AMINE BIOGENE I PRODUI NRUDII

n catabolismul aminoacizilor, prin decarboxilri enzimatice se formeaza o clas de substane care poarta numele de ,,amine biogene,,. Multe din ele posed proprieti farmacologice deosebit de active, iar altele joac rol de precursori ai hormonilor, coenzimelor sau altor substane cu importan biologic. Unele din aminele biogene ,,bacteriene,, au rectigat interes: cadaverina (derivat de la lizin) i putrescina (derivat de la ornitin), care au fost descoperite n ribozomi. Prin decarboxilarea serinei ia natere etanolamina (colamin) un component constant al fosfatidelor i substana-mam a colinei. Analogul ei sulfhidric-cisteamina, derivat din cistin, intr n structura coenzimei A, fiind purtatoarea gruprii reactiveSH. Propanolamina intr n structura vitaminei B12, iar -alanina care deriv din acidul aspartic intr n poriunea panteteinei a coenzimei A. Acidul -aminobutiric se consider c joaca rol funcional la nivelul creierului. Histamina care deriv din histidin, a fost gsit n ergot (cornul secarei) i n numeroase esuturi animale (mucoas intestinal, hipo-fiz), fiind i un produs al activitii bacteriilor de putrefacie. Are aciune simpaticomimetic. Aceast aciune se exercit att asupra nervilor excitani ct i a celor inhibitori, ai sistemului simpatic, de aceea se produc, la diferite organe, efecte opuse. Toate substanele cu aciune simpaticomimetic provoac o cretere a presiunii arteriale, prin ngustarea tuturor vaselor sanguine (cu excepia arterelor coronare care se lrgesc i a arterelor pulmonare care nu par s sufere influien). Activitatea inimii este mrit, unii dintre muchii netezi sufer contracii ( de ex. ai uterului), n timp ce alii se destind (ai stomacului i intestinelor). Tiramina, care deriv din tirozin, se gsete n cornul de secar (ergot) dar se formeaza prin decarboxilare i sub aciunea unor enzime produse de bacterii lactice, de bacterii coli i de bacteriile de putrefacie.Are de asemea, aciune simpaticomimetic. Dopamina are drept precursor tirozina care, sub aciunea tirozinazei, trece n 3,4-dihidroxi-fenilalanin sau dopa. Acest compus trece sub aciunea unei decarboxilaze specifice n dopamin, care poate fi transformat n adrenalin. Dopamina este un hormon tisular cu rol important n organismul animal.
1

Adrenalina (epinefrina) are ca precursor n principal tirozina, dar i triptofanul poate fi implicat n biosinteza adrenalinei. Adrenalina are aciune regulatoare asupra tensiunii arteriale, provocnd ngustarea vaselor sanguine, mrirea tensiunii arteriale, lrgirea pupilei, accelerarea btilor inimii i inhibarea micrilor stomacului i intestinelor, i joac un rol n transmiterea influxului nervos n sistemul adrenergic. Noradrenalina (norepinefrina), omologul adrenalinei nemetilat la azot, are proprieti puin diferite de ale adrenalinei. Serotonina (5-hidroxitriptamina) este un agent vasoconstrictor care n organismul animal se gsete n serul sanguin i joac un rol important n funciunea sistemului nervos central. Se gsete i n mucoasa intestinal, stimulnd peristaltismul intestinal (este produs de celule argentafine, a cror tumoare-carcinoidul-prezint simptomele unei intoxicaii cu serotonin). Melatonina este considerat un hormon epifizar care ar putea lua natere din triptofan, fiind strns nrudit cu serotonina. Mecanismul prin care organismul animal menine un anumit nivel al aminelor biogene i n special al catecolaminelor i serotoninei este oxidarea n care snt implicate monoaminoxidaza (MAO) i catecolamino-O-metil-transferaza (COMT). Monoaminoxidaza dezamineaz oxidativ monoaminele cu formare de aldehid i apoi de acid. MAO are rol deosebit n catabolismul catecolaminelor (dopamina, noradrenalina, adrenalin); n acest caz, acioneaz i a doua enzim, catecolamin-O-metiltransferaze, cu rol de transfer al unui metil. Catecolaminele i serotonina snt localizate n neuronii din regiunile encefalice bogate n sinapse (trunchi cerebral, talamus, hipotalamus), nmagazinate n granule de stocaj, la nivelul sinapselor. Din aceste granule, catecolaminele i serotonina cunoscute i sub denumirea de neuromediatori snt eliberai sub form activ de ctre influxul nervos. Dup ce strbate membrana neuronal, o parte a mediatorului sufer o ,,recaptare,, de ctre terminaia nervoas, rencorporndu-se sub form inactiv n granulele de stocaj. Alt parte acioneaz asupra receptorilor specifici, genernd un rspuns adecvat, apoi sufer catabolizarea. Dac se inhib MAO are loc o cretere a concentraiei de catecolamine nemetabolizate i a derivailor metilai (normetaadrenalin i metaadrenalin), n special n creier, i concomitent scderea eliminrii urinare de acid vanilmandelic (AVM). De asemenea, are loc creterea concentraiei tisulare de serotonin i scderea excreiei de acid hidroxi-5-indol-acetic (5-HIA).

