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CARBOHIDRATOS

NOMENCLATURA
Tambin se les puede conocer por los siguientes nombres: Glcidos o glcidos (de la palabra griega que significa dulce), pero son muy pocos los que tienen sabor dulce. Sacridos (de la palabra latina que significa azcar), aunque el azcar comn es uno slo de los centenares de compuestos distintos que pueden clasificarse en este grupo. Un aspecto importante de los Hidratos de Carbono es que pueden estar unidos covalentemente a otro tipo de molculas, formando glicolpidos, glicoprotenas (cuando el componente proteico es mayoritario), proteoglicanos (cuando el componente glicdico es

CLASIFICACIONES (numero de unidades )


MONOSACARIDOS
Responden a la frmula

general (CH2O)n . Con n entre 3 y 7 Son compuestos orgnicos formados por una sola cadena de carbonos no hidrolizable Qumicamente se definen como polialcoholes con un grupo aldehido o cetona.

DISACARIDOS 2 Monosacaridos: Ej: Sacarosa , Maltosa Lactosa

OLIGOSACARIDOS

2 a 10
monosacaridos POLISACARIDOS
Polisacaridos- Mas de 10

monosacaridos. Ej: Amilosa-CelulosaQuitina

Clasificacin basada en el numero de C


Nmero de Carbonos Categora Ejemplos

4
5

Tetrosa
Pentosa

Eritrosa, Treosa
Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa

Hexosa

Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa
Sedoheptulosa

Heptosa

Otras maneras de nombrarlos


Aldosas-Un monosacrido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehdo (-CHO) se clasifica como una aldosa

Dependiendo de la posicin del alcohol del ltimo carbono D-glucosa asimtrico se denominan D- derecha D-fructosa L- Izquierda Simples: Cetosas: Cuando el grupo
carbonilo est en un tomo interior formando una cetona, el monosacrido se clasifica como una cetosa.

Complejos :

Isomera- Aldosas
El gliceraldehdo

(2,3-dihidroxi-1propanal) tiene un carbono asimtrico ya que tiene los cuatro sustituyente dintintos, lo cual da lugar a dos estereoismeros de la molcula. El ismero R, tambin llamado D y el ismero S, tambin

Proyecciones de Fischer . En rojo est sealado el carbono asimtrico que da nombre D al monosacrido, en una conformacin idntica a la del gliceraldehdo y en verde est sealado el C1 aldehdo. La numeracin de los diferentes carbonos est en azul.

Cetosas
La cetosa ms simple,

dihidroxiacetona, no tienen ningn centro quiral. Se ha de tener al menos cuatro tomos de carbono para encontrar la primera cetosa pticamente activa. En la figura de ms abajo se representa mediante proyecciones de Fischer las D-cetosas que tienen, igual que las aldosas una configuracin absoluta D para su penltimo tomo de carbono. La cetohexosa ms abuntande es la D-

FUNCIONES
ENERGETICA- Aportan nutrientes y Kcal.
ESTRUCTURAL INFORMATIVA

DETOXIFICACION

ENERGETICA
Representan en el

organismo el combustible de uso inmediato. La combustin de 1g de HC produce unas 4 Kcal. Son compuestos con un grado de reduccin suficiente como para ser buenos combustibles, y adems, la presencia de funciones oxigenadas (carbonilos y alcoholes) permiten que interaccionen con el agua ms fcilmente que otras molculas combustible como pueden ser las grasas.

Por este motivo se utilizan las grasas como fuente energtica de uso diferido y los HC como combustibles de uso inmediato. La degradacin de los HC puede tener lugar en condiciones anaerobias (fermentacin) o aerobias (respiracin)..

Cont funcin Energtica


Todas las clulas vivas conocidas son capaces

de obtener energa mediante la fermentacin de la glucosa, lo que indica que esta va metablica es una de las ms antiguas. Tras la aparicin de los primeros organismos fotosintticos y la acumulacin de oxgeno en la atmsfera, se desarrollaron las vas aerobias de degradacin de la glucosa, ms eficientes desde el punto de vista energtico, y por lo tanto seleccionadas en el transcurso de la evolucin. Los HC tambin sirven como reserva energtica de movilizacin rpida (almidn en plantas y glucgeno en animales). Adems, los HC son los compuestos en los que se fija el carbono durante la fotosntesis

