ACIDOS CARBOXILICOS Y FUNCIONES NITROGENADAS

ACIDOS CARBOXILICOS
De

los compuestos orgnicos que presentan acidez apreciable, los cidos carboxlicos son los ms importantes. Estas sustancias contienen el grupo carboxilo.

O // C \ O
Unido a un grupo alquilo (RCOOH) o a un grupo

ACIDOS CARBOXILICOS
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen uno, dos o ms grupos carboxilo (COOH o CO2H). El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms familiares es el cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.

18/08/2009 Gloria Mara Meja Z

ACIDOS CARBOXILICOS
Los

cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o ms enlaces dobles.

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NOMENCLATURA
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El

nombre de los cidos carboxlicos comienza con la palabra cido seguida por el nombre del alcano bsico terminado en carbono uno corresponde al Para los cidos alifticos, el oico .
carbono carboxilo. Los cidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo cido metanoico o frmico, HCOOH; cido etanoico o cido actico, CH3 - COOH; cido propanoico o propinico, CH3 - CH2 - COOH; cido butanoico o butrico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.

CLASIFICACION
cidos

carboxlicos de cadena abierta, alifticos, y de cadena cerrada, aromticos. De acuerdo al nmero de carbonos que contenga el cido aliftico, se distinguen como cidos de cadena corta, media y larga. Los cidos de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lpidos.

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CLASIFICACION
Entre los cido carboxlicos aromticos se encuentran el cido benzoico, C6H5 COOH y sus derivados como el cido o hidroxibenzoico o cido saliclico, el cido para aminobenzoico o PABA y el cido acetilsaliclico o ASPIRINA. EL BALSAMO DE TOLU

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CLASIFICACION
Algunos

cidos, tanto alifticos (de cadena abierta) como aromticos o cclicos (de cadena cerrada), se clasifican como dicarboxlicos porque incluyen en sus estructuras dos grupos carboxilos.

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C6H4(COOH)2 Acido

ftalico

Propiedades fsicas

Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la mantequilla rancia al cido butrico. El cido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino

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PROPIEDADES FISICAS
Sus

puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar.

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Los cidos de menos de 5 carbones son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del cido butrico con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula. Todos los cidos son solubles en solventes orgnicos

Propiedades fsicas
Los cidos carboxlicos tienen puntos de ebullicin superiores a los alcoholes ya que pueden formar puentes de H dobles
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ESTRUCTURA
La frmula electrnica de un cido carboxlico se representa de la forma siguiente:

La densidad electrnica del enlace C = O, est desplazada hacia el tomo de oxgeno ms electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa. A la vez en el enlace oxgeno-hidrgeno hay un desplazamiento electrnico hacia el tomo de oxgeno, lo que permite la salida del hidrogeno como protn.

ESTRUCTURA
Cuando se ioniza un cido carboxlico, el anin carboxilato que se produce tiene una carga negativa deslocalizada y compartida entre los dos tomos de oxgeno. Los cidos carboxlicos en general son ms cidos que los alcoholes y el agua El grupo hidroxilo permite la formacin de asociaciones moleculares por puente de hidrgeno, que se pueden representar de la forma siguiente:

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PROPIEDADES QUIMICAS
Acidez La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos es su ionizacin
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Esta ionizacin se atribuye al desplazamiento electrnico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el tomo de oxgeno, dejando una carga positiva parcial sobre el tomo de carbono

ACIDEZ
Los

cidos carboxlicos suelen disociarse ligeramente en soluciones acuosas para formar H3O+ y el anin carboxilato, RCOO-. Como en todo cido, es posible definir una constante de acidez, Ka.

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Casi en la mayora de los cidos carboxlicos, la constante de acidez Ka es del orden de 10-5, que corresponde a un pKa de 4.72.

CARCTER BSICO DEL GRUPO CARBONILO

mayor densidad de carga negativa
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PROPIEDADES QUIMICAS
Entre

los cidos alifticos monocarboxlicos a medida que aumenta el nmero de carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones, lo que hace que a mayor nmero de carbonos se fortalezca el enlace O - H y disminuye la facilidad de la liberacin del in hidrgeno.

