Alcanos

I.Q.I. MARIO DOMÍNGUEZ M.

ITESCAM
CICLO ESCOLAR 2009-2010

Accelrys, Inc. (2003)

 Alcanos
•• Conocidos
Conocidos concon el
el nombre
nombre dede
hidrocarburos parafínicos
hidrocarburos parafínicos
(parafinas),
(parafinas), se
se caracterizan
caracterizan
por
por estar formados por
estar formados por
carbono
carbono ee hidrógeno
hidrógeno unidos
unidos
por enlaces covalentes
por enlaces covalentes
simples.
simples. Son
Son los
los principales
principales
componentes
componentes del petróleo.
del petróleo.

Fórmula
Fórmula General
General C
CnnH
H 2n
2n ++ 22

•• Nomenclatura
Nomenclatura
–– Se
Se aplican
aplican las
las reglas
reglas
básicas de la IUPAC.
básicas de la IUPAC.
–– La
La terminación
terminación (sufijo)
(sufijo) para
para
los
los alcanos
alcanos es
es “ano”.
“ano”.

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Clasificación de hidrocarburos.
Los compuestos que contienen carbono e hidrógeno
sólo se denominan hidrocarburos. Los alcanos
contienen enlaces sencillos C-H y se dice que están
saturados, los alquenos poseen enlaces dobles C-C y
los alquinos tienen enlaces triples C-C. El término
hidrocarburo aromático se utiliza frecuentemente
para indicar la presencia de un anillo de benceno.

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 Nomenclatura
–– Se
Se selecciona
selecciona lala cadena
cadena másmás larga
larga de
de átomos
átomos de de carbono
carbono para
para
darle
darle el
el nombre
nombre base.
base.
–– Si
Si tiene
tiene sustituyentes
sustituyentes (radicales),
(radicales), se se identifican
identifican yy se
se numera
numera lala
cadena
cadena porpor el
el extremo
extremo donde
donde se se encuentre
encuentre másmás cerca
cerca el
el radical
radical ,, oo
el
el de
de mayor
mayor peso
peso enen caso
caso dede coincidir.
coincidir.
–– La
La posición
posición yy nombre
nombre de de la
la oo las
las ramificaciones
ramificaciones se se anteponen
anteponen alal
nombre
nombre base
base (cadena
(cadena principal),
principal), por
por orden
orden alfabetico.
alfabetico.
–– La
La terminación
terminación (sufijo)
(sufijo) para
para los
los alcanos
alcanos eses “ano”
“ano”

Ejemplo CH3 CH2-CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7

5-etil- 2-metil- heptano

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Nomenclatura: la cadena principal.
Por ejemplo, la cadena de átomos de carbono más larga en el
compuesto siguiente contiene seis carbonos, por lo que el
compuesto se nombra como derivado del hexano. La cadena más
larga a veces no se encuentra en una línea horizontal; mire
cuidadosamente para encontrarla. El compuesto siguiente
contiene dos cadenas diferentes de siete carbonos, por lo que se
nombra como heptano, y se elige como cadena principal la cadena
de la derecha, ya que tiene más sustituyentes (en rojo) enlazados
a la cadena.

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 Nomenclatura: grupos alquilo.
Los sustituyentes de una cadena de carbono se denominan
grupos alquilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ano del
alcano por -ilo. Las agrupaciones 'n' e 'iso' se utilizan para
describir una cadena de alquilos unida a través de un átomo de
carbono primario. El nombre de una cadena de alquilos unida
por un átomo de carbono secundario es 'sec' y el de las cadenas
unidas por medio de un átomo de carbono terciario es 'terc'.

