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INTRODUCCIÓN

Las dioxinas (policlorodibenzodioxinas) son una familia de

sustancias químicas que tienen el dudoso honor de ser
reconocidas como los productos químicos más tóxicos que el
hombre ha sido capaz de sintetizar, incluso se ha usado para
atentar contra seres humanos, como ocurrió en la Guerra de
Vietnam, a través del famoso ´Agente Naranjaµ .

El término se aplica indistintamente a las

policlorodibenzofuranos (PCDF) y las
policlorodibenzodioxinas (PCDD). Forman parte, junto los
furanos (paradiclorobenzofuranos), asimismo altamente
tóxicos, de una familia química más amplia: los
organoclorados.

Los organoclorados son las sustancias que resultan de la

unión de uno o más átomos de cloro a un compuesto orgánico.
Aunque esta unión puede ocurrir de forma natural, la
inmensa mayoría de estas sustancias se forma
artificialmente.
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Formula Molecular: C12H4Cl4O2

Nombres:

2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (IUPAC)

(2,3,7,8-TCDD)

2,3,7,8-tetraclorodibenzo-1,4-dioxina

Policlorodibenzodioxina
DESCRIPCIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

Haluro:
' Cloruro: En los cloruros orgánicos el cloro está unido directamente a un átomo de
carbono.
' El enlace es covalente aunque debido a la diferencia de electronegatividad entre los
dos elementos está fuertemente polarizado. Por esta razón el cloro puede ser
sustituido en muchos casos en reacciones de sustitución nucleofílica.
' Los cloruros orgánicos son menos inflamables que los hidrocarburos
correspondientes.
' A menudo también son más tóxicos.
DESCRIPCIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

Éter:
' No forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad.
' No tienden a ser hidrolizados.
' Suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
' Suelen ser bastante estables
' No reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno.
' El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³.
' En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.
ISÓMEROS

No presenta isomería óptica debido a la simetría

interna que presenta la molécula.
 DATOS

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 ±
321,96 g/mol

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'
@.@19 ug/L

a 25°C (prácticamente
insolubles)

& 
  
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44,76% 1,25% 44,@4% 9,93

FUENTES
En su mayoría, las dioxinas son producidas por :
' incineración de desechos
' blanqueo de la pulpa y del papel con cloro
' la fundición del cobre
' fabricación de sustancias químicas
' quema en hornos de cemento
' producción de energía eléctrica por carbón
' quema de madera
' incendios forestales
' quema de basura casera en patios.

Otras fuentes de emisiones de dioxina incluyen el hábito de
fumar cigarrillos, las instalaciones de reacondicionamiento
de tambores y barriles y desecho de sus residuos químicos,
los vehículos automotores, los hornos residenciales que
funcionan con aceite, el reacondicionamiento de cables
eléctricos desechados y la quema de llantas.
SÍNTESIS

El método general por

combustión consiste en
la degradación térmica
de agentes clorados en
presencia de un
abundante exceso de
aire.

Son necesarios metales

como catalizadores,
para que la reacción
ocurra.
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ACCIÓN BIOQUÍMICA PRINCIPAL O ROL
FISIOLÓGICO

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)  *

' La exposición de bajo nivel a las dioxinas aumenta la susceptibilidad
a las enfermedades bacterianas, virales y parasitarias, parecían
sufrir una alteración en células Killer, parte importante del sistema
inmunológico humano

()& +

*, m 
' Esta clase de compuestos en seres humanos producen: Disminución
de los niveles de testosterona y defectos de nacimiento. disminución
del tamaño de los testículos y del peso de los órganos sexuales
secundarios como son la próstata y vesículas seminales, sin embargo
no se observaron índices de disminución de la síntesis de
testosterona testicular y otros efectos en las hormonas sexuales.

()  *

' Con respecto a las consecuencias neurológicas se está analizando la
posibilidad de que la exposición de personas a esas sustancias sea
al menos parcialmente responsable de pérdida de la memoria y
mayor incidencia de neuropatías periféricas.
ALTERACIONES FISIOLOGICAS

Cáncer respiratorio, cáncer de próstata, mieloma múltiple,

sarcoma de tejido blanco, linfoma no Hodkin, hepatocarcinoma
,lesiones de timo y hepáticas, defectos congénitos y depresión
del sistema inmunológico

-Cloracné desfigurante .

-Alteraciones del crecimiento y de la diferenciación dérmica .

-Afecciones cardiovasculares .

-Cambios degenerativos del esqueleto y del músculo cardiaco .

