CHIMIA COMPU ILOR ORGANICI

Prof. Mure an Carmen Silvia

Termenul de chimie organic a fost introdus n anul 1808 de c tre chimistul suedez Jns Jacob Berzelius. Prima sintez organic a fost realizat de chimistul german Friederich Whler n 1828; el a ob iunt ureea din clorur de amoniu i cianat de argint.

J.J. Berzelius

Friederich Whler

Apari ia i dezvoltarea chimiei organice n Romnia este datorat chimistului Petru Poni (1841-1925), Constantin Istati (1850-1918), Laz r Edeleanu i Costin Dimitrie Neni escu (1902-1970) ntemeietorul colii romne ti de chimie organic .

Petru Poni

C. D. Neni escu

Chimia organic este chimia compu ilor organici:

 sinteza compu ilor organici  stabilirea structurii  propriet

ile fizice i chimice  elucidarea mecanismelor reac iilor chimice specifice

Componentele compu ilor organici sunt elemente organogene: C, H, O, N,Halogeni, S, P i uneori i ioni metalici.

Leg tura covalent se formeaz prin ntrep trunderea a doi orbitali atomici monoelectronici, cu formarea unui orbital molecular. Tipuri de orbitali moleculari Orbital molecular Rezult prin ntrep trunderea a doi orbitali atomici de-a lungul axei nucleelor. Permite rotirea atomilor lega i! Orbital molecular Rezult prin ntrep trunderea lateral a doi orbitali p cu axe paralele. Nu permite rotirea atomilor lega i !

Componenta de baz a compu ilor organici este CARBONUL:

 Configura ia electronic : 1 s2 2s2 2p2 valen a 4  n starea de hibridizare sp3, formeaz 4 leg turi

simple (leg turi ntre orbitali hibrizi)  n stare de hibridizare sp2, formeaz 3 leg turi i 1 leg tur (leg tur ntre orbitali p)  n stare de hibridizare sp, formeaz 2 leg turi 2 leg turi

Fiind nemetal, formeaz leg turi covalente !

Proces de combinare a orbitalilor sferici s, cu orbitali bilobali p cu formarea unui orbital hibrid cu un lob mic i unul mare.
Hibridizare sp3 prin combinarea 1 orbital s cu 3 orbitali p 4 orbitali hibrizi
1090 28

H H C H H

Hibridizare sp2 prin combinarea 1 orbital s cu2 orbitali p 3 orbitali hibrizi

H C H H
1200 1200 1200

C H
1200

Hibridizare sp prin combinarea 1 orbital s cu 1 orbitali p 2 orbitali hibrizi

H C C H

H Leg turi simple : spre vrfurile unui tetraedru regulat C H Leg turi duble - : 3 coplanare 1 perpendicular pe planul

Leg turi duble - : 2 coplanare 2 n plane perpendiculare pe direc ia

Element
6C s2 2s2 7N s2 2s2

Covalen 4

Leg turi simple C 3 .. N

Leg turi duble 3 +1 C 2 +1 .. N

Leg turi triple 2 +2 C C 1 +2 .. N -

2p2 2p3

3 2

8O s2 2s2

1 +1 O .. O .. ..

2p4

2 1 1 1 1

1H 1 s1

..

X 1 s2 2s2 2p5

.. X

DUP TIPUL LEG TURII

Saturate

Nesaturate
H C H H H C H H H C H C C H H H C H C H C H H C

Aromatice
H

H H C H

H C H

C H C

C C H H

MOD DE A EZARE A ATOMILOR DE CARBON

Ciclice Liniare Ramificate

H C H H H H H C H C C H H H H C H H H C H H C C H C H C H H H C H H

H C H

H C

1. C legat de un singur atom de carbon

1.Primari 1.Primari

2. C legat de doi atomi de carbon

2.Secundari 2.Secundari H C H H C H H C H H H H 1. C H 4. C C 1. H H C 2. H

3. C legat de trei atomi de carbon

1. H

2.

