A por bromación fotoquímica dio lugar a dos
derivados monobromados (D y E) el compuesto C dio lugar a tres derivados monobromados (F, G, H) de entre
los cuales predomina F. Determinar las estructuras y nombrar cada uno de los compuestos señalados con letras

SOLUCION:
A éter
alcano B + Na A
C14H30 C7H15I

B + LiAlH4 C (alcano)
luz UV
A + Br2 D + E
luz UV
C + Br2 F + G + H
 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 C C C C CH3
POSIBLE
ESTRUCTURA
CH3 CH3 CH3 CH3

Br

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

CH3 C C C C CH3 + Br2

luz UV CH3 C C C C CH3
D
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
Br
CH3 CH3 CH2 CH3
A
CH3 C C C C CH3 E
CH3 CH3 CH3 CH3
 PARA EL
COMPUESTO B
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
éter
2 CH3 C C I + 2Na
CH3 C C C C CH3 + Br2
luz UV

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

PARA EL
COMPUESTO
CH3CCH3 CH3 CH3
CH3 C C I + LiAlH4 CH3 C C H
CH3 CH3 CH3 CH3

B C
CONFIRMAMOS CON LA
MONOBROMACION
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 C C Br
CH3 C C H + Br2
CH3 CH3
CH3 CH3
F

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 C C H CH3 C C H
CH3 CH2 CH2 CH3
Br Br
H G
 EJEMPLO 2
Sintetizar el neopentano por la reacción de Corey House

CH3 CH3 CH3

CH3 C CH3 CH3 C Br Br-CH3
CH3 C CH3 NEOPENTANO
CH3 CH3 CH3

1° PASO: reacción de Corey House

CH3 CH3
2Li éter
CH3 C Br CH3 C Li + LiBr
CH3 CH3
2° PASO: reacción de Corey House
CH3
CH3
CH3 C CuLi +LiI
2 CH3 C Li + CuI
CH3
CH3 CH3-C-CH3
CH3

3° PASO: reacción de Corey House

CH3 Li
CH3
CH3 C CuLi + Br-CH3 CH3-C-CH3
CH3 C CH3
CH3 CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3 + CuBr