CARBOHIDRATOS

Dr Jos Miguel Moreno

Carbohidratos
Aldehdos o cetonas polihidroxilados (osas) o productos derivados de ellos por polimerizacin (sidos), oxidacin, sustitucin y esterificacin. Frmula emprica (CH2O)n, n 3

Origen
Exgeno: Procedentes de la dieta
Hortalizas Legumbres Frutas Papa, pltano, pastas

Endgeno: Hgado y corteza renal

aminocidos glucognicos glicerol de las grasas

Funciones
Fuente energtica (4 kcal/g) Reserva de energa Biosntesis de cidos grasos Constitucin de molculas complejas
Glicoprotenas, cidos nucleicos, glicolpidos, nucletidos

Aporte de fibra de la dieta facilitndo el trnsito intestinal

Clasificacin
Monosacridos (osas) Osidos
Holsidos (holosacridos) Hetersidos (Heterosacridos)

Clasificacin
Monosacridos (osas): No pueden desdoblarse en estructuras ms sencillas por hidrlisis cida Osidos: Asociacin de varias molculas de osas, a veces con sustancias no glusdicas

Carbohidratos

Monosacridos (OSAS)

OSIDOS

Holsidos

Hetersidos

Oligosacridos

Peptidoglicanos

Polisacridos

Glicoprotenas

Proteoglicanos

Monosacridos
Segn el nmero de carbonos
Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas Heptosas

Segn la naturaleza del grupo carbonilo

Aldosas (funcin aldehdica) Cetosas (funcin cetnica)

Gliceraldehdo

-Precursor de todas las aldosas -Derivados del gliceraldehdo involucrados en varias rutas metablicas (gluclisis y gluconeognesis)

Dihidroxiacetona

Cetotriosa Derivados intermediarios de la gluclisis y gluconeognesis

Ribosa

Estructura de nucletidos de los cidos nucleicos ADN y ARN Intermediario de la va de las pentosas fosfato

Glucosa

Carbohidrato de ms amplia distribucin en la naturaleza Principal molcula de origen exgeno utilizada para la produccin de energa a nivel celular

Fructosa

Intermediario metablico en la gluclisis, gluconeogenesis, va de la hexosamina Puede ser convertida a glucosa en hgado e intestino para su utilizacin

Galactosa

Monosacrido ms abundante despus de glucosa Constituyente de la lactosa de la leche y de glicoprotenas

Manosa
Presente en glicoprotenas humanas y polisidos

Ribulosa
Va de las pentosas fosfato

Carbono asimtrico
Carbono que tiene sus cuatro valencias unidas a cuatro grupos diferentes

Proyeccin de Fisher
Permite la representacin en un plano de las formas espaciales de las molculas

Esteroismeros
Misma frmula molecular y estructural pero se diferencian en la distribucin espacial de sus tomos
Enantimeros Diasteroismeros
Epmeros

Anmeros

Enantimeros
Familia D y L Imgenes especulares que no se pueden superponer Carbono asimtrico ms distante al carbonilo

Diastermeros
No son imgenes especulares ni se superponen Difieren en la configuracin espacial de por lo menos un carbono quiral

Gulosa

Glucosa

Epmeros

teroismeros que difieren en la configuracin espacial de un solo carbono asimtr

Que tipo de isomera presentan los siguientes compuestos entre ellos?

Diastermeros
Nmero de posibles diastermeros = 2n siendo n el nmero de carbonos asimtricos presentes

Alosa

Formacin de hemiacetales y hemicetales cclicos

Ciclacin de aldosas Hemiacetal cclico
Carbonilo primario (aldehdo) + Alcohol

Ciclacin de cetosas Hemicetal cclico

Carbonilo secundario (cetona) + Alcohol

Estructura cclica de los monosacridos

Estructura cclica de los monosacridos

La forma cclica convierte al carbono del grupo carbonilo en un carbono asimtrico ahora llamado carbono anomrico Pueden producirse dos posibles estructuras cclicas llamadas anmeros que sern y Glucosa (D o L) Glucosa ( o ) (D o L) Glucosa

Proyeccin de Haworth
Anillos de 5 o 6 miembros
6 miembros PIRANO 5 miembros FURANO Glucosa (D o L) Glucosa ( o ) (D o L) Glucosa ( o ) (D o L) Gluco(piranosa o furanosa)

Ciclacin segn Haword

Enumeracin a partir del carbono anomrico en sentido a las agujas del reloj Los sustituyentes que en la forma lineal estn a la derecha se sitan hacia abajo, y los que estn a la izquierda se sitan hacia arriba El radical CH2OH (C6 de las hexosas y C5 de las pentosas) ocupa la posicin contraria a la que correspondera al OH del ltimo carbono que conforma el anillo si no se hubiera ciclado