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Isómeros

Compuestos con la misma fórmula, pero diferente orientación de sus átomos

CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 y CH3-CH2-CH-CH3

pentano 2-metil-butano

CH3-CH2-CH2-CH2-OH y CH3-O-CH2-CH2-CH3

1-butanol Metil-propil-éter

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Nombre sistemático de alcanos

Nombre # de C Nombre # de C
Metano 1 Octano 8
Etano 2 Nonano 9
Propano 3 Decano 10
Butano 4 Undecano 11
Pentano 5 Dodecano 12
Hexano 6 Tridecano 13
Heptano 7 Tetradecano 14
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 CONFORMACIONES DE
LOS ALCANOS:
Las conformaciones de los alcanos se pueden
explicar mediante el ETANO:
En el etano, el enlace C-C está formado por el
solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp3.
Utilicemos como eje la línea que une ambos
carbonos enlazados. Se entiende bien de forma
intuitiva que si giramos un orbital híbrido respecto
del otro, a lo largo del eje mencionado y
manteniendo los carbonos a la misma distancia, el
solapamiento de los orbitales híbridos es siempre el
mismo y el enlace, en principio, no sufre merma
alguna.

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Pero considerando la disposición relativa de los
hidrógenos en uno y otro carbono, existen dos
conformaciones posibles:

Conformación Vista lateral Vista frontal

Alternada

Eclipsada

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 Existen varias formas para representar
esquemáticamente las conformaciones existentes
por la rotación de un enlace C-C simple:

Alternadas Representación Eclipsadas Alternadas

Líneas y cuñas

Caballete

Newman

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 Propiedades físicas
• Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del
C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los alcanos
de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente.
• Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular
del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de
ebullición que los ramificados con similar peso molecular.
• Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles
en solventes no polares e insolubles en polares como el agua.
• Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en
ella.

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 Puntos de Ebullición

Puntos de ebullición de algunos alcanos

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 PUNTOS DE FUSION: El punto de fusión también
aumenta con el tamaño del alcano por la misma
razón. Los alcanos con número de carbonos
impar se empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de ebullición un poco
menores de lo esperado.

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 DENSIDAD EN ESTADO LIQUIDO: Cuanto mayor
es el número de carbonos las fuerzas
intermoleculares son mayores y la cohesión
intermolecular aumenta, resultando en un aumento
de la proximidad molecular y, por tanto, de la
densidad. Nótese que en todos los casos es inferior
a uno.

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 Propiedades físicas de algunos alcanos
 
Número de Alcano Punto de Punto de ebullición Densidad
carbonos fusión (ºC) (g/mL)
(ºC)
1 Metano -182.5 -164.0 0.5547
2 Etano -183.3 -88.6 0.509
3 Propano -189.7 -42.1 0.5005
4 Butano -138.3 -0.5 0.5788
5 Pentano -129.7 36.1 0.6262
6 Hexano -95.0 68.9 0.6603
7 Heptano -90.6 98.4 0.6837
8 Octano -56.8 125.7 0.7025
9 Nonano -51.0 150.8 0.7176
10 Decano -29.7 174.1 0.7300
20 Eicosano -36.8 343.0 0.7886
30 Triacontano -65.8 450.0 0.8097
4 Isobutano -159.4 -11.7 0.579
5 Isopentano -159.9 27.85 0.6201
5 Neopentano -16.5 9.5 0.6135
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 Tabla 3.3 ALCANOS
Nombre Fórmula P.f., Densidad
P.e.,
ºC relativa
ºC
(a 20 ºC)
Metano CH 4 -183 -162
Etano CH 3CH 3 -172 - 88.5
Propano CH 3CH 2CH 3 -187 - 42
n-Butano CH 3(CH 2) 2CH 3 -138 0
n-Pentano CH 3(CH 2) 3CH 3 -130 36 0.626
n-Hexano CH 3(CH 2) 4CH 3 - 95 69 .659
n-Heptano CH 3(CH 2) 5CH 3 - 90.5 98
.684
n-Octano CH 3(CH 2) 6CH 3 - 57 126 .703
n-Nonano CH 3(CH 2) 7CH 3 - 54 151 .718
n-Decano CH 3(CH 2) 8CH 3 - 30 174 .730
n-Undecano CH 3(CH 2) 9CH 3 - 26 196 .740
n-Dodecano CH 3(CH 2) 10 CH 3 - 10 216 .749
n-Tridecano CH 3(CH 2) 11 CH 3 - 6 234 .757
n-Tetradecano CH 3(CH 2) 12 CH 3 5.5 252 .764
n-Pentadecano CH 3(CH 2) 13 CH 3 10 266 .769
n-Hexadecano CH 3(CH 2) 14 CH 3 18 280 .775
n-Heptadecano CH 3(CH 2) 15 CH 3 22 292
n-Octadecano CH 3(CH 2) 16 CH 3 28 308
n-Nonadecano CH 3(CH 2) 17 CH 3 32 320
n-Eicosano CH 3(CH 2) 18 CH 3 36

