Alcooli

Andrei Tu Clasa a XI-a A

Alcool
n chimie, alcool este orice compus organic hidroxilici cu grup funcional hidroxil (-OH) care este legata de un atom de carbon saturat, in starea de hibridizare sp. Grupa hidroxil poate fi legata de o catena saturata, din partea saturata a catenei unei alchene, sau de catena laterala a unei hidrocarburi aromatice. Formula general pentru un alcool simplu, aciclic, este CnH2n+1OH. n limbajul curent, termenul de alcool se refer aproape ntotdeauna la etanol, cunoscut i ca alcool de cereale, i deseori la orice butur care conine etanol (vezi butur alcoolic). Acest sens st la baza termenului de alcoolism (dependen de alcool). Reinerea de a nu consuma alcool (abstinen), iar legea din SUA din anii 1900 de interzicere a consumului de alcool (prohibiie). Ca medicament, etanolul este cunoscut ca avnd un efect depresiv, care scade acuitatea reflexelor sistemului nervos central. Alte forme de alcool sunt de obicei denumite cu un adjectiv de rigoare, precum alcool izopropilic sau prin sufixul -ol, ca n izopropanol. Cuvntul dateaz din secolul XVI, cnd a fost folosit pentru se denumi orice substan la care se ajungea prin sublimare. Acesta deriv din termenul latin medieval alcool ("pudr de stibiu"), originar din arab al-kul () , care este de asemenea sursa termenului kohl i legat de rdcina k--l, atestat n cuvntul arab pentru machiaj.

Structur
Grupa funcional a unui alcool este grupa hidroxil legat de un atom de carbon hibridizat sp3. Astfel se poate spune c alcoolii sunt derivai ai apei, cu o grupare alchil nlocuind un hidrogen. Dac o grupare aril este prezent n locul uneia alchil, compusul se numete fenol. De asemenea, dac grupa hidroxil este legat de un carbon hibridizat sp2 dintr-o grup alchenil, compusul de numete enol. Oxigenul dintr-un alcool face un unghi de aproximativ 109 (c.f. 104,5 n ap) i dou perechi de electroni libere. Legtura O-H din metanol (CH3OH) are o lungime de aproximativ 96 picometri. Alcooli primari, secundari i teriari Exist trei mari categorii de alcooli- 'primari' (1), 'secundari' (2) i 'teriari' (3), bazate pe numrul de carboni de care este legat carbonul C-OH (evideniat cu rou). Metanolul este cel mai simplu alcool primar. Cel mai simplu alcool secundar este izopropanol (propan-2-ol) i cel mai simplu alcool teriar este ter-butanol (2-metilpropan-2-ol).

Page 1 of 5

Alcooli saturai, nesaturai i aromatici

Dup natura radicalilor de care se leag grupa funcional hidroxil, alcooli pot fi saturai (provenii de la alcani), nesaturai (provenii de la alchene sau alchine) sau aromatici (provenii de la arene).

Alcool normal butilic

Alcool alilic

Alcool benzilic

Monoalcooli i polialcooli
Alcoolii se mai pot clasifica i dup numrul de grupe hidroxil coninute n molecul. Astfel, exist monoalcooli, cu o singur grup hidroxil (to i cei prezentai mai sus sunt monoalcooli), i polialcooli, cu mai mult de o grup hidroxil.

Etandiol (1,2 dihidroxoetan)

1,2,3 Propantriol

Metanol i etanol Cei mai simpli i cei mai folosii alcooli sunt metanolul i etanolul (numele comune sunt alcool metilic i alcool etilic), care au structurile de mai sus. Metanolul se obinea n trecut prin distilarea lemnului, de aceea se numea alcool de lemn". n prezent, este o substan chimic la ndemna oricui, care se produce prin reacia la presiune a monoxidului de carbon cu hidrogenul. n limbajul colocvial, termenul de alcool" denume te deseori etanolul sau alcool de cereale". Spirtul metilat, numit i "spirt medicinal", este o form de etanol devenit necomestibil prin adugarea de metanol i colorani de regul albastru de metil. Pe lng

Page 2 of 5

utilizarea principal n buturile alcoolice, etanolul este folosit (dei foarte bine controlat) drept solvent industrial i materie prim.