En las formas el OH va hacia abajo y en las va hacia arriba

CH2OH O H H H 1 4 OH H OH OH H OH -D-Glucopiranosa

MUTARROTACION

CH2OH H
4

O OH
1

OH CH2OH OH O H OH OH H H CH

OH H

H OH

-D-Glucopiranosa

CH2OH H C
4

CH2OH H C
4

OH O

H
1

OH

H OH H

Forma aldehido ACICLADA

OH O

OH
1

OH OH

H OH H

H OH

-D-Glucofuranosa

-D-Glucofuranosa

Derivados de los monosacridos ESTERES DE FOSFATO

OH O-

P
OH OH O-

OH

OH

P
OH

O-R

H2O

Dihidroxiacetona fosfato

Gliceraldehdo

Glucosa 6 fosfato

Fructosa

Carbohidratos

Monosacridos (OSAS)

OSIDOS

Holsidos

Hetersidos

Oligosacridos

Peptidoglicanos

Polisacridos

Glicoprotenas

Proteoglicanos

Holsidos
Combinacin exclusiva de varias molculas de osas mediante enlaces glucosdicos Se clasifican en
Oligsidos (oligosacridos) 2 10 monosacridos Polisidos (polisacridos) ms de 10 monosacridos

Enlace glucosdico

Disacridos
Condensacin de dos molculas de osas con prdida de agua Condensacin entre el carbono anomrico de un monosacrido y un grupo alcohol secundario o el carbono anomrico de otro monosacrido
Reductores (un anmero libre) No reductores (ambos anmeros comprometidos en el enlace glucosdico)

Nomencalatura disacridos
El monosacrido que da su enlace anomrico al enlace se denomina con la terminacin osil El otro monosacrido queda con su nombre habitual

Maltosa
Glucosa + Glucosa D glucopiranosil (1 4) D glucopiranosa

Lactosa
Galactosa + Glucosa -D- galactopiranosil (1 4) D-glucopiranosa

Sacarosa
Glucosa + Fructosa -D- glucopiranosil (1 2) D- fructofuranosa

Carbohidratos

Monosacridos (OSAS)

OSIDOS

Holsidos

Hetersidos

Oligosacridos

Peptidoglicanos

Polisacridos

Glicoprotenas

Proteoglicanos

POLISACARIDOS
Condensacin de ms de 10 molculas de monosacridos
Homopolisacridos: un mismo tipo de monosacrido
Reserva Estructurales

Heteropolisacridos: Diversos tipos de monosacridos

No nitrogenados Nitrogenados

Homopolisacridos
Reserva
Almidn Glucgeno

Estructurales
Celulosa

Almidn
Principal carbohidrato de reserva de las plantas Presente en papas, arroz, maz y trigo Ms de la mitad de los carbohidratos son ingeridos en forma de almidn

Almidn
Conformado por molculas de amilosa y amilopectina -amilosa: Cadena lineal de unidades de glucosa unidas por enlace (1 4) Amilopectina: Cadena de molculas de glucosa unidas por enlace (1 4) con puntos de ramificacin (1 6) cada 24 a 30 residuos

Amilopectina

Glucgeno
Principal polisacrido de reserva en el humano Almacenado principalmente en hgado y msculo esqueltico Reservorio nutricional de glucosa que permite su rpida movilizacin Molculas de D-glucosa unidas por enlaces (1 4) y (1 6) con ramificaciones cada 8 a 12 residuos. Mayor solubilidad

Celulosa
Polisacrido estructural ms abundante de la pared de las plantas. Tambin en madera, papel y algodn. No es digerible Utilizada como herramienta teraputica contra el estreimiento Molculas de glucosa unidas por enlaces (1 4)

Heteropolisacridos
No nitrogenados
Agar Goma arbiga Hemicelulosas Pectinas

Nitrogenados
Glicosaminoglicanos

Glicosaminoglicanos
Glucosamina: Sustitucin de grupo hidroxilo por grupo amino Acido urnico: Oxidacin de un carbono Glicosaminoglicanos: glucosamina + cido urnico

Glicosaminoglicanos
Estructurales
Acido hialurnico: presente en tejido conectivo Condroitina: Cornea y cartlago Dermatn sulfato: piel, tendones, vlvulas cardacas, vasos sanguneos Queratn sulfato: cartlago, crnea, huesos, nucleo pulposos de discos intervetabrales

Glicosaminoglicanos
Funciones:
Absorcin de presin del cartlago Cemento intermolecular Filtro molecular Desarrollo de estructuras fibrosas extracelulares Fijacin de agua y cationes Lubricantes

Glicosaminoglicanos
Secrecin:
Heparina: Propiedades anticoagulantes Mucoitn sulfato: Proteccin de los epitelios