Acidul Acetic

(Otetul)

z
 Acidul acetic este un acid slab, cel mai simplu acid din clasa acizilor carboxilici,
z formula brută C2H4O2 și formula chimică CH3-COOH. Numit și acid etanoic,
având
acidul acetic este un lichid incolor cu miros pătrunzător și iritant. Acidul acetic pur
(anhidru) se numește acid acetic glacial datorită aspectului de gheață al cristalelor
formate la temperatura camerei. În soluții diluate (3% - 6%) se numește oțet și se
folosește în alimentație. 

 Acidul acetic este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici. Este insolubil
în sulfura de carbon. Acidul acetic are un coeficient de partiție mai mare în solvenți
polari nemiscibili care conțin apă decât în apă, din această cauză se poate extrage
din soluții apoase în eter sau acetat de etil. La rândul său, acidul acetic este un bun
solvent utilizat frecvent la dizolvarea rășinilor și a uleiurilor esențiale. 

 Acidul acetic joacă un rol esențial în industria chimică organică. Este utilizat atât ca
solvent, deși este puternic coroziv, cât și la prepararea unui număr mare de compuși
importanți, printre care acetanimida, anhidrida acetică, cetena, acetatul de vinil și
acidul acetilsalicilic, acetatul de celuloză, esteri utilizați în parfumerie, coloranți. Ca
aditiv pentru mâncare, are aprobarea de utilizare în multe țări, incluzând Canada [4]
Uniunea Europeană,[5] Statele Unite[6] Australia și Noua Zeelandă

.
Descriere
 Acidul acetic e un compus chimic organic ce apare ca un lichid incolor, cu
miros caracteristic, înțepător; se amestecă în orice proporții cu apa.
Temperaturile de topire și fierbere sunt 16,7 °C respectiv 118,2 °C. Se fabrică
prin fermentarea acetică a soluțiilor diluate de alcool, prin distilarea uscată a
z
lemnului (v. și acid pirolignos) sau prin oxidarea aldehidei acetice. Oțetul
conține acid acetic în concentrație de 3–9%. 

• Acidul acetic glacial este un acid acetic de concentrație 98–99,8%. Este

caracterizat printr-o mare capacitate de a atrage apa din mediul în care se
găsește (higroscopicitate).
Formula Structurala
Acidul acetic este: 

• coroziv, vaporii săi provocând iritarea conjunctivei oculare și a căilor

respiratorii, putând merge până la congestia pulmonară.

• considerat a fi un acid slab, deoarece în soluții apoase și în

condiții standard de temperatură și presiune acidul disociat coexistă în
echilibru cu forma nedisociată, spre deosebire de acizii tari care sunt complet
disociați.

• unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici, urmând după acidul formic.

• un reactiv chimic important de largă utilizare în industrie, fiind folosit pentru

producerea tereftalatului de polietilenă, compus ce stă la baza obținerii de
sticle pentru băuturile răcoritoare; se folosește la prepararea
acetatului de celuloză, în special pentru filmul fotografic, la fabricarea de
solvenți pentru industria de lacuri și vopsele, pentru obținerea
acetatului de polivinil, în industria medicamentelor, ca și în producerea de fibre Reprezentare 3D a moleculei
și țesături sintetice. În gospodărie, acidul acetic diluat e adesea utilizat ca
agent de detartrare. În industria alimentară, este utilizat sub codul E260 ca
  Istoric
 z
Bacteriile producătoare de acid acetic sunt prezente peste tot în lume și orice civilizație umană care a cunoscut procesul de
fermentație alcoolică pentru a produce bere sau vin a descoperit inevitabil și oțetul, ca rezultat al expunerii acestora la aer.

