AMINA

  

Senyawa yang mengandung gugus NH2 Strukrur : RNH2 Jenis : Amina primer (1o) Amina sekunder (2o) Amina tersier (3o)
R N H amina 1S H R N H R N R'' R' amina 2S

R' amina 3S

Tata Nama


Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin. amin.
CH 3 CH 3 CH CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 H N CH CH 3

isobutilamin 1S CH 3

CH 2

CH

CH 3 etilisopropilamin 2S CH 3

CH2 CH 3 trietilamin 3S

Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituen, maka dinamakan gugus amino
O NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH

2-amino etanol

asam- 3-amino propanoat

COOH

NH2 asam -p-aminobenzoat asam -4-aminobenzoat

Tata Nama :


Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener
CH3 CH3 + N CH3 CH3 Cl
-

CH3

CH3 + N CH3 CH3

OH

tetrametil ammonium klorida

tetrametil ammonium hidroksida

Tata Nama :


Senyawa yang mengandung gugus NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin.
NH2 NH2 NH2 CH3

anilin

O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin)

o-metilanilin (o-toluidin)

Tata Nama :


Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.
N N
N H

N H piperidin 2S

N
CH3 N-metilpirrolidin 3S pirrolidin 2S

N pirimidin

N H pirrol

N H imidasol

piridin

Latihan soal:
Tulislah struktur dan termasuk amina 1o, 2o , 3o 1. 3. 4. 5. 7. 8. Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina 22-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon 3-amino-amino metil propionat mm-hidroksi anilin 6. p-isopropil anilin pdimetil isopropil amonium bromida etil metil propil amonium iodida

Beberapa Contoh Senyawa Heterosiklis Amin



 

Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan. Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan sifat farmakologis (faali) yang nyata Nikotin dari tembakau Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung 4 cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila membentuk kompleks dengan Fe membentuk besibesiporfirin yang menyebabkan warna darah merah pada darah arteri p Hemoglobin

Contoh Senyawa Heterosiklis



Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg dengan porfirin yang termodifikasi.

HC H3C N Fe N H3C N CH3 HOOCH2CH2C H3C N CH2 CH3 H C CH2 H3C N Mg N N CH3 N C CH3 H2 HC CH2 CH3

HOOCH2CH2C

CH2CH2COOH H3COOC

Hemoglobin

Klorofil-a

SifatSifat-Sifat Fisik Amina :



Amina 1r dan 2r bersifat polar karena 1r 2r mampu membentuk ikatan hydrogen  H intermolekuler. H
N H N

Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. H H Ikatan hidrogen H < N H
O H

Pembuatan Amina
1. Alkilasi ammonia dan amina
Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)
H NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl
-

H metilammonium klorida CH3NH3+ + NH3 CH3NH2 + NH4+ metil amin

2. Reduksi gugus nitro

Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.
NO2 NH2 + 3 Zn + 6HCl Cl NO2 Pt/Ni + 2 H2O CO2H asam p-aminobenzoat NH2

+ 3 ZnCl2 + 2 H2O Cl

+ 3 H2

CO2H

3. Reduksi Amida


Amina 1r, 2r, dan 3r (alifatis) dibuat dengan 1r 2r 3r cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4.
O LiAlH4 H2O CH3CH2CH2NH2 propilamin

CH3CH2 C

NH2

O O NH2 C (CH2)4 C NH2 + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2 1, 6 heksadiamin

2 NH3 + propil bromida Nitrobenzen + 3Zn + 6 HCl P-hidroksi nitrobenzen + 3H2 Butanamida + LiAlH4/H2O Pentanamida + 3H2

Beberapa Reaksi Amina :

1. Kebasaan Amina  Semua amina 1r, 2r, 3r bersifat basa 1r 2r 3r lemah seperti ammonia. Di dalam larutan air, amina bersifat basa.
NH 3  H 2O NH 4  OH  CH 3 NH 3  OH 


CH 3 NH 2  2 H 2O

[CH 3 NH 3 ] [OH  ] Kb ! ! 44.104 [CH 3 NH 2 ]

1. Kebasaan Amina


Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi
+ H2O
NH2
+

+ OHNH3

tak beresonansi + OHNH3

+ H2O
+

NH2

NH2

resonansi

2. Reaksi dengan derivat asam karboksilat



Reaksi antara amina 1r dan 2r dengan ester, 1r 2r klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida.
O CH3 C OC2H5 + CH3NH2 CH3 C NH CH3 O + C2H5OH N - metilasetamida NH2 O CH3 C Cl + CH3

O C NH + HCl

N - fenilasetamida

O CH3 C O

O C CH3 + CH3NH2 CH3

O C NH2 CH3 + CH3CO2H

anhidrida asam

N - metilasetamida

3. Reaksi dengan asam nitrit



Reaksi ini merupakan reaksi asam basa menghasilkan garam ammonium, sedang amina 2r dengan HNO2 menghasilkan 2r nitrosamine.
CH3 CH3 H N CH3 + HONO CH3 +N H O N O

CH3 trimetil ammonium nitrit CH3 NH + H CH3 O N O CH3 N CH3 N - nitrosodimetil amin N O + H2O

    

Etil asetat + propilamina Propanoil klorida + p-metoksi anilin pAnhidrida asetat + propilamina Propil amin + HONO Dietilamin + HONO