1. H

3.Ter iari 3.Ter iari

1. C legat de patru atomi de carbon

4.Cuaternari

H 2. C H

H C 3.

H C 1. H H

Substan e cu aceea i formul molecular , dar propriet i fizico-chimce diferite IZOMERI DE CONSTITU IE Atomii au conectivit i diferite DE CATEN
Difer prin aranjamentul atomilor de carbon n caten

DE POZI IE Difer pozi ia unei grupe func ionale n caten Grupa func ional este acea grup responsabil de comportamentul func ional al substan ei: leg turi multiple, -OH, -COOH, -X, -CN, etc.

H 3 C

H H 2 1 C C H

H CH H 3 H H H H 4 3 C C C 2 C1 H H H H H

Substan e cu aceea i formul molecular , dar propriet i fizico-chimce diferite

STEREOIZOMERI Atomii orient ri spa iale diferite Condi ia de existen a izomerilor atomii dublu lega i s aib substituien i diferi i! a C b C c d GEOMETRICI Aranjamente diferite ale atomilor fa de un plan al moleculei Izomer cis H C H H3 C C C H3 H

Izomer trans H C H3 C H3 C C

Analiz calitativ
Stabile te tipul elementelor chimice realizat prin reac ia de ardere

Analiz cantitativ
Stabile te concentra ia procentual a elementelor chimice

ETAPE DE LUCRU

1.Formula procentual 2.Formula brut

3.Formula molecular 4.Formula structural

Prin arderea a 3,12g de substan organic avnd masa molecular 104 g/mol se ob in 3,36 dm3 CO2 i 3240 mg H2O. Determin formula molecular . tiind c n structura substan ei sunt numai leg turi simple, scrie o formul de structur posibil .

mA ! 3,12 g ; M A ! 104 g VCO2 ! 3, 36l mH 2O ! 3, 24 g

mCO2 ! n M CO2 !

VCO2 VQ

M CO2 ! 0,15 44 ! 6, 6 g

Calcul m cantitatea de C i H care intr n CO2, respectiv H2O:

3, 24 g H 2O  y1 g H 2 3, 24 ! 0, 36 g H 2O y1 ! 18 g H 2O 2 g H 18

6, 6 g CO2 x1 g C 6, 6 12 ! 1, 8 g C x1 ! 44 g CO212 g C 44

z1 ! mO ! mA  mC  mH ! 3,12  1, 8  0, 36 ! 0, 96 g O
Determin m compozi ia procentual : 3,12 g A      1,8 gC    0,36 gH    0,96 gO 100 g A      x2 %C      y2 % H     z2 %O

1,8 100 x 2 ! 3, 12 ! 57,69%C 0, 36 100 ! 11, 54%H y2 ! 3, 12 0,96 100 ! 30, 77%O z 2 ! 3, 12

Se mpart procentele la masele atomice corespunz toare :

Se mpart valorile ob inute la cea mai mic :

57, 69 nC ! ! 4,8 12 11,54 ! 11,54 nH ! 1 30, 77 nO ! ! 1, 9 16

4,8 nC ! ! 2, 5 1,9 11,54 !6 nH ! 1,9 1,9 !1 nO ! 1,9

C : H : O ! 2, 5 : 6 : 1

Se compar masa formulei brute cu masa molecular dat num rul de multiplicare :

i se stabile te

M brut ! 2,5 12  6 1  1 16 ! 52 M A
104 MA ! !2 52 M brut
Determin m formula molecular prin multiplicarea formulei brute:

2,5

: H 6 : O1 n ! C2,5 : H 6 : O1 2

C5 H12O2

Exit numai leg turi simple !

H H C H H 4 C OH H H 3 2 C C H H C H

1 OH

Prin mutarea grupei func ionale sau modificarea catenei se pot ob ine al i izomeri .

Denumirea se stabile te numerotnd atomii catenei ncepnd de la cel legat de o grup func ional ! 1,4-pentandiol

H4 C H

H 3 C

H 2 C

H C 1 OH

OH CH H 3

2 metil, 1-3 butan diol