Efectuat: Clima Alina, gr.

FFT-201
Verificat: Dragancea Veronica
Ce este Acidul Acetic?
Acidul acetic este un derivat funcțional
ce conține gruparea funcțională
hidroxil trivalentă. El face parte din
grupa acizilor carboxilici. Aceasta e
denumirea uzuală a acidului etanoic.
Este cunoscut din cele mai vechi timpuri
sub numele de oțet (acetum=oțet in lb.
latina),deoarece constituie componentul
majoritar al lichidului obținut prin
fermentarea naturală a vinului si numit
oțet de vin.
 Din trecut până în prezent...
r e c T eo f r ast a
d . H r ., f i l o zoful g s e c o l u l al
al III- le a talelor. În
În secolul ţe t u l u i a s u p r a m e
e b e r ) a fost
iune a o ay y a n ( G
descris acţ i st u l a r a b J a b i r H
e , a c i d a c etic din
ch im istilar
VIII-lea, al c o n c en t r a t , p r i n d
t a c i d acetic
r e a , s-a ob ţi n u
primul ca re n a s c e n t i s t ă
r m e talici.
o ca t a ţ i l o
oţet. În ep r e a u s c a t ă a ace
la c i a l pr in distila
g t e t i z e a ză
b e s i n
n H e r m a nn Kol
i m i s t u l g e rm a
ia l a n o r g a nic..
În 1847, ch c d in mate r ul
ă a c i d a c e t i u t d i n " su c
a dat a obţin
pentru prim cidul acetic glacial er jo s ) . A c i d u l acetic
Până în 191
0, a
l e m n u l u i (v. mai r o xid de
i st i la r e a v a r ( h id
prin d p te d e
pirolignos" o r p rin tra t a r e a c u l a
t u lte r i
era izola
calciu).
Cum îl recunoaștem?
E un lichid incolor, cu
miros caracteristic,
intepator
 Se amesteca in orice
proportii cu apa ;
Temperaturile de
topire/fierbere sunt
16,7°C respectiv 118,2°C
Formeaza saruri:acetati;
Puternic caustic;
 Cum se obține?
Acidul acetic este produs atât prin fermentare
bacteriană, cât și prin sinteză. La ora actuală, doar
10 % din producția mondială de acid acetic se face
pe cale biologică, cea care rămâne de bază pentru obținerea oțetului, cu atât
mai mult cu cât legislația multor țări impune ca oțetul de uz alimentar să fie
de origine naturală. Circa 75 % din acidul acetic produs pentru utilizarea
chimică se obține prin carbonilarea metanolului . Restul de 25 % se obține
prin metodele alternative

Carbonilarea metanolului
Cea mai mare cantitate de acid acetic pur se obține prin carbonilarea metanolului. În
acest proces, metanolul și monoxidul de carbon reacționează pentru a produce acid
acetic.
Oxidarea acetaldehidei
Înainte de aplicarea industrială a
procedeului Monsanto, acidul acetic era
produs, în mare parte, prin oxidarea
acetaldehidei. Aceasta rămâne a doua metodă
ca importanță pentru producerea acidului
acetic, deși nu se poate compara ca eficacitate
cu metoda carbonilării metanolului.
Acetaldehida poate fi produsă fie prin
oxidarea butanului sau a benzinei ușoare, fie
prin hidratarea etilenei (etena).
Când butanul sau benzina ușoară sunt
încălzite cu aer în prezența unor diferiți ioni În condiții similare și folosind
metalici, printre care cei de mangan, cobalt și catalizatori similari ca în oxidarea
crom, se formează un peroxid organic care butanului, acetaldehida poate fi
apoi se descompune pentru a produce acid oxidată de către oxigenul din aer
acetic, după reacția pentru a produce acid acetic
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH
2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O
 Fermentația oxidativă
Pentru o lungă perioadă a istoriei omului, acidul acetic,
sub formă de oțet, a fost produs cu ajutorul bacteriilor
din genul Acetobacter. În condițiile prezenței abundente
de oxigen, aceste bacterii pot produce oțet pornind de la
o largă varietate de alimente fermentabile. Produsele
utilizate în mod obișnuit sunt cidrul de mere, vinul și
cerealele fermentate, malțul, orezul sau cartofii. Se
obține prin fermentație acetică, din etanol, conform
ecuației chimice generale:
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Fermentația anaerobă
Unele specii de bacterii anaerobe, incluzând pe unele din genul Clostridium, pot
transforma zaharidele direct în acid acetic, fără utilizarea etanolului ca produs
intermediar.