 Utilizarea acidului acetic în alchimie coboară până în antichitate. În secolul al III-lea d.Hr., filozoful grec Teofrast descria
acțiunea oțetului asupra metalelor, producând pigmenți utili în artă, incluzând plumbul alb (carbonat de plumb, ceruzita) și
verdele de Grecia (carbonat de cupru II, cocleala), un amestec verde de săruri de cupru, printre care și acetatul de cupru II.
Vechii romani fierbeau vinul oțetit în vase de plumb cu scopul de a obține un sirop foarte dulce, numit sapa. Acesta era bogat
în acetat de plumb, o substanță dulce, cunoscută ca zahăr de plumb sau zahărul lui Saturn, care contribuia la otrăvirea cu
plumb în rândul aristocrației romane.

 În secolul al VIII-lea, alchimistul arab Jabir ibn Hayyan (Geber) era primul care a concentrat, prin distilare, acid acetic din
oțet. În epoca renascentistă, se obținea acid acetic glacial prin distilarea uscată a acetaților metalici. În secolul al XV-lea,
alchimistul german Andreas Libavius descria o asemenea procedură și compara acidul acetic glacial produs prin acest
procedeu cu oțetul. Prezența apei în oțet avea un efect atât de puternic asupra proprietăților acidului acetic, încât vreme de
secole mulți chimiști credeau că acidul acetic glacial și acidul găsit în oțet sunt două substanțe diferite. Cel care a dovedit că
sunt identice a fost chimistul francez Pierre Adet.

 În 1847, chimistul german Hermann Kolbe sintetiza pentru prima dată acid acetic din material anorganic. Secvența de reacții
consta în clorurarea sulfurii de carbon (CS 2) până la tetraclorură de carbon [CCl4], urmată de piroliză până la tetraclor-etilenă
și clorinare apoasă până la acid tricloracetic și încheiată cu reducerea electrolitică la acid acetic.[13]

 Cristale de acid acetic-Detaliu

 Până în 1910, acidul acetic glacial era obținut din "sucul pirolignos" prin distilarea lemnului (v. mai jos). Acidul acetic era
izolat ulterior prin tratarea cu lapte de var (hidroxid de calciu), iar produsul rezultat (acetat de calciu) era apoi acidifiat cu
acid sulfuric obținându-se acidul acetic. Pe atunci, Germania producea 10.000 tone de acid acetic glacial, din care cam 30%
 Propietati Chimice
 Aciditate
z
 Atomul de hidrogen din gruparea carboxil (−COOH) ai acizilor carboxilici, din categoria cărora face parte și acidul acetic,
poate fi eliberat sub formă de proton (H+), dându-le acestora caracterul lor acid. Acest proces este cunoscut sub numele
de ionizare: 

 CH3CO2H → CH3CO2− + H+

 Datorită cedării protonului, și acidul acetic are caracter acid. Acidul acetic este un acid slab, de fapt un acid monoprotic
care, în soluții apoase, are o constantă de aciditate pKa de 4,76.[16] Baza sa conjugată este acetatul (CH3COO−). O soluție
de molaritate 1.0 M (aproape concentrația oțetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4% din moleculele
de acid acetic sunt disociate.   
 Structură
 În cadrul structurii cristalului de acid, acidă a formei sale solide, moleculele se grupează în perechi, formând dimeri, care sunt legați
z
prin punți de hidrogen.[18] Dimerii pot fi detectați și în vaporii compusului la 120 °C. De asemenea, ei pot să apară în faza lichidă din
soluțiile cu solvenți fără legături (punți) de hidrogen, și într-o oarecare măsură în acidul acetic pur, [19] dar sunt desfăcute de către
solvenții cu punți de hidrogen. Entalpia de disociere a dimerului este estimată la 65,0–66,0 kJ/mol, iar entropia de disociere la 154–
157 Jmol−1K−1.[20] Acest comportament de dimerizare apare adesea și la alți acizi carboxilici cu catenă mică. [21] 

