Disistituidos

Propiedades qumicas

Mono sustituidos

Toxicologa

Poli sustituidos

Bencenos Disustituidos

Existen varios grupos unidos al anillo bencnico, Los tres ismeros posibles para el benceno se caracterizan por los prefijos: orto, meta y para, abreviados o-,m- y p-

o-Dimobenceno orto

m-dimobrobenceno meta

p-dibromobenceno para

El sistema de prefijos est ampliamente difundido y se usa cuando hay disustitucin orto-, u o- para el ismero 1,2 meta-, o m- para el ismero 1,3 para-, o p- para el ismero 1,4 Ejemplos::

1,2-diclorobenceno, o-diclorobenceno

1,3-dibromobenceno, m-dibromobenceno

1-bromo-4-clorobenceno, p-bromoclorobenceno

1,3-dinitrobenceno, m-dinitrobenceno

Si no se usa un nombre comn para el benceno disustituido y cuando existe un nombre comn para el benceno monosustituido este se usa como nombre base y el otro sustituyente se nombra como prefijo

Acido 2-nitrobenzoico, cido o-nitrobenzoico

3-aminofenol, m-aminofenol

4-metoxianilina, p-metoxianilina

Hay algunos compuestos disusituidos que tienen nombre comn

o-xileno meta- y para-xilenos

m-cumeno orto- y para-cumeno

El derivado 1,3 se le llama cido isoftlico y el derivado 1,4 cido tereftlico

acido antranilico

Solo se usa con este ismero

hidroquinona

Derivados monosustituidos del Benceno

I. Para aquellos grupos que se nombran solo como prefijos, el prefijo se antepone al nombre de la estructura base.

t-butilbenceno clorobenceno

etilbenceno

etoxibenceno

bromobenceno

cumeno

anisol

III Si el anillo de benceno se encuentra en una cadena que se va a usar de estructura base el anillo de benceno ser un prefijo y se nombrara como fenilo:

3-fenildecano

cido 5-fenilpentanoico

Las aminas simples derivadas de la anilina se les llama anilidas.

Butanilida

Fenol

Los steres del fenol utilizan el prefijo fenilo:

etanolato de fenilo

Los teres de fenol pueden usar el prefijo:

3-fenoxiheptano

acetofenona

benzofenona

Otras cetonas con anillo de benceno pueden usar el prefijo fenil para el anillo.

1-fenil-1-hexanona

benzaldehido

Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabticamente).

POLI SUSTITUIDOS

En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un nmero a cada uno de ellos

Si tres o ms sustituyentes estn presentes en el anillo se utiliza solo el sistema de nmeros para indicar las sustituciones.:

1,3,5-tribromobenceno

3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno

OH Br
1 1 6 5 4 2 3

CH3 CI
2 3

Br

O2N
6 5

1 2 3 4

NO2

6 5 4

Br 1,2,4-Tribromobenceno NO2
1 6 5 2 3

NO2 2-Cloro-4-nitrofenol NH2 Br

6 5 4 1 2 3

2,6-Dinitrotolueno

Br

4 CI Br 3-Bromo-5-clooronitrobenceno

Br 2,4,6-Tribromoanilina

Si existe un nombre comn para uno de los bencenos monosustituidos este se usa como nombre base y el grupo toma la posicin 1 del anillo.

2,4-dinitroanilina

cido 2,4,6-tribromobenzoico

Acido 3-bromo-5-clorobencenesulfnico

Existen algunos bencenos polisustituidos con nombre comn:.

mesitileno

Acido picrico

El benceno da con facilidad reacciones de sustitucin: 1- Nitracin:

2- Sulfonacin:

3- Halogenacin:

4- Alquilacin de Friedel-Crafts:

 Produce efectos nocivos en la mdula de los hueso producir hemorragias y dao al sistema inmunolgico Las mujeres tienen menstruaciones irregulares y el tamao de

sus ovarios disminuye En animales sufren retardo en la formacin de hueso y dao en la mdula de los huesos.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crnicas en su

obtencin y en sus mltiples aplicaciones en la industria qumica

NO2

SO3H

NO2

SO3H

CI Br p-Bromoyodobenceno CH3 NO2 m-Cloronitrobenceno

CI m-Cloronitrobenceno Br p-Bromoyodobenceno CI CI p-clorobencenosulfnico COOH NH2 I

p-clorobencenosulfnico OH
CH COOH 3
CH3 OH NO2

NH2 NH

OH

COOH

SO3H

I
NO2 o-Nitrotolueno

o-Nitrotolueno

Br p-Bromofenol NO2

NO2 Tolueno Acido m-nitrobenzoico

CI

Anilina o-Yodoanilina

Br p-Bromofenol Fenol

Acido benzoico

Acido o-Yodoanilina m-nitrobenzoico Acido

bencenosulfnico
I NO2

SO3H

Br

CI m-Cloronitrobenceno Clorobenceno CI Bromobenceno Br p-Bromoyodobenceno p-clorobencenosulfnico CH3 NO2 OH COOH NH2 I

Yodobenceno Nitrobenceno

Br Br

Br

NO2 o-Nitrotolueno Br p-Bromofenol Acido m-nitrobenzoico o-Yodoanilina

o-Dibromobenceno orto

Br m-Dibromobenceno meta