QUIMICA ORGANICA

IP

INTRODUCCION

*Qumica de los compuestos presentes en los organismos vivos (1770) Torbern Bergman

*Michel Chevruel (1816)

1828

Las molculas presentes en la naturaleza se pueden describir, manipular y sintetizar

Los tomos y las molculas se mueven con libertad entre el mundo vio y el mundo inerte

No se puede trazar una lnea definida entre la qumica orgnica y la inorgnica

Presencia del elemento, carbono

APLICACIONES (POLIMEROS NATURALES Y SINTETICOS)

Vestido Alojamiento

Equipamiento
Transporte Frmacos

Mejorar la calidad de vida

UNIDAD 1 ENLACE, ESTRUCTURA Y PROPIEDADES EN COMPUESTOS QUMICOS ORGNICOS.

*ESTRUCTURA ATOMICA

(Z) = Cantidad de protones (A) = Cantidad total de protones y neutrones

*ORBITALES ATOMICOS

Ecuacin de onda --> funcin de onda orbital ()

*NUMEROS CUANTICOS
(estados de energa)

1) Cuntico principal 2) Cuntico del momento angular 3) Cuntico magntico 4) Cuntico de espn
CLASES DE ORBITALES s, p, d y f

Mecnica cuntica

Deja atrs el concepto de orbita (Borh)

Orbital atmico
La funcin de onda del electrn de un tomo

Tiene energa y distribucin caractersticas de la densidad electrnica

Los nmeros cunticos

Describen los orbitales atmicos e identifican a los electrones que ah se encuentran

Numero cuntico principal

Numero cuntico del momento angular Numero cuntico magntico
Numero cuntico spin

Numero cuntico principal (n) Puede tomar valores de; 1,2,3, etc . (enteros)

Se relaciona con la distancia promedio del electrn al ncleo

Numero cuntico del momento angular () Expresa la forma de los orbitales Sus valores dependen de n tiene todos los valores enteros posibles desde 0 hasta n-1 Si n = 1; = 0 Si n = 2; = 0 y 1 Si n = 3; = 0,1 y 2

Nombre del orbital

0 s

1 p

2 d

3 f

4 g

5 h

Nivel o capa = conjunto de orbitales que tienen el mismo valor de n Subnivel o subcapa = orbitales que tienen los mismos valores de n y

Ejemplo: el nivel n = 2 esta formado por dos subniveles = 0 y 1 Que corresponden a los subniveles 2s y 2p

donde 2 expresa el valor de n s y p se refieren al valor de

El numero cuntico magntico (ml)

Describe la orientacin del orbital Sus valores dependen de Para cierto valor de existen (2 + 1) valores enteros de m

Si = 0; m = 0 Si = 1; existen 3 valores de m (-1,0,1) Si = 2; existen 5 valores de m (-2,-1,0,1,2)

El numero de valores de m indica el numero de orbitales presentes en un subnivel con cierto valor de

El numero cuntico spin del electrn (ms) Se refiere a los giros que puede dar el electrn Tiene valores de +1/2 -1/2

ORBITALES ATOMICOS
RELACIN ENTRE LOS NMEROS CUANTICOS Y LOS ORBITALES ATOMICOS

n 1 2

0 0 1 0 1 2

m 0 0 -1,0,1 0 -1,0,1 -2,-1,0,1,2

Numero de orbitales 1 1 3 1 3 5

Designacin de los orbitales atmicos 1s 2s 2px,2py,2pz 3s 3px,3py,3pz 3dxy, 3dyz,3dxz, 3dx2-y2, 3dx2

= 0 , (2 +1) = 1

Orbitales s
Informacin general Carecen de forma definitiva (aunque por conveniencia se imagina que tienen una forma definida)

Densidad electrnica del orbital 1s

Diagramas de superficie para los orbitales 1s, 2s y 3s del tomo de H

Forma y tamao relativos

Orbitales p
Los orbitales p comienzan con el numero cuntico principal n = 2

Entonces si n = 2 l=1 se tienen 3 orbitales 2p

Mismo tamao, forma y energa

Orden de llenado de los orbitales atmicos en los tomos polielectrnicos

Configuracin electrnica
Los nmeros cunticos son suficientes para identificar un electrn en cualquier orbital de cualquier tomo

