Glucidele alimentare

Monozaharide și derivați ai monozaharidelor cu

importanță în industria alimentară, reacţia de
caramelizare, reacţia Maillard.
Dizaharide cu importanţă alimentară.

Cursul 9
 Trioze
Tetroze
Zaharuri simple Pentoze Riboză
(monozaharide) Xiloză
Glucoză
Hexoze Fructoză
Manoză
Zaharoză
Glucide Dizaharide Maltoză
Lactoză
Oligozaharide Trizaharide Rafinoză

Tetrazaharide Stahioză
Zaharuri complexe Amidon
Glucani Glicogen
Polizaharide Celuloză

Fructani Inulină

Clasificarea glucidelor
Carbohidraţii sunt clasa cea mai abundentă şi diversă de
compuşi organici din natură.

De asemenea, reprezintă unul dintre cele mai disponibile şi

versatile materiale, prin urmare au un rol de bază în
dezvoltarea de noi produse, de la alimente la materiale de
ambalare biodegradabile.

La baza sintezei carbohidraţilor stă procesul de

fotosinteză.
Carbohidraţii sunt prezenţi atât în ​ţesuturi de origine animală, cât şi în
plante, în care funcţionează ca:

•sursă de energie (de exemplu, amidon, inulină, glicogen).

•material structural (de exemplu, celuloză, chitină, xilani).

•substanţe de protecţie. Unele polizaharide din peretele celular vegetal

sunt precursori ai fitoalexinelor, care sunt substanţe antimicrobiene. La
soia, fragmente ale unor polizaharide pectice induc sinteza unei
proteine care inhibă proteazele insectelor şi microorganismelor.
Arabinoxilanii au rolul de a inhiba formarea gheţii, asigurând astfel
supravieţuirea pe timpul iernii a cerealelor.
• substanţe cu rol de recunoaştere la nivel celular. Glicoproteinele şi
glicolipidele sunt componente importante ale membranelor celulare
implicate în recunoaşterea şi semnalizarea celulară.
• substanţe implicate în transmiterea informaţiei genetice (riboza şi
dezoxiriboza din acizii nucleici).

În comparaţie cu organismele vegetale, cantitatea de glucide din

organismele animale este mică, totuşi pentru om şi animale importanţa
lor biologică este foarte mare, ele reprezentând principala sursă
energetică.
Glucidele furnizează 50–60% din energia totală produsă în
organismele animale.
Monozaharide şi derivaţi ai monozaharidelor cu importanţă în
industria alimentară

Pentoze
L(+)Arabinoza este foarte răspândită în plante, sub formă de
arabani, în componenţa gumelor, mucilagiilor, a substanţelor
pectice.
Se poate obţine prin hidroliza acidă a cleiului de vişin sau a
borhotului de sfeclă.
Nu este fermentată de drojdii.
Pentoze
D(+) Xiloza (zahărul din lemn) intră în compoziţia multor gume,
mucilagii vegetale şi a hemicelulozelor; sub formă de xilani se găseşte în
tărâţe, paie, lemn, coceni de porumb, din care se obţine xiloza prin
hidroliză acidă.
Xiloza nu este fermentată de drojdiile tipice.
Prin reducerea xilozei se formează xilitolul care este de două ori mai
dulce decât zaharoza şi nu este asimilat de organismul omului. Datorită
acestui fapt, xilitolul se foloseşte în locul zahărului pentru îndulcirea
produselor destinate diabeticilor şi persoanelor supraponderale.
Hexoze

•Sunt cele mai răspândite în natură.

•Unele hexoze se găsesc în stare liberă, altele intră în alcătuirea

unor poliglucide şi a unor glicozizi, sau apar ca produşi de
hidroliză ai acestora.

•Toate hexozele sunt reducătoare şi fermentescibile.

Hexoze

D(+) Glucoza (dextroza) este cel mai important monozaharid

pentru biochimia celulei.

Este sintetizată în plante din CO2 şi H2O.

