Amine

Prima sulfamida

Clasa a XI-a A

Profesor:Felicia Vrabie
Elevi:Anda Dorofte,Bianca Popa,Irina Tudose
 AMINE
• Aminele sunt compuși organici care conțin în molecula lor
gruparea amino (-NH2) legată de un radical hidrocarbonat.
• Aminele sunt asemănătoare din punct de vedere structural
cu amoniacul, fiind substanțe derivate formal de la amoniac
unde unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți
cu substituenți precum grupe alchil sau aril.
• Formula generală a aminelor primare este de forma R-NH2,a
aminelor secundare R1-NH-R2 iar a aminelor terțiare R1-N-R2,R3,.
 Clasificare

Amine primare, secundare și terțiare

Deoarece aminele pot fi considerate ca produși rezultați din înlocuirea atomilor de hidrogen din amoniac cu radicali
alchil, ele pot fi:
Amine primare - din molecula de amoniac se înlocuiește un singur atom de hidrogen.

-structura -2 propil -etil amina

aminei amină
primare

Amine secundare - Din molecula de amoniac se înlocuiesc doi atomi de hidrogen.

-structura - dimetil -etil

aminei amină metil
secundare amină
Amine terțiare - Din molecula de amoniac se înlocuiesc toți trei atomii de hidrogen.

-structura -trimetil
arminei amina
tertiare

Amine alifatice, aromatice și mixte

În locul hidrogenilor din molecula de amoniac se vor lega radicali. În funcție de tipul acestora, aminele pot fi:
Amine alifatice - Radicalul (sau radicalii) care se leagă de atomul de azot este unul alchil.

-enamina
Amine aromatice - Radicalul (sau radicalii) care se leagă de atomul de azot este unul aril.

-fenil -α naftil
amină amină
(anilină)

Amine mixte - Radicalii care se leagă de atomul de azot sunt o parte alchil și alta aril.

-etil fenil metil amină

Monoamine și poliamine
Toate aminele prezentate anterior sunt monoamine, însemnând că în moleculă există doar o singură grupare -NH2.
Poliaminele au două sau mai multe grupări în moleculă.

-1,2 etilen -1,4 butilen -fucsină

diamină diamină
 Nomenclatură
Aminele se denumesc folosind denumirea radicalilor corespunzători urmați de cuvântul amină. Radicalii sunt
denumiți în ordine alfabetică, iar numărul de grupe amino este evidențiat prin prefixele di, tri.

Proprietăți fizice
Legăturile de hidrogen influențează semnificativ proprietățile aminelor primare și secundare, ca și a derivaților lor. Prin
urmare, punctele de fierbere ale aminelor sunt ridicate.
Aminele inferioare, precum metil-, dimetil-, etilamina sunt gaze cu un miros de amoniac și sunt solubile în apă. Aminele
cu masă moleculară medie sunt lichide, parțial solubile în apă și au un miros de pește descompus (trimetilamina). Aminele
superioare, similar alcanilor superiori, sunt solide, inodore și practic insolubile în apă. Cu cât numărul de carboni din catenă
este mai mare, solubilitatea lor în apă scade.
Aminele alifatice sunt solubile în solvenți organici, în special în cei polari. Aminele primare reacționează cu cetonele,
precum acetona, și majoritatea aminelor sunt incompatibile cu cloroformul sau tetraclorura de carbon.
Aminele aromatice, precum anilina, au punctele de fierbere mai joase decât restul, datorită imposibilității de a crea
legături de hidrogen puternice. Tot de aceea solubilitatea lor în apă este redusă, deși se dizolvă în solvenți organici. Aceste
amine sunt toxice și sunt foarte ușor absorbite prin piele.
 Obținere
Alchilarea amoniacului
Cu halogeni
Alchilarea amoniacului se face în mai multe etape, rezultând în final un amestec de amine primare, secundare,
terțiare și o sare cuaternară de amoniu. Din acest amestec componenții se separă foarte greu, de aceea această metodă
nu are un randament bun.
 Cu alcooli
NH3+R-OHNH2-R+H2O
Cu sulfat acid de metil
Pentru a obține amine secundare sau terțiare mixte se folosește în mod special reacția anilinei cu sulfatul acid de
metil (CH3OSO3H).
CH3OH+HOSO3H<->CH3OSO3H+H2O