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REACCIN DE NEUTRALIZACIN
Los

cidos carboxlicos sencillos son cidos dbiles que al reaccionar con bases fuertes, como el hidrxido de sodio, originan sales estables que son slidos solubles en agua y se hallan completamente disociadas en A solucin las sales orgnicas se les nombra de la misma manera
que a las sales inorgnicas

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El nombre del anin se obtiene eliminando la terminacin ico de los cidos y reemplazndola por la terminacin ato . Por ejemplo: acetato de sodio, CH3 - COONa

O R CH2 C OH O R CH2 C OH
+ +

O NaOH R CH2 C O O NaHCO3 R CH2 C O Na

+

Na

H2O

CO2

H2O

Los cidos carboxlicos como cidos que son reaccionan con las bases dando lugar a la formacin de sales.

Reaccin de los cidos carboxlicos con amoniaco

Los

cidos carboxlicos reaccionan con el amoniaco formando amidas, en una reaccin muy lenta a la temperatura ambiente. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reaccin se mantiene por encima de los 100 C. La ecuacin general es:

Formacin de haluros de acilo

Los

cidos carboxlicos reaccionan con ciertos halogenuros de no metales (como el fsforo) para formar halogenuros de acilo. Para la obtencin de los cloruros, los ms empleados son el PX3, PX5 y SOX2. Las reacciones son las siguientes

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Formacin de anhdridos orgnicos

De

acuerdo a su estructura, se considera que los anhdridos de cido se forman por eliminacin de una molcula de agua entre dos molculas de cido. La reaccin general de la formacin de un anhdrido orgnico es

Formacin de nitrilos
Los

nitrilos se consideran derivados de los cidos carboxlicos puesto que tienen el mismo estado de oxidacin. Su frmula general es R -CN y se nombran como esteres del cido cianhdrico o como cianoderivados de los hidrocarburos. Por ejemplo, el propionitrilo o cianuro de n-propilo es de frmula CH3 - CH2 - CH2 - CN Una forma de obtener nitrilos es mediante la deshidratacin de amidas u oximas en presencia de pentxido de fsforo, de acuerdo a la siguiente reaccin:

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cidos grasos
Los

cidos grasos son molculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un nmero par de tomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).

Se conocen unos 70 cidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos : Los cidos grasos saturados slo tienen enlaces simples entre los tomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de cidos el mirstico (14C);el palmtico (16C) y el esterico (18C) . Los cidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus molculas presentan codos, con cambios de direccin en los lugares dnde aparece un doble enlace. Son ejemplos el olico (18C, un doble enlace) y el linoleco (18C y dos dobles enlaces).

Una molcula de grasa est CIDOS formada por tres cidos grasos unidos a una molcula de glicerol ("triglicrido"). Los cidos grasos pueden estar saturados, es decir, no presentar enlaces dobles. Tambin pueden estar insaturados, es decir, tener tomos de carbono unidos por enlaces dobles. Algunas plantas almacenan energa en forma de aceites, especialmente en las semillas y en los frutos.

GRASOS

Una molcula de grasa est CIDOS formada por tres cidos grasos unidos a una molcula de glicerol ("triglicrido"). Los cidos grasos pueden estar saturados, es decir, no presentar enlaces dobles. Tambin pueden estar insaturados, es decir, tener tomos de carbono unidos por enlaces dobles. Algunas plantas almacenan energa en forma de aceites, especialmente en las semillas y en los frutos.

GRASOS

Una molcula de grasa est CIDOS formada por tres cidos grasos unidos a una molcula de glicerol ("triglicrido"). Los cidos grasos pueden estar saturados, es decir, no presentar enlaces dobles. Tambin pueden estar insaturados, es decir, tener tomos de carbono unidos por enlaces dobles. Algunas plantas almacenan energa en forma de aceites, especialmente en las semillas y en los frutos.

GRASOS

ACIDOS GRASOS
Los

cidos grasos se utilizan, entre otras cosas ,

para fabricar detergentes biodegradables. Los cidos grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicera.