FUNCION ESTRUCTURAL
El papel estructural de los HC se desarrolla all donde se

necesiten matrices hidroflicas capaces de interaccionar con medios acuosos, pero constituyendo un armazn con una cierta resistencia mecnica. Las paredes celulares de plantas hongos y bacterias estn constitudas por HC o derivados de los mismos. La celulosa, que forma parte de la pared celular de las clulas vegetales, es la molcula orgnica ms abundante de la Biosfera (foto de la izquierda).
El exoesqueleto de los artrpodos (foto de la derecha)

est formado por el polisacrido quitina. Las matrices extracelulares de los tejidos animales de sostn (conjuntivo, seo, cartilaginoso) estn constitudas por polisacridos nitrogenados (los llamados glicosaminoglicanos o mucopolisacridos).

FUNCION INFORMATIVA
Los HC pueden unirse a lpidos o a protenas de

la superficie de la clula, y representan una seal de reconocimiento en superficie. Tanto las glicoprotenas como los glicolpidos de la superficie externa celular sirven como seales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras clulas. Los HC son tambin los responsables antignicos de los grupos sanguneos.

Ver figura siguiente .. Nota las figuras

salientes sobre la membrana

Por ejemplo . Pared celular

En muchos casos las protenas se unen a una

o o o o

o varias cadenas de oligosacridos, que desempean varias funciones: ayudan a su plegamiento correcto sirven como marcador para dirigirlas a su destino dentro de la clula o para ser secretada evitan que la protena sea digerida por proteasas aportan numerosas cargas negativas que aumentan la solubilidad de las protenas, ya que la repulsin entre cargas evita su agregacin.

FUNCION DE DETOXIFICACION
En muchos casos, los organismos deben encargarse de eliminar compuestos txicos que son muy poco solubles en agua, y que tienden a acumularse en tejidos con un alto contenido lipdico como el cerebro o el tejido adiposo. Estos compuestos pueden ser de diversa procedencia: compuestos que se producen en ciertas rutas metablicas, que hay que eliminar o neutralizar de la forma ms rpida posible (bilirrubina, hormonas esteroideas, etc.) compuestos producidos por otros organismos (los llamados metabolitos secundarios: toxinas vegetales, antibiticos, etc.) compuestos de procedencia externa (xenobiticos: frmacos, drogas, insecticidas, pesticidas, aditivos

Cont DETOXIFICACION
Una forma de deshacerse de estos compuestos

es conjugarlos con un derivado de la glucosa: el cido glucurnico (tabla inferior) para hacerlos ms solubles en agua y as eliminarlos fcilmente por la orina o por otras vas. Por ejemplo, la bilirrubina es un tetrapirrol de cadena abierta que aparece durante la degradacin del grupo hemo de la hemoglobina. Es poco soluble en agua y muy txico y se acumula en tejidos grasos como el cerebro o el tejido adiposo. En el hgado se combina con cido glucurnico (tabla superior) y de esta forma se puede eliminar a travs de la bilis (heces) o de

CLASIFICACION
Monosacridos simples
Monosacridos derivados Oligosacridos

Polisacridos simples
Polisacridos derivados

DEFINICIONES
MONOSACRIDOS.- Glcidos

sencillos que constituyen las unidades de los ms complejos DISACRIDOS.- Glcidos formados por la unin de monosacridos. POLISACRIDOS.- Glcidos complejos formados por la unin de muchos monosacridos.

MONOSACRIDOS SIMPLES
ASPECTOS
Son aldehdos y

GENERALES PROPIEDADES FSICAS MUTARROTACIN Y ANOMERIZACIN CONFORMACIN MONOSACRIDOS SIMPLES DE INTERS BIOLGICO

cetonas polihidroxilados, en todos los monosacridos simples hay uno o varios carbonos asimtricos.(excepto..) lo que origina conformaciones posibles: D y L

Como identificarlos?....
Para saber a qu serie pertenece cualquier

monosacrido basta con representar su frmula en proyeccin de Fischer y considerar la configuracin del penltimo carbono. La posicin de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinar la serie D o L, respectivamente. La casi totalidad de los monosacridos presentes en la Naturaleza pertenece a la serie D:

Al ir aumentando el nmero de carbonos asimtricos

en la molcula, aumenta el nmero de ismeros pticos posibles. Los azcares de la serie D son ismeros especulares de sus homnimos de la serie L. As, la D-glucosa y la L-glucosa son enantimeros o enantiomorfos, porque una es la imagen especular de la otra. Cuando los ismeros pticos no son imgenes especulares se dice que son diastereoismeros. Y si dos ismeros pticos difieren en la configuracin de un nico tomo de carbono, se dice que son epmeros.