Acumularea neuromediatorilor are un efect antidepresiv, datorit n special acumulrii serotoninei n creier i un efect benefic n angor, consecin a aciunii antalgice legat de un blocaj al influxului senzitiv dureros la un anumit nivel al sistemului nervos i a acumulrii de catecolamine n formaiile nervoase miocardice, avnd ca efect o economie de oxigen n miocard; intervine mult mai puin aciunea vasodilatatoare coronarian, prin creterea concentraiei monoaminelor. n condiiile n care acumularea neuromediatorilor sub form liber este peste limita fiziologic normal, ca urmare a administrrii unor indolalkilamine (bufotenin, psilocin, psilocibin) care fac ca depozitele de catecolamine i serotonin s fie epuizate sau n condiiile utilizrii n diet a unor produse alimentare bogate n amine biogene, concomitent cu administrarea unui antidepresiv, n organism apar tulburri psihice (oboseal, somnolen, stri depresive) i neurologice (convulsii, manifestri de tip extrapiramidal). Originea aminelor biogene prezentate n produsele alimentare este diferit, i anume: -pot exista n produsul alimentar ca metabolii naturali; -se pot forma n produsul alimentar ca rezultat al unui proces fermentativ dirijat (bere, vin, brnzeturi, salamuri crude, diferite produse fermentate pe baz de soia); -se pot forma ca rezultat al activitii necontrolate a microorganismelor putrefactive, prin decarboxilarea aminoacizilor gsii n mod natural n produs. Unele amine biogene Aminoacidul Lizin Ornitin Arginin Serin Treonin Cistein Acid glutamic Histidin Tirozin 3,4-DihidroxifenilalaProdusul de decarboxilare Cadaverin Putrescin Agmatin Etanol-amin Propanol-amin Cisteamin Acid -aminobutiric Histamin Tiramin Adrenalin Dopamin
3

Origine,importan Ribozomi, bacterii Ribozomi, bacterii Bacterii intestinale Fosfatide Vitamin B12 Coenzim A2 Creier (ganglioplegic) Hipotensiv Ocitocic Hormon

nin Triptofan 5-Hidroxitriptofan

Hormon tisular (Adrenalina) Triptamin Serotonin (Melatonin) (Hormon) Hormon Hormon tisular (Hormon)

Dintre produsele alimentare de origine vegetal care conin cantiti mari de tiramin citm: bananele, prunele, avocado i portocalele. Serotonina este coninut n cantiti mari n banane, roii, prune, avocado, ananas. n unele din fructele menionate s-au gsit i ali compui cum ar fi: Nmetil i N,N-dimetiltiramin, octopamin, sinefrin, dopamin, norepinefrin. Trebuie menionat faptul c unele amine biogene se gsesc n cantiti mari n coaj. De exemplu, coaja bananelor conine pn la 800g/g dopamin i 122g/g norepinefrin. Nivelul acestor amine biogene n fructele menionate nu este toxic pentru om n condiii normale, deoarece cantitile de fructe i sucuri de fructe bogate n amine biogene consumate snt, n general, reduse, excepie fcnd populaiile unor ri mari productoare de banane, ananas, avocado i fructe citrice. La aceste populaii s-a observat o cretere a frecvenei leziunilor cardiace, datorit serotoninei. Produsele care sufer o maturare sau fermentare conin cantiti mai mari de amine biogene. De exemplu, n cazul brnzeturilor maturatefermentate se formeaz cantiti importante de tiramin, provenit n special din cazein, care este degradat parial la peptide i amino-acizi sub aciunea bacteriilor au mai pus n eviden n brnzeturi i triptamin, izoamilamin, putrescein i cadaverin.

Coninutul la tiramin i serotonin al unor produse alimentare Produsul Coaj de banane Pulp de banane Prune Avocado Portocale Tomate Ananas Suc de ananas Brnz Cammembert Brnz Stilton Brnz Brie Brnz Emmentaler Brnz Gruyere Tiramin g/g 65 7 6 23 10 Serotonin g/g sau g/ml 50-100 28 10 12 20 25-35

86 466 180 225 516

n bere s-au gsit ntre 2 i 10 g/ml tiramin, iar n vin ntre 0-25g/ml tiramin ca rezultat al activitii drojdiilor. Un coninut mai ridicat n amine biogene s-au gsit i n petele srat maturat, n salamurile crude, n extractul de carne i n ficatul de pasre. Aa cum s-a artat, aminele biogene din diferite produse alimentare nu au efect negativ asupra organismului uman n condiii normale. Persoanele care au utilizat un medicament antidepresiv (n acelai timp inhibitor al monoaminoxidazei) i consum produse alimentare bogate n amine biogene, n organismul lor se pot induce efecte negative care se manifest prin tensiune arterial mare, dureri de cap n regiunea occipital, hemoragii cerebrale i chiar moarte.

Explicaia acestor manifestri const n aceea c datorit inhibrii monoaminoxidazei din intestin i ficat, aminele biogene, ingerate odat cu alimentele, nu mai snt dezaminate oxidativ i intr n sistemul circulator. Aceste amine biogene acioneaz ca stressori asupra glandei suprarenale care va secreta cantiti mari de noradrenalin ce influieneaz sistemul vascular sanguin: vasele periferice snt contractate, tensiunea arterial mrit, cu consecinele ce decurg de aici.