REACTIVIDAD DE ACIDOS CARBOXLICOS

El grupo carbonilo (CO) es el que determina la reactividad de estos compuestos y sus derivados. El carbono carbonlico est unido a 3 tomos, por enlaces s, los cuales utilizan orbitales sp2. El orbital p del Carbono se enlaza al del Oxgeno, formando un Orbital p y as el C y el O se unen por un doble enlace.

La reactividad de un cido carboxlico est marcado, en primer lugar, por la elevada acidez del OH y, en segundo, por la electrofilia del carbono carbonlico.

REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA

Factores estricos permiten que el carbono carbonlico sea susceptible al ataque nucleoflico: Electronegatividad del oxgeno Formacin de un estado de transicin tetradrico, relativamente no impedido.

REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA La reaccin tiene dos etapas:

En la etapa de adicin el carbono inicialmente carbonlico cambia de hibridacin sp2 (trigonal plana) a sp3 (tetradrica).

2a etapa: ELIMINACIN

En la eliminacin el carbono reaccionante recupera de hibridacin sp2. El protn utilizado inicialmente se recupera, por lo que la cantidad requerida de cido para estas reacciones es cataltica.

Las

reacciones de cidos carboxlicos y derivados tienen lugar mediante un proceso de sustitucin adicineliminacin

Donde X puede ser:

R-O-R ETERES
Los teres son compuestos de frmula RO-R en la que R y R pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los teres podran considerarse derivados del agua, por simple sustitucin de los tomos de hidrgeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo de comparacin, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil ter.

Alifticos ROR (los dos radicales alqulicos). Aromticos ArOAr (los dos radicales

NOMENCLATURA
Para nombrar los teres tenemos dos alternativas: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical ms sencillo). Citar los dos radicales que estn unidos al O por orden alfabtico y a continuacin la palabra ter.

NOMENCLATURA
Un

caso particular de teres son los epxidos, cuyo esquema es el siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que est unido el O ,con dos localizadores lo ms bajos posibles, en caso de que sea necesario.

NOMENCLATURA
Tambin

podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabtico, seguidos de la palabra "ter".

etil isopropil ter

En teres complejos podemos emplear otros mtodos: Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin preferente sobre la ter, despus de los localizadores de la funcin ter se pone la partcula oxi- y el nombre de los grupos principales.

3,3'-oxidipropan-1-ol

PROPIEDADES
Los teres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno ,lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de mismo peso molecular. Los teres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Los teres son muy poco reactivos, a excepcin de los epxidos, por lo que se utilizan como disolventes.

PROPIEDADES QUIMICAS
Los

teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las reacciones de los epxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo.

Apertura catalizada por cido

El nuclefilo ataca al carbono ms sustituido.

Apertura por nuclefilo

El

nuclefilo ataca al carbono menos sustituido.

teres como grupos protectores

La

escasa reactividad de los teres se puede aprovechar para utilizarlos como grupos protectores. Son muy estables en medios bsicos y nuclefilos, lo que permite proteger alcoholes, aldehdos y cetonas transformndolos en teres. La desproteccin se realiza en medio cido acuoso.

Estructura del dimetil ter

El ngulo C-O-C de los teres es de alrededor de 110. Hay un dipolo a lo largo del enlace C-O porque el oxgeno es ms electronegativo que el carbono.

DISOLUCIN DE IONES CON TER.

Una sustancia inica como el yoduro de litio es ligeramente soluble en teres, ya que el pequeo catin litio est fuertemente solvatado por los pares de electrones solitarios del ter. Al contrario que los alcoholes, los teres no son donantes de enlaces de hidrgeno, por lo que no solvatan a los aniones El oxgeno del ter puede tener una interaccin dipolar con cationes, pero no con aniones, por lo que las sales no sern muy solubles en los disolventes con ter.

REACTIVO DE GRINARD
Los

Reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un haluro. Tienen una rpida reaccion con electrofilos, como por ejemplo el grupo carbonilo . Son importantes para la formacin de enlaces de carbono-carbono, carbonofosforo, carbono-estao, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroatomo.

COORDINACIN DE UN TER CON UN REACTIVO DE GRIGNARD.

