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Petróleo

Compuestos Orgánicos
PE E
El producto es un compuesto químico complejo en el que coexisten partes
sólidas, líquidas y gaseosas. Lo forman, por una parte, unos compuestos
denominados hidrocarburos, formados por átomos de carbono e hidrógeno y,
por otra, pequeñas proporciones de j j
  j   j
 s. Se presenta de forma natural en depósitos de roca sedimentaria y
sólo en lugares en los que hubo mar.
Su color es variable, entre el ámbar y el negro y el significado etimológico de
la palabra petróleo es     , por tener la textura de un aceite y
encontrarse en yacimientos de roca sedimentaria.
Factores para su formación:
Ausencia de aire
Restos de plantas y animales (sobre todo, plancton marino)
Gran presión de las capas de tierra
Altas temperaturas
Acción de bacterias
  P 
El petróleo está formado principalmente por hidrocarburos, que son
compuestos de hidrógeno y carbono, en su
mayoría parafinas, naftenos y aromáticos. Junto con cantidades
variables de derivados saturados homólogos del metano (CH4). Su
fórmula general es CnH2n+2.
Cicloalcanos o cicloparafinas-naftenos: hidrocarburos
cíclicos saturados, derivados del ciclopropano (C3H6) y
del ciclohexano (C6H12). Muchos de estos hidrocarburos
contienen grupos metilo en contacto con cadenas parafínicas
ramificadas. Su fórmula general es CnH2n.
Hidrocarburos aromáticos: hidrocarburos
cíclicos insaturados constituidos por el benceno (C6H6) y sus
homólogos. Su fórmula general es CnHn.
Alquenos u olefinas: moléculas lineales o ramificadas que contienen un
enlace doble de carbono (-C=C-). Su fórmula general es CnH2n. Tienen
terminación -"eno".
Dienos: Son moléculas lineales o ramificadas que contienen dos enlaces
dobles de carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
  