EJEMPLOS :
La D-glucosa y la D-galactosa son epmeros

porque slo difieren en la configuracin del carbono 4.

D-Glucosa

D-Manosa

D- Galactosa

Formas anilladas
Se llaman piranosas

por analoga con el anillo de seis miembro de pirano con un enlace -O-. Tambin se pueden formar estructuras cclicas de cinco miembros llamadas furanosas, por analoga con la molcula de furano, por ciclacin fundamentalmente de

Ciclacin de la glucosa
Observa detenidamente

Hacia donde queda el carbono 1 ? Como se intercambia el OH al Carbono 1? Y este hacia adonde queda, arriba o abajo? Dime es alfa o beta?

MUTARROTACIN Y REPRESENTACIN DE HARWORTH:

Se conocen distintas formas cristalinas de un

mismo azcar alfa o beta, con diferente poder rotatorio. Al disolverlas, por ejemplo en agua, estas formas modifican el poder rotatorio inicial, alcanzndose una situacin de equilibrio, este fenmeno se denomina mutarrotacin, y esto se debe a que el carbono aldehdico (CHO) o el carbono cetnico (-CO) pueden formar un puente hemiacetalico interno, tomando un hidroxilo de la misma molcula, de tal forma que aparece un nuevo centro de simetra que explica el cambio del poder rotatorio

POLISACARIDOS
Compuestos de peso

molecular muy elevado. Tambin llamados Glicanos o Glucanos De 11 a miles de restos de monosacridos Pueden ser compuestos muy variados pues los monosacridos pueden enlazar por varios grupos alcohol

PROPIEDADES : No son dulces Pueden ser solubles, formar suspensiones colidales o ser insolubles. Se pueden hidrolizar a monosacridos

Clasificacin
Por los monosacridos constituyentes:
Homopolisacridos: mismo tipo de monosacrido repetido Heteropolisacridos: diferente tipo

Por la ramificacin de la molcula


Lineales: Cada monosacrido dos enlaces glucosdicos a otros

Ramificados: Algn monosacrido con ms de dos uniones a otros

Por su funcin Estructurales : Forman elementos estructurales de las clulas o los organismos pluricelulares
De reserva: Reserva de monosacridos
De reconocimiento: Reconocimineto celular

Alfa glcidos suelen ser de reserva

beta glcidos suelen ser estructurales


Polisacridos de reservas suelen ser ramificados y se encuentran en citoplasma o vacuolas. Polisacridos estructurales suelen ser lineales

Polisacrido

Organismo

Monmero

Uniones

Ramificaciones

pm

Funcin

Amilosa (30%)
Almidn

Plantas

Glucosa

a(1->4)

lineal

1.000 500.00 Reserva 0

Amilopeptina (70%)

Plantas

Glucosa

a (1->4)

(1->6) 1 E6 Reserva 24 -30 restos 100 E6 (1->6) 8-12 restos a(1->3) a veces a(1->4) a(1->2) 1 E6 Reserva 5 E6 50.000 Reserva 100.00 0

Glucgeno Dextronas

Animales Procariotas Protistas Levaduras

Glucosa Glucosa

a (1->4) a (1->6)

Celulosa

Plantas

Glucosa

b(1->4)

lineal

500.00 0 Estructural 2,5 E6 Pared Exoesqueleto Estructural Paredes

Quitina

Hongos Animales

N-acetil glucosamina

b (1->4)

lineal

Xilibiosa

Plantas

Xilulosa

b (1->4)

lineal

Muco-polisacridos

Animales

Glucosamina variados Galactosamina Predominanb Glucornico

Variadas

Lubricantes Cementantes Reconocimiento

Consultas web.
www.uib.es/.../modulos/ www.mailxmail.com/.../capitulo2.htm http://ehu/ es.biomoleculas www.scientificpsychic.com/.../carbohidratos.html zootvirtual.iespana.es/temacarborganic.htm

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