Por ejemplo: para un electrn de orbital 2s son;

n=2 =0 m=0 ms=+1/2 -1/2

ms determina la distribucin de los electrones en el orbital

Configuracin electrnica del tomo, es la manera en que estn distribuidos los electrones entre los distintos orbitales atmicos

Se utilizan los primeros 10 elementos de la tabla peridica El numero de electrones de un tomo es igual a su numero atmico Z

Diagrama de orbital Flecha: giros del electrn Caja: un orbital atmico

Principio de exclusin de Pauli

til para determinar las configuraciones electrnicas de los tomos polielectrnicos

No es posible que dos electrones de un tomo tengan los mismos cuatro nmeros cunticos

Un orbital no puede estar ocupado por mas de dos electrones. Si hay dos electrones, sus espines deben estar apareados

Produce que el tomo se comporte como un imn

Supondremos que: Hay un solo orbital en las subcapas 1s,2s,3s y 4s Las subcapas 2p y 3p pueden tener hasta 6 electrones, deben contener 3 orbitales cada una

Los orbitales 3d pueden contener hasta 10 electrones, deben tener 5 orbitales en esas subcapas

La configuracin c) es fsicamente aceptable, segn el principio de exclusin de Pauli

Diamagnetismo y Paramagnetismo
Sustancias paramagnticas = aquellas atradas por un imn

Diamagntico = son repelidas ligeramente por el imn

cualquier tomo que tenga un numero impar de electrones debe ser paramagntico tomos que tienen un numero par de electrones pueden ser diamagnticos o paramagnticos se sabe cuantos electrones no apareados estn presentes

Ejemplo---- Litio tiene 3 electrones

La configuracin electrnica del litio es

Su diagrama de orbital es

Seria inevitable que tuviera los cuatro nmeros cunticos iguales al de uno de los dos primeros electrones.

Tiene un electrn desapareado. Es paramagntico

Be (Z=4)

Los tomos de berilio son diamagnticos

Boro (Z=5)

tomos de boro son paramagnticos

Regla de Hund
la distribucin electrnica mas estable en los subniveles es la que tiene el mayor numero de espines paralelo

C(Z=6)
Menor repulsin paramagntico

N = (Z=7)
Paramagntico Contiene 3 electrones desapareados

O = (Z=8)

paramagntico

F (Z=9)
Paramagntico

Ne (Z=10)

Diamagntico

ANEXO:

Combinaciones permitidas de nmeros cunticos

Resumen de las combinaciones permitidas de nmeros cunticos

PRINCIPIO DE CONSTRUCCION DE AUFBAU

Cuando los protones se incorporan al ncleo de uno en uno para construir los elementos, los electrones se suman de la misma forma a los orbitales atmicos

Permite conocer las configuraciones electrnicas en edo. fundamental

Predicen las propiedades de los elementos

Buen funcionamiento de la tabla peridica

Las configuraciones electrnicas de todos los elementos se representan por un ncleo de gas noble, que muestra entre parntesis el smbolo del gas noble que antecede al elemento a considerar, seguido por los smbolos de los subniveles superiores llenos que ocupan los niveles externos

K (Z = 19)

Ar ( Z=18)

Ncleo del Ar

Calcio (Z=20)

FORMACION DE ENLACES

A. Kekule, A. Couper

1874 Vant Hoff y Joseph Le Bel

Longitud de enlace Angulo de enlace

Longitud de enlace (distancia interatmica)

Controlada por la energa

H-H la energa es de 104 kCal/mol ngulos de enlace

Fuerzas de repulsin
CH4 Posee ngulos de enlace H-C-H DE 109.5

CH2O Posee ngulos (H-C-H o H-C-O) de 120

CO2

Posee ngulos (O-C-O) de 180

VARIACIONES PERIODICAS DE LAS PROPIEDADES FISICAS

La configuracin electrnica seala la variacin peridica al aumentar el numero atmico, pero tambin los elementos varan en sus propiedades fsicas y en su comportamiento qumico

