Sunteți pe pagina 1din 21

ACIDUL SALICILIC

Proiect realizat de: Bortă Marius-Florin


ND, 1411 D
Cuprins

■ Prezentare generală
■ Scurt istoric
■ Răspândire și metode de obținere
■ Proprietăți fizice
■ Proprietăți chimice
■ Metabolism
■ Utilizări
■ Aspecte importante
■ Bibliografie
Despre acidul salicilic...
■ Numele său provine de la latinescul SALIX, ce înseamnă SALCIE, de aceea principala sursă
naturală este salcia albă (SALIX ALBA).
■ Din punct de vedere chimic, acesta aparține clasei de compuși numiți hidroxiacizi aromatici,
fiind totodată precursor al acidului acetilsalicilic, cunoscut sub denumirea clasică de aspirină.
■ Este un compus incolor cu acțiune importantă în ceea ce
înseamnă sinteza organică, dar și în rolul de
hormon de creștere pentru unele plante.
■ Numele dat de IUPAC este acid 2-hidroxibenzoic sau
acid o-hidroxibenzoic.
■ Formula sa este C7H6O3 , având M=138,1 g/mol.
■ Salicilații sunt esteri sau săruri derivate de la acidul salicilic.
Scurt istoric
■ Se știe încă din timpuri străvechi faptul că salcia albă care conține acid salicilic
ajută împotriva febrei, a durerilor de cap, nevralgiilor, durerilor musculare,
stomatite etc.
■ Personalități importante precum Hipocrate, Galenus și Plinius cel Bătrân știau
de proprietățiile antireumatice, antiinflamatoare, analgezice, sedative,
antipiretice, tonice, astringente, hemostatice ale acesteia.
■ De asemenea, în unele scieri din Egiptul Antic, Asiria și Sumer este menționată
SALIX ALBA.
■ Populațiile native americane, precum Cherokee, foloseau o infuzie a scoarței
pentru tratarea febrei, aceasta având și alte scopuri medicale.
Răspândire și metode de obținere
■ Acidul salicilic se întâlnește preponderent în natură, însă se poate obține și pe cale
sintetică în urma unor reacții.
■ Metode de obținere:
1) Reacția Kolbe-Schmitt : ce presupune tratarea fenoxidului de sodiu
(sarea sodică a fenolului) cu dioxid de carbon în condiții de presiune ridicată și la
temperatură (100 atm, 125 °C), urmând ca produsul de reacție să fie tratat cu acid sulfuric. 
 Reacția Kolbe-Schmitt are loc după un mecanism de adiție nucleofilă a unui fenoxid, de obicei fenoxidul de
sodiu (NaOC6H5) la dioxidul de carbon, cu obținerea ionului salicilat. Etapa finală este reprezentată de reacția
salicilatului cu un acid, cu formarea de acid salicilic.

 Adiția nucleofilă este un tip de reacție chimică de adiție în cadrul căreia o legătură pi (π) dintr-un compus organic
deficitar în electroni (electrofilul) este ruptă, cu formarea a două noi legături sigma (σ).
2) Hidroliza acidului acetilsalicilic (aspirină):

3) Reacția dintre salicilatul de metil și o bază sau un acid tare:


Proprietăți fizice
■  O proprietate fizică este o caracteristică a materiei , care poate fi observat și măsurat
fără a schimba identitatea chimică a unui eșantion.
■ Astfel, acidul salicilic posedă următoarele proprietăți fizice:
• Există sub formă de cristale albe limpezi sau incolore;
• Fără miros și e în formă de ace la temperatura camerei;
• Are gust acru, având punctul de topire, respectiv fierbere la 315°C și
211°C;
• Toți atomii din ciclul benzenic sunt hibridizați sp2, iar atomii de
hidrogen din acid formează o legătură intramoleculară;
• Prezintă o solubilitate slabă, din cauza naturii lipofile (1,8g/L la 25);
• Densitatea este egală cu 1,44 g/L;
• Este solubil în solvenți organici: CCl4(tetraclorură de carbon), benzen, propanol,
etanol, acetonă, etc;
• Ph-ul unei soluții saturate este în jur de 2,4;
• Se poate decolora ușor la lumina soarelui.
Proprietăți chimice
■ Proprietatea chimică este o calitate care poate fi stabilită doar prin schimbarea identității
chimice a unei substanțe.
• Formarea aspirinei: acetilare, reacție din categoria acilării