Al ser un compuesto líquido, su presencia no se localiza habitualmente en el lugar en el
que se generó, sino que ha sufrido previamente un movimiento vertical
o lateral, filtrándose a través de rocas porosas, a veces una distancia considerable, hasta
encontrar una salida al exterior ±en cuyo caso parte se evapora y parte se oxida al
contactar con el aire, con lo cual el petróleo en sí desaparece± o hasta encontrar una roca
no porosa que le impide la salida. Entonces se habla de un yacimiento.
NOTA: El petróleo no forma lagos subterráneos; siempre aparece impregnado en rocas
porosas.
   : En forma de cuña alargada que se inserta entre dos estratos.
j  j  En un repliegue del subsuelo, que almacena el petróleo en el arqueamiento del
terreno.
   Cuando el terreno se fractura, los estratos que antes coincidían se separan. Si el
estrato que contenía petróleo encuentra entonces una roca no porosa, se forma la bolsa o
yacimiento.
En las últimas décadas se ha desarrollado enormemente la búsqueda de yacimientos bajo
el mar, los cuales, si bien tienen similares características que los terrestres en cuanto
a estructura de las bolsas, presentan muchas mayores dificultades a la hora de su
localización y, por añadidura, de su explotación.
 P
El petróleo es uno de los más importantes productos que se negocian en el mercado mundial de
materias primas. Las bolsas de Nueva York (NIMEX) y de Londres (IPC) son los principales
centros donde se transa, pero también tiene un mercado "spot" o al momento. Los precios se
regulan por unos marcadores o "precios de referencia", entre los que sobresalen el WTI, Bren,
Dubai.
El petróleo contiene tal diversidad de componentes que difícilmente se encuentran dos tipos
idénticos.
Además existen parámetros internacionales, como los del Instituto Americano del Petróleo (API)
que diferencian sus calidades y, por tanto, su valor. Así, entre más grados API tenga un
petróleo, mejor es su calidad.
Los petróleos de mejor calidad son aquellos que se clasifican como "livianos" y/o "suaves" y
"dulces".
Los llamados "livianos" son aquellos que tienen más de 26 grados API. Los "intermedios" se sitúan
entre 20º y 26º API, y los "pesados" por debajo de 20º API.
También se clasifican entre "dulces" y "agrios". Los primeros son aquellos que contienen menos de
0.5 por ciento de azufre; los segundos los que tienen más de 1.0 por ciento de azufre.
Al refinarlos, los petróleos livianos y dulces producen más gasolina y causan menos contaminación
y por tanto son los más apetecidos.
La medida universal del petróleo es el barril. Para propósitos de medición comercial, cada barril
equivale a 42 galones y cada galón a 3,785 litros.
El hallazgo y utilización del petróleo, la tecnología que soporta su proceso industrial y el desarrollo
socioeconómico que se deriva de su explotación, son algunos de los temas que se presentan
en este recorrido didáctico y educativo por el mundo del petróleo.
EP 
Si no se añaden reservas a las existentes en 2003 el petróleo mexicano se
agotará en 2017; es paradójico que ante el descenso de las reservas se
pretenda elevar la producción a niveles record en 2006 cuando ya la
producción de los yacimientos es mayor que lo recomendado; si un yacimiento
se sobreexplota, aún inyectándole gas o agua se reduce su rendimiento con
respecto a una explotación racional durante un mayor número de años. El
problema es de tiempos: si se produce más rápidamente de lo que se reponen
las reservas se podría llegar a suspender las exportaciones y aún a importar.
Esta actitud sólo se explica porque los recursos provenientes del petróleo
constituyen el 30% de de los ingresos del gobierno; en cambio PEMEX no
tiene recursos para invertir en exploración y esto provoca que si son
insuficientes su rendimiento sea incluso negativo. La carencia de recursos se
debe a que PEMEX no paga impuestos sobre sus utilidades sino sobre sus
ventas lo cual es confiscatorio. Además se está asignando un precio cero al
crudo cuando está en el subsuelo y los costos de ventas no incluyen los costos