Isobutano (CH 3) 2CHCH 3 -159 - 12

Isopentano (CH 3) 2CHCH 2CH 3 -160 28 .620
Neopentano (CH 3) 4C - 17 9.5
Isohexano (CH 3) 2CH(CH 2) 2CH 3 -154 60 .654
3-Metilpentano CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 -118 63 .676
2,2-Dimetilbutano (CH 3) 3CCH 2CH 3 - 98 50 .649
2,3-Diemtilbutano (CH 3) 2CHCH(CH 3) 2 -129 58 .668

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 Propiedades químicas
• Combustión (Oxidación)
2 CH3 – CH3 + 7 O2  4 CO2 + 6 H2O + Calor

• Halogenación (Reacción de Substitución)

CH3 – CH2 – CH3 + X2  CH3 – CH2 – CH2 – X + HX

Catalizador: luz, calor o peróxidos

X=halogenos (F, Cl, Br y I )

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 Cracking e hidrocracking.
El cracking catalítico, a altas temperaturas, de los
hidrocarburos de cadena larga da lugar a hidrocarburos de
menor número de átomos de carbono. Normalmente el
proceso del cracking se hace bajo unas condiciones que
den un rendimiento máximo en gasolina. En el
hidrocracking se añade hidrógeno para obtener
hidrocarburos saturados. El cracking sin hidrógeno da
mezclas de alcanos y alquenos. 

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 Aplicaciones e importancia de
los alcanos
• Fuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina,
queroseno, etc.

• Solventes: hexano, éter de petróleo, etc.

• Asfalto usado en la pavimentación

pavimentación de las carreteras.

• Ceras de velas

• Aceites lubricantes.

• Fuente de materias primas para la industria petroquímica.

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 Aplicaciones e importancia
de los alcanos
Octano
(componente de la gasolina)
Dióxido de Carbono

Oxígeno Agua

Motor
(combustión interna)

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 FUENTE
INDUSTRIAL
 
La fuente principal de alcanos es el petróleo, junto con
el gas natural que lo acompaña. La putrefacción y las
tensiones geológicas han transformado, en el
transcurso de millones de años, compuestos
orgánicos complejos que alguna vez constituyeron
plantas o animales vivos en una mezcla de alcanos de
1 hasta 30 ó 40 carbonos.
Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye
el otro combustible fósil, el carbón; se están
desarrollando procesos que lo convierten, por medio
de la hidrogenación, en gasolina y petróleo
combustible, como también en gas sintético, para
contrarrestar la escasez previsible del gas natural.
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CICLOALCANO
S

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 Propiedades físicas.
Conformaciones.
Usos y fuente industrial.

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 Propiedades Físicas

Presentan mayores puntos de fusión y ebullición

que los correspondientes alcanos de igual número
de carbonos. La rigidez del anillo permite un mayor
número de interacciones intermoleculares, que es
necesario romper mediante la aportación de energía,
para pasar las moléculas a fase gas.

