AMINOCIDOS

Erika Souza Vieira

Bioqumica I

AMINOCIDOS

So as unidades fundamentais das PROTENAS. So cidos orgnicos formados por tomos de carbono, hidrognio, oxignio e nitrognio. Alguns tipos de aminocidos contm tambm tomos de enxofre e fsforo que aparecem, portanto na composio das protenas. So molculas pequenas com PM de aproximadamente 130.

AMINOCIDOS
Estrutura

Bsica de um Aminocido

Estrutura Qumica Geral

Aminocidos

mais importantes sos os .

O carbono um centro quiral (opticamnte ativo)

Apresentam
Um

carbono assimtrico Apresentam :

grupo amina: -NH2 Um grupo carboxila: COOH Um hidrognio H Uma cadeia lateral R (determina a identidade de um AA especfico).

Estrutura Qumica Geral

Formam dois esterioismeros: L e D

Levorrotatrio (esquerda) D Destrorrotatrio (direita)
L

Observaes importantes:
Os

aminocidos nas molculas proticas so sempre L-estereismeros Os D aminocidos foram encontrados apenas em pequenos peptdeos de parede celular bacteriana e alguns peptdeos que tm funo antibitica.

FUNES BIOLGICAS

Estrutura da clula. Hormnios. Receptores de protenas e hormnios. Transporte de metablitos e ions. Atividade enzimtica. Imunidade. Gliconeogenese no jejum e diabetes.

Anatomia e Smbolos dos Aminocidos

A B C D E F G H I K L Ala Asx Cis ouCys Asp Glu Fen ou Phe Gli ou Gly His Ile Lis ou Lys Leu Alanina Asparagina ou Aspartato Cistena Aspartato (cido aspartico) Glutamato (cido glutmico) Fenilalanina Glicina Histidina Isoleucina Lisina Leucina

Anatomia e Smbolos dos Aminocidos

M Met N Asn P Pro Q Gln R Arg S Ser T Tre ou Thr V Val W Trp Y Tir ou Tyr Z Glx Metionina Asparagina Prolina Glutamina (Glutamida) Arginina Serina Treonina Valina Triptofano (Triptofana) Tirosina Glutamina ou Glutamato

Classificao dos Aminocidos

Essenciais - so aqueles que no podem ser sintetizados pelos animais. No essenciais - so aqueles que podem ser sintetizados pelos animais. So de 10 a 12 AAs encontrados em suas protenas.

No Essenciais Essenciais Glicina Alanina Serina Cistena Tirosina Fenilalanina Valina Triptofano Arginina cido asprtico cido glutmico Histidina Treonina Lisina Leucina Asparagina Isolucina Glutamina Prolina Metionina

importante ressaltar que, para os vegetais, todos os aminocidos so no essenciais. Fica claro que classificar um aminocido em no essencial ou essencial depende da espcie estudada; assim um certo aminocido pode ser essencial para um animal e no essencial para outro.

Classificao dos Aminocidos

QUANTO NATUREZA DO GRUPO R Aromticos: fenilalanina, tirosina, triptofano; Bsicos: lisina, histidina; cidos: Ac. Glutmico, Ac. Asprtico,.. Ramificados: isoleucina, leucina, valina; Sulfurados: metionina, cistena, cistina; Outros : treonina.

Classificao dos Aminocidos

QUANTO AO DESTINO NO METABOLISMO ANIMAL Glucognicos: (Podem ser transformados em glicose). Alanina, arginina, metionina, cistena, cistina, histidina, treonina e valina. Glucocetognicos: (Podem se transformar em glicose ou em corpos cetnicos). fenilalanina, tirosina e triptofano, isoleucina e lisina Cetognicos: (Podem se transformar em corpos cetnicos). Leucina

Classificao dos Aminocidos

Baseada na polaridade dos radicais R: Aminocidos com Radical "R" Apolar ou HIDROFBICO. Possuem radical "R" geralmente formado exclusivamente por carbono e hidrognio - grupamentos alquila. So em nmero de 8: Alanina, Fenilalanina, Isoleucina, Leucina, Metionina, Prolina, Triptofano e Valina. Aminocidos nos quais R POLAR ou HIDROFLICO. Possuem radicais "R" contendo hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos amida. So em nmero de 7: Glicina, Aspargina, Cistina, Glutamina, Serina, Tirosina e Treonina;

Classificao dos Aminocidos

Baseada na polaridade dos radicais R:

Aminocidos

carregados positivamente ( C/ R POSITIVO). So diamino e monocarboxlicos : Aspargina, Histidina e Lisina. Aminocidos carregados negativamente (c/R NEGATIVO). So monoamino e dicarboxlicos: cido Asprtico, cido glutmico, Hidroxilisina, Hidroxiprolina e Beta alanina.