Se găseşte în natură atât în stare liberă (în fructe, flori, miere, sânge)
cât şi sub formă de dizaharide (zaharoză, celobioză, maltoză,
lactoză) ori polizaharide (amidon, celuloză, glicogen), sau intră în
structura unor glucozizi.
Prin reducerea D-glucozei se formează sorbitolul. Sorbitolul este
un polialcool foarte răspândit în plante.
Cantităţi mari de sorbitol se găsesc în diferite fructe: fructele de
scoruş (până la 7% sorbitol), prunele, piersicile, merele, vişinele,
perele şi caisele.
Se poate obţine şi industrial prin reducerea catalitică a glucozei.
Se foloseşte pentru îndulcirea alimentelor destinate diabeticilor (nu
influenţează nivelul glucozei din sânge) şi nu este cariogenic.
Oxidarea glucozei formează următorii acizi uronici:
COOH CHO COOH
H - C - OH H - C - OH H - C - OH
HO - C - H HO - C - H HO - C - H
H - C - OH H - C - OH H - C - OH
H - C - OH H - C - OH H - C - OH
CH2OH COOH COOH

acid D-gluconic acid D-glucuronic acid D-glucaric

(acid zaharic)

Prin oxidarea glucozei sub acţiunea enzimei glucozoxidaza se

formează un ester intern al acidului gluconic, δ-gluconolactona, care
se utilizează în preparatele din carne pentru menţinerea culorii roşii a
cărnii.
Glucoza se obţine în cantităţi mari prin hidroliza acidă sau
enzimatică a amidonului din cartofi sau porumb şi se utilizează în
industria produselor zaharoase, făinoase etc.
Hexoze
D(+) Manoza este o aldohexoză care în natură se întâlneşte
numai sub forma unor poliglucide numite manani, în constituţia
mucilagiilor vegetale şi a hemicelulozelor.

Manoza intră în structura glicoproteinelor şi a unor glicolipide.

Prin reducere, manoza se transformă în manitol (sau manită), care

uneori apare în vinuri în urma unor procese biochimice nedorite,
dăunând calităţii vinurilor.
 CHO

HO - C - H H2C OH
H2C OH
O O
H HO - C - H H OH
H H
H
OH HO H - C - OH OH HO
HO H
HO OH
H - C OH
H H H
H
CH2OH

-D(+)manopiranoza D(+)manoza -D(+)manopiranoza

aciclica

Manitolul are răspândire largă în plante, alge, mucegaiuri. Se

găseşte în morcovi, ceapă, măsline şi ananas.

 Prin oxidare la C1 sau C6 manoza se transformă în acizii uronici

corespunzători (acizii manonic, respectiv manuronic).
Hexoze

D(+) Galactoza se găseşte liberă foarte rar, dar frecvent în

combinaţii, mai ales sub formă de glicozide.

Galactoza se întâlneşte ca parte componentă a unor dizaharide

(lactoza, melibioza), trizaharide (rafinoza), tetrazaharide (stahioza),
polizaharide (agar-agar, gumele şi mucilagiile vegetale), lipide
complexe (cerebrozide) şi a unor glicoproteine.

CHO

H - C - OH H2C OH
H2C OH
O HO O
HO HO - C - H OH
H H
H
OH H HO - C - H OH H
H H
H OH
H - C OH
H H HO
HO
CH2OH

-D(+) galactopiranoza D(+)galactoza -D(+)galactopiranoza

Prin oxidare la C1, C6 sau C1+C6, se obţin acizi uronici
corespunzători, respectiv galactonic, galacturonic şi mucic.

Acidul galacturonic este componentul de bază al

substanţelor pectice.
Hexoze

D(-) Fructoza sau levuloza este o cetohexoză şi se mai numeşte

zahărul din fructe.
Se găseşte liberă în cantităţi mari în fructe, miere de albine, în
strugurii copţi. Sub formă combinată, fructoza intră în structura unor
diglucide (zaharoza), triglucide (rafinoză), sau poliglucide (inulina).
Este cel mai dulce dintre zaharuri. Drojdiile fermentează fructoza
transformând-o în alcool şi CO2.