CARGA NUCLEAR EFECTIVA (la que se ejerce sobre un electrn) Presencia de electrones protectores reduce la atraccin electrosttica entre los protones del ncleo, con carga positiva, y los electrones externos Las fuerzas de repulsin entre los electrones, en un tomo polielectronico, compensan la fuerza de atraccin que ejerce el ncleo

Carga nuclear efectiva

Zefec = Carga nuclear afectiva Z = Carga nuclear real = Constante de proteccin (0< <Z)

Para los elementos representativos

Niveles internos protegen mejor a los electrones externos

RADIO ATOMICO
Propiedades fsicas
Densidad
Puntos de fusin Puntos de ebullicin

La mitad de la distancia entre dos ncleos de dos tomos metlicos adyacentes

Molculas diatomicas

RADIO ATOMICO

Se determinan por la fuerza de atraccin entre los electrones del nivel externo y el ncleo

Mayor carga efectiva el radio atmico es menor

Radio atmico aumenta cuando el numero atmico se incrementa

Ordenar por radio atmico creciente a: P, Si, N

RADIO IONICO
Es el de un catin o un anin Si el tomo forma un anin, su radio aumenta, sucede lo contrario al formar un catin

Radio inico acomodado segn la tabla peridica

Indica para cada uno de los siguientes casos, cual de las dos especies es mayor:

a) N3- o Fb) Mg2+ o Ca2+ c) Fe2+ o Fe3+ Respuesta: a) N3- es mayor porque tiene menos protones b) El ion Ca2+ es mayor porque los electrones de valencia del Ca se encuentran en un nivel mayor (n=4) c) Fe2+ es mayor, porque posee un electrn extra
Por lo tanto: 1) Los iones que tienen mayor carga negativa siempre son mas grandes 2) Los iones de los tomos que tienen mayor numero atmico siempre son mas grandes 3) Los iones con mayor carga positiva siempre son mas pequeos

VARIACIN DE LAS PROPIEDADES PERIODICAS A LO LARGO DE UN PERIODO Y EN UN GRUPO

TRANSICION

Metales

Metaloides

No metales

Tercer Periodo Na (metal muy reactivo) Mg, Al ( se mantienen unidos por fuerzas caractersticas del edo. Metlico) Si (metaloide) Del P en adelante ( S, Cl, Ar) los elementos existen como unidades moleculares sencillas y discretas

Configuracin electrnica

ENERGIA DE IONIZACION
Propiedades fsicas Comportamie nto qumico

ESTABILIDAD

Se determina por la configuracin de los electrones de valencia de sus tomos

ENERGIA DE IONIZACION: Es la energa mnima (kJ/mol) necesaria para quitar un electrn de un tomo en estado gaseoso, en sus estado fundamental.
Mayor energa de ionizacin mas difcil es quitar el electrn

Para tomos polielectrnicos

Primera energa de ionizacin (I1)

Segunda ionizacin (I2)

Tercera ionizacin (I3)

Energas de ionizacin (kJ/mol)

ENERGIA DE IONIZACION

I1<I2<I3<...
Tiene valor positivo Regularmente aumenta conforme aumenta Z (Primera) Mayor carga nuclear efectiva = primera energa de ionizacin mayor Gases nobles; elevada energa de ionizacin (inertes)

 Parte baja = grupo 1A = fcil quitar un electrn de un metal alcalino (forman iones +).

Grupo 2A tienen 2 electrones de valencia forman iones dipositivos.

Los picos corresponden a los gases nobles

Los metales tiene energas de ionizacin mas bajas que los gases

En un grupo la energa de ionizacin disminuye conforme aumenta Z

IRREGULARIDADES:
Entre los elementos del grupo 2A y 3A del mismo periodo (ir de Be a B y de Mg a Al)

RAZN:
Es mas fcil quitar un electrn de un subnivel p, que uno s que se encuentra apareado

Entre los elementos del grupo 5A y 6A La proximidad entre dos electrones en ( ir de N a O y de P a S) el mismo orbital; lo que facilita la ionizacin del grupo 6A

AFINIDAD ELECTRONICA
Capacidad para aceptar uno o mas electrones

Es el cambio de energa que ocurre cuando un tomo, en estado gaseoso, acepta un electrn para formar un anin