C6H12O6 → 3 CH3COOH
Mai interesant sub aspectul chimiei industriale este faptul că aceste bacterii
acetogene pot sintetiza acid acetic pornind de la compuși monocarbonați (cu un
singur atom de carbon), cum ar fi metanolul, monoxidul de carbon sau o mixtură de
dioxid de carbon și hidrogen:
2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
Distilarea uscată a
lemnului
În industrie, acidul acetic se
obține și prin distilarea uscată
a lemnului. Materialul lemnos
se încălzește la 900-1000 °C,
în absența aerului, și astfel
rezultă mai mulți produși:
cărbunele de lemn (mangalul,
folosit drept combustibil și
reducător), produși gazoși (
CH4, CO, CO2) și un produs
lichid, numit acid pirolignos.
Acesta din urmă este un
amestec de substanțe, printre
care acidul acetic, metanol,
acetonă și alți acizi superiori.
Din acest amestec, acidul
acetic este izolat prin
extracție cu un solvent
selectiv.
 Proprietăți chimice
Aciditate
Atomul de hidrogen (H) din gruparea carboxil (−COOH) ai
acizilor carboxilici, cum este și acidul acetic, poate fi eliberat ca ion (
proton) H+, dându-le acestora caracterul lor acid. Acidul acetic este un
acid slab, în fapt un acid monoprotic în soluții apoase, cu o constantă de
aciditate pKa de 4,8. Baza sa conjugată este acetatul (CH3COO−). O
soluție de molaritate 1.0 M (aproape co
ncentrația oțetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4 %
din moleculele de acid acetic sunt disociate.
Dimer ciclic
Dimerul ciclic al acidului acetic; liniile punctate reprezintă legături de
hidrogen.
Structura cristalului de acetic acid arată că moleculele se grupează în
perechi, formând dimeri conectați prin punți de hidrogen. Dimerii pot fi
detectați și în vapori la 120 °C. De asemenea, ei pot să apară în faza
lichidă din soluțiile cu solvenți fără legături (punți) de hidrogen, și într-o
oarecare măsură în acidul acetic pur, dar sunt desfăcuți de către solvenții
cu punți de hidrogen
Solvent
Acidul acetic lichid este un solventprotic
hidrofil (polar), similar etanolului și apei. Cu
o constantă dielectrică (sau permitivitate
relativă) moderată de 6,2, el poate dizolva
nu doar compușii polari cum ar fi sărurile
anorganice și zaharurile, dar și compușii
nepolari ca uleiurile și elemente ca sulful și
iodul. Se amestecă rapid cu mulți alți
solvenți polari și nepolari ca apa,
cloroformul și hexanul. Acestă proprietate
de dizolvare și de miscibilitate a acidului
acetic determină larga sa utilizare în
industria chimică.
Reacții chimice
Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzâ nd fierul, magneziul și
zincul, formâ nd gaz de hidrogen și să ruri metalice numite acetați. Aluminiul,
expus la oxigen, formează un strat subțire de oxid de aluminiu la suprafața
sa, strat care este relativ rezistent, astfel încâ t cisternele de aluminiu pot fi
utilizate pentru transportul acidului acetic. Acetații metalici se pot obține din
acid acetic și baza corespondentă , ca în reacția dintre bicarbonatul alimentar
și oțet. Cu excepția acetatului de crom (II), aproape toți acetații sunt solubili
în apă .
 Dintre toate reacțiile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere și
formare de derivați de tipul clorurii de acetil prin intermediul substituției nucleofilice
a grupării acetil. Alte derivative de substituție includ anhidrida acetică; această
anhidridă este produsă prin pierderea apei din două molecule de acid acetic. În
mod asemănător, esterii acidului acetic se pot forma prin esterificare (esterificarea
Fischer); se pot obține și amide. Încălzit la peste 440 °C, acidul acetic se
descompune în dioxid de carbon și metan sau poate da cetonă și apă.
Utilizari:
Acidul acetic este folosit
drept condiment si
consumat in soluție 3-
6% (solutia se numeste
otet) dar și conservant.
 ...materie prima in industria
farmaceutică, la prepararea aspirinei
…dar și ca… (acid acetilsalicilic). Unele săruri ale
sale (acetatii de Fe, Cr, Al) se
folosesc ca mordanți in vopsitorie
(mordanții sunt fixatori ai culorii pe
fibră).
Toxicitate
 Inhalare- Senzaţie de arsură,Tuse, Ameţeli, Dureri de cap,Dificultăţi de
respiraţie,Durere în gât.
 Contacul cu pielea- Piele Roşeaţă. Arsuri ale pielii. Durere. Blistere.
 Contactul cu ochii- Roşeaţă. Durere. Pierderea vederii. Arsuri profunde
severe.
 Ingerare -Dureri abdominale. Senzaţie de arsură. Diaree. Şoc sau colaps.
Durere în gât. Vărsături.
 Sfârșit
Mulțumesc pentru atenție