Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados

Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras.
1 2 3 4 5

H3CCHCH2CH2 CH3 CH3 Grupo orgnico - metil

2-metil-pentano

H3CCHCHCH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 Grupos orgnicos - metil

2,4 -dimetil -3-etil-hexano

Grupo orgnico - etil

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados

Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada, devemos conhecer e seguir algumas regras :

1 conceito de Cadeia Principal

2 Numerar a cadeia carbnica

3 Regras para colocar o nome

1 - Cadeia Principal
a maior seqncia de carbonos que contenha se houver, as ligaes duplas, ou triplas.

No caso de 2 cadeias terem o mesmo nmero de carbonos na cadeia principal, ser considerada como principal aquela que deixar de fora o maior nmero de grupos orgnicos.

Vamos ver alguns exemplos ?

Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal a maior seqncia de carbonos. H3CCHCH2CH2 CH3 CH3 1 possibilidade 3 carbonos 2 possibilidade 5 carbonos 3 possibilidade 5 carbonos A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgnico fora da cadeia principal

No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, ser a principal aquela de deixar para fora o maior nmero de grupos orgnicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual ser a cadeia principal.

Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal a maior seqncia de carbonos. H3CCHCHCH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 1 possibilidade 3 carbonos 2 possibilidade 5 carbonos 3 possibilidade 5 carbonos 4 possibilidade 6 carbonos 5 possibilidade 6 carbonos 6 possibilidade 4 carbonos 7 possibilidade 6 carbonos A cadeia mais longa ter 6 carbonos, porm, temos 3 cadeias com 6 carbonos. Qual ser a principal ? Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior nmero de grupos orgnicos. Vamos analisar essas 3 com 6 carbonos ?

H3CCHCHCH CH2 CH3

CH3 CH2 CH3 CH3 A primeira opo, deixa para fora trs grupos orgnicos

A segunda opo, tambm deixa para fora trs grupos orgnicos

A terceira opo, deixa para fora dois grupos orgnicos

Portanto a cadeia principal ser a primeira ou segunda opo, pois ambas deixam para fora trs grupos orgnicos.

2 - Numerar a cadeia carbnica

Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar nmeros aos carbonos da cadeia para indicar a posio das ramificaes (lugares onde esto pendurados os grupos orgnicos), ou indicar a posio das insaturaes (ligaes duplas ou triplas). Para decidir que qual lado comear a numerao, baseie-se nos seguintes critrios: a) Cadeias insaturadas (possuem ligaes dupla ou tripla) b) Cadeias saturadas (possuem somente ligaes simples)

a) Cadeias insaturadas : Se a cadeia for insaturada (tiver ligaes duplas ou triplas), inicie pela extremidade mais prxima de uma das insaturaes. Se houver mais de 1 insaturao, inicie pela extremidade que permita dar s insaturaes os menores nmeros possveis. Ex : correto (2,3-hexadieno)
1

H3CCH=C = CH CH2 CH3

6 5 4 3 2

incorreto (3,4-hexadieno)

a) Cadeias saturadas :
Se a cadeia for saturada (contenha somente ligaes simples), inicie pela extremidade mais prxima da ramificao. Se houver mais que uma ramificao, inicie pela extremidade que permita dar as ramificaes os menores nmeros possveis. Ex:
1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificaes esto nos C (2,3)

H3CCHCHCH CH2 CH3

6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificaes esto nos C(4,5)

CH3 CH3

Essa regra chama-se : REGRA DOS MENORES NMEROS.

3 - Regras para colocao do nome

Para escrever o nome correto de um hidrocarboneto ramificado, deve-se : a) Escrever a posio do grupo orgnico na cadeia, colocando um hfen em seguida. Caso haja mais de um grupo orgnico, separar os nmero com vrgula. Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil

b) Escrever o nome do grupo orgnico, correspondente a posio indicada, em ordem alfabtica (ignorando os prefixos di, tri, etc, caso houver mais de um grupo orgnico com o mesmo nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc...

Ex :

dimetil

trietil

tetrametil

c) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, separando-o do grupo orgnico por um hfen.

Ex: 2,3-dimetil-hexano

H3CCHCH2CH2 CH3 CH3

correto : 2-metil-pentano incorreto : 4-metil-pentano

H3CCH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3

correto : 2,3-dimetil-hexano
incorreto : 4,5-dimetil-hexano

H3CCHCHCH CH2 CH3

CH3 CH2 CH3 CH3 correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano

Lembra do ISOOCTANO, molcula da gasolina, cuja ndice de octanagem tem valor 100, e considerado uma gasolina de tima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o ISOOCTANO.
CH3 H3CCCH2CH CH3 CH3 CH3
1 2 3 4 5

Regra dos menores nmeros A soma das posies dos grupos orgnicos ou insaturaes, devem ser as menores possveis. 2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8) 2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)

Mais um exemplo para voc : metil

8 7

1 localizar a cadeia principal. 2 numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras dos menores nmeros possveis. 3 dar nomes aos grupos orgnicos 4 escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo com as regras.

CH3 CH2
5

H3CCHCH C CH CH3
2 1

CH3 6 CH2

CH2

CH2 CH3

CH3

CH3
etil

isopropil

5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano

Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ?