Cuando mas positiva es la afinidad electrnica de un elemento, mayor es la afinidad de un tomo de dicho elemento para aceptar un electrn Energia que se debe suministrar para quitar un electrn de un anin

Valor grande positivo = el ion (-) es muy estable (gran tendencia a aceptar un electrn)

Es mas alta en los no metales

En los grupos la variacin es pequea Los halgenos tienen valores mas altos

ELECTRONEGATIVIDAD
Capacidad de un tomo para atraer hacia si los electrones de un enlace qumico

Mayor afinidad electrnica Electronegatividad

Energa de ionizacin alta

Baja afinidad

Electronegatividad alta

Baja energa de ionizacin

Baja electronegatividad

Linus Pauling desarrollo el mtodo para calcular las electronegatividades

ELECTRONEGATIVIDAD

tomos de elementos con diferencias grandes enlaces inicos

tomos de elementos con electronegatividades parecidas enlaces covalentes polares

ELECTRONEGATIVIDAD Medida de la habilidad de un tomo para atraer electrones compartidos No se puede medir

AFINIDAD ELECTRONICA Atraccin de un tomo aislado por un electrn adicional Se puede medir en forma experimental

NUMERO DE OXIDACION (estado de oxidacin)

El numero de cargas que tendra un tomo en una molcula ( o en un compuesto inico) si los electrones fueran transferidos completamente

Reflejan el numero de electrones transferidos

1.- Elementos libres (no combinados), cada tomo tiene un numero de oxidacin de cero. Ejemplo; H2, Br2, Na, Be, K, O y P4 2.- Iones monoatmicos, el numero de oxidacin es igual a la carga del ion. Ejemplo; Li+ tiene numero de oxidacin +1, el Ba2+ 3.- El numero de oxidacin del oxigeno es -2 en la mayora de los compuestos, pero en el ion perxido es -1 4.- El numero de oxidacin del hidrogeno es +1. excepto cuando esta enlazado con metales en compuestos binarios (LiH, NaH, CaH2) vale -1 5.- El flor tiene numero de oxidacin de -1 en todos sus compuestos. Los otros halgenos tienen nmeros de oxidacin negativos 6.- En una molcula neutra, la suma de los nmeros de oxidacin debe ser cero. En iones poliatomicos, la suma de los nmeros de oxidacin de todos los elementos deber ser igual a la carga neta del ion. 7.- Los nmeros de oxidacin no tienen que ser enteros

Ejemplo: Asignar el numero de oxidacin a todos los elementos en los siguientes compuestos y en el ion: A) Li2O, B) HNO3 y C)

A) B)

Regla 2, litio tiene # de oxidacin de +1 , y el oxigeno de -2 Regla 4, el Hidrogeno tiene un # de oxidacin de +1, por lo tanto el ion nitrato debe tener # de oxidacin de -1. Entonces: -1=x+3(-2) -1=x-6 -1=5-6 -1=-1 debe ser -2. El numero de

C) Regla 6, la suma de los nmeros de oxidacin en el ion oxidacin del oxigeno es -2, por lo tanto: -2=2(y)+7(-2) y=6

ENLACES QUIMICOS

ENLACE QUMICO

TIPO DE ENLACE

INICO

COVALENTE

METALICO

ENLACE COVALENTE

tomos no metlicos (compartimiento de electrones)

Lewis

Formacin de molculas y compuestos

Estabilidad

La tabla peridica

La configuracin electrnica

tomo isoelectrnico con un gas noble

CONTROLA LA CANTIDAD DE ENLACES QUE PUEDE FORMAR UN ATOMO

REGLA DEL OCTETO.- Supone que los tomos de los elementos ganan o pierden electrones hasta tener ocho en la capa externa

Electrones de valencia.- cantidad de enlaces que se pueden formar

Excepciones de la regla del octeto

(se aplica principalmente a los elementos del segundo periodo)

Excepciones

Octeto incompleto

Numero impar de electrones

Mas de 8 electrones

Octeto incompleto

Be

Hidruro de berilio

Trifluoruro de boro

Numero impar de electrones

Oxido ntrico (NO) y dixido de carbono (NO2)

