Qu es la Qumica Orgnica?

La Qumica Orgnica es: la parte de la qumica que estudia los Compuestos de Carbono

El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que las ms importantes son:
ESTRUCTURA Tcnicas de elucidacin estructural REACTIVIDAD Mecanismos de reaccin SNTESIS Diseo de mtodos eficientes APLICACIONES Desarrollo industrial, biolgico, mdico...

Profesor: Omar Espinoza Veas

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Importancia de la Qumica Orgnica

Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son 95% compuestos del carbono y ms de la mitad de los qumicos actuales en el mundo se denominan a s mismos qumicos orgnicos. orgnicos. Todos los compuestos responsables de la vida (cidos nucleicos, protenas enzimas, hormonas azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgnicas. vitaminas, etc. orgnicas. Ejemplo: Ejemplo: http://www.dnaftb.org/dnaftb/19/concept/index. http://www.dnaftb.org/dnaftb/19/concept/index.html El progreso de la Qumica Orgnica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales. vitales.

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Importancia de la Qumica Orgnica La industria qumica (frmacos, polmeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un etc. papel muy importante en la economa mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos. productos. www.cefic.be/activities/science-edu/chemforlife/summary. www.cefic.be/activities/science-edu/chemforlife/summary.htm Intelectualmente es muy estimulante puesto que: Posee una estructura muy lgica. Hace un uso considerable de smbolos lgicos. Utiliza el principio de analoga y el razonamiento deductivo. Se caracteriza por un cierto contenido artstico.

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Fuentes de compuestos orgnicos

El alquitrn de hulla era antiguamente la nica fuente de compuestos aromticos y de algunos heterocclicos. heterocclicos. El petrleo era la fuente de compuestos alifticos, contenidos en ciertas sustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural lubricante. suministraba metano y etino. Estas tres categoras de sustancias naturales etino. siguen siendo las principales fuentes de compuestos orgnicos en la mayora de los pases. Sin embargo, cuando no se dispone de petrleo, una industria pases. qumica puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado a partir de la caliza y el carbn. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo que carbn. adoptar esa solucin cuando le fueron cortadas las fuentes de petrleo y gas natural. natural. El azcar de mesa procedente de la caa o la remolacha es el producto qumico puro ms abundante extrado de una fuente vegetal. Otras sustancias vegetal. importantes derivadas de los vegetales son los hidratos de carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafena y los aminocidos. Los animales se aminocidos. alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar aminocidos, protenas, grasas e hidratos de carbono. carbono.
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IMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA EN LA FORMACION PROFESIONAL

BIOLOGA CELULAR

QUMICA ORGNICA

BIOQUMICA

FARMACOLOGA

INDUSTRIA

QUMICA MDICA

FISIOLOGA VEGETAL BIOTECNOLOGA NUTRICIN Y ALIMENTOS

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INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA Parte de la qumica que estudia los compuestos que
posean el elemento Carbono como unidad estructural bsica Compuestos orgnicos, adems presentan otros elementos como: H, O, N, S, X y algunos metales como Na, K Mg entre otros El nombre de Orgnica, proviene de que antiguamente se asociaba estos compuestos slo podan ser sintetizados por organismos vivos En la actualidad gran parte de los compuestos orgnicos se sintetizan en el laboratorio
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Ejemplos de tipos compuestos orgnicos presentes en nuestra civilizacin:

Derivados del petrleo (Combustibles)

Plsticos (PVC y tefln) Frmacos y medicinas (Aspirina, Paracetamol) Carbohidratos, grasas y lpidos (Alimentos) Jabones, detergentes, desinfectantes, perfumes (Higiene y belleza) Fertilizantes, herbicidas y plaguicidas (productos agroqumicos)
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Qumica Orgnica: es el estudio de los compuestos del Carbono

COMPUESTOS

MOLECULAS

ATOMOS

Por lo tanto en funcin del numero y tipos de tomos se pueden formar diferentes compuestos qumicos
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 La gran cantidad de diferentes compuestos orgnicos (ms de 1.000.000) se explica por la estabilidad de los enlaces que forman los tomos de C.

Se pueden formar cadenas de tomos de C, de diferentes tamaos y a su vez cada tomo de C, se puede unir a otros tomos como H, O, S, N, X.

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Ubicacin en el sistema peridico de los elementos que forman los compuestos orgnicos

Conceptos a repasar: gases nobles, electrones de valencia, propiedades peridicas, enlaces qumicos.
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Enlaces del carbono

Estructura electrnica del carbono Al tomo de carbono con nmero atmico 6 le corresponde la configuracin electrnica: 1s2 2s2 2p2

1s

2s

2p
Energa

1s

2s

2p

px py pz tomo de carbono en estado normal

px py pz tomo de carbono en estado excitado

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HIBRIDACIN HIBRIDACIN sp3 Cuando el tomo de carbono se combina con otros cuatro tomos, segn Pauling, el tomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idnticos que se forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se denomina hibridacin, y cada uno de los cuatro orbitales formados es un orbital hbrido sp3.
sp 3

hibridacin

109,5
sp 3

sp 3 sp 3

Un carbono unido a cuatro tomos siempre tendr hibridacin sp3 y una estructura tetrahdrica, formando cuatro enlaces simples, cuyos ngulos son de 109,5.
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En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridacin sp3