La coordinacin de un ter con un reactivo de Grignard estabiliza al reactivo y ayuda a mantenerlo en disolucin. Los pares solitarios del oxgeno interactan con el magnesio. Lo mismo ocurre con el borano (BH3.THF) en el que el THF estabiliza al boro.

PRDIDA DE UN GRUPO ALQUILO.

Otra ruptura habitual es la prdida de cualquiera de los dos grupos alquilo para dar lugar a otro in oxonio o a un catin alquilo.

Solamente se pueden observar especies positivamente (cationes o radical-cationes).

cargadas

OXIDACIN DE TERES.
Cuando los teres se almacenan en presencia de oxgeno atmosfrico, se oxidan lentamente dando lugar a hidroperxidos y dialquilperxidos (los dos son explosivos). Esta oxidacin espontnea, producida por el oxgeno atmosfrico, se denomina autooxidacin.

La destilacin de los teres se debera realizar utilizando un ter que no contenga perxido.

SNTESIS DE WILLIAMSON DE TERES. Uno de los mtodos ms empleados en la preparacin de teres implica el ataque de un in alcxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este mtodo se le conoce como sntesis de Williamson.

SNTESIS DE TERES POR DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES.

El

mtodo ms barato para la sntesis de teres simples es la deshidratacin bimolecular catalizada por cidos. La sntesis industrial del dimetil ter (CH3-OCH3) y del dietil ter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efecta de este modo mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4.

Hay teres que contienen ms de un grupo funcional ter (politeres) y algunos de stos forman ciclos; estos politeres se denominan '''teres corona'''.
Los teres corona son quiz las molculas ms simples que imitan el comportamiento de las enzimas, sistemas biolgicos esenciales para la vida.

ETERES CORONA

Los teres corona son capaces de reconocer los iones alcalinos en funcin del tamao de la cavidad oxigenada del anillo, que puede interaccionar atractivamente con la carga positiva del metal. Los iones alcalinos Li+, Na+ y K+ tienen diferente radio inico. Cada uno de ellos casa mejor con una corona diferente. De esta manera pueden extraerse selectivamente unos iones en presencia de otros, dependiendo del ter corona empleado.

ter 15-corona-5/Na+

ter 18-corona-6/K+

ter 12-corona-4/Li+

La

presencia de una pequea cantidad de ter corona hace posible que reacciones que no tenan lugar o lo hacan con bajo rendimiento, se produzcan o mejoren sensiblemente.

teres corona
Pueden sintetizarse de distintos tamaos y se suelen emplear como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamao) a cationes alcalinos. Los oxgenos establecen interacciones con el catin, que se coloca en el centro del ciclo, formndose un complejo.
Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma matener las concentraciones ptimas a ambos lados. Por esta razn se pueden emplear como antibiticos, como por ejemplo, la valinomicina.

Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, adems de tomos de oxgeno, tomos de nitrgeno. A los criptatos y a los teres corona se les suele denominar "ionforo s".
Existen dos tipos de Ionforos: 1- Transportadores Inicos mviles 2- Formadores de Canales

Politeres
Se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional ter. Un ejemplo de formacin de estos polmeros: R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi''', que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de un dialcohol.

Una resina epoxi

RESUMEN
Los teres son grupo de compuestos orgnicos que responden a la frmula general ROR, en donde O es un tomo de oxgeno, y R y R representan los mismos o distintos radicales orgnicos. La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos.

RESUMEN
epxidos son teres cclicos que contienen un anillo de tres tomos. Este anillo posee ngulos de enlace de 60 y debido a su gran tensin, los epxidos tienen una elevada Los epxidos son sustancia qumica que polimerizada reactividad. se usa como plstico para estructuras, revestimientos y
adhesivos.

Los

COMPUESTOS NITROGENADOS
El

tomo de nitrgeno tiene siete protones en su ncleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y ms exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta ltima capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo ms simple de un tomo de nitrgeno formando tres enlaces simples es el amonaco.