• Acidul salicilic reacționează cu anhidrida acetică într-un mediu acid, ceea ce


duce la acetilare grupării hidroxil, rezultând acidul acetil salicilic, iar acidul
acetic ca și compus secundar.
• Reacția de esterificare:

• Deoarece acidul salicilic este un acid organic, acesta poate suferi o reacție cu grupările
alcoolice organice pentru a produce o nouă clasă de compuși, numiți esteri. Când acidul
salicilic reacționează cu metanolul într-un mediu acid (de preferință acid sulfuric) în
prezența căldurii, are loc o reacție de deshidratare cu pierdere de apă, rezultând salicilatul
de metil (ulei de iarnă).
Metabolism
■ Prea multe informații despre metabolismul acidului salicilic nu există, știindu-se doar că se
metabolizează în ficat, fiind eliminat pe cale urinală. Totodată, există și câteva tipuri de
țesuturi ce se ocupă cu metabolizarea lui.
■ Recent au fost identificate căile biosintezei acidului salicilic (SA) și ale metabolismului în
tutun. 
■ SA, un regulator endogen al rezistenței la boli.  
■ În frunzele de tutun inoculate cu virusul mozaicului de tutun, nou sintetizat SA este rapid
metabolizat în SA O-beta-D-glucozid și salicilat de metil. 
■ Două enzime cheie implicate în biosinteza SA și metabolismul: acidul benzoic 2-
hidroxilaza, care transformă acidul benzoic în SA și UDPglucoza: SA glucoziltransferaza
(EC 2.4.1.35), care catalizează conversia SA în glucozid SA, au fost parțial purificate și
caracterizate.
Utilizări
■ Acidul salicilic este folosit pentru ușurarea durerilor și pentru reducerea febrei. 
■ Astfel, se poate spune că are proprietăți bactericide, antipiretice și antiseptice, dar poate
fi folosit și ca conservant alimentar.
■ Este utiilizat ca și agent keratolic, adică ajută la formarea de măști chimice pentru
peelingul pielii.
■ Tratamentul acneei și al psorizisului, prin reducerea ph-ului pielii.
■ Ajută în tratamentul infecțiilor cu negi, deshidratând celulele pielii afectate.
■ Este utilizat în șampoane anti-mătreață.
■ Este un antispetic ușor, având rol mai degrabă bacteriostatic.
■ Ajută la îndepărtartarea punctelor negre și albe. Nu lasă porii să se înfunde, descuamând
totodată și celulele moarte.
■ Tratează infecția cu tinea pedis (piciorul atletului).
Aspecte importante
■ Acidul salicilic a fost găsit în ficatul uman și în țesuturile pielii și a fost,
de asemenea, detectat în principal în salivă, fecale, urină și sânge.
■ Acidul salicilic există în toate eucariotele, variind de la drojdie la om.
■ În cazul intoxicării sunt cunoscute două metode: inhalare și ingerare.
Amândouă afectează atât ochii, pielea, echilibrul acido-bazic, dar și
sistemul nervos central, provocând delir și tremurături.
■ De asemenea, în cazul utilizării exogene prea dese, spre exemplu pe
piele, se pot produce arsuri grave.
Bibliografie

■ https://www.vedantu.com/chemistry/salicylic-acid
■ https://www.britannica.com/science/salicylic-acid
■ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Salicylic-acid
■ https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S01909622130133
52
■ https://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_saliciliC
■ https://www.pnas.org/content/pnas/92/10/4076.full.pdf
■ https://www.britannica.com/science/salicylic-acid
VĂ MULȚUMESC
PENTRU ATENȚIE!