ALCHINE

MATERIAL REALIZAT DE
PROF. DOINA TANASE

COLEGIUL TEHNIC “
“Dimitrie Leonida”- Bucuresti
Alchinele sunt hidrocarburi
nesaturate ce conţin in molecula
lor o triplă legatură intre doi atomi
de carbon. Ele corespund
formulei moleculare CnH(2n − 2).
Nomenclatură
Se înlocuieşte sufixul „-an” de la alcanii cu acelaşi număr de atomi de carbon
cu sufixul „-ină”.

etină (acetilena)

propină

La alchinele cu mai mulţi de trei atomi de carbon se indică poziţia legăturii

triple prin atomul de carbon care are cea mai mica cifră în numerotarea catenei
principale pentru această legatură.

1-butină

1-pentină
 Structură

•Cei doi atomi de carbon intre care există tripla legatură sunt hibridizaţi Sp, ceilalţi atomi
din catenă sunt hibridizaţi sp3.

• Legătura covalentă triplă nepolară este formată dintr-o legatură σ şi două legături π.

•Prezentând două legături π slabe ce se rup relativ uşor acetilena şi în general

alchinele sunt substanţe reactive.

•Cele două legaturii π blochează rotirea liberă a celor doi atomi de carbon, alchinele nu
prezintă izomerie geometrică din cauză că la cei doi atomi de carbon angajaţi în tripla
legătură prezintă doar un singur substituent.
 Metode de obţinere
• Obţinere din metan (CH4)
Piroliza în arc electric se realizează la trecerea metanului printr-un arc electric între doi
electrozi metalici conectaţi la o sursa de curent continuu
se realizează la o temperatură de 1500°C

•Dehidrohalogenarea derivaţilor dihalogenaţi geminali sau vicinali

se realizează la incalzire cu baze tari KOH in solutie alcoolică

vicinal

geminal
 Propietaţi chimice
Alchinele au un caracter mai nesaturat decat alchenele. Reacţiile lor caracteristice
sunt reacţiile de polimerizare si adiţie datorită celor doua legaturi π slabe ce se rup
relativ uşor

Adiţie de hidrogen
a-în prezentă de Pd otrăvit cu săruri de Pb:

b-în prezenţă de Ni:

•Adiţie de halogeni
-adiţia de Br - este o reactie de identificare a nesaturării prin decolorarea
apei de brom
•Adiţia de Cl

-in fază gazoasă reacţia este violentă cu explozie şi rezultă carbune şi HCl

-cu solvenţi inerţi (tetraclorură de etil)

 •Aditia de HX

R-C CH + HX R-CX=CH2 + HX R-CX2-CH3

derivat dihalogenat geminal

CH CH + HCl CHCl=CH2 + HCl

clorura de vinil

• Aditia de apa (hidratare, catalizator HgSO4 si H2SO4)

tautomerizare
R-C CH + H2O R-C=CH2 R-C=O
CH3
OH

enol-instabil
 •Aditia de acid cianhidric (HCN - catalizator Cu2Cl2, NH4Cl)

CH CH + HCN CH2=CH-CN

acrilonitril

•Reactia de dimerizare

CH CH + CH CH CH C-CH=CH2
vinil acetilena

• Reactia de trimerizare
(se face in tuburi ceramice la temperaturi cuprinse intre 600-800 grade)

3CH CH
•Reactia de substitutie cu metale

CH CH + Na CH CNa+ 1/2H2
Acetilura monosodica

CH CH+ 2[Ag(NH3)2]OH AgC CAg+ 4NH3+ 2H2O

hidroxid diamino- Acetilura de argint

argentic
 •Reactia de oxidare
a) Completa

CnH2n-2 + 3n-1/2 O2 nCO2 + (n-1)H2O + Q

b) Incompleta

CH CH + 4[O] COOH-COOH
acid oxalic

CH3-C CH + 3[O] CH3-C-COOH

O

acidul piruvic
Utilizarile alchinelor
Acetilena a constituit mult timp una dintre cele mai utilizate
materii prime ale industriei chimice organice.
Din acetilena se pot obtine: cauciuc, policlorura de vinil si
multe altele.
 1) Înscrie în spaţiul punctat din stânga numerelor de ordine din coloana A, litera care
corespunde produsului de reacţie din coloana B (o literă poate corespunde o dată sau de două
ori):
A B
1. C2H2 a. CH3-CO-CH2-CH3
2. Vinilacetilenă b. CH2=CH-C(Cl)=CH2
3. Propină c. benzen
4. 2-butină d. acrilonitril
e. CH2=C(Cl)-CH3
Scrie ecuaţiile chimice corespunzătoare reacţiilor de mai sus.

2) O alchină are formula plană de structură:

CH3

HC≡C −C ─ CH3
│
CH3
Denumeşte alchina.
Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice ale alchinei cu:
a. H2(Ni); b. CH3COOH; c. [Ag(NH3)2]OH
3) Referitor la structura alchinei, precizează:
a. natura atomilor de carbon componenţi
b. tipul reacţiei caracteristice legăturii simple şi triple
Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere a poliacrilonitrilului, pornind de la acetilenă

4) Din 800 kg carbid un sudor obţine 224m3 acetilenă.

•Scrie ecuaţia reacţiei de obţinere a acetilenei din carbid.
•Calculează puritatea carbidului.
•Calculează volumul de oxigen necesar pentru arderea 1 m3 acetilenă în suflătorul oxiacetilenic.