El octeto expandido
*(tomos de elementos del tercer periodo en adelante) *Orbitales 3d pueden formar enlaces = octetos expandidos

Hexafluoruro de azufre

Un smbolo de puntos de Lewis, consta del smbolo del elemento y un punto por cada electrn de valencia de un tomo del elemento

Smbolos de puntos de Lewis

ESTRUCTURA DE LEWIS

Es la representacin de un enlace covalente, donde el par de electrones compartidos se indica con lneas o como pares de puntos entre dos tomos Cada tomo esta rodeado hasta por 4 pares de puntos que corresponden a los 8 electrones de valencia posibles

Representacin de Lewis, para los xidos y halogenuros de hidrogeno

Dominios

Dominios de enlace

Dominios no enlazados

Electrones de enlace

Electrones no enlazados

COMPUESTOS

MOLECULAS CON ENLACES DOBLES O TRIPLES

Estructuras de esqueleto El electrn con menor energa promedio de electrones de valencia, esta en el centro de la molcula.

CLORURO DE TIONILO SOCl2

CLORURO DE SULFURILO SO2Cl2

ETER DIMETILICO CH3OCH3

ENLACE COVALENTE (o doble)

Enlaces moleculares debidos a compartir uno o mas pares de electrones

Existencia de electrones de giro contrario

ENLACE SENCILLO

ENLACES MULTIPLES

Etileno

Acetileno

Mltiples Cortos

Sencillos Mas largos

Distancia entre el ncleo de dos tomos unidos por un enlace covalente en un molcula

CARGA FORMAL Diferencia entre los electrones de valencia de un tomo aislado y el numero de electrones asignados a ese tomo en una estructura de Lewis es la carga formal

Trata de averiguar sobre como se encuentran los electrones de valencia en una molcula

tomo central de O 6 electrones de valencia un par libre tres enlaces (6 electrones de enlace) Carga formal; 6-2-1/2(6)=+1 tomo de oxigeno terminal en O=O 6 electrones de valencia 2 pares libres 2 enlaces Carga formal= 6-4-1/2(4)=0 tomo de O terminal del enlace O-O 6 electrones de valencia 3 pares libres un enlace Carga formal: 6-6-1/2(2) = -1

Reglas

Molculas neutras, la suma de las cargas debe ser cero En los cationes, la suma de las cargas formales debe ser igual a la carga positiva En los aniones, la suma de las cargas formales debe ser igual a la carga negativa

Cargas formales tomo de C: carga formal=4-0-1/2(8)=0 tomo de O en C=O: carga formal=6-4-1/2(4)=0 tomo de O en C=O: carga formal= 6-6-1/2(2)=-1

Glicina

Determina la carga formal del N

TEORIAS PARA EXPLICAR EL ENLACE COVALENTE

Propiedades moleculares

Teora del enlace de valencia

Teora de los orbitales moleculares

Supone que los electrones de una molcula ocupan orbitales atmicos de los tomos individuales

Compartimiento de una regin

El enlace se forma por el solapamiento de los dos orbitales 1s de los dos tomos de H

La molcula estable se forma cuando la energa potencial ha disminuido

IDEAS CLAVE
Los enlaces covalentes se forma por traslape de dos orbitales atmicos, cada uno de los cuales tiene un electrn. Cada tomo enlazado retiene sus orbitales atmicos, pero el par de electrones en los orbitales atmicos es compartido por ambos tomos. Mientras mayor es el traslape de orbitales, el enlace es mas fuerte. Los enlaces formados por el traslape se denominan enlaces

TEORIA DEL ORBITAL MOLECULAR

La formacin del enlace covalente se debe a una combinacin matemtica de orbitales atmicos que forman orbitales moleculares, que pertenecen a toda la molcula y no aun tomo individual Describe una regin del espacio en una molcula donde es mas factible que se hallen los electrones

Formas de combinacin

Aditiva

Sustractiva

Orbital molecular de antienlace o antienlazante

Orbital molecular de enlace

IDEAS CLAVE
Los orbitales moleculares son a las molculas lo que los orbitales atmicos a los tomos. Describen las regiones del espacio en una molcula en que es mas probable encontrar a los electrones. Se forman combinando orbitales atmicos. La cantidad de orbitales moleculares es igual a la cantidad de orbitales atmicos que se combinan.

