Definiie

- sunt hidrocarburi saturate (numai cu legturi simple C C ) cu caten ciclic avand atomii de C hibridizai sp3 Formula general : CnH2n

n funcie de numrul ciclurilor din molecul i de poziia reciproc a acestora formule sunt: CnH2n-2; CnH2n-4; CnH2n-6; etc.

Clasificare:
- cu un ciclu, cu sau fara ramificaii:

C3H6

C4H8

C5H10

C6H12

C7H14

H3C CH3 1 C4H8 2 C8H16

CH2CH3

H3C 3 C13H26

C(CH3)3 CH2CH3

Clasificare:
cu dou sau mai multe cicluri, bi-, tri- policiclici; 1) Sisteme policiclice izolate

4 C11H20

5 C8H14

6 C12H22

2) Sisteme ciclice cu un atom de carbon comun spiranice:

9 8 3 7 6 4 10 5 1 2 9 6 8 7 5 4 10 11 1 2 3 3 1 4 5 4' 1' 2 2' 3'

7 C10H18

8 C11H20

9 C8H14

3) Sisteme ciclice cu mai muli atomi de carbon comuni bi-, tri-, , poli1 cicluri: 10 2 2 9
3 4 6 5 7 1 9 8 8 7 6 5 4 1 6 3 4 5 7 8 2 3

10

11
1 8 2 7 7 3 6 5 4

12

1 6 9

2 10 3

5 4

13

14

Denumirea cicloalcanilor este alctuit din cuvntul ciclo, urmat de numele

alcanului cu acelai numr de atomi de carbon

C3H6

C4H8

C5H10

C6H12

C7H14

ciclopropan;

ciclobutan; ciclopentan; ciclohexan; cicloheptan;

H3C CH2CH3

H3C 3 C13H26

C(CH3)3 CH2CH3

CH3 1 C4H8 2 C8H16

1: Metilciclopropan

2: 1-Etil-3-metilciclopentan;

3: 1-terButil-2-etil-4-metilciclohexan

4 C11H20

5 C8H14

6 C12H22

4: ciclopentilciclohexan

5: ciclopropilciclopentan

6: ciclohexilcilohexan

Cicloalcanii se caracterizeaz prin mai multe tipuri de izomerie. Numrul izomerilor este n funcie de : mrimea ciclului (izomeria de ciclu) aranjarea reciproc a grupelor de alchil legate de ciclu (izomerie de poziie) ramificarea catenei laterale a grupei alchil legate de ciclu (izomerie de caten) Cicloalcanii snt izomeri de funciune cu alchenele, care au aceeai formul general CnH2n Pentru formula molecular C5H10 snt posibili urmtorii izomeri cicloalcanici: ciclopentan metilciclobutan etilciclopropan 1,1 dimetilciclopropan 1,2 dimetilciclopropan La examinarea modelelor bil-ax ale moleculelor de 1,2 dimetilciclopropan observm 2 variante de aranjare n spaiu a grupelor de metil CH3, de aceeai parte (cis) i de pri diferite (trans). Astfel, lund n calcul i izomeria spaial cis-trans, rezult c pentru formula molecular exist 6 izomeri cicloalcanici.

Structura electronic i geometria cicloalcanilor

- toti atomii de carbon sunt hibridizai sp3 -au geometrie tetraedric, -legturile C C i C H sunt de tip i practic nepolare. -deformare unghiurilor de valen pentru legturile C C din ciclu

60

90

108

120

~129

Stabilitatea ciclurilor:
- ciclurile mici (de 3 i 4 atomi de carbon) - stabilitate mic; - ciclurile normale (cu 5 7 atomi de C) - cele mai stabile - ciclurile medii (cu 8 12 atomi de C) - mai puin stabile - ciclurile mari (cu peste 12 atomi de C) - stabile

Proprieti fizice
-substane nepolare, cu interaciuni intermoleculare exclusiv de tip Van der Waals. -punctele de topire i de fierbere sunt sczute, o influen remarcabil asupra lor avnd ns i simetria moleculei. -solubilitatea n ap este foarte mic, cicloalcanii normali dizolv ns substane organice nepolare sau puin polare, fiind utilizai i ca solveni nepolari.

Proprieti chimice
CL

a)Clorurare

+ CL 2
ciclohexan

+ HCL
clorociclohexan

Pt, 300 C
b)Dehidrogenare

benzen + 3H2

c)Ardere

9O2

6CO2 + 6H2O +Q

Obinerea i utilizarea
Cicloalcanii stabili se extrag din unele varieti de petrol. Pe cale chimic cicloalcanii inferiori se obin prin nclzirea dihalogenurilor cu sodiu metalic (Reacia Wurtz). Ciclohexanul i metilciclohexanul, care se gsesc n cantiti considerabile n petrol prin dihidrogenare se transform n benzen i toluen. Acetia au o utilizare vast la sinteza coloranilor, preparatelor farmaceutice, explozivilor. Ciclopropanul posed proprieti de anestezic.