Esta capacidad del nitrgeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitucin de hidrgenos de los hidrocarburos por grupos de tomos que contienen nitrgeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades especficas. Los compuestos con grupos nitrogenados son los siguientes: funcionales

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FUNCIONES NITROGENADAS
AMIDAS

C O

NH2

NITRILOS AMINAS

R R

N NH2

Amidas:

provienen de la reaccin de un cido carboxlico con NH3

Aminas:

provienen de la reaccin de alcoholes con NH3

Nitrilos

: se obtienen de la deshidratacin de aminas primarias

HETEROCICLOS
Son compuestos orgnicos cclicos que contienen tomos de Nitrgeno incorporados al ciclo

Purina 2-pirimidina Nucleotidos presentes en el ADN y en el ARN

INDOL

PIRIDINA

FURANO

PIRIMIDINA PURINA

AMINAS

El grupo funcional amina consiste en una molcula de amonaco a la que se le ha quitado un tomo de Hidrogeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de

hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genrico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo ms simple es el de la metilamina, CH3NH2. El tomo de nitrgeno se

representa de color azul.

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de Hidrogeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H
Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicion menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Si slo se sustituye un tomo de hidrgeno se dice que la amina es primaria.

Nomenclatura Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amonaco que se sustituyen por grupos orgnicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias.

La amina es secundaria. La amina es terciaria

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo.

Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el nmero del carbono que est unido directamente al nitrgeno y este nmero o localizador se coloca delante del nombre de la terminacin AMINA. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales alquilo que estn unidos al nitrgeno precedidos de la letra N en cursiva para indicar que dichos grupos estn unidos al nitrgeno y no a un carbono.

A causa de la semejanza estructural con las aminas, los derivados del in amonio NH4+, los llamados iones de amonio cuaternarios, R4N+, tambin se incluyen en las aminas. Se llama amina aromtica si por lo menos uno de los grupos unidos directamente al nitrgeno es aromtico, son aromticos aquellos cuyas molculas que tienen un anillo de seis carbonos y pocos hidrgenos.

AMINAS COMO SUSTITUYENTES

Cuando en la molcula existe un grupo funcional prioritario a la amina, esta se convierte en un sustituyente que se nombra con el prefijo -amino. Son grupos prioritarios al amino los cidos carboxlicos, steres, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas, alcoholes.

La propiedad ms caracterstica de las aminas es su olor a pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente sus olores (putrescina, cadaverina).

Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones ms. Debido a su alto grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean como medicamentos. A continuacin, se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas biolgicamente activas (adrenalina, noradrenalina, dopamina, serotonina, anfetamina, novocana, acetilcolina, cido nicotnico, piridoxina, histamina).

La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la mdula de la glndula adrenal y liberadas en el torrente sanguneo cuando un animal se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la presin arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al animal para la lucha. La noradrenalina tambin causa un incremento de la presin arterial y est implicada en la transmisin de los impulsos nerviosos.

La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desrdenes psiquitricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro.

dopamina

serotonina

Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores. Algunos alcaloides representativos: conina, cocana, nicotina, mescalina, morfina, herona, codena, histrionicotoxina).

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Las aminas biticas se originan en el organismo a partir de aminocidos por disociacin del dixido de carbono, ejemplos: la histamina, adrenalina, cadaverina, etc. Las aminas experimentan muchas y variadas reacciones y desempean un importante papel en la sntesis orgnica y bioqumica. En la naturaleza las protenas, muchas vitaminas, antibiticos medicamentos y venenos tienen grupos funcionales en los cuales hay nitrgeno. NOMENCLATURA.- el nombre de las aminas se forma: a).- enumerando los sustituyentes, que se hacen seguir del sufijo amina. CH3 CH3 N H Dimetilamina

NOMENCLATURA.
El nombre de las aminas se forma: a).- Enumerando los sustituyentes, que se hacen seguir del sufijo amina. CH3 CH3 N H Dimetilamina

b).- utilizando el prefijo amino delante de el hidrocarburo de el que se deriva la amina. H C2H5 N C2H5 mino dietano

La amina aromtica mas importante es la anilina. C6H5NH2 NH2

SOLUBILIDAD DE LAS AMINAS.

