Cardiosteroide. Digitoxigenina.

Caracte
ristica generală
 Cuprins

1 • Conceptul de glicozide cardiace

• Structura chimică
• Clasificarea
2 • Proprietățile fizico-chimice
• Mecanism de acțiune
• Digitoxigenina
3 • Proprietăți fizico-chimice
• Concluzie
4
 Conceptul de glicozide cardiace
Glicozidele cardiace sunt un grup de medicamente cardiotonice pe
bază de plante, precum crinul văii, strofantul, digitalul. Toate plantele
conțin substanța agliconă, care oferă un efect stimulant asupra
miocardului. Cardiac aceste substanțe sunt numite datorită acțiunii
specifice asupra inimii.
Structura
chimică În structura glicozidelor cardiace, se pot distinge două părți:
zahăr (glicon) și non-zahăr (aglicon sau genin). Agliconul
din structura sa conține un nucleu steroidic
(ciclopentapergidrofenantren) cu un inel de lactonă
nesaturat. Acțiunea cardiotonică a glicozidelor cardiace se
datorează agliconei.
 Clasificare
Glicozidele cardiace sunt de obicei împărțite în: polare , moderat polare și nepolare.

01 Strofantină 02 Digoxină 03 Digitoxina

Glicozidele cardiace polare
sunt slab solubile în lipide,
de aceea sunt absorbite
lent în tractul
gastrointestinal.
Glicozidele cardiace moderat
polare se dizolvă bine în
lipide și apă, sunt bine
absorbite în tractul
gastrointestinal.
Glicozidele cardiace nepolare
sunt slab solubile în apă, sunt
aproape complet absorbite în
tractul gastrointestinal.
 Clasificare
În funcție de substituentul din poziția C-10, glicozidele cardiace sunt împărțite în două subgrupuri:

Acestea includ glicozide sau cardiosteroizi,

agliconi, care la poziția 10 au o grupare metil
(-CH3), de exemplu, digitoxigenină
Glicozidele acestui subgrup sunt absorbite
lent. Subgrupa Digitalis

Subgrupa strofantă
Acestea includ glicozide sau
cardiosteroizi, ale căror agliconi la poziția
10 au o grupare aldehidă (-CHO), de
exemplu, strophantidină.Glicozidele
acestui subgrup sunt absorbite rapid.
 Clasificare
După durata de acțiune

 Glicozide cu acțiune lungă. Efectul maxim

atunci când este administrat oral se dezvoltă
după 8-12 ore și durează până la 10 zile sau
mai mult. Acest grup include glicozide
digitalice purpurea (digitoxina).

 Glicozide cu durată medie de acțiune.

Efectul maxim apare după 5-6 ore și
durează 2-3 zile. Acest grup include
glicozide digitale ruginite și adonis.

 Glicozidele cu acțiune rapidă și scurtă sunt

medicamente de urgență. Se administrează
numai intravenos, efectul apare după 7-10
minute. Acest grup include glicozide de
strofant și crin de vale.
 Proprietățile fizico-chimice
Proprietățile fizice
• Glicozidele cardiotonice hidrofile se
dizolvă bine în apă, puțin solubili în
lipide. Polaritatea acestor compuși se
datorează prezenței grupului aldehidic
(-CHO) în C10 poziția agliconei,
precum și prezența altor grupări
hidroxil (-OH) în structura agliconei.
• Glicozidele cardio-tonice lipofile se
dizolvă ușor în lipide, prost în apă.
Lipofilitatea acestor glicozide
cardiotonice se datorează prezenței în
C10 poziția agliconei metil (-CH3a)
grup.
Proprietățile chimice
• Proprietățile chimice se datorează
caracteristicilor structurale ale glicozidelor
cardiotonice,cele mai instabile molecule
din glicozidele cardiace sunt inelul
lactonic și legătura glicozidică.
• Datorită prezenței unei legături
glicozidice, glicozidele cardiotonice suferă
ușor hidroliză enzimatică în prezența
apei.
• Glicozidele cardiotonice sunt, de
asemenea, hidrolizate de acizi și alcalii,
iar unele dintre ele chiar prin fierbere cu
apă.
Mecanism de acțiune

Concentrația de
ioni de K+ scad,
crește Na+, Ca2+
ce duce la
formarea
proteinei Glicozidele cardiace
contractile. normalizează
procesele metabolice
și metabolismul
energetic în mușchiul
inimii, crescând
conjugarea fosforilării
oxidative.
 Digitoxigenina
Digitoxigenina este genina digitoxinei, una dintre cele mai bine studiate glicozide digitale.

Digitoxigenina , lipsită de resturi de zahăr, nu

este deja la fel de ușor solubilă în apă ca și
derivații săi glicozidici (cu o grupă acetil și
glucoză) și, ca rezultat, pătrunde mai puțin
prin pereții celulei animale. Steric
digitoxigenina este un derivat al sterolului
de tip cis-decalin.
 Proprietăți fizico-chimice

Glicozidele cardiace sunt cristale incolore sau albe, mai rar substanțe amorfe,
inodore, cu gust amar, majoritatea glicozidelor cardiace sunt ușor solubile în dietil
eter, cloroform, în apă, dar se dizolvă bine în soluții apoase de alcooli metilici și
etilici.
Glicozidele cu un lanț lung de carbohidrați se dizolvă mai bine în apă și soluții
apoase de alcooli, agliconi - în solvenți organici. Glicozidele cardiace sunt ușor
hidrolizate de acizi și enzime.
În timpul hidrolizei enzimatice apare scindarea treptată ușoară
 Proprietăți fizico-chimice

• Odată cu hidroliza acidă, scindarea

profundă apare imediat la component
de agliconă și zahăr. Într-un mediu
alcalin, distrugerea agliconei are loc
din cauza ruperii inelului lactonic, ceea
ce duce la pierderea acțiunii
cardiotonice.

• În primul rând, apare formarea de

hidroxi acid și apoi formarea unui
hemiacetal și lactonizare:
 Concluzie

Glicozidele cardiace sunt utilizate în tratamentul insuficienței cardiace

asociate cu distrofie miocardică de diverse etiologii. Un factor important în
mecanismul acțiunii cardiotonice a glicozidelor este acela că ritmul cardiac
crescut nu este însoțit de o creștere a consumului de oxigen. În acest sens,
glicozidele cardiace sunt fundamental diferite de stimulanții cardiaci (de
exemplu, adrenalina), care cresc brusc consumul de oxigen și provoacă
epuizarea rezervelor de energie ale mușchiului cardiac.

Glicozidele cardiace nu sunt potrivite de înlocuitori sintetici. Plantele sunt

singurele surse de izolare pentru producția ulterioară de medicamente. Fiind
o substanță produsă de plante scade numărul de efecte adverse, fiind
accesibile.
Mulțumesc
pentru atenție!