Eteri -2 radicali organici legati de un oxigen -simetrici R-O-R -nesimetrici Ar-O-Ar -alifatici aromatici Ar-O-R Denumire: Consideram eterul

ul ca o hidrocarbura substituita a grupei alcoxil sau ariloxil Ex: CH -O-CH2-CH metoxietan CH -O-C!H" metoxiben#en $umerosi eteri care se regasesc in natura au denumiri u#uale%
O-CH3 | O-CH2-CH3 | OH | --O-CH3 CH=O |

--O-CH3

anisol

fenetol

guaiacol

| OH

&anilina

Structura -atomul de oxigen este hibridi#at sp si are doua perechi de electroni neparticipanti care ofera grupei un caracter slab ba#ic% -momentul electric este diferit de ' Obtinere () *in alcoxi#i sau fenoxi#i si compusi halogenati sau alti agenti de alchilare +etoda ,illianson CH -O-$a- - CH -CH2-Cl ----. CH -O-CH2-CH CH -O-$a- - /CH )2 0O1 ---. CH -O-CH - CH -O-0O O-$aO Na aromatici Br 2)Eterii se obtin prin metoda 2llmann ce consta in incal#irea fenoxi#ilor cu deri&ati | | aromatici in pre#enta de Cu la 2''C%
+

-$a3r Cu4 2''C

) *in alcooli primari prin catali#a acida se obtin eteri simetrici t 2 CH -CH2-OH --------------. CH -CH2-O- CH2-CH - H2O

H20O1/cat%omogena) Al2O /cat% eterogena) 1) Obtinerea eterilor metilici ai fenolului

OH | OCH3 |

- CH2$2 ----.

- $2

Surse naturale -in plante eteri fenolici4 de obicei metil-eter -aceste substante sunt uleiuri &olatile distilabile cu &apori de apa cu miros de flori /se folosesc in parfumerie)
OH | --OCH3 OH | --OCH3

----.
| CH2-CH=CH2 eugenol | CH=CH-CH3 izoeugenol

Proprietati fizice -dimetileterul este ga# -termenii superiori sunt lichi#i -sunt putini solubili4 chiar insolubili in apa -nu formea#a legaturi de hidrogen -spectru 25 eterii inferiori nu absorb in 25 fiind folositi ca sol&enti Proprietati chimice -substante stabile fata de ma6oritatea reacti&ilor organici -de aceea4 se utili#ea#a ca di#ol&anti in numeroase reactii chimice -reactiile caracteristice sunt date de atomul de O si de 7777777777777777777777 () 8ormarea sarurilor de oniu /oxoniu) -prin acidoli#a eterilor -sarurile de oxoniu sunt substante stabile numai la temperatura 6oasa -la temperatura disocia#a in eter si hidracid -incal#irea eterului cu H9 duce la obtinerea alcoolului si iododeri&atului R-O-R - H: ;-----. R-O--R< :=

H /CH -CH2)2O - H9 -----. CH -CH2-OH - CH -CH2-9 2)Reactii ale po#itiei alfa -atomul de H din po#itia alfa este acidifiat de O a) autooxidarea eterilor reactii homolitice aer R-CH2-O-R - O2 -------. R-CH-O-R = O-O-H b)halogenarea eterilor R-CH2-O-R - Cl2 ----. R-CH-O-R = Cl -reactii homolitice -&iolente se reali#ea#a cu precautii speciale )Reactii ale eterilor fenolici a) substitutia electrofila
OR |

- E- ----.

OR | --E

OR |

| E

O >> E-? Cl-4 3r-4 $O2-4 0O 4 R-4 R-C -

b) Reducerea cu $a si $H lichid -reducere 3irch -compusul obtinut4 eter de ciclohexadiena prin hidroli#a ba#ica 7777777777777777777777777777777777777777777777777777777777777777777
OR | OR |

- $a ----. $H 2@O<

H2O>H ----------.

OR |

O ||

------------.

enol

c) transpo#itia orto-alchilfenolilor
OR | OR |

--------. -

--R

R-alchil secundar4 tertiar4 grupare ben#ilica catali#atorii utili#ati sunt AlCl 438 4H20O1
OH |

OR |

----.

OH | --R

| R

d) Aranspo#itia Clauss /o-alilfenol)

O-CH2-CH-CH3 | 2'' OH | --CH2-CH=CH2

---------.

-cel mai bine se obser&a daca nu se efectuea#a cu aril reactia

O-CH2-CH=CH-CH3 | 2'' OH | --CH-CH=CH2 | CH3

---------. -mecanism concertat /ciclic)

*aca po#itiile orto sunt ocupate4 reactia are in po#itia para a nucleului aromatic