Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
DIASTEREOIZOMERIA
- Molecule ce conţin mai mult de un centru optic activ -
Diastereoizomeria optică
Apare la compusii cu mai mult de un centru chiral. Cu cat numarul
de atomi de carbon chirali este mai mare, cu atat creste numarul
diastereoizomerilor.
Ca principiu, pentru studiu, se vor prezenta compusii cu doua centre chirale
(stereocentre)
DIASTEREOIZOMERIA OPTICĂ
Diastereoizomeria optică apare la compuşi care au mai multe elemente de
chiralitate în moleculă (mai mult de un atom de carbon optic activ).
activ
A. Cele doua centre chirale NU sunt identice chimic (cei doi C* au substituenti diferiti)
B. Cele doua centre chirale sunt identice chimic (cei doi C* au aceiasi substituenti)
R S R S
4
stereo-
R S S R izomeri
C* C*
C* C* H Br Br H
H Br Br H
Diastereoizomeri
(1) cu (3); (1) cu (4) H C* Br Br C* H Br C* H H C* Br
(2) cu (3); (2) cu (4)
CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3
doar unul dintre centrele
(1) (2) (3) (4)
chirale se afla in relatia Perechea de enantiomeri ERITRO Perechea de enantiomeriTREO
obiect-imagine in oglinda:
Exemplul 2: 3-cloro-2-butanolul prezintă chiralitate la atomii de carbon C2
şi C3 22 = 4 stereoizomeri
CH3 CH CH CH3
Cl OH
CH3 CH3 CH3 CH3
C C C C
H OH HO H H OH HO H
C C C C
H Cl Cl H Cl H H Cl
diastereoizomeri diastereoizomeri
Dovada ca perechea a 2-a NU este o
pereche, ci un singur compus
R S R S S rotatie R
in plan
R S S R R 180° S
C* H C* Br C*
C*
Br H Br H
H Br
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
H Br
C
plan
de
simetrie
C
H Br
CH3
C (R,S) D (S,R) D rotit cu 180o
FORMA MEZO ESTE superpozabil
achirală cu C 11
COMPUŞI MEZO
– Molecule cu 2 centre chirale IDENTICE
H H OH HO H
HO HOOC OH H
COOH COOH HOOC
acid 2R,2R- tartric acid 2S,3S- tartric acid 2R,3S- tartric acid 2S,3R- tartric
Nu sunt inflamabili
Sunt buni solventi (clorura de metilen, tetraclorura de carbon)
Agenti de racire (freonul)
Utilizati in medicina si farmacie (cloroformul)
Precursori in sinteza unor compusi cu importanta industriala
IX.2. Clasificare. Nomenclatura
Clasificare
Derivaţii fluoruraţi şi ioduraţi nu se pot obţine prin metode directe din cauza
reactivităţii prea mari a fluorului şi prea mici a iodului se folosesc reacţiile de
schimb de halogeni între o clorură sau o bromură organică şi o fluorură sau
iodurǎ anorganică.
altă metodă - din săruri de diazoniu aromatice (obţinute în urma reacţiei
de diazoltare a aminelor aromatice) şi săruri anorganice