ANLISIS FUNCIONAL ORGNICO.!!

Ana Laura Flores Godines Lisbeth Ines Sosa Juan Antonio Cortes Fernandez

QU ES UN GRUPO FUNCIONAL?

Conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad qumica especfica a la molcula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos de hidrgeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas.

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES:

REACCIN DE IDENTIFICACIN Y SUS

CARACTERISTICAS

Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos funcionales. En algn caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reaccin, por lo que ser necesario aplicar alguna otra reaccin caracterstica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.

Para identificar un compuesto orgnico adems de los datos de sus constantes fsicas es de bastante utilidad conocer su composicin elemental, debido a la existencia a compuestos diferentes con propiedades fsicas muy semejantes. Los elementos que se encuentran con ms frecuencia en los compuestos orgnicos son: carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrgeno, azufre, halgenos y fsforo. La identificacin de estos elementos puede realizarse por varios mtodos, algunos de los cuales pueden hacerse cualitativamente.

El mtodo mas frecuente usado en el anlisis cualitativo es el de la fusin alcalina, en dicho mtodo se convierte en los elementos en sales sdicas orgnicas. Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades fisicoqumicas a causa de su naturaleza qumica

EJEMPLOS.!
Alcoholes a.- Reaccin con cloruro de acetilo R-OH + CH3COCl R-OOCH3 + HCl b.- Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl conc) R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O c.- Oxidacin con K2Cr2O7/H2SO4

Fenoles Ensayo con FeCl3 Aldehdos y Cetonas 1. Reacciones comunes: a. Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas b. Combinacin bisulftica 2. Reacciones diferenciadoras de aldehdos a. Reactivo de Tollens b. Reactivo de Fehling Aminas Ensayo de Hinsberg Ensayo con 2-naftol

IDENTIFICACIN DE ALCOHOLES

Se realizar la identificacin de alcoholes mediante la reaccin con el cloruro de acetilo. Es posible realizar la diferenciacin entre alcoholes primarios (RCH2OH), secundarios (R,RCHOH) y terciarios (R,R,RCOH) mediante el reactivo de Lucas (cloruro de Zn en HCl), que en el caso de alcoholes terciariosproduce rpidamente un cloruro apolar insoluble, lo que se manifiesta por un aumento de la turbidez y la separacin de una fase polar y otra apolar. Los alcoholes secundarios reaccionan mucho ms lentamente y los alcoholes primarios no reaccionan.

GRUPOS FUNCIONALES

ALQUENOS Hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Siendo esta la parte mas reactiva de un alqueno.Los alquenos se nombran utilizando el sufijo eno. Estos dobles enlaces no pueden rotar.

La adicin de bromo, se usa frecuentemente para reconocer un alqueno, pues el agua de bromo pierde el color disuelto al ser absorbido este halgeno por el hidrocarburo. En el tubo se observan dos fases una liquida transparente y una capa gelatinosa color crema que es halgeno absorbido por el hidrocarburo. Las soluciones de KMnO4 son de color prpura intenso. Cuando se echa sta solucin a un alqueno, el color prpura desaparece rpidamente dejando un precipitado pardo turbio que es el xido de manganeso.

ALQUINOS

Hidrocarburos que tiene como grupo funcional triples enlaces carbono-carbono. Para nombrarlos se utiliza el sufijo ino. El triple enlace es lineal por lo tanto no tienen isomera geomtrica.

Presentan hibridacin sp, digonal, con ngulos de enlace de 180 y geometra plana. 2. Los alquinos se forman por deshalogenacin de tetrahalogenuros y por deshidrohalogenacin de dihalogenuros vecinales. 3. La hidrogenacin selectiva de un alquino con H2 / Pd / BaSO4 / quinoleina genera alquenos(SYN). 4. La hidrogenacin de un alquino con Na / NH3 genera alguenos (ANTI). 5. Orden de acidez: H20 > alquinos > alquenos > alcanos. 6. Los alquinos pueden sufrir ozonolisis dando cidos. 7. La hidratacin de un alquino asimtrico produce dos cetonas. 8. La hidratacin del acetileno con H2S04 / HgSO4 genera acetaldehido. 9. Los alquinos decoloran el agua de bromo ( Br2 / CCl4). l0. Los alquinos son menos reactivos que los alquenos frente a la adicin electrofilica. 11. Los alquinos intermedios no tienen carcter cido. 12. Los alquinos terminales tienen dbil carcter cido. Reaccionan con metales formando H2 gaseoso.

ALCOHOLES
Alcoholes Reaccin con cloruro de acetilo Reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un ster y desprendiendo HCl que puede detectarse con papel indicador.

R-OH + CH3COCl

R-OOCH3 + HCl

REACTIVO DE LUCAS(ZNCL2/HCL CONC)

Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl conc. para dar cloruros de alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente, mientras que los primarios permanecen prcticamente inertes R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O

FENOLES Fenoles Ensayo con FeCl3 La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si el color es amarillo dbil, el mismo que el del Cl3Fe, la reaccin se considera negativa. Algunos fenoles no dan coloracin, como la hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloracin. Los cidos a excepcin de los fenlicos no dan la reaccin aunque algunos dan disoluciones o precipitados de color amarillento

ALDEHDOS Y CETONAS
1. Reacciones comunes: a. Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas Ambos se identifican por la formacin de 2,4dinitrofenilhidrazonas por reaccin con 2,4 fenilhidrazina, obtenindose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicacin de un compuesto carbonlico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema , - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehdo aromtico

REACCIONES DIFERENCIADORAS DE ALDEHDOS

a. Reactivo de Tollens El reactivo es una disolucin amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su utilizacin. Las cetonas no dan esta reaccin,

REACCIONES DIFERENCIADORAS DE
CETONAS Reacciones diferenciadoras de cetonas: ensayo de yodoformo para metilcetonas Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidacin posterior a cido carboxlico.

AMINAS
Ensayo de Hinsberg Suspender la sospechada amina en una disolucin de hidrxido sdico. Al aadir cloruro de benceno sulfonilo Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la disolucin fuertemente alcalina.

IDENTIFICACIN DE LOS GRUPOS

CARBONLICOS DE ALDEHDOS Y CETONAS

Estos compuestos se identificarn mediante el denominado test de Brady. Los compuestos carbonlicos saturados producen un color amarillo, los insaturados dan color naranja y los aldehdos o cetonas aromticos forman un color rojo. La diferenciacin entre aldehdo y cetona se puede realizar mediante el test de Tollens, que en presencia de un aldehdo produce un precipitado oscuro de plata mientras que las cetonas no reaccionan.

IDENTIFICACIN DE CIDOS
CARBOXLICOS

Se realizar por el mtodo del yodato-yoduro y una solucin de almidn, un ensayo que produce un color azul en presencia de cidos orgnicos dbiles.

IDENTIFICACIN DE STERES

La determinacin de steres se realizar mediante la reaccin con hidroxilamina para formar cidos hidroxmicos que producen una coloracin rojiza en presencia de iones frricos. Los cidos carboxlicos y los fenoles tambin reaccionan, por lo que la presencia de estos compuestos interfiere en la determinacin.