de exploración, todo lo cual alienta a producir la mayor cantidad posible a corto
plazo.
 P
El petróleo, tal como se extrae del yacimiento, no tiene aplicación práctica
alguna. Por ello, se hace necesario separarlo en diferentes fracciones que sí
son de utilidad. Este proceso se realiza en las refinerías.
Una refinería es una instalación industrial en la que se transforma el petróleo
crudo en productos útiles para las personas. El conjunto de operaciones que
se realizan en las refinerías para conseguir estos productos son denominados
" procesos de refino".
La industria del refino tiene como finalidad obtener del petróleo la mayor
cantidad posible de productos de calidad bien determinada, que van desde
losgases ligeros, como el propano y el butano, hasta las fracciones más
pesadas, fuelóleo y asfaltos, pasando por otros productos intermedios como
las gasolinas, el gasoil y los aceites lubricantes.
El petróleo bruto contiene todos estos productos en potencia porque está
compuesto casi exclusivamente de hidrocarburos, cuyos dos elementos son el
carbón y el hidrógeno. Ambos elementos al combinarse entre sí pueden formar
infinita variedad de moléculas y cadenas de moléculas.
Los procesos de refino dentro de una refinería se pueden clasificar, por orden de
realización y de forma general, en destilación, conversión y tratamiento.
Antes de comenzar este proceso se realiza un análisis de laboratorio del
petróleo, puesto que no todos los petróleos son iguales, ni de todos se pueden extraer
las mismas sustancias. A continuación se realizan una serie de refinados "piloto" donde
se experimentan a pequeña escala todas las operaciones de refino. Una vez
comprobados los pasos a realizar, se inicia el proceso.
A   j
La destilación es la operación fundamental para el refino del petróleo. Su
objetivo es conseguir, mediante calor, separar los diversos componentes del crudo.
Cuando el crudo llega a la refinería es sometido a un proceso denominado "destilación
fraccionada". En éste, el petróleo calentado es alimentado a una columna, llamada
también "torre de fraccionamiento o de destilación".
El petróleo pasa primero por un calentador que alcanza una temperatura de
370ºC y posteriormente es introducido en una torre, donde comienza a circular y a
evaporarse. De esta forma se separan los productos ligeros y los residuos.
Los hidrocarburos con menor masa molecular son los que se vaporizan a
temperaturas más bajas y a medida que aumenta la temperatura se van evaporando las
moléculas más grandes.
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Para hacer más rentable el proceso de refino y adecuar la producción a la demanda,
es necesario transformar los productos, utilizando técnicas de conversión.
Los principales procedimientos de conversión son el "cracking"y el "reformado".
Los procedimientos de "cracking" o craqueo consisten en un ruptura molecular y se pueden
realizar, en general, con dos técnicas: el craqueo térmico, que rompe las moléculas medi-
ante calor, o el craqueo catalítico, que realiza la misma operación mediante
un catalizador, que es una sustancia que causa cambios químicos sin que ella misma
sufra modificaciones en el proceso.
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En general, los productos obtenidos en los procesos anteriores no se pueden considerar
productos finales. Antes de su comercialización deben ser sometidos a diferentes
tratamientos para eliminar o transformar los compuestos no deseados que llevan consigo.
Estos compuestos son, principalmente, derivados del azufre.
Con este último proceso, las refinerías obtienen productos que cumplen con las normas
y especificaciones del mercado. El proceso de craqueo catalítico, antes mencionado,
permite la producción de muchos hidrocarburos diferentes que luego pueden recombinarse
mediante la alquilación, la isomerización o reformación catalítica para fabricar productos
químicos y combustibles de elevado octanaje para motores especializados.
Después del refino en plantas petroquímicas se obtienen los siguientes derivados:

