Como los monosacridos poseen grupos hidroxilos sus reacciones son las caractersticas de la de los alcoholes y son comunes

para las aldosas y cetosas. Reacciones: De Oxidacin De Reduccin

De esterificacin
Proceso de mutorrotacin

Mutorrotacin
Las formas y de los monosacridos se interconvierten con facilidad Este proceso es espontneo y producen una mezcla de equilibrio de las estructuras y . la cadena abierta que se forma hace que se puedan producir reacciones de oxidacin y reduccin.
HO CH2OH OH HO HO O

HO

CH2OH CH2OH O H O H

HO HO HO

OH OH OH OH OH OH

Reaccin de Oxidacin
Aldosas:
Reacciona con facilidad por la accin de agentes oxidantes suaves. Produce un acido carboxlico denominados Ac. Aldonicos con oxidantes suaves y Ac. Aldorico con oxidantes fuertes. Se usan la prueba de tollens, fheling y benedick. CH=O l H C OH | OH C H | HCH | HCH l CH2OH COOH l H C OH | OH C H | HCH | HCH l CH2OH

Br2,H2O

o Ag+ o Cu2+

Reaccin de Oxidacin
Cetosas: Las cetosas orgnicas no reaccionan con agentes oxidantes. Las cetosas actan como reductores como compuestos 2-oxo con un grupo alcohol adyacente y se tautameriza a una aldosa En estado de aldosa se puede oxidar

CH2OH l C=O Cetona

CHOH ll COH Enodiol

HC=O l CHOH
Aldosa

Reaccin de Reduccin
El grupo carbonilo (-C=O) de cetosas y aldosas se puede reducir. Los Productos son polioles que se denominan alditoles. Se logra mediante Hidrogenacin cataltica o con borohidruro de sodio (NaBH4) H l C=O | H C OH | OH C H | H C OH | H C OH l CH2OH

H2 catalizador

CH2OH l H C OH | OH C H | H C OH | H C OH | CH2OH

Reaccin de Esterificacin y formacin de teres

Esta reaccin cambia las propiedades fsicas y qumicas de los azucares.
Se logra mediante la reaccin con halogenuros o con anhdridos.

Los teres se forman en condiciones de la sntesis de williamson esto es por alquilacin con yoduro de metilo en presencia de oxido de plata

Reaccin de formacin de cianhidrina y extensin de la cadena

La presencia de la funcin aldehdo hace que sean reactivos a la adicin de cianuro de hidrogeno.

Esta reaccin se usa para alargar la cadena de aldosas en formacin de azucares.

Los grupos ciano se transforman en aldehdos por hidrogenacin en medio acuoso

CHO | H C OH | OH C H | OH C H | CH2OH

HCN

CN l H C OH | H C OH | OH C H + | OH C H l CH2OH

CN l OH C H | H C OH | OH C H | OH C H l CH2OH L-Glucononitrilo

L-Arabinosa

L-Manononitrilo

CN l H C OH | H C OH | OH C H | OH C H l CH2OH L-Manononitrilo

H2 H2O
Pd/BaSo4

CHO l H C OH | H C OH | OH C H | OH C H l CH2OH

L-Manosa

Reaccin de epimerizacin, isomerizacin de los carbohidratos

Los carbohidratos sufren reacciones de isomerizacin y degradacin tanto fisiolgicamente como en el laboratorio. La Glucosa, Fructosa, Manosa se tratan por separado en medio acuoso y da como resultado una mezcla de los tres. Es consecuencia de la enolizacin de la glucosa catalizada por una base. Se pierde la configuracin de C-2 por enolizacin y el enadiol intermedio puede revertir a glucosa o a manosa.

CHO l H C OH | OH C H | HCH | HCH l CH2OH D-Glucosa

OH/H2O

CHOH ll C OH | OH C H | HCH | HCH l CH2OH

OH/H2O

CHO l OH C OH | OH C H | HCH | HCH l CH2OH

D-Manosa

Enadiol Intermedio

Existe otra reaccin el la cual ocurre una transeferencia de un proton al enadiol lo que hace que pase a una cetosa especificamente la D-Fructosa.

CHOH ll C OH | D-Glucosa OH/H2O OH C H D-Manosa | HCH | HCH l CH2OH

OH/H2O

CH2OH l C = OH | OH C H | HCH | HCH l CH2OH D-Fructosa

Enodiol Intermedio

Reaccin Retroaldlica
Proceso en el que se forma una fructosa 1,6 difosfato por adicin del enolato de la dihidroxiacetona fosfato.

La enzima andolaza cataliza tanto la condensacin de los dos componentes y la rotura retroaldlica
O ll CH2OP(OH)2 l C=O | Aldolasa OH C H | HCH | HCH l D-fructosa CH2OP(OH) 1.6-difosfato II O O ll CH2OP(OH)2 l C=O | CH2OH CH=O | H C OH l CH2OP(OH) II O

Dihidroxicetona
Fosfato

D-Gliceraldehdo 3-fosfato