I. DESARROLLO DE LA QUMICA ORGNICA.

A.

OBTENCIN de compuestos orgnicos.- La cual podemos realizar mediante : 1. PREPARACIN .- En la edad antigua se us mucho la preparacin de colorantes (ndigo, prpura real) , bebidas y alimentos como el vino y vinagre, etc.

2. EXTRACCIN por solventes .- La cual cobr impulso a inicios del siglo XIX; as tenemos por ejemplo : * Scheele: Limn cido ctrico
Manzana cido mlico Uva cido tartrico Leche cido lctico * Von Liebig: orina de caballo cido * Chevreul: grasas colesterol * Serturner: opio morfina. rico.

3- SNTESIS:

Desde 1828 en que Fiedrich Wohler obtuvo:

PbCN + NH3 NH4CN NH4CN rea
casual

4- TRANSGENIA:
Qumica Orgnica del siglo XXI

B. Algunos Aportes: 1784 Lavoisier: Los compuestos orgnicos son aquellos que contienen CHO. 1858 1861 Kekul, Couper, Butlerov: el carbono es tetravalente. En 1861 tambin se desarroll la Teora estructural de la Qumica Orgnica. 1874 Van Hoff y Lebell: estructuras tridimensionales. 1916 Kossell y Lewis: hay dos tipos de enlace.

I. DEFINICIN: (1861): Estudia los compuestos que contienen carbono, salvo excepciones
I

III. PECULIARIDAD DEL CARBONO: La caracterstica responsable de la formacin de cadenas y otros fenmenos orgnicos es la tetravalencia de este elemento, que produce auto saturacin .

Son aquellos compuestos que tienen igual masa pero diferentes propiedades fsicas y qumicas. 1.- Isomera Estructural a. De cadena C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C b. De posicin: C = C-C-C-C C-C =C-C-C C 2.- Isomera funcional: CH3-COOH = (C2 H4 O2 ) CH2 OH-CHO = (C2 H4 O2 ) 3.- Estreo isomera (isomera ptica): por ejm. D-L , propio de carbohidratos y aminocidos. * Geomtrica es propia de los alquenos. 4.- Conformacional: silla - bote 5.- Otros : + y --

Son aquellos compuestos que tienen igual masa pero diferentes propiedades fsicas y qumicas. 1.- Isomera Estructural a. De cadena C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C b. De posicin: C = C-C-C-C C-C =C-C-C C 2.- Isomera funcional: CH3-COOH = (C2 H4 O2 ) CH2 OH-CHO = (C2 H4 O2 ) 3.- Estreo isomera (isomera ptica): por ejm. D-L , propio de carbohidratos y aminocidos. * Geomtrica es propia de los alquenos. 4.- Conformacional: silla - bote 5.- Otros : + y --

HIDROCARBUROS
I-DEFINICIN. Son aquellos compuestos que contienen carbono e hidrgeno. II-FORMULA GENERAL.

CnH2n+2-2d-4t

III- PROPIEDADES FSICAS

Poco voltiles: compuestos con presin de vapor baja y alta capacidad de adsorcin Voltiles: compuestos con presin de vapor alta y baja capacidad de adsorcin La alta solubilidad propicia su mayor movilidad, menor probabilidad de ser bioacumulativo, voltil y persistente, y propenso a ser biodegradable. La baja solubilidad propicia lo contrario.

IV- PROPIEDADES FSICOQUMICAS

El alto Coeficiente de Particin agua

octano (kow) significa baja solubilidad en agua, menor facilidad biodegradacin, por ende mayor tendencia a bioacumularse en la cadena alimenticia, mayor potencial de sorcin en suelo y baja movilidad.
El Coeficiente de Particin en suelo (koc). La alta solubilidad propicia mayor movilidad y menos bioacumulabilidad (ms biodegradabilidad), voltil, persistente

V-PROPIEDADES QUIMICAS

Son apolares. Presentan enlace covalente Son de reacciones lentas

VI-FAMILIA Y SERIE HOMOLOGA.

Son los que tienen una misma frmula general.

CnH2n+2
Estn formados por compuestos que

difieren en un grupo constante.

VII-FORMACIN DE CADENA
Estas cadenas pueden ser: Lineales.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Ramificados.

CH3CH2 CH2 CHCH3 CH3

VIII-GRUPO FUNCIONAL Y RADICAL En una molcula orgnica pueden haber varios tomos, pero slo una es la que cambia y es llamado grupo funcional, y aquella parte que no vara se le conoce como radical. Radical libre.- Son molculas incompletas, generalmente un electrn no apareado

CH3CH2 CH2 CH2CHO CH3

IX-CLASIFICACION. Pueden ser de dos tipos: Acclicos.- Cuando no forman ciclos o anillos, son de cadena abierta. Saturados:
Alifticos Alquenos. Insaturados : Alquinos.