 Solvent

 Acidul acetic lichid este un solvent protic hidrofil (polar), similar etanolului și apei. Cu o constantă dielectrică (sau permitivitate
relativă) moderată de 6,2, el poate dizolva nu doar compușii polari cum ar fi sărurile anorganice și zaharurile, dar și compușii nepolari
ca uleiurile și unele elemente ca sulful și iodul. Se amestecă rapid cu mulți alți solvenți polari și nepolari, cum ar fi apa, cloroformul și
hexanul. Cu alcanii superiori, cu catena mai mare decât cea a octanului, acidul acetic nu mai este miscibil, astfel că miscibilitatea sa
continuă să scadă până când dispare, în cazul normal-alcanilor cu catenă largă. [22] Acestă proprietate de dizolvare și de miscibilitate
a acidului acetic determină larga sa utilizare în industria chimică, fiind, de exemplu, folosit ca solvent în cadrul producției de dimetil-
tereftalat.[23] 

 Reacții chimice

 Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzând fierul, magneziul și zincul, formând gaz de hidrogen și săruri metalice
numite acetați. Aluminiul, expus la oxigen, formează un strat subțire de oxid de aluminiu la suprafața sa, strat care este relativ
rezistent, astfel încât cisternele de aluminiu pot fi utilizate pentru transportul acidului acetic. Acetații metalici se pot obține din acid
acetic și baza corespondentă, ca în reacția dintre bicarbonatul alimentar și oțet. Cu excepția acetatului de crom (II), aproape toți
acetații sunt solubili în apă. 

 Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2

 NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O liniile întrerupteverzi

reprezintă legăturile de
hidrogen
 .
Acidul acetic produce reacțiile chimice tipice ale unui acid carboxilic:

obținerea apei și a acetaților (etanoați) metalici, în cazul reacției cu alcali (metale alcaline și alcalino-pământoase),
z
producerea unui acetat metalic, când reacționează cu metale,

producerea de acetat metalic, apă și dioxid de carbon când reacționează cu carbonați și bicarbonați (carbonați acizi).

Dintre toate reacțiile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere și formare de derivați de tipul clorurii de acetil prin intermediul
substituției nucleofilice a grupării acetil. Alte derivative de substituție includ anhidrida acetică; această anhidridă este produsă prin
pierderea apei din două molecule de acid acetic. În mod asemănător, esterii acidului acetic se pot forma prin esterificare (esterificarea Fischer);
se pot obține și amide. Încălzit la peste 440 °C, acidul acetic se descompune în dioxid de carbon și metan sau poate da cetonă și apă. 

 Identificare

 Acidul acetic poate fi detectat datorită mirosului caracteristic. Dă o reacție de culoare pentru sărurile acidului acetic, în soluția de
clorură ferică, care este de un roșu închis, ce dispare după acidificare. Acetații, prin încălzire în prezență de trioxid de arsen formează oxid
de cacodil (lichidul lui Cadet) ([(CH 3)2As]2O), ce poate fi detectat datorită vaporilor săi urât-mirositori. 

 Biochimie

 Gruparea acetil, derivată din acidul acetic, este o structură fundamentală pentru procesele biochimice ale tuturor formelor de viață. Legată
de coenzima A formează acetilcoenzima A sau acetatul activ, devenind centrul metabolismului carbohidraților și al grăsimilor. Gruparea
acetil rezultă prin decarboxilare aerobă din acid piruvic. În orice caz, concentrația de acid acetic liber în celule se păstrează la un nivel redus
pentru a se evita dezechilibrul pHului din celulele care îl conțin. Spre deosebire de unii acizi carboxilici cu lanț lung (acizii grași), acidul
acetic nu se găsește în trigliceridele naturale. Totuși, triglicerida artificială numită triacetină (triacetatul de glicerină) este un aditiv alimentar
uzual și se regăsește în cosmetice sau în medicamente topice. [24] 

 Acidul acetic acid este produs și excretat de către anumite bacterii, mai ales cele din genul Acetobacter și de specia
Clostridium acetobutylicum. Aceste bacterii sunt omniprezente în produsele alimentare, apă și sol, iar acidul acetic este produs în mod
natural prin alterarea fructelor sau a altor alimente. Acidul acetic este, de asemenea, un component al secreției vaginale la femeie și la alte
primate, unde se pare că servește drept agent antiseptic moderat.