CH2OH
C O
HO H2C O CH2OH HO H2C O OH
HO C H
H HO H HO
H OH H C OH H CH2OH
HO H H C OH HO H
CH2OH
-D(-)fructofuranoza D(-)fructoza -D(-)fructofuranoza
aciclica
 Derivaţi ai monozaharidelor cu importanţă în industria
alimentară
Polialcooli sunt compuşi de reducere ai monozaharidelor. A se vedea
exemplele deja prezentate, xilitolul, sorbitolul şi manitolul.

Alături de polialcooli aciclici, în organismul animal şi vegetal se

întâlnesc şi polialcooli ciclici, cum este inozitolul. Izomerul optic
inactiv al inozitolului numit mio-inozita este un factor de creştere
pentru microorganisme şi o vitamină pentru organismele superioare.

OH OH
H OH
H H
OH H
HO H
H OH

Mio-inozita
 Derivaţi ai monozaharidelor cu importanţă în industria
alimentară

Inozitolul este şi un component al substanţelor extractive

neazotate ale cărnii.

Esterul hexafosforic al inozitolului este acidul fitic, prezent în

seminţele plantelor, reprezentând principala formă de depozitare a
fosforului. Sarea de calciu şi magneziu a acidului fitic se numeşte
fitină, şi se găseşte în special în învelişul cerealelor (tărâţe).
Reacţia Maillard

Fenomenul de îmbrunare a anumitor alimente se

întâlneşte frecvent în timpul prelucrării termice.

Acest fenomen se numeşte îmbrunare neenzimatică şi se

deosebeşte de reacţia de îmbrunare enzimatică care se
întâlneşte, de obicei, la fructele şi legumele proaspăt tăiate
sau zdrobite, la temperatura ambiantă.
Reacţia Maillard

Atunci când aminele, aminoacizii sau proteinele sunt încălzite

cu zaharuri, aldehide şi cetone, apare o serie de reacţii
complexe, denumite generic reacţii Maillard, care conduc la
formarea de arome şi pigmenţi de culoare brună.

Aceste reacţii pot fi dorite sau nedorite. Ele sunt responsabile,

de exemplu, pentru aroma şi culoarea plăcute ale cafelei prăjite
sau a pâinii coapte.
Caramelizarea

Caramelizarea este un alt exemplu de reacţii neenzimatice de

îmbrunare care implică degradarea zaharurilor în timpul
încălzirii.

Încălzirea fie a zaharurilor reducătoare (de exemplu, glucoza),

fie a celor nereducătoare (de exemplu, zaharoza), fără prezenţa
compuşilor azotaţi, conduce la un grup complex de reacţii care
produc, la final, o colaraţie brun închis (caramel).

Compoziţia chimică a caramelului este complexă.

Caramelizarea

Caramelul produs prin încălzirea soluţiei de zaharoză cu

bisulfit de amoniu este utilizat în băuturile de tip cola şi alte
băuturi răcoritoare, în produse de panificaţie, cofetărie-
patiserie, bomboane etc., drept colorant şi aromatizant.

Dacă reacţia de caramelizare nu este controlată va forma

produse cu gust amar, de ars, neplăcute.
Oligozaharide şi polizaharide

Oligozaharidele şi polizaharidele sunt zaharuri complexe a

căror moleculă se descompune prin hidroliză în zaharuri
simple.

În oligozaharide (care conţin 2-10 resturi de monozaharide)

şi polizaharide (conţin mai mult de 10 resturi)
monozaharidele sunt legate între ele prin legături glicozidice.
Oligozaharide

Oligozaharidele se caracterizează printr-o masă moleculară

relativ mică, se solubilizează bine în apă, cristalizează
uşor şi, de regulă, au gust dulce.

Soluţiile lor sunt optic active.

Dizaharide

Molecula unui dizaharid poate conţine două resturi de

hexoze, două de pentoze sau un rest de hexoză şi unul de
pentoză.