Alcanos .

Cclicos.- Cuando forman ciclos. Cicloalcanos Isocclicos Cclicos Bencnicos Heterocclicos

Alicclicos.- ciclos o no derivados de terpenoides.

Alifticos

ALCANOS
I-DEFINICIN. Son hidrocarburos saturados alifticos, que presentan enlace simple, llamado sigma entre carbono y carbono con hibridacin sp3 . II-FORMULA GENERAL.

CnH2n+2

III-FUENTE. Se encuentra en el

Gas natural La ozoquerita Las resinas La cera vegetal El petrleo, etc.

IV-NOMENCLATURA.
Se identifica la cadena principal (la que contiene la mayor cantidad de carbonos). Ubicar la rama sustituyente ms prximo a un extremo, para enumerar los carbonos.

El nombre de la raz de los 4 primeros es trivial (Met, et, prop, but). Para cadenas ramificadas o sustituyentes, sealar las ramas sustituyentes en orden alfabtico indicando previamente el numero de carbono al que esta unido. Si el mismo sustituyente se hallara ms de 2 veces, se usar el prefijo di, tr, etc, segn sea el caso. Los radicales se nombran cambiando la terminacin ano por il ilo.

CH2 C H3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
5 BUTANIL, 3, 4 DIMETIL OCTANO

V-PROPIEDADES FSICAS.

Estado fsico.- Los que tienen de 1 a 4 carbonos son gases, los que contengan de 5 a 16 carbonos son lquidos, los dems son slidos. ( a C.N) Punto de fusin.- A mayor molecular mayor punto de fusin. peso

Punto de ebullicin.- Es mayor en el ismero lineal que en el ramificado. Solubilidad.- A mayor peso molecular

Densidad.- Es menor que la del agua.

Combustin.- A mayor numero de carbonos mayor combustin incompleta y mayores diferencias. No absorbe la luz ultravioleta.

VI-PROPIEDADES QUMICAS.

En trminos generales son muy estables, de all el nombre de parafinas ( sin afinidad qumica).

Los 10 primeros son mas reactivos. Los alcanos pueden sufrir reacciones de DESCOMPOSICIN y SUSTITUCIN.

A-REACCION DE DESCOMPOSICIN. 1.-Reaccin de oxidacin o combustin.

Combustin completa
500C
CH3-CH3 + 5O2 2CO2 + 2H2O

 Combustin incompleta 600C CH3-CH3 + 5O2 CO + impurezas

2.-Reaccin de pirlisis
C4H8 + CH4 C3H6 + C2H6

C5H12
C2H4 + C3H6

C+H +C H

3.-Reaccin de modificacin de gas y H2O.

700C
CH4 + 2H2O CO2 + 4 H2

700C CH4 + H2O CO + 3H2

B.-REACCION DE SUSTITUCION. 1.-Reaccin de halogenacin. Hx 250-400C NOTA: A oscuras esta reaccin es lenta, con luz es ms rpido y con energa radiante la reaccin es violenta. R-H + X2 R-X + HX

2.-Reaccin de nitracin. 400-500C R-H + HNO3 R-NO2 + H2O

C.-ISOMERIZACION.
Es una reaccin especial, se usa principalmente con catalizadores, generalmente cidos fuertes de Louis(HNO3 , H2SO4 , etc.)

VII-OBTENCION. 1.- Alargamiento de la cadena con Na.

2R-X + 2 Na

R-R + 2 NaX

2.-Alargamiento de la cadena con Zn.

R-X + HX + Zn

R- H + ZnX2

3.-Alargamiento de la cadena con CaO y . CaO

R- CH2-CH2-COONa +NaOH

R-CH2-CH3 + Na2CO3
4.-Reaccin de Kolbe.
electrlisis

2R-CH2-COONa + 2H2O R -CH2- R + 2CO2 + 2 NaOH + H2

5.-Reaccin de Grignard.

HX
R-OH R-MgX MgXOH R-X

Mg/ter

H2O

R-H +

ALQUENOS
I-DEFINICIN. Hidrocarburos insaturados que presentan doble enlace entre carbono y carbono, uno de tipo sigma estable y otro de tipo pi inestable. II-FORMULA GENERAL.

CnH2n+2-2d

III-FUENTE.
Se encuentra en Vegetales, Destilacin de la madera, En el petrleo, Carbn, Gases subterrneos, etc.