a : Utilizados para combustible doméstico y de locomoción.


a  : Utilizadas como combustible para motores industriales y automóviles.
 : Utilizado como combustible de aviación.
a 
: Utilizado como combustible en motores diesel.
    : Utilizados en industria química como engrasado de
máquinas o explosivos.
  : Utilizados en la pavimentación de carreteras.
    : Utilizados en altos hornos.
  : Utilizada para pomadas y ungüentos.

Industria: Plásticos, fabricación de aceros y electrodos, aislamiento material eléctrico,


cable comunicación y fibra óptica. aceites y lubricantes, etc.
Alimentación: Colorantes, antioxidantes, conservantes, envasado de alimentos,
latas, botellas, etc.
Textil: fibras sintéticas, nailon, tratamiento de pieles, suelas zapatos, etc.
Limpieza: Champú, Fabricación de detergentes, productos de limpieza, etc.
Agricultura: Insecticidas, herbicidas, fertilizantes, etc.
Medicina: Prótesis, implantes de odontología, gafas, pomadas, ungüentos, etc.
Combustible: Calefacción, automóviles, aviones, etc.
Construcción: Carreteras, pavimentos, cementos, hormigón, pinturas, etc.
Muebles: Aglomerados, productos laminados.
Papel: Libros, tratamiento de papel y cartones.
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Los  j  son sustancias químicas que contienen carbono,
formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno. En muchos casos
contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos. Estos
compuestos se denominan moléculas orgánicas. No son moléculas orgánicas los
compuestos que contienen carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono. La principal
característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos
combustibles).La mayoria de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial,
aunque solo un conjunto todavía se extrae de forma natural.
Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:
'  j  j    Son las sintetizadas por los seres vivos, y se
llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por labioquímica.
'  j      Son sustancias que no existen en la naturaleza y han
sido fabricadas por el hombre como los plásticos.
La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e
históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen
carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido
carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido graso, es orgánico.
El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo
tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que
contienen carbono, son moléculas orgánicas.
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 j: se denominan también parafinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuyo
carbono se une a través de un enlace covalente sencillo. Se denomina de acuerdo con el
numero de carbono que poseen de la siguiente manera: con un carbono, metano; con
dos etano; con tres propano; y así sucesivamente, butano, pentano, exano, eptano,
octano, nonato, decano, undecano, etc.
 j: se denominan también olefinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuya
cadena carbonada uno o mas enlaces dobles. El alqueno mas sencillo posee dos
carbonos y se denomina eteno o etileno ( CH2 = CH2). Otros son propeno, butano,
centeno y así sucesivamente. La terminación usa para sus nombres es - eno. Se pueden
generar diferentes tipos de alquenos a partir de un hidrocarburo con igual numero de
carbono y un solo enlace doble, ya que la posición del doble enlace puede variar ; por
otra parte puede haber mas de un enlace doble en un alqueno, y en tal caso reciben el
nombre general de dienos, trienos y así sucesivamente.
 j: poseen cadenas carbonadas con uno o mas enlaces triples. El alqueno mas
sencillo es el etino o el acetileno (CH = CH), gas usado en soldaduras y en fabricación
de plásticos. La terminación de sus nombres es - ino.
(     : estos compuestos se caracterizan por tener un olor
fragante asociado, en un principio, a sustancias de origen vegetal. La estructura de estos
compuestos revela que son derivados del benceno, compuesto cíclico con un anillo
central que representa tres dobles enlaces. Algunos compuestos aromáticos son los
siguientes: tolueno, xileno, etireno, antraceno, fenantreno, naftaleno entre otros.
 j  se denominan también ácidos carboxílicos. Poseen el grupo
funcional de carboxilo. Son importantes en la producción de polímeros, fibras, películas
y pintura. Algunos ácidos orgánicos conocidos son: # ácido fórmico: se extrae del
aguijón de las hormigas y abejas, y se usa en la industria de los cultivos y los
colorantes; # ácido acético: principal componente del vinagre. Es u liquido de color
penetrante. Se usa como vinagre comercial, en medicinas, e la producción de plásticos,
de seda al acetato, limpiadores de vidrios y fármacos; # ácido cítrico: sólido incoloro de
sabor ácido que se encuentra en muchas plantas y frutas cítricas, como el limón, la
naranja y otras. Se usa para la preparación de bebidas cítricas, en farmacia, en la
industria textil y de curtidos entre otros; # ácido ascórbico o vitamina C: compuesto de
sabor ácido agradable, hidrosoluble, de fácil oxidación. Se destruye durante la cocción