Tienen menos energa que los orbitales atmicos. Los que poseen mayor energa que los orbitales moleculares son los antienlazantes.
Forma enlaces del tipo

TEORIA DE HIBRIDACION (formacin de enlaces covalentes)

Representacin satisfactoria para molculas mas complicadas PROBLEMA???

Enlaces HCH = 109.5

Hibridacin sp3 Orbitales hbridos; mezcla de dos o mas orbitales no equivalentes del mismo tomo, y que forman un enlace covalente Hibridacin; termino que indica la combinacin, (generalmente tomo central)

Cuatro orbitales hbridos equivalentes

Estructura del etano

NH3 (AMONIACO)

ngulos de 107.3

Hibridacin sp2
(trifluoruro de boro)

Estructura del etileno

HIBRIDACION sp

Be

Estructura del acetileno

Conclusiones:
*Los orbitales hbridos tienen formas diferentes que los orbitales puros
*El numero de orbitales hbridos generados es igual al numero de orbitales atmicos que participan en el proceso *La hibridacin gasta energa, energa que recupera al formar el enlace

SOLUCION Orbitales Atmicos Hbridos

Combinacin de orbitales de tomos individuales

PROCEDIMIENTO PARA REALIZAR LAS HIBRIDACIONES

1.- Dibujar la estructura de Lewis de la molcula 2.- Se realiza la distribucin global de los pares de electrones (libre y enlazados) 3.- Se deduce la hibridacin del tomo central relacionando la distribucin de los ares de
electrones con la distribucin de los orbitales hbridos (tabla)

Ejemplo: Determina el estado de hibridacin para el tomo indicado en cada molcula: A) HgCl2
Hg = (tiene dos electrones de valencia)

La hibridacin del Hg es sp

b) AlI
Al

(3 electrones de valencia)

La hibridacin Al es sp2

Hibridacin de orbitales s,p y d

Elementos del tercer periodo
tabla

S=

Describe el estado de hibridacin del fosforo

P=

ENLACES POLARES

Enlaces covalentes polares = distribucin de electrones es asimtrica Carbono = EN = 2.5 Por regla general Electronegatividades parecidas = covalentes no polares Electronegatividades que difieren entre 0.8 y 0.2 = covalentes polares Electronegatividades que difieren mas de 2.0 unidades = inicos

Polaridad molecular suma de las polaridades de los enlaces individuales, mas las contribuciones del par de electrones sin compartir en la molcula. La medida de esta polaridad se denomina momento dipolar

Sustancias polares son solubles en solventes polares Sustancias no polares son insolubles

=QXr debyes D = 3.336x10-30

C.m

FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerzas de atraccin entre molculas

PROPIEDADES MACROSCOPICAS

Punto de fusin Punto de ebullicin

FUERZAS INTRAMOLECULARES

Mantienen juntos a los tomos de una molcula

Fuerzas dipolo-dipolo

Dipolo-dipolo inducido

Fuerzas de dispersin (van der Waals)

Fuerzas dipolo-dipolo *Entre molculas polares *Origen electrosttico

Orientacin de molculas polares en slidos

Fuerza ion-dipolo
Atraen entre si un ion y una molcula polar

Ejemplos: NaCl y CCl4

Disolventes qumicos

FUERZAS DE DISPERSION

Dipolo inducido separacin de sus cargas positiva y negativa debida a la proximidad de un ion o una molcula polar

Ion o molcula polar vs tomo

Interaccin ion-dipolo inducido Interaccin dipolo-dipolo inducido

Grado de polarizacin nube difusa

Fuerzas de dispersin (grado de polarizacin)

Fuerzas de atraccin que se generan por los dipolos temporales inducidos en los tomos o molculas

Temperaturas bajas Velocidades atmicas reducidas Masa molar Numero de electrones

Fuerzas de dispersin fuertes

Enlace de hidrogeno

Interaccin dipolo-dipolo entre el tomo de H de un enlace polar, como N-H, O-H, F-H, y un tomo electronegativo de O,N F