Utilizri
Alcoolii sunt folosii la scar larg n industrie i tiin, drept reactani, solveni combustibili. Etanolul i metanolul pot arde crend mai puine substane nocive dect benzina saumotorina. Datorit toxicitii sczute i capacitii de a dizolva substane nepolare, etanolul este folosit deseori ca solvent n medicamente, parfumuri i esene vegetale, precumvanilia. n sinteza organic, alcoolii apar deseori ca intermediari adaptabili. Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent n buturi dup fermentaie pentru a evidenia aromele sau pentru a induce intoxicarea euforic numit "beie". Utilizarea etanolului pentru acest scop este interzis n unele jurisdicii. n asemenea cazuri de consum, alcoolul este un drog psihoactiv, cu un potenial imediat de supradoz, otrvire i dependen fiziologic (tiut ca alcoolism). Alcoolismul a devenit una dintre cele mai comune cauze de dependen (poate dup cafein) din lume. Dependena fiziologic cauzat de alcoolism nseamn c persoana dependent trece prin sevraj (sub forma unei dureri de cap cunoscut ca "mahmureal," unei anxieti crescute, tiut ca "friguri" i oboseal sau probleme cu somnul) la ncetarea sau descreterea folosirii.

Surse
Muli alcooli pot fi creai prin fermentaie a fructelor sau cerealelor cu drojdie, dar doar etanolul este produs comercial n acest fel, n principal pentru combustibil i buturi. Ali alcooli sunt n general produi pe cale sintetic din gaze naturale, petrol sau crbune, de exemplu prin hidratarea acid a alchenelor.

Nume sistematice
n sistemul IUPAC, numele alcanului primete ca sufix "ol", ca, de exemplu, "metanol" i "etanol". Cnd este necesar, poziia grupei hidroxil este indicat prin plasarea unui numr ntre numele catenei i sufixul "ol": propan-1-ol pentru CH3CH2CH2OH, propan-2-ol pentru CH3CH(OH)CH3. Uneori, numrul de poziie este scris n faa denumirii: 1-propanol i 2-propanol. Dac este prezent un grup de prioritate mai mare (precum o aldehid, ceton sau acid carboxilic), atunci este necesar s se specifice i poziia acestora. De exemplu, 1-hidroxi-2-propanon pentru CH3COCH2OH. Iat cteva exemple de alcooli simpli cu modele de denumire:Numele comune ale alcoolilor apar de obicei prin preluarea numelui radicalului alchil de baz i adugarea cuvntului alcool", de exemplu metil alcohol, etil alcool sau ter-butilalcool. Propil alcoolul poate fi n-propil alcool sau isopropil alcool, depinznd de poziia la care este legat hidroxilul, respectiv carbonul 1 sau carbonul 2. Isopropil alcoolul este nuimt ocazional i sec-propil alcool. Dup cum s-a menionat mai sus, alcoolii sunt clasificai ca fiind primari (1), secundari (2) sau teriari (3), iar numele comune arat acest lucru prin preficul radicalului alchil. De exemplu, (CH3)3COH este un alcool teriar i este numit comun ter-butil alcool. Acesta s-ar numi 2-metilpropan-2-ol conform regulilor UICPA, indicnd un lan de propan ce are grupele metil i hidroxil legate de carbonul din mijloc (al doilea). Un alcool cu dou grupri hidroxil este n general numit "glicol", de exemplu HO-CH2-CH2OH este etilen glicol. Numele UICPA este etan-1,2-diol, "diol" indicnd cele dou grupe hidroxil, iar 1,2

Page 3 of 5

indicnd poziiile la care sunt legate ele. Glicolii geminali (care au hidroxilii legai la un acelai atom de carbon), precum etan-1,1-diol, sunt de obicei instabili. Pentru trei sau patru grupe, se folosesc sufixele "triol" i "tetraol".

