AULA: Metilxantinas

O que so Metilxantinas?
Substncias originadas de bases pricas (adenina e guanina) com carter anftero (comportam-se como cidos ou bases) e podem ser caracterizadas como pseudo-alcalides ou alcalides pricos

(presena de nitrognio heterocclico). So substncias qumicas encontradas em bebidas alimentcias ou estimulantes no alcolicas como caf, ch-da-ndia, guaran, cola e chocolate. As metilxantinas mais abundantes so: Cafena, Teofilina e

Teobromina.

Biognese e Estrutura qumica:

Os principais precursores das metilxantinas so as bases pricas livres dentre os quais a Adenina parece ser a mais importante. A purina contm um anel de 6 membros (Pirimidnico) fundido com um anel de 5 membros (imidazlico).

Adenina

Distribuio e papel fisiolgico:

Ocorrem em famlias no filogeneticamente relacionadas, com distribuio restrita: regies tropicais e subtropicais Nos vegetais esto envolvidas no metabolismo do

nitrognio e carbono Estgio de desenvolvimento, alteraes sazonais e

tcnicas agronmicas alteram teores de metilxantinas.

Os teores de cafena no ch-da-ndia aumentam com o

crescimento do vegetal e com uso de fertilizantes nitrogenados

(Suzuki et al., 1992)

Propriedades fsico-qumicas:
Apresentam carter anftero (comportam-se como cidos ou bases
fracas).
Exceto cafena (trimetilada) carter BSICO

So solveis em gua e solues aquosas cidas a quente e etanol a quente, solventes orgnicos clorados e solues alcalinas.

Cafena, teofilina e teobromina podem ser diferenciados em funo de sua solubilidade, temperatura de sublimao e faixa de fuso dos respectivos sublimados (Merck Index, 1996)

Mtodos laboratoriais:
Mtodo de extrao
Metilxantinas podem ser extradas por: Solventes clorados em meio amoniacal; Solventes clorados diretamente de sol. Aquosas cida;

Porque: so bases muito fracas e seus sais dissociam-se muito facilmente em gua.

Mtodos laboratoriais:
Caracterizao Reao de Murexida
prpura)
(Murex = lesma do mar que contem matria corante

CCD Fundamento da reao de Murexida: baseia-se numa ciso oxidativa da xantina em aloxano e cido dialrico e posterior formao de um complexo amoniacal, purpurato de amnio, de cor violcea.

Mtodos laboratoriais:
Doseamento

O doseamento feito preferencialmente por: Gravimetria- A anlise gravimtrica est baseada na medida indireta da massa de um ou mais constituintes de uma amostra. Por medida indireta deve-se entender converter determinada espcie qumica em uma forma separvel do meio em que esta se encontra, para ento ser recolhida e, atravs de clculos estequiomtricos, determinada a quantidade real de determinado elemento ou composto qumico, constituinte da amostra inicial. Espectrofotometria no UV HPLC

Aes farmacolgicas e usos:

Dentre os efeitos podemos destacar: Sobre o SNC: estimulantes, inibem o sono, diminuem sensao de fadiga ,etc.

Sobre o sistema cardiovascular: ao inotrpica (FC e DC)

Sobre a musculatura lisa: relaxamento da musculatura brnquica (principalmente teofilina) Sobre a musculatura estriada: estmulo da contrao, reduzindo a fadiga muscular (principalmente cafena) Sobre a diurese: teobromina e teofilina dbito sanguneo renal e a filtrao glomerular, possuindo atividade diurtica

Aes farmacolgicas e usos:

Usos: Cafena em associao com analgsicos, nas dores de cabea (Excedrin = paracetamol + cafena, Doril = AAS + cafena); Guaran usado na medicina popular como estimulante, tnico, revigorante; Teofilina um broncodilatador utilizado na asma, enfisema e bronquite

crnica

Cacau
Nome cientifico: Theobroma caco L. Famlia: Sterculiaceae

Parte utilizada: sementes

rvore originaria da America tropical e cultivada no sudeste asitico, frica e America do sul.

A droga constituda de: triglicerdeos e ac. Graxos (50%), composto

polifenlicos e taninos condensados (5 a 10%), metilxantinas (1 a 3%) compostas aps torrefao de 0.3% de cafena e 1,5% de teobromina

Guaran
Nome cientifico: Paullinia cupana Kunth Famlia: Sapindaceae Parte utilizada: sementes

Originrio da Amaznia Brasileira e Venezuelana e das Guianas.

As sementes so constitudas de cafena, traos de teofilina e teobromina, saponinas, taninos (12%), amida (at 60%), pectinas e mucilagens. Os teores de cafena nas sementes variam de 2.5 a 5%

Caf
Nome cientifico: Coffea arabica e Coffea canephora

Famlia: Rubiaceae
Parte utilizada: semente Pequena rvore nativa das zonas montanhosas do sudoeste da Etipia e sul do Sudo (Coffea arabica). Mais de 50% das sementes secas so constitudas de glicdeos, principalmente polissacardeos, lipdeos 10 a 18%, protenas 10 a 12%. Teor de cafena (depende da torrefao): Coffea arabica 0.6 a 1.8% (no comrcio 1 a 1.3%), Coffea canephora 1.5 a 5.2% (no comrcio 2 a 3%)