Legarea celor două molecule de monozaharid are loc pe

seama hidroxidului glicozidic al uneia din ele şi una din
grupele hidroxilice al celeilalte molecule.
Zaharoza este diglucidul cel mai răspândit în natură. Se
găseşte în fructe, seminţe, tuberculi, rădăcini. Are rol important
în alimentaţia omului.

Zaharoza este uşor solubilă în apă, greu solubilă în alcool, se

prezintă sub formă de cristale mari, monociclice, albe, cu punct
de topire 160-180°C. Rotaţia specifică a soluţiilor apoase de
zaharoză este [α]20D = +66,5°. Este un zahăr fermentescibil.

Prin hidroliză, zaharoza se desface într-o moleculă de α-

glucopiranoză şi o moleculă de β-fructofuranoză.
 Sursele principale de zaharoză pentru industria
alimentară sunt sfecla de zahăr (16-20%) şi
trestia de zahăr (23-24%).

Deoarece ambii hidroxili glicozidici ai celor două monozaharide

participă la legătura 1,2-β-glicozidică, zaharoza nu este un glucid
reducător.

Prin încălzirea cu acizi sau sub acţiunea enzimei invertază (zaharază),

zaharoza se hidrolizează formând zahărul invertit (amestec
echimolecular de glucoză şi fructoză).

Zahărul invertit este mai dulce decât zaharoza, este reducător şi

fermentescibil.
Maltoza se formează prin hidroliza enzimatică a
amidonului sub acţiunea β-amilazei.

Se găseşte în seminţele germinate, în malţ şi extractele

de malţ.

Prin hidroliză acidă sau enzimatică se descompune în

două molecule de D-glucopiranoză.
 CH2OH CH2OH
H O H H O H
H H
OH H OH H
HO O OH
H OH H OH

Maltoza

Cele două monozaharide sunt legate (14) α-glicozidic,

există un hidroxil glicozidic liber şi de aceea maltoza este
reducătoare şi prezintă mutarotaţie.

Drojdiile fermentează maltoza formând alcool etilic şi

CO2, proces care stă la baza fermentării mustului de malţ
pentru obţinerea berii.
Lactoza se găseşte în cantităţi variabile în laptele tuturor
mamiferelor, dar este prezentă şi în polenul unor flori.

Lactoza este formată dintr-o moleculă de -D-galactopiranoză şi

o moleculă de -D-glucopiranoză legate (14) -glicozidic.

Deoarece în molecula lactozei există un hidroxil glicozidic liber,

este reducătoare şi prezintă fenomenul de mutarotaţie.

CH2OH CH2OH

HO O H O H
H H
O OH H
OH H
H H OH
H OH H OH

Lactoza
Bacteriile lactice transformă lactoza în acid lactic, proces
care stă la baza fabricării produselor lactate acide.

Este fermentată şi alcoolic de unele drojdii care se găsesc

în cultura de kefir.

În procesul de uscare al laptelui, lactoza reacţionează cu

proteinele din zer, conducând la pierderi în lizină (reacţia
Maillard).
Celobioza este unitatea structurală de bază a celulozei.
Nu se găseşte în stare liberă în natură, se formează prin
hidroliza chimică blândă sau prin hidroliza enzimatică a
celulozei.

Prezintă un hidroxil glicozidic liber, deci este reducătoare

iar soluţiile prezintă mutarotaţie.

CH2OH CH2OH

H O H O OH
H H
O OH H
OH H
HO H H
H OH H OH

Celobioza
Trehaloza se găseşte în drojdii, mucegaiuri, alge şi unele
plante.

În drojdia de panificaţie conţinutul de trehaloză ajunge

până la 18% din substanţa uscată.

Este fermentată de majoritatea drojdiilor.

Nu este reducătoare.

CH2OH H OH
H O H H H
H OH H
(1) (1')
OH H H
HO O O OH
H OH CH2OH

Trehaloza