FENOLI

Definitie

 Formula generala: Ar-OH

 Fenolii sunt substante organice care contin
grupa hidroxil HO legata direct de un nucleu
aromatic.
 Numele de fenoli deriva de la cuvantul “fen”,
denumire veche data benzenului. De altfel,
sufixul “ol” arata existenta in molecula a gruparii
hidroxilice.
 Fenolii toluenului se numesc crezoli, fenolii
naftalinei-naftoli, iar de la xileni deriva xilenoli
 Clasificare

 Dupa numarul grupelor HO grefate pe nucleul

benzenic se impart in :
a)monofenoli
b)polifenoli:
 Izomerie
 Sunt izomeri de functiune cu alcolii si eterii.
De exemplu apar 5 izomeri la formula
 Metode de obtinere

1) Metoda topirii alcaline a sarurilor de Na a

acizilor sulfonici aromatici:
a)obtinerea fenolului:
b) Obtinerea naftolului
2) Reactia de hidroliza
a)Saruri de diazoniu
b. Hidroxilarea alcalina a halogenoderivatilor
aromatici
3) Din izopropil benzen sau cumen :
4) Reducerea chinonelor:
5) Prin decarboxilarea acidului galic se
obtine pirogalolul:
Proprietati fizice
 Fenolii sunt substante solide, cristalizate, cu
miros caracteristic patrunzator.

 Naftolii sunt inodori, sunt greu solubili in apa,dar

solubili in solventi organici.
Solubilitate
- parţial solubili în apă, însă solubilitatea acestora este
mai mare decât cea a alcoolilor cu acelaşi număr de
atomi de carbon.
- Solubilitatea creşte cu numărul grupelor hidroxil grefate
pe nucleul aromatic (solubilitatea fenolului în apă este
de 9,3 g / 100 g apă, iar a rezorcinei este de 22,9 g /
100 g apă).
- Fenolii sunt uşor solubili în alcooli, eteri şi hidrocarburi
aromatice.
Proprietati biologice

- Au un miros puternic caracteristic şi

prezintă o toxicitate ridicată
- sunt caustici, în contact cu pielea
provoacă arsuri chimice dureroase

- In urma sterilizării apelor potabile prin

procedeul de clorinare, urmele de fenoli
din aceasta se clorurează la
policlorofenoli, compuşi cere dau un
miros şi gust neplăcut decelat
organoleptic la concentraţii de până la 10
ppm.

- Policlorofenolii, alături de alţi compuşi

organici policloruraţi, sunt compuşi
potenţial teratogeni. Din acest motiv se
impune eliminarea avansată a acestora
din apele reziduale înaintea deversării în
circuitul natural
Proprietati chimice
 Doua tipuri de reactii:

I. Reactii date de grupa hidroxil OH

II. Reactii date de nucleul aromatic

 Reacții ale grupei HIDOXIL
. Formarea de săruri. Fenozixi.
I. Reactii date de grupa hidroxil HO :

1.Aciditatea:
2.Reactia de eterificare:
3.Reactia de esterificare se face indirect
tratand fenoxizii cu cloruri sau anhidride
acide:
4.Reactia de culoare data cu este o
reactie de recunoastere, rezultand un
complex .Nuanta culorii este
data de natura fenolului:
5.Reactia cu oxidul de etena:
6.Reactia de oxidare:
II. Reactii date de nucleul aromatic:

1.Reactii de substitutie.

Grupa HO fiind un substituent de ordinul I, al

2-lea substituent intra in pozitia orto sau
para, fata de hidroxil.
a) Reactia de nitrare:
b) Reactia de halogenare:
 Clorurare:

 Bromurare:
 Probleme de mediu la halogenare fenolilor

Toate dioxinele si în special cele mai clorurate sunt substante extrem de toxice
(printre cele mai toxice substante cunoscute) care produc, chiar în doze foarte
mici, mutatii genetice având efect cancerigen si teratogen
c) Reactia de sulfonare:
d) Reactia de alchilare:
e) Reactia de acilare:
2. Reactia de carboxilare a fenoxizilor Kolbe-
Schmidt:
Formilarea fenolilor (obtinerea aldehidelor
fenolice)

reactia Gattermann
Rectia Vielsmayer

Reactia Reimer-Tiemann
Nitrozarea fenolilor

Reactantul electrofil

Cuplarea fenolilor cu saruri de diazoniu aromatice

3. Reactia de oxidare:
4. Reactia de aditie a hidrogenului:
5.Reactia de condensare si policondensare:
Intrebuintari

 In cantitati mari fenolul obtinut din cumen se

foloseste la obtinerea relonului si nailonului.

 Fenolul obtinut prin metoda topirii alcaline este

destinat industriei de coloranti azoici, pentru
obtinerea acidului picric sau rasinii
fenoplaste(bachelita) prin condensare cu
aldehida formica.
 Fenolii se folosesc ca materie prima in
sinteze de medicamente si ierbicide.

 Naftolii se folosesc in industria colorantilor.

 Pirocatechina si hidrochinona se folosesc ca

revelatori fotografici.

 Fenolul este un dezinfectant extern.La fel

sunt utilizati cresolii sub forma de emulsii
nitro solutie de sapun.