+CH3OSO3H+H2SO4

+CH3OSO3H+H2SO4

Reducerea nitroderivaților
R-NO2+3H2R-NH2+2H20,in prezenta de nichel
R-NO2+6[H]R-NH2+2H20

Reducerea amidelor
 Reducerea nitrililor
R-C≡N+2H2R-CH2-NH2

Degradarea oxidativă Hoffman

Proprietăți chimice
Bazicitatea
Aminele au un dublet electronic neparticipant la atomul de azot. Prezența acestor electroni neparticipanți
conferă aminelor un caracter bazic, ei putând accepta un proton.Cu apa reacționează mai ales aminele
inferioare și cele medii, cele superioare sunt puțin solubile în apă cu urmarea gradului foarte scăzut de reacție
corespunzător solubilității reduse.Ionul hidroxid de alchilamoniu apare în compuși rezultați din reacția cu acizi
îndeosebi hidracizi (exceptând acidul azotos HNO2, care are caracter oxidant și distruge grupa amino). Nu toate
aminele sunt la fel de bazice. Aminele aromatice sunt mai puțin bazice chiar decât amoniacul. Aminele
primare sunt mai bazice decât amoniacul, iar la cele secundare bazicitatea este și mai crescută.Aminele se pot
autoioniza, proces numit autoprotoliză, prin care apar ionii de alchil- sau arilamoniu și alchilamidură sau
arilamidură.
 Alchilare
Alchilarea aminelor primare duce la apariția aminelor secundare. Alchilarea acestora produce amine terțiare, iar
dacă alchilarea se continuă, apar săruri cuaternare de amoniu.
 Acilare
Acilarea aminelor înseamnă înlocuirea unuia sau a ambilor atomi de hidrogen de la gruparea amino. Deci pot fi
acilate doar aminele primare și secundare, pentru că doar acestea dispun de atomi de hidrogen legați de azot. Reacția se
produce tratând aminele cu acizi organici, cloruri acide sau anhidride acide.
 Folosită industrial este reacția de obținere a vitaminei H.

Protejarea grupei amino prin acilare se face față de următorii reactanți: permanganat de potasiu (KMnO4),
bicromat de potasiu (K2Cr2O7), oxigen diatomic (O2), acid azotos (HNO2) și halogeni (X).
Diazotare
La această reacție participă doar aminele primare alifatice sau aromatice, reactantul folosit fiind acidul azotos
(HNO2). Deoarece HONO este instabil, el se prepară chiar în mediul în care se dorește a fi folosit.
NaNO2+HClHNO2+NaCl
Din diazotarea aminelor alifatice rezultă alcooli și apă. Grupa amino din amină este înlocuită de hidroxilul din
acoladă, rezultând astfel alcoolul. Grupa amino se desface și ea, atomii de azot unindu-se, iar cei doi atomi de
hidrogen se leagă de oxigenul rămas din acid, formând apa.
R-NH2+HONON2+R-OH+H2O
Din diazotarea aminelor aromatice rezultă săruri de diazoniu.

Sărurile de diazoniu sunt foarte instabile, de aceea ele sunt supuse, imediat după obținere, altor reacții.
 O altă reacție la care pot fi supuse sărurile de diazoniu este reacția de cuplare cu fenoli sau amine aromatice
(care pot fi primare, secundare sau terțiare). Din această reacție rezultă azoderivați, care sunt folosiți drept coloranți
în industria textilă.
 Utilizări
Anilina este cel mai important termen al seriei. Ea se folosește ca materie primă pentru
industria coloranților, a medicamentelor și a detergenților.
Aminele primare aromatice sunt materie primă pentru fabricarea coloranților. În reacție cu acidul
azotos (HNO2), formează sări de diazoniu, care se supun imediat (datorită instabilității) unor reacții de cuplare,
rezultând azoderivați. Aceștia sunt puternic colorați și deci folosiți în special în industria textilă.
Printre substanțele medicamentoase rezultate din amine se numără clorfeniramina,
clorpromazina, efedrina, fenilefrina, amfetamina, metamfetamina, metcatinona.

