PPTCES057CB33-A17V1

PPTCANLCLC003001V3

Clase

Tipos de reacciones en química

orgánica
Resumen de la clase anterior

Resonancia
Grupos funcionales
(mesomería)

Reactividad de los Ruptura de enlaces de

compuestos alta energía
combinación lineal
orgánicos
de estructuras
teóricas de una Desplazamientos
molécula electrónicos
 Aprendizajes esperados

• Conocer los principales tipos de reacciones químicas de compuestos

orgánicos.

Páginas del libro desde la

145 a la 157.
Pregunta oficial PSU

El compuesto orgánico Cl2CHCHCl2 se obtiene, como producto principal, en la

reacción de adición electrofílica de Cl2 con

A) CH2CH2
B) ClCH2CH2Cl
C) ClCHCHCl
D) Cl2CCHCl
E) Cl2CHCH2Cl

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Ciencias Química ,Admisión PSU 2018

1. Reacciones químicas principales

2. Reacciones químicas orgánicas

1. Reacciones químicas principales

Reacción de
adición

Reacción de
sustitución

Reacción de
eliminación

Reacción de
transposición
 1. Reacciones químicas principales
1.1 Reacciones de alcanos
Combustión
• Reacción en presencia de calor y O2
• Produce CO2 y H2O
Cn H 2 n  2  O2  nCO2  (n  1) H 2O

Isomerización
• Reordenamiento a una conformación más estable en presencia de un catalizador.

Halogenación
• Reacción de sustitución, generalmente con Cl2 o Br2 (requiere calor o luz UV).

CH 3  CH 3  Br2 
hv
 HBr  CH 3CH 2 Br
Ejercitación Ejercicio 3
“guía del alumno”

Los enlaces de tipo σ poseen gran estabilidad frente a los enlaces π. ¿Cuál de los
siguientes procesos tiene la capacidad de reducir el número de enlaces σ?

A) Adición
B) Combustión
C) Halogenación
D) Transposición
E) Hidrogenación

B
Comprensión
 2. Reacciones químicas orgánicas
2.1 Reacciones de sustitución
Reacción de sustitución

Se sustituye un átomo o grupo de

átomos de la molécula original.

Sustitución nucleofílica Sustitución electrofílica

Un nucleófilo es sustituido por otro. Un electrófilo es sustituido por otro.

Se da en la halogenación de alcanos (con luz UV) o en presencia de

peróxidos en tres etapas (iniciación, propagación y terminación).
Ejercitación Ejercicio 25
“guía del alumno”

A
Comprensión
 2. Reacciones químicas orgánicas
2.2 Reacciones de adición

1) Reacciones de adición electrofílica (a doble o triple enlace).

• Suelen seguir un mecanismo unimolecular.

• Siguen la regla de Markovnikov “el hidrógeno va mayoritariamente al

carbono con más hidrógeno”.
 2. Reacciones químicas orgánicas
2.2 Reacciones de adición

Adición de hidrógeno (hidrogenación).

• Permite saturar al hidrocarburo.
• Ocurre en presencia de catalizadores.
• Utilizado en la conversión de alquenos derivados del petróleo.

CH 2  CH 2  H 2  CH 3  CH 3Pd

Adición de halógenos → permite obtener haluros.

CH 3  CH  CH 2  HBr  CH 3  CHBr  CH 3
 2. Reacciones químicas orgánicas
2.2 Reacciones de adición

Adición de H2O→ ocurre en presencia de ácidos (requiere catalizador).

• Permite la formación de alcoholes (en alquinos se forman enoles).
• Enoles pueden reorganizar enlaces, formando cetonas.

CH 2  CH 2  H 2O  CH 2OH  CH 3 H 2 SO4

Adición de alcoholes → forma éteres.

• Reacciona de forma similar al agua (requiere catalizador ácido).

CH 2  CH 2  CH 3OH  CH 3  O  CH 2  CH 3
H 2 SO4
Pregunta HPC Ejercicio 6
“guía del alumno”

Markovnikov reportó que en la reacción de alqueno asimétrico con un

hidrácido, la mayoría de las veces el hidrógeno se agrega al extremo del
doble enlace con más átomos de hidrógeno y el halógeno al otro carbono.