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 Propiedades físicas de cicloalcanos

densidad
Cicloalcano p.eb. (ºC)  p.f. (ºC)
20ºC(g/mL)
ciclopropano -32.7 -127.6  
ciclobutano 12.5 -50.0 0.720
ciclopentano 49.3 -93.9 0.746
ciclohexano 80.7 6.6 0.779
cicloheptano 118.5 -12.0 0.810
ciclooctano 148.5 14.3 0.835
160 (100
ciclododecano 64.0 0.861
mmHg) Accelrys, Inc. (2003)
Punto de ebullición Punto de Fusión

Densidad

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 CONFORMACIONES DE LOS
CICLOALCANOS

1.    Tensión angular, debida a aumento o disminución de los

ángulos de enlace.
2.    Tensión torsional, debida a la presencia de enlaces vecinos
eclipsados.
3.  Tensión estérica, debida a interacciones repulsivas entre
átomos que se acercan mucho entre sí. Accelrys, Inc. (2003)
 CICLOPROPANO:

El ciclopropano se describe mejor si se considera que

contiene enlaces curvos. En un alcano no tensionado, la
máxima eficacia de enlace se logra cuando los dos
átomos están localizados de modo que sus orbitales
superpuestos apunten directamente uno hacia otro. Sin
embargo, en el ciclopropano esto no puede ocurrir; más
bien, deben superponerse en un ángulo pequeño. El
resultado de esta superposición deficiente es que los
enlaces del ciclopropano son más débiles y más
reactivos que los enlaces de los alcanos normales.

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CICLOBUTANO:
 

Debido a su mayor cantidad de hidrógenos en el anillo, el

ciclobutano tiene mayor tensión torsional que el
ciclopropano, si bien tiene menor tensión angular.
Mediciones espectroscópicas indican que el ciclobutano
no es del todo planar, sino que está ligeramente flexionado,
de modo que uno de los átomos de carbono se encuentra
25º arriba del plano formado por los otros tres.

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CICLOHEXANO:
Los ciclohexanos sustituidos son los más
importantes de todos los cicloalcanos, debido a su
amplia distribución en la naturaleza. Un gran
número de compuestos, incluyendo muchos
agentes farmacéuticos importantes, contienen
anillos de ciclohexano.

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 conformación silla del ciclohexano:
 
            La conformación de silla del ciclohexano tiene muchas
consecuencias. Por ejemplo, que el comportamiento químico de los
ciclohexanos sustituidos es regido directamente por su conformación. Otra
consecuencia de la conformación de silla del ciclohexano es que existen dos
tipos de átomos de hidrógenos en el anillo: hidrógenos axiales e hidrógenos
ecuatoriales. El ciclohexano silla tiene seis hidrógenos axiales que están
perpendiculares al anillo (paralelo al eje del anillo) y seis hidrógenos
ecuatoriales que están más o menos en el plano principal del anillo
(alrededor del ecuador del anillo).

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Accelrys, Inc. (2003)
 Aplicaciones
Algunos cicloalcanos como el
ciclohexano forman parte de la
gasolina. Además se utiliza como
intermedio en la síntesis de la
caprolactama y por lo tanto en la
obtención de las poliamidas.
El ciclohexano, la
decalina(perhidronaftalina), el
metilciclohexano y el ciclopentano se
utilizan también como disolventes.
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 Fuente y usos:
La fuente principal de los cicloalcanos C5 y C6 y de sus
homólogos alquil sustituidos es el petróleo. En la industria del
petróleo estos compuestos se denominan naftenos y se
pueden aislar a partir de la fracción de nafta obtenida al
destilar el petróleo.
Dentro del reino vegetal existen diversos derivados de
cicloalcanos con anillos de distintos tamaños y muchos de
ellos entran a formar parte de la importante clase de productos
naturales denominados terpenos.
Los alquil ciclohexenos obtenidos del petróleo constituyen
una fuente industrial muy importante de compuestos
aromáticos. Se logra su conversión mediante el proceso de
hidroformación, que implica la eliminación catalítica del
hidrógeno del alquil ciclohexano.
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