Izomerie
a)Aminele primare,secundare si tertiare cu aceeasi formula moleculara sunt izomeri.
b)Aminele pot prezenta izomerie de pozitie si de catena.

Structura

Atomul de azot din amine este hibridizat sp3,avand o structura piramidala.

 Actiunea biologica
Majoritatea aminelor au actiune toxica asupra plantelor,a mamiferelor si a organismului uman.Ingerata in
cantitati mari,anilia este toxica.Aminele biogene se formeaza in organismele vii prin transformarea enzimatica
a aminoacizilor,iar unele dintre acestea sunt substante toxice.
Derivatii unor amine au proprietati farmacologice:adrenalina,novocaina,fenetidina,dulcina(indulcitor al
zaharului,de 500 de ori mai dulce).

PRIMA SULFAMIDA
Colorantii azoici sunt metabolizati in organisme vii prin reducerea legaturii –N=N- si ruperea ei.Se formeaza
amine aromatice care sunt,in general,toxice pentru organism.O exceptie spectaculoasa o reprezinta descoperirea
sulfamidelor,la inceputul anilor 1930.
Primul compus folosit pentru tratarea infectiilor bacteriene a fost un colorant rosu,precursor al sulfamidelor,numit
Prontosil rosu.
 Cercetatorul german Gerhard Domagk(1895-1964)l-a utilizat pentru prima data la tratarea unei infectii la
un deget a propriei fiice.Prontosilul a fost recunoscut pe plan international dupa ce a salvat viata lui Franklin
D.Roosevelt Jr.,fiul fostului presedinte american G.Domagk a primit,in anul 1939,pentru cercetarile sale asupra
sulfamidelor si cancerului, Premiul Nobel pentru Medicina.Domagk a intrat in posesia premiului abia in anul
1947,deoarece Hitler nu permitea cetatenilor germani sa accepte Premiul Nobel.
Sulfamidele (denumite și sulfanilamide sau sulfonamide antibacteriene) reunesc o clasă
de antibiotice sintetice (chimioterapice) bacteriostatice și cu spectru larg, în a căror structură se regăsește
grupa funcțională sulfonamidă. Acești compuși pot fi considerați a fi derivați substituiți la azotul amidic
de sulfanilamidă, care este unul dintre primele antimicrobiene descoperite.
Majoritatea sulfamidelor antibacteriene sunt derivați ai acidului p-aminobenzensulfonic. Această clasă de
substanțe medicamentoase a avut cel mai mare succes chimioterapeutic datorită ridicatei
activități antimicrobiene și spectrului larg de acțiune asupra cocilor gram-pozitivi și gram-negativi. Acest grup
de medicamente chimioterapice are acțiune în general bacteriostatică (dar în concentrații mari ele
devin bactericide),împiedică înmulțirea și scade vitalitatea microorganismelor și astfel cauzează moartea lor. În
deceniul care a urmat descoperirii sulfamidei au fost sintetizate și cercetate peste 5400 de substanțe.
Unele sulfamide prezintă și o acțiune diuretică, hipoglicemiantă și inhibă anhidraza carbonică. Există și
formulări medicamentoase contra coccidiozei, de uz veterinar, contra bolii păsărilor de casă (pui de găini, pui
de curcan, fazan), a oilor, bovinelor sau a iepurilor.
 -structura generala a sulfamidelor

Utilizări medicale și mecanism

Antimicrobiene
Odată ajunse în interiorul celulei bacteriene, moleculele de sulfonamide antibacteriene se comportă ca
inhibitori competitivi ai dihidropteroat-sintetazei (DHPS), care este o enzimă implicată în biosinteza folaților.
Astfel, mecanismul de acțiune imprimă un efect bacteriostatic și de inhibare al creșterii și multiplicării bacteriilor,
însă sulfamidele nu duc la moartea bacteriilor. Spre deosebire de bacterii, la om aportul de acid folic (vitamina
B9) se realizează prin dietă.