H3CCH CH CH = CH2 CH3 CH3

Inicia-se a numerao pela extremidade mais prxima da insaturao (ligao dupla ou tripla)

Correto : 3,4 dimetil pent-1-eno

Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno
6 5 4 3 2 1

H3CCH CH C C CH3 CH3 CH3 Correto : 4,5 dimetil hex-2-ino Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino

CH3
1 2 3 4

H3CCH = C = C CH CH3

CH3

Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno
Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno

Cuidado : no existe ramificao na ponta da cadeia. Observe Correto : 2-metil pentano

2 3

H3CCHCH2CH2
CH3
5

Incorreto : 2,4-dimetil-butano
No ramificao pois est na ponta da cadeia.

CH3

Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ?

Lembrando que cadeias mistas, so cadeias fechadas ou cclicas que contm pelo menos 1 carbonos fora do ciclo.
A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos at agora. CH2CH3 CH3

Correto : Metil-ciclo-pentano Incorreto : 1-metil-ciclopentano

Correto : Etil-ciclo-butano Incorreto : 1-etil-ciclobutano

Observe que no foi indicado a posio do grupo metil, ou do etil, pois quando existe somente 1 grupo orgnico ligado a uma cadeia fechada, este grupo estar ligado sempre no carbono nmero 1.

6
5 4 3 1 2

CH3

Havendo mais de um grupo orgnico, ligado a um ciclo, deve-se numerar a cadeia carbnica no sentido horrio ou anti-horrio, de modo a obedecer a regra dos menores nmeros.

CH3 Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4 Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6 CH3

8 7 6 5 4 1 2 3

Correto : 4-etil 1 metil - ciclo-octano

Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-octano

CH2CH3

Cadeias clicas com uma dupla ligao (ciclenos)

Compostos cclicos com ligao dupla entre dois carbonos, a numerao do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos carbonos da dupla ligao, sendo carbonos 1 e 2 respectivamente, porm o sentido depende do grupo orgnico que estiver ligado ao ciclo, se existir.

Correto : 3-metil-ciclo-buteno Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou 1-metil-2-ciclo-buteno

CH3

Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno
6
5 4 3 1 2

CH3

Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno

CH3 CH2 CH3

Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno
3 4

Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno

CH3

Os compostos aromticos tambm podem apresentar grupos orgnicos ligados ao anel aromtico, portanto devem ser considerados na nomenclatura tambm.

Eles obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores nmeros (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horrio ou antihorrio, para dar aos grupos orgnicos os menores nmeros possveis.

CH3

Havendo apenas um grupo orgnico ligado a um ciclo, no necessrio indicar a posio desse grupo, pois sempre estar ligado no carbono nmero 1.

Correto : metil-benzeno ou TOLUENO

Incorreto: 1-metil-benzeno

Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa dependncia e alucinaes. .

CH3
1 2

CH3
CH3
1 2

CH3
1 2

CH3

3
4

1,2-dimetil-benzeno 1,3dimetil-benzeno

CH3 1,4-dimetil-benzeno

Compostos aromticos com mais de um grupo orgnico ligado ao anel aromtico, obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores nmeros (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horrio ou anti-horrio, para dar aos grupos orgnicos os menores nmeros possveis.

Em compostos aromticos, existe uma nomenclatura diferenciada que pode ser usada, portanto importante conhecer. Quando houver 2 grupos orgnicos ligados ao anel aromtico e estes estiverem nas posies 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as posies 1,2 1,3 ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto : CH3
1

CH3

CH3
1

CH3

2
3

2
3 4

CH3

1,2-dimetil-benzeno
ou Orto-dimetil-benzeno

1,3-dimetil-benzeno
ou Meta-dimetil-benzeno

CH3 1,4-dimetil-benzeno
ou Para-dimetil-benzeno

Observaes Importantes :

1- Quando usar hifen e quando usar vrgula ????

a) Hfen - usamos para separar palavras

Ex: metil-pentano

b) Vrgula usamos para separar nmeros Ex : 2,2,4 trimetil - pentano

2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ????? Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos forem listados em ordem de complexidade (nmero de carbonos), teremos: Metil < etil < propil Se forem listados em ordem alfabtica, teremos : Etil < metil < propil

At 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocao do nome dos grupos orgnicos relativas s ramificaes: a ordem de complexidade ou a ordem alfabtica. A partir daquele ano, julgando ser mais adequado como procedimento geral de nomenclatura a IUPAC, decidia que apenas a ordem alfabtica deve ser empregada.
No Brasil, tal regra no muito difundida nos livros de Qumica, portanto poderemos adotar qualquer uma das formas como correta.

3 Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde comeo a numerar os carbonos ? Se voc est montando o composto, voc escolhe de que lado comear, porm uma vez iniciado por um extremidade, dever sempre continuar pela mesma. Ex : 4,5-dimetil-2-hexino Eu comeei por esta extremidade.

H3CCH CH C C CH3

CH3

CH3

4 As classes estudadas (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromticos, continuam a serem usadas mesmo em cadeias ramificadas ?

Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, so exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto valem as mesmas regras (frmulas gerais). Lembra-se delas ?
Alcanos Alcenos e Ciclanos Alcinos, Alcadienos e Ciclenos Aromticos CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 no tem