La mayora de las aminas, que contienen ms de seis tomos de carbono, son relativamente insolubles en agua. En presencia de cido diluido (en disolucin acuosa), estas aminas forman las sales de amonio correspondientes, por lo que se disuelven en agua. Cuando la solucin se transforma en alcalina, se regenera la amina

La amina regenerada o bien se separa de la solucin acuosa, o se extrae con un disolvente orgnico

COCANA.
La cocana generalmente se consume en forma de clorhidrato. Cuando el clorhidrato de cocana se trata con hidrxido de sodio y se extrae con ter se vuelve a transformar en la base voltil, utilizada para fumar.

La cocana se encuentra normalmente como una sal de clorhidrato porque es slida y se puede manejar fcilmente. Al neutralizar el clorhidrato de cocana se convierte en una base libre que es ms voltil.

AMIDAS
OH de Pueden considerarse como derivadas de los cidos al sustituir el grupo

los mismos, por el grupo 2, dando lugar al grupo funcional llamado NH AMIDO El nitrgeno queda unido directamente al carbonilo PRIMARIA SECUNDARIA Dos grupos C = O TERCIARIA Tres grupos C = O

O NH2

Un grupo C = O unido al nitrgeno CO NH2

amida

CO NH CH 2

CO N CH 2 CH 2-

H CONH2 metanamida o formamida

CH3 CONH2 etanamida o acetamida

CH3 CO NH CO CH3 Dietanamida o diacetamida

AMIDAS
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno: Se puede considerar como un derivado de un cido carboxilo por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino). Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:

AMIDAS
EJEMPLOS:

H2NONH2

Urea

Sacarina La sacarina fue sintetizada en 1878, utilizndose como edulcorante desde principios del presente siglo. Es varios cientos de veces ms dulce que la sacarosa

POLIAMIDAS
Existen polmeros que contienen grupos amida. Algunos son sintticas, como el nailon , pero tambin se encuentran en la naturaleza, en las protenas, formadas a partir de los aminocidos, por reaccin de un grupo carboxilo de un aminocido con un grupo amino de otro. En las protenas al grupo amida se le llama enlace peptidico. El nailon 6 es una poliamida debido a los caractersticos grupos amida en la cadena principal de su formulacin. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerizacin de la -caprolactama.

-caprolactama

Nailon 6

NOMENCLATURA DE AMIDAS
Cmo se nombran las amidas?
Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por amida.

GRUPO AMIDA UNIDO A CICLOS

En compuestos cclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxiamida.

AMIDAS COMO SUSTITUYENTES

Cuando no es grupo funcional se ordena alfabticamente con el resto de sustituyentes utilizando el prefijo carbamol.......

Reactividad
Son el derivado de cido menos reactivo debido a la cesin del par solitario del grupo amino.

Hidrlisis
Las amidas se hidrolizan a cidos carboxlicos en medios cidos o bsicos y con condiciones enrgicas.

Reduccin a aminas y aldehdos

El hidruro de aluminio y litio las transforma en aminas y el DIBAL en aldehdos.

Formacin de enolatos de amida y amidatos

En medios bsicos forman amidatos por desprotonacin del grupo -NH2 con hidrgenos de pKa 15. La desprotonacin del carbono produce enolatos de amida.

Degradacin de Hofmann de amidas

En presencia de una base las amidas primarias reaccionan con Br2 sustituyndose el grupo carbonilo por un -NH2, reaccin denominada transposicin de Hofmann.

NITRILOS

El grupo funcional de los nitrilos es el grupo ciano (CN), que est constituido por un tomo de carbono unido mediante un triple enlace a un nitrgeno. Uno de los nitrilos ms usuales en los laboratorios de Qumica Orgnica es el acetonitilo, donde se emplea como disolvente.

Se nombran aadiendo la terminacin NITRILO al nombre del hidrocarburo correspondiente.

NITROCOMPUESTOS
Presentan el grupo nitro: -NO2. Ejemplo: nitro etano, CH3-CH2NO2.
CH3CH2NO2 Nitroetano
Nitrobenceno http://www.geocities.com/mreyes19/Quimic a_12/Capitulo_8.htm www.uhu.es/quimiorg/imagenes/nitrobenceno.gif