Classificao dos Aminocidos

Caractersticas Fsicas

So todos compostos slidos, cristalinos e que se fundem a alta temperatura; Incolores; A maioria apresentam sabor adocicado; Alguns inspidos; E outros amargos; Com exceo da glicina, que solvel em gua, os demais apresentam solubilidade varivel; Insolveis em solventes orgnicos; Em solues aquosas apresentam alto momento dipolar.

Propriedades Qumicas

Caracterstica cida (presena do grupo carboxila); Caracterstica bsica (presena do grupo amino); Interao intramolecular, originando um "sal interno":

Solveis em gua; Insolveis em solventes orgnicos PF e PE altos (caractersticas dos sais)

Propriedades Qumicas

Carter anftero - reagem tanto em cidos quanto em bases, produzindo sais :

Curva de titulao de um Aminocido

Ao titularmos um aminocido monoamino e monocarboxlico, temos o seguinte comportamento: Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA totalmente protonado Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] = [+NH3CHRCOO-] Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto Isoeltrico = on Dipolar ou "Zwitterion". Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] = [NH2CHRCOO-] Ponto 5: NH2CHRCOO- = AA totalmente desprotonado

Titulao de um Aminocido

De forma geral, ao fazer a titulao de um Aa com uma base, iniciando-se em pH=1 observa-se que o pH da soluo aumenta at aproximadamente pH=2 quando o grupamento COOH comea a liberar ons H+ para o meio, formando gua. COOH COO H- C - NH3+ H- C - NH3+ + OHpK1 R R
on dipolar

Titulao de um Aminocido

Continuando a adio de base o pH ir progressivamente se elevando at que o grupo NH3+ tenha condies de liberar seu on H+, o que ocorre prximo ao pH 9 .
H2O COOH-C-NH3+ + OHR pK2
on dipolar

COOH-C-NH2 R

Titulao de um Aminocido
COOH COOH- C - NH3+ H-C-NH3+ pK1 CH3 CH3 pK2 COOH-C-NH2 CH3

Regio de tamponamento devida ao grupo -COOH

Regio de tamponamento devida ao grupo -NH2

COOH COOCOO+ H N - C -H +H N- C- H H2N- C- H 3 3 pK2 R pK1 R R A+ Forma AIsoeltrica

Ponto Isoeltrico

o pH no qual a molcula do aminocido apresenta igual no de cargas positivas e negativas Encontra-se eletricamente neutro on dipolar ou zwitterion O clculo do pI baseia-se nas formas de dissociao do aminocido utilizando os pK anterior e posterior forma isoeltrica do aminocido.

Curva de Titulao

Importncia
So unidades estruturais dos peptdeos e das protenas; Funcionam como sistema tampo, ou seja, atuam no controle do pH das clulas;

Aminocidos e os Animais

Ruminantes: sintetizam todos os aas que necessitam devido simbiose com as bactrias ruminais ; Vacas leiteiras de alta produo: resposta favorvel suplementao de determinados aas; Potros: resposta favorvel suplementao com lisina.

Antagonismo ou Competio entre Aminocidos

AAS de mesma estrutura ou quimicamente relacionados

Competio

pelo mesmo stio de absoro; Excreo do aas em menor quantidade; Dietas pobres em PB e com animais em crescimento.

Exs.: 1) Depresso no crescimento de pintinhos com dieta rica em Lis e com Arg nos limites mnimos; 2) Depresso no desenvolvimento de pintinhos e leites com dietas a base de sorgo (fonte de energia) e baixa protena. O sorgo rico em Leu e a Ile fica no limite mnimo

Desequilbrio ou Desbalanceamento de Aminocidos

Pequenas variaes no perfil de aas em dieta com baixa PB: modificaes nas propores de gua, gordura e protena dos tecidos Aumento do catabolismo dos aas limitantes; Aumento do catabolismo de protenas. O animal pra de comer no desequilbrio, no ocorrendo na deficincia; A suplementao do primeiro limitante no altera o quadro geral do desequilbrio.

Toxicidade
Treonina: quantidades massivas (50 g/kg MS) causa moderada depresso no consumo de alimentos e o crescimento; Tirosina: grandes quantidades e dietas pobres em PB, deprime o consumo de alimentos e o crescimento, alm de leses em rgos,em grande excesso letal; Metionina: adies de 20 g/kg de dieta produz severas alteraes histopatolgicas; Mimosina: torna a leucena txica para os animais.

Sintomas de Deficincia de Aminocidos

AVES: Triptofano: catarata; Treonina e Metionina: fgado gordo; Lisina: Defeitos de emplumagem; atraso sexual (nutrio de frangas de postura).

Aminocidos x Exerccio

catabolismo proteico inibio da sntese recuperao entre 4 a 8 horas oxidao de BCAA (Leucina, isoleucina, valina ) leucina oxidada principalmente nos SEDENTRIOS

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