-La 2,3,4,8 TCDD mantiene interacciones con el sistema

endocrino. Se observan alteraciones relacionadas con hormonas
tiroideas circulantes y disfunciones de la actividad
espermatogénica

-TCDD presenta actividad antiestrogénica en cultivos de

células de cáncer mamario

-TCDD es un potente inductor de enzimas microsómicas

dependientes del citocromo P 45@

-Hipertrigliceridemia, hiperglucemia e incremento de

gammaglutamil transpeptidasa.

-Endometriosis .
 ACCIÓN BIOQUÍMICA
La potencia de las dioxinas es un reflejo directo de su capacidad de
enlazarse con un receptor nuclear.El complejo receptor-dioxina AhR ²
receptor de hidrocarburos aromáticos- se encuentra asociado a una
segunda proteina Arnt. Este sistema parece actuar interaccionando con
las zonas promotoras de una serie de genes, induciendo la transcripción
de los mismos. El mejor conocido de ellos es el citocromo P 45@ .
El citocromo P 45@ es usualmente conocido como citocromo M. Es
miembro de un subgrupo aparentemente único, tiene unido un átomo de
azufre entre el átomo de hierro y él mismo .
La proteina del citocromo P 45@ funciona
desintoxicando las células.
Estas enzimas ayudan a descomponer
las grasas, pero el aumento de niveles de
la enzima conduce
a la formación de compuestos peligrosos.
VIAS DE ELIMINACIÓN

Una vez absorbidas, las dioxinas se distribuyen por

todo el cuerpo con mayor proporción de deposito en
hígado y tejido adiposo, seguido de piel y músculo.

Si se encuentran en circulación se metabolizan en el

hígado, y son eliminadas vía biliar al intestino
delgado, sino se secretan directamente al intestino
grueso y se eliminan junto a las heces sin ninguna
modificación.

()
: Los efectos secundarios
están dentro de los fisiológicos ya nombrados.

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)+-)
: No tiene dosis terapéutica al
no ser un medicamento.
NIVEL DE TOXICIDAD

Su toxicidad se da por sobre los 7@ pg por kg de peso

corporal (FAO/OMS) mensuales.

En los organismos que se sitúan en niveles altos de la

cadena trófica, como aves, peces y mamíferos, los
compuestos no sustituidos en las posiciones 2,3,7,8 se
metabolizan rápidamente en el hígado y son
excretados vía heces y orina. Es por ello que los
compuestos tóxicos son aquellos que presentan
átomos de cloro en las posiciones 2,3,7,8; siendo el
más tóxico de todos el TCDD.
CLASIFICACIÓN SEGÚN LA IARC

La Agencia Internacional para la Investigación sobre

el Cáncer (IARC), dependiente de la Organización
Mundial de la Salud (OMS o WHO, del inglés World
Health Organization), ha propuesto un modelo que
relaciona la exposición a la TCDD y el cáncer en
humanos. Clasificó a la 2,3,7,8-"mm como
cancerígeno para los humanos (Grupo 1). Además,
estableció que otras PCDD no se pueden clasificar
por su carcinogenicidad hacia los humanos (Grupo 3),
entre las que se encuentran: 2,7-DCDD, 1,2,3,7,8-
PeCDD, 1,2,3,6,7,8-/1,2,3,7,8,9-HxCDD, 1,2,3,4,6,7,8-
HpCDD.

 )
 ' Es un desecho industrial,
aparece siempre como subproductos o impurezas
en distintos procesos.

).)' No se ha encontrado antídoto para

esta molécula.
CONCLUSIÓN

Existen muchas fuentes naturales cercanas al

humano de dioxinas. Por esta razón es que
muchas veces no es extraño el contacto con ellas.

La Dioxina es un teratógeno muy importante.

Tanto es así que la IARC la utiliza como punto de
referencia para medir la peligrosidad de otras
moléculas.

Las dioxinas son agentes cancerígenos que deben

evitarse. El contacto con las personas puede
resultar fatal a largo plazo, dependiendo del
tiempo de exposición a ella.
BIBLIOGRAFÍA

http://www.fastonline.org/CD3WD_40/HDLHTML/ENV
MANL/ES/VOL324.HTM

http://www.greenfacts.org/es/dioxinas/#1

http://www.greenpeace.org/raw/content/espana/fungame
s/animations/visita-una-incineradora-virtua.swf

http://www.cancerteam.com.ar/freue_01.html

http://es.wikipedia.org/wiki/Dioxina

http://www.euskalnet.net/alobizirik/dioxinas.htm

http://www.greenfacts.org/es/dioxinas/l-2/dioxins-
1.htm#1

http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&p
id=S0185-33252009000400009&lng=es&nrm=i

ELIAS CASTELLS Xavier(2005), dz Tratamiento y valorización

energética de residuosdz
  
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