de alimentos y es esencial en la dieta humana porque el organismo no lo produce. Se
encuentra en frutas cítricas y previene el escorbuto, las infecciones, y la gripe
común; # ácidos grasos: están presentes en grasas y aceites y se clasifican en
saturados e insaturados. Algunos son: el ácido laurico en el coco, miristico en la
mantequilla, esteárico en grasas de animales entre otros.
) son compuestos que se forman a partir de los ácidos orgánicos. Tienen el
grupo funcional éster y poseen un agradable sabor y olor. Se usan en perfumes para
dar olor artificial a diferentes tipos de flores. El olor a muchas frutas se debe a la
presencia de ésteres. Por ejemplo: el antranilato de metileno en uvas, el acetato de
amilo en peras, etc
 son de gran utilidad como disolventes. Poseen el grupo funcional oxidrilo o
hidroxilo. Algunos de los mas conocidos son los siguientes: el etanol, liquido incoloro y
aromático presente en las bebidas alcohólicas, se obtiene por fermentación de
azucares, por destilación del vino o por síntesis a partir del acetileno.
   se forman a partir de los ésteres y tienen el grupo funcional amida en su
estructura. Incluyen a un grupo de compuestos de importancia medicinal como las
sulfas, entre ellas la sulfanilamida, usada como antibiótico. También incluyen a las
proteínas que están compuestas por aminoácidos unidos por enlace de amida, y forman
así un biopolímero. Las proteínas constituyen la mayor parte del peso corporal seco.
 j  son bases orgánicas de un olor fétido, capaces de cambiar el papel tornasol
rojo en azul debido a su carácter básico. Son solubles en agua y poseen el grupo
funcional amino en su estructura. Incluyen los alcaloides tóxicos, como cafeína, morfina,
cocaína y nicotina, además de algunas hormonas como la epinefrina, que aceleran el
ritmo cardiaco y elevan la presión arterial. Otra aminas son: la anilina, que es un liquido
aceitoso, incoloro y toxico y de olor suave característico, usado como disolvente y en la
obtención de colorantes; la metilamina, dietilamina y trimetilamina, todas derivadas a
partir del amonio.
 se usan en la fabricación de perfumes debido a sus olores penetrantes y
gratos. Los aldehídos poseen el grupo funcional aldehídico. Algunos aldehídos son: el
formaldehído, también conocido como metanal o popularmente formol, usado como
antiséptico y preservante, así como en el esmalte de uñas como endurecedor; y el
benzaldehido, que tiene olor a almendras amargas y se usa en perfumes y algunos
colorantes. Dentro de este grupo de los aldehídos también están muchos azucares,
llamados en general aldosas, como la glucosa.
%j  se usan como disolvente. Poseen el grupo funcional carbonilo o ceto. Algunas
cetonas son: la acetona, también llamada propanona, disolvente de esmalte de uñas,
de barnices y pinturas; este compuesto también se forma en el organismo en grandes
cantidades cuando una persona se somete a hambrunas prolongadas o cuando la
persona es diabética, y se genera un estado de cetosis y acidosis. La mucosa, una
cetona de olor agradable, es usada en perfumes.
A   j  estos compuestos `poseen halógenos, como cloro, fluor,
bromo y yodo. Los más abundantes son los derivados del cloruro. Entre estos se
encuentran el cloruro de etilo, el bromuro de etilo, el cloroformo entre otros. Estos
compuestos clorados se conocen como ³organoclorados´ y son de gran importancia
debido a sus implicaciones ambientales por ser contaminantes; algunos son tóxicos
La química orgánica es algo demasiado amplio como para darte "todos" los usos
de los compuestos Orgánicos. Puedo mencionarte algunas de la más
relevantes, ojalá te sirvan:
* Hidrocarburos: Son utilizados principalmente como combustibles tanto en la
industria como en la vida cotidiana (el gas natural es una mezcla de metano y
etano, por ejemplo)
* La mayoría de los medicamentos son compuestos orgánicos, sólo por
mencionar un par, la aspirina es ácido acetilsalicílico, el ibuprofeno es ácido
4-Isobutil-Į-metilfenilacético
* Los plásticos son derivados del petróleo, por ende compuestos orgánicos,
al igual que sus solventes o "plastificantes"
* Los licores pertenecen a los compuestos orgánicos. Todos tienen algo en
común: la presencia de alcohol elílico (etanol).
* Los aislantes de corriente que recubren los cables, también son
compuestos orgánicos.
* Los perfumes también son compuestos orgánicos, en su mayoría ésteres.
 
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Reaccion de adiccion :
CH C CH+HBr CH2 CBr CH3
Propino 2 Bromopropeno
Se suma una molécula de hetero polar (HBr)
sobre un enlace insaturado, el elemento mas
electronegativo se localicaza sobre el %mas
sustituido (Regla de Marcovnikoff)
Reacción de eliminación
(*+,-

CH3 CH2 CHOH CH3 CH3 CH CH CH3+H2O


2 Butanol Buteno - 2
El acido sulfúrico es un potente agente
deshidratante. Se elimina una molécula de
agua obteniendo el alqueno mas sustituido
(Regla de Saytzev)
Adición Electrófila
%*
CH CH CH2 CH3 CHCl CH2Cl
Propeno 1,2 Dicloropropano
Se suma una molécula de %* al doble enlace,
localizándose un átomo de % sobre cada %
del doble enlace

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