IV-NOMENCLATURA.

Identificar la cadena principal, la mas larga que contenga mas dobles enlaces. Enumerar segn el doble enlace mas prximo a un extremo, as sea igual al radical alquilo mas prximo

Utilizar di, tri,,etc, si es necesario. Los nombres de las races son iguales a la de los alcanos. A toda raz se le agrega la terminacin eno ( en la nomenclatura comn tenemos etileno, propileno, butileno, amileno, etc). Para compuestos ramificados, sealar la rama sustituyente en orden alfabtico, indicando previamente el numero de carbono al que esta unido.

Para los radicales alquenilos, se cambia la terminacin eno por enil.

C H3 CH =CH CH = CH CH = CH2

CH2

CH3 2 ETINIL, 1,3,5 HEPTATRIENO

V-PROPIEDADES FSICAS.
Estado fsico.- Los que tienen de 2 a 5 carbonos son gases, los de 6 a 18 carbonos son lquidos, los dems son slidos (a C.N).

Punto de ebullicin.- Es mayor que los alcanos de igual cadena, aunque en general tienen propiedades similares, lo mismo ocurre con los ciclo alcanos.

Densidad.- A mayor peso molecular mayor densidad, sin llegar a ser mayor a 0,8 g/ml.

VI-PROPIEDADES QUMICAS.

Son mas inestables, insaturacin.

debido

su

Las clases de reacciones principales son de Descomposicin y Adicin.

A.- REACCIONES DE ADICION. Regla de markonikoff.- La ubicacin del sustituyente ingresante en los Carbonos de doble enlace depende de la formacin de Carbo anin y Carbo catin, ya que los electrones van al carbono con mayor numero de hidrgenos, para luego atraer protones. NOTA.- El nico que no sigue la regla es el HBr en presencia de perxidos.

1.-Reaccin de hidrogenacin. H Pd, Pt, Ni C

H C= C + H2 C

2.-Reaccin de halogenacin.

X C= C + HX C

NOTA.- Esta reaccin se produce en todos los

3.-Reaccin de hidratacin.
H OH C C

C= C + H2O

H2SO4

4.-Reaccin de adicin con H2SO4

H HSO4 C C

C= C + H2SO4

5.-Reaccin de hidroxilacin.
C= C + H2O2 HCOOH KMNO4 C C

6.-Reaccin de ozonizacin.
O
\ / \ /

C= C

+ O3

C
/ \

C
/ \

OO

B-REACCION DE DESCOMPOSICIN.
1.- Reaccin de oxidacin. Se hace con oxidantes fuertes como KMNO4, H2SO4, CrMnO4. C=C + 2 KMNO4 C= O + 2 MNO2 + 2 KO + CO2

sC-POLIMERIZACIN.
O2 P VII-OBTENCION. deshidrohalogenacin H X KOH CC etanol | ( CC)n

n( C=CC )

1.-Reaccin de

C C + HX

2.-Reaccin de deshidratacin. OH H H2SO4 CC CC 170C

+ H2O

3.-Reaccin de deshidrogenacin.
CC H H Pt, Pd, Ni 170C CC

+ H2

4.-Reaccin de cracking. Pt, Pd, Ni

R CH2 CH3 CH4

R = CH3 +

RESONANCIA. Desplazamiento de electrones, entre tomos con dobles enlaces alternos.

CC=CC=CC=C

ALQUINOS.
I-DEFINICIN. Son hidrocarburos insaturados que presentan uno mas triples enlaces, en el cual hay un enlace sigma y dos enlaces pi . II-FORMULA GENERAL

CnH2n+2-4t

III-FUENTES. No existen en forma natural, son hechas por el hombre (antropomrficas) Son importantes en la industria del gas y de la sntesis.
IV-NOMENCLATURA. Es similar a la de los alquenos, pero usando la terminacin ino. V-PROPIEDADES QUMICAS. Son similares a la de los alquenos, siendo la ms importante la de ADICION.

A.-REACCION DE ADICION.

1.-Reaccin de halogenacin.

C C + X2
2.-Reaccin de hidrogenacin.

CC

C C + H2

CC

3.-Reaccin de hidratacin. H2SO4

C C + H2O

CC
H

OH B-REACCION DE DESCOMPOSICION. 1.-Reaccin de oxidacin.

OH

R C C R` + KMNO4 R COOK + R` COOK

VI-OBTENCION.

Carbn

cake

Caliza

CaO

2000C
Cake + CaO

CaC
CaO +

CaC + H2O Ca(OH)2