O O O OH H2N O N C -CH 2 -C H= C H -CH -C -O H O -C H 3 HC C C C H3 O O

C H 3 -O -C-C H -C-C H 2-C H -CH = C H 2 Cl

OH

C -CH -C H 2 -O -CH 2 -CH = C H-C -H

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HIBRIDACIN sp2 La hibridacin sp3 no es la nica que adopta el tomo de carbono, pues en la formacin de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridacin sp2. En esta ocasin, los orbitales hbridos se disponen en un plano formando ngulos de 120 La geometra coresponde a triangular plana.

px
hibridacin

sp 2

120

C
sp 2
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sp 2

En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridacin sp2

O O OH HC OH O

C H 3 -O -C-C H -C-C H 2-C H -CH = C H 2 Cl

C -CH -C H 2 -O -CH 2 -CH = C H-C -H

HIBRIDACIN sp El tomo de carbono an puede sufrir otro tipo de hibridacin, la hibridacin sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasin los orbitales hbridos se disponen alineados formando ngulos de 180. Los orbitales 2px y 2pz que no intervienen en la hibridacin conservan su forma y posicin.

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180
hibridacin

px sp py

sp

Un carbono unido a dos tomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendr una hibridacin sp y una estructura lineal de 180. En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridacin sp
O N C -CH 2 -C H= C H -CH -C -O H O -C H 3
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OH HC

C -CH -C H 2 -O -CH 2 -CH = C H-C -H

Hibridacin de orbitales atmicos del nitrgeno

sp3 Nitrgeno

Caractersticas: -El nitrgeno posee tres enlaces simples y un orbital no enlazante ( 1 par de electrones) -Los ngulos de enlace son de 107 -Posee geometra piramidal triangular (trigonal) -Ejemplos: Aminas 1 2 y 3 O amoniaco Amidas N H 2 -C H = CH -C H 2 -C -NH -C H 3
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sp2 Nitrgeno

Caractersticas: El nitrgeno posee un enlaces simples y uno doble, adems de un orbital no enlazante. Los ngulos de enlace son de 120, Posee geometra angular Ejemplos: iminas

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C H 3 -O -C-C H -C-C H 2-C H = N-C H 3 Cl

sp2

sp Nitrgeno

Estructura Tipo Nitrilos

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Hibridacin de orbitales atmicos del oxgeno sp3 Oxgeno

Caractersticas: -El oxgeno posee dos enlaces simples y dos orbitales no enlazantes (2 par de electrones) -Los ngulos de enlace son de 105 -Posee geometra angular O O -Ejemplos: Agua Alcoholes eter.
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C H 3 -O -C-C H -C-C H 2-C H 2 -O H Cl

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sp2 Oxgeno

Caractersticas: El oxgeno posee un enlace doble y dos orbitales no enlazantes Ejemplos: Esta presente en todos los grupos funcionales que contienen la funcin carbonilo Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y sus derivados.
O O O

OH

C H 3 -O -C-C H -C-C H 2-C H -CH 2 -C -O H

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CUADRO RESUMEN
ELEMENTO CARBONO HIBRIDACIN GEOMETRA Tetrahdrica Triangular Plana lineal Piramidal triangular (Trigonal) angular angular TIPO DE ENLACE 4 simples 2 simple 1 doble 1 simple 1 triple 3 simples NGULO DE ENLACE EJEMPLO alcanos alquenos alquinos Amoniaco aminas iminas nitrilos agua Aldehdos cetonas

sp3 sp2 sp

109.5 120 180 107 120 105 -

NITRGENO

sp3 sp2 sp

1 simple 1 doble 1 triple 2 simples 1 doble

OXGENO

sp3 sp2

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ORBITALES MOLECULARES
Los orbitales moleculares se forman por la unin de orbitales atmicos (hbridos) Enlaces simples
Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp3 se solapan frontalmente se forma un enlace sigma (W) carbono-carbono (unin sp3-sp3), quedando sobre cada tomo de carbono tres orbitales hbridos sp3. En la molcula de etano los orbitales hbridos sp3 que no se han empleado en la construccin del enlace C-C se solapan con los orbitales 1s de seis tomos de hidrgeno dando lugar a seis enlaces W Csp3-H1s.

( C -C ) W ( sp 3 -sp 3 ) H H C H
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H C H H

( C -H ) W ( sp 3 -s)

Enlaces dobles
Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp2 se solapan frontalmente se forma un enlace sigma (W) carbono-carbono (sp2-sp2), quedando sobre cada tomo de carbono dos orbitales hbridos sp2 y un orbital 2p no hibridizado. En la molcula de etileno los orbitales hbridos sp2 que no se han empleado en la construccin del enlace C-C se solapan con los orbitales 1s de cuatro tomos de hidrgeno dando lugar a cuatro enlaces W Csp2-H1s. El solapamiento de los orbitales 2p de cada carbono da origen al orbital molecular pi T.
( C -C ) T ( px-p x) H C H C H ( C -H ) W ( sp 2 -s)

H ( C -C ) W ( sp 2 -sp 2 )

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Enlaces triples

Los tres tipos de enlaces que constituyen la molcula de acetileno son: enlace sigma W (solapamiento Csp-Csp), enlace sigma W (solapamiento Csp-H1s) y enlaces pi T (solapamiento Cp-Cp)
( C -H ) W ( sp-s) H C ( C -C ) T ( p x-p x) C H ( C -C ) W ( sp -sp)

( C -C ) T ( p y-p y)
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