Lo anterior corresponde

A)una ley.
B)una hipótesis.
C)una teoría. E
D)un procedimiento experimental.
E)una observación. Comprensión
 2. Reacciones químicas orgánicas
2.3 Reacciones de eliminación
Del compuesto orgánico se elimina una pequeña molécula, así se obtiene
otro compuesto de menor masa molecular.

Siguen la regla de Saytzeff: “En

las reacciones de eliminación el
hidrógeno sale mayoritariamente
del carbono adyacente al grupo
funcional, que tiene menos
hidrógenos”.

1) Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo (se produce en medio

básico).
CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH CH3–CH=CH–CH3

2) Deshidratación de alcoholes (se produce en medio ácido).

CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4  CH3–CH=CH–CH3

Ejercitación Ejercicio 24
“guía del alumno”

En las reacciones de eliminación, se forman

I) enlaces σ.
II) enlaces π.
III) insaturaciones.

Es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
E
C) solo III. Comprensión
D) solo I y III.
E) solo II y III.
 2. Reacciones químicas orgánicas
2.4 Aromáticos

Producto de la deslocalización de
electrones, no realizan adición.

Reaccionan por sustitución

Nitración Halogenación Sulfonación

1) Nitración → se reemplaza hidrógeno por grupo NO2. Debe ocurrir en

ambiente ácido.
 2. Reacciones químicas orgánicas
2.4 Aromáticos

2) Halogenación → se reemplaza hidrógeno por Cl, F, I o Br. El

catalizador es un ácido de Lewis (recibe electrones).

3) Sulfonación→ se reemplaza hidrógeno por el grupo HSO3 . Requiere

calor.
Ejercitación Ejercicio 7
“guía del alumno”

El benceno (C6H6) reacciona con ácido nítrico (HNO3) en presencia de

H2SO4 para producir nitrobenceno (C6H5NO2). La reacción descrita
corresponde a una

A)adición electrofílica.
B)adición radicalaria.
C)eliminación.
D
D)sustitución electrofílica. Aplicación
E)sustitución nucleofílica.
 2. Reacciones químicas orgánicas
2.5 Reacciones redox

Permite la transformación Requiere

de grupos funcionales. ambiente ácido.

Oxidante Oxidante
leve leve
Alcohol Ácido
primario Aldehído
Carboxílico

Oxidante Fuerte

Alcohol Cetona
secundario
Ejercitación Ejercicio 15
“guía del alumno”

En la siguiente reacción:

el producto X se denomina

A) butanal.
B) 2-butanal.
C) 2-butanona.
D) 3-butanal.
E) 3-butanona.

C
Aplicación
Pregunta oficial PSU

El compuesto orgánico Cl2CHCHCl2 se obtiene, como producto principal, en la

reacción de adición electrofílica de Cl2 con

A) CH2CH2
B) ClCH2CH2Cl
C) ClCHCHCl
D) Cl2CCHCl
E) Cl2CHCH2Cl

C
Aplicación

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Ciencias Química ,Admisión PSU 2018

Tabla de corrección

Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad

1 B Química del carbono Comprensión
2 E Química del carbono Comprensión
3 B Química del carbono Comprensión
4 D Química del carbono Comprensión
5 E Química del carbono Reconocimiento
6 E Química del carbono Comprensión
7 D Química del carbono Aplicación
8 B Química del carbono Aplicación
9 A Química del carbono Aplicación
10 D Química del carbono Comprensión
11 B Química del carbono Comprensión
12 C Química del carbono Aplicación
Tabla de corrección

Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad

13 C Química del carbono Comprensión
14 A Química del carbono Aplicación
15 C Química del carbono Aplicación
16 D Química del carbono ASE
17 E Química del carbono Comprensión
18 D Química del carbono Aplicación
19 B Química del carbono Comprensión
20 A Química del carbono Comprensión
21 C Química del carbono Aplicación
22 B Química del carbono Aplicación
23 B Química del carbono Comprensión
24 E Química del carbono Comprensión
25 A Química del carbono Comprensión
Síntesis de la clase

Alquinos Nucleofílica
Alquenos Electrofílica

Adición Sustitución

Reacciones
orgánicas

Transposición Eliminación

Alcanos
Reordenamiento
Alquenos
Prepara tu próxima clase

En la próxima sesión, estudiaremos

Recapitulación Química orgánica
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Equipo Editorial Área Ciencias: Química

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