RESONANCIA

LAS DOS ESTRUCTURAS INDIVIDUALES DE LEWIS PARA EL NITROMETANO SE LLAMAN FORMAS DE RESONANCIA

Ismero vs resonancia

Ejercicio: escriba dos estructuras de Lewis alternativas del ion acetato. CH3CO2

REGLAS PARA FORMAR LA RESONANCIA

1.- Las formas individuales de resonancia son imaginarias; no son reales. La estructura real es una estructura compuesta 2.- Las formas de resonancia solo difieren en la colocacin de sus electrones o no enlazantes. 3.- Las distintas formas de resonancia de una sustancia no tienen que ser equivalentes

4.- Las formas de resonancia deben ser estructuras de Lewis validas, y obedecer las reglas normales de valencia

5.- El hibrido de resonancia es mas estable que cualquiera de las formas de resonancia

TECNICA PARA TRAZAR FORMAS DE RESONANCIA

En general, cualquier agrupamiento de tres tomos con un enlace mltiple tiene dos formas de resonancia Hay que encontrar agrupamientos de tres tomos que contengan un enlace mltiple junto a un orbital p.

Ejercicio: dibuje tres estructuras de resonancia para el ion carbonato, CO32-

Ejercicio: trace 3 estructuras de resonancia para el radical pentadienilo. Un radical es una sustancia que contiene un solo electrn no apareado en uno de sus orbitales y se indica con un punto.

ACIDO DE BRONSTED-LOWRY Sustancia que dona, da o cede un ion hidrogeno

BASE DE BRONSTED-LOWRY Es una sustancia que recibe o acepta un ion hidrogeno

Fuerza de cidos y bases

ACIDOS
Donan H+
Fuertes: HCl Dbiles: CH3COOH

Concentracin del H2O

Acido fuerte pierde con facilidad el H+ su base conjugada tiene poca afinidad hacia el H+ es una base dbil

Un acido dbil pierde un H+ con dificultad su base conjugada tiene gran afinidad por el H+ es una base fuerte

Prediccin de reacciones acido-base a partir de valores de pKa

Un acido con menor pKa reaccionara con la base conjugada de un acido con mayor pKa

Ejercicio: El pKa del agua es 15.74, y el del acetileno es de 25. cual es el acido mas fuerte? el ion hidrxido reacciona con el acetileno?

Solucin: El agua es un acido mas fuerte = cede H con mas facilidad El ion OH- debe tener menos afinidad para el H+ que el ion El anin del acetileno es una base mas fuerte que el ion hidrxido y la reaccin no se efectuara.

cidos y bases orgnicas

O-H cidos orgnicos O=C-C-H

Alcohol metlico, acido actico acetona

Estabilidad de bases conjugadas

cidos y bases: la definicin de Lewis

cidos de Lewis Es una sustancia que acepta un par de electrones Base de Lewis Sustancia que dona un par de electrones

cidos de Lewis y el formalismo de la flecha curva

Bases de Lewis
Compuesto con un par de electrones enlazantes

La mayor parte de los compuestos orgnicos oxigenados y nitrogenados son base de Lewis

Acido actico protonado

Trazos de estructuras qumicas

Estructuras condensadas no se muestran los enlaces sencillos C-H y C-C

Reglas:

1.- Por lo general no se ilustran los tomos de carbono. Se supone que hay un tomo de C en la interseccin de dos rayas (enlaces) y al final de cada raya. 2.- No aparecen los tomos de H enlazados con los carbonos. Se agrega la cantidad de H de manera imaginaria. 3.- Se incluye todo tomo que no sea de C ni de H

Ejercicio: indique cuantos hidrgenos estn enlazados a cada carbono e ilustre la formula molecular de la carvona

Solucin: El extremo de una raya representa un tomo de C con 3 H, (CH3) Una interseccin de dos rayas, un tomo de C con 2 H, (CH2) Una interseccin de tres rayas es un tomo de C con 1 H, (CH) Una interseccin de cuatro rayas es un tomo de C sin H enlazados

GRUPOS FUNCIONALES
Es un conjunto de tomos en una molcula, que tiene un comportamiento qumico caracterstico