Etimologie
Cuvntul alcool" provine aproape sigur din limba arab (prefixul al-" fiind articolul hotrt arabic); n orice caz, originea precis este nesigur. A fost introdus n Europa, mpreun cu arta distilrii i cu substana nsi, n aproximativ secolul XII de ctre diferii autori europeni care traduceau i popularizau descoperirile alchimitilor islamici. O teorie popular, gsit n multe dicionare, este c provine din = ALKHL = al-kuhul, la nceput acesta fiind numele unei pudre foarte fine de sulfur de stibiu Sb2S3 folosit caantiseptic i machiaj pentru ochi. Pudra este preparat prin sublimarea unui mineral natural, stibnit, ntr -un vas nchis. Conform acestei teorii, nelesul cuvntului alkuhul ar fi fost extins mai nti pentru substanele distilate n general, iar apoi restrns doar pentru etanol. Aceast etimologie circul n Anglia cel pu in din 1672 (DEO). Oricum, aceast derivare nu este ntru totul acceptat, deoarece cuvntul arabic curent pentru alcool, la nid vired un ,???la = LWHKLA = -kuhul. Coranul, n versetele 37:47, folosete cuvntul = ALGhWL = al-ghawl nsemnnd "spirit" ("fiin spiritual") sau "demon" cu sensul de "lucrul care d vinului tria". Cuvntul al-ghawl a dus la apariia cuvntului englez "ghoul" (creatur imaginar care mnnc persoane moarte; vampir), i numele stelei Algol. Conform unei a doua teorii, etimologia popular i scrierea cuvntului alcool" nu ar fi aprut datorit generalizrii cuvntului ALKHL, ci confuziei alchimitilor i autorilor occidentali a cuvintelor ALKHL i ALGhWL, care au fost ntr-adevr traduse n multe feluri greit.

Proprieti fizice i chimice

Gruparea hidroxil face ca, n general, alcoolul s fie molecul polar. Acele grupri pot forma legturi de hidrogen una cu alta i cu ali compui. La alcooli exist dou posibiliti de dizolvare: tendina grupei polare -OH de a l face solubil n ap i cea a catenei laterale de a i se opune. De aceea, metanolul, etanolul i propanolul sunt solubile n ap deoarece influena gruprii hidroxil este mai puternic dect cea a catenei. Butanolul, cu patru carboni n caten, este moderat solubil datorit echilibrului dintre cele dou tendine. Alcoolii cu cinci sau mai muli carboni (pentanol sau mai mari) sunt insolubili n ap datorit dominrii catenei laterale. Datorit legturii de hidrogen, alcoolii tind s aib puncte de fierbere mai ridicate fa de hidrocarburi i eteri. Toi alcoolii simpli sunt solubili n solveni organici. Legturile de hidrogen arat c alcoolii pot fi folosii ca solveni protici. Orbitalul dielectronic al oxigenului hidroxilului formeaz alcoolii nucleofili. Alcoolii, ca i apa, pot avea fie proprieti acide, fie bazice la gruparea O-H. Cu un pKa de n jur de 1619, sunt uor mai puin acizi dect apa, dar sunt capabili s recioneze cu baze puternice precum hidrur de sodiu sau cu metale reactive precum sodiul. Srurile care rezult se numesc alcoxizi, avnd formula general RO- M+. Alcoolii legai de nuclee benzenice au o aciditate mai sczut (un pKa n jur de 10). Gruprile care iau electroni particip la creterea aciditii alcoolilor. De exemple, para-nitro fenolul are un pKa de 7,15.

Page 4 of 5

Oxigenul are un orbital dielectronic pe ultimul strat, ceea ce face alcoolul slab bazic n prezen a unor

acizi tari, preum acidul sulfuric. De exemplu, cu metanol:

Alcoolii pot fi de asemenea supui oxidrii pentru a forma aldehide, cetone sau acizi organici, sau pot fi deshidratai pentru a forma alchene. Pot reaciona pentru formarea deesterii pot fi supui (dac sunt mai nti activai) reaciilor de substituie nucleofilic. Pentru mai multe detalii, vezi seciunea #Reacii ale alcoolilor.

Toxicitate
Etanolul a fost consumat de oameni nc din preistorie sub forma buturilor alcoolice, pentru o varietate de motive: igienice, alimentare, medicinale, religioase, distractive. Dei consumul rar de etanol n cantiti mici nu are efecte negative, ci dimpotriv, dozele mai mari duc la starea numit "ebrietate" sau intoxicare i, depinznd de doz i de regularitatea consumului, poate cauza probleme respiratorii acute sau decesul, iar ingestia cronic are repercusiuni medicale grave. Ali alcooli sunt mult mai otrvitori dect etanolul, n mare parte pentru c dureaz mai mult pn s fie metabolizai, iar nu de puine ori metabolismul lor duce la apariia unor substane mai toxice. Metanolul, sau alcoolul de lemn, de exemplu, este oxidat de enzime n ficat i duce la crearea formaldehidei, care poate cauza orbirea sau moartea. Un tratament eficient pentru prevenirea toxicitii cu formaldehid dup ingestia de metanol este administrarea de etanol. Aceasta va preveni transformarea metanolului n formaldehid, iar formaldehida existent va fi covertit n acid formic i eliminat prin excreie nainte de a provoca vreun ru.

Page 5 of 5