Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2007

Prob scris CHIMIE ORGANIC I
Proba E/F

Varianta 95
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore.
M rimile constante sunt notate la sfr itul probei.

I. Scrie i pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirma iile urm toare:
1. n-Butanul formeaz ..................................................deriva i monoclorura i
(f r izomeri optici) (doi/ trei).
2. Alchena care prin oxidare energic formeaz numai acid izobutanoic este
................................................................(2,5-dimetil 3-hexena /2,4-dimetil 3-hexena).
3. Clorura de vinil i acrilonitrilul sunt...................................vinilici (monomeri/ polimeri).
4. La oxidarea etilbenzenului cu KMnO4/H2SO4 se ob ine acid ..................(benzoic/
fenilacetic).
5. Oxidarea izopropanolului la propanon se face cu o solu ie acid de .....................
(K2Cr2O7/ KMnO4).
10 puncte
II. Pentru fiecare item al acestui subiect, nota i pe foaia de examen numai litera
corespunz toare r spunsului corect. Fiecare item are un singur r spuns corect.
1. Propanul este omologul superior al:
a. etinei
b. etenei
c. etanului
d. butanului
2. Formeaz acid acetic prin fermenta ie acetic :
a. metanolul
b. etanolul
c. celuloza
d. etanalul
3. Hidrocarbura care nu reac ioneaz cu solu ia oxidant KMnO4 / H2SO4 , este:
a. 3-hexena
b. benzenul
c. 2-butena
d. toluenul
4. ter -Butilamina este o amin :
a. primar
b. secundar
d. ter iar mixt
c. ter iar
5. Dintre urm torii acizi poate fi scos din s ruri de c tre acidul acetic:
a. clorhidric
b. azotic
c. carbonic
d. sulfuric
10 puncte
III. Compusul (A) este utilizat ca medicament pentru tratamentul hipotensiunii, tahicardiei i
are formula de structur :
H3C O

O CH3
CH
OH

CH

CH3

NH2

1. Preciza i trei particularit i structurale ale compusului (A).

2. Pentru compusul (A) scrie i ecua iile reac iilor cu:
a. Na;
b. CH3 Cl.
3. Calcula i procentul masic de oxigen din compusul (A).
4. Scrie i ecua ia unei reac ii de esterificare a grupei OH.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F

3 puncte
4 puncte
3 puncte
2 puncte

Varianta 95

Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare

IV. Hidrocarburile alifatice sunt utilizate ca materii prime pentru ob inerea unor compu i cu
utiliz ri practice.
1. a. Alcoolul ob inut din reac ia propenei cu apa este utilizat ca solvent. Scrie i ecua ia
reac iei chimice dintre propen i ap (H2SO4).
2 puncte
b. Calcula i volumul de propen (m surat n condi ii normale) care a fost introdus n
reac ie dac reac ia a decurs cu randament de 80% i prin dizolvarea alcoolului rezultat
4 puncte
s-a ob inut 1 kg de solu ie de concentra ie procentual masic 30%.
2. a. Scrie i ecua iile reac iilor acetilenei i etenei cu HCl.
4 puncte
b. Indica i care dintre produ ii reac iilor de la punctul (a) este utilizat ca monomer.
1 punct
3. Scrie i ecua ia unei reac ii prin care 1-butina se deosebe te de izomerul s u de
2 puncte
pozi ie.
4. a. Reprezenta i formulele structurale pentru n-hexan i 2,2-dimetilbutan. 2 puncte
b. Dintre cele dou hidrocarburi de la punctul (a) preciza i care are punctul de fierbere
mai sc zut.
1 punct
V. Hidrocarburile aromatice constituie materii prime importante pentru industria chimic .
Un amestec de etilbenzen i p-xilen n raport molar de 1:2 cu masa de 63,6g se oxideaz cu
KMnO4 n prezen de acid sulfuric.
1. Calcula i masa fiec rei hidrocarburi din amestec.
3 puncte
2. Scrie i ecua iile reac iilor de oxidare a etilbenzenului i respectiv p-xilenului cu solu ie
de KMnO4 n mediu de H2SO4.
4 puncte
3. Calcula i volumul de solu ie de KMnO4 de concentra ie 2M necesar oxid rii
etilbenzenului din amestec.
4 puncte
1 punct
4. Preciza i o utilizare practic a benzenului.
VI. Propionatul de butil este ntrebuin at ca solvent, la fabricarea parfumurilor, a esen elor.
1. Scrie i ecua ia reac iei de ob inere a propionatului de butil din acidul propanoic i
2 puncte
alcoolul corespunz tor, n prezen de acid sulfuric.
2. a. Calcula i masa (g) de alcool butilic care reac ioneaz stoechiometric cu 16,78g
acid propionic pentru a forma propionatul de butil.
3 puncte
b. Preciza i dou modalit i pentru deplasarea echilibrului reac iei spre formarea de
ester.
3. Gliceridele sunt esteri ai glicerinei cu acizii gra i. Scrie i formula de structur a unei
trigliceride mixte.
1 punct
2 puncte
4. Nota i dou materii prime pentru ob inerea gr similor saturate.
VII. Un aminoacid (A) cu o singur grup amino prezint la analiza elemental urm toarea
compozi ie : 34,28%C ; 6,66%H ; 13,33%N i are masa molar egal cu 105g/mol
4 puncte
1. Stabili i formula molecular a aminoacidului (A).
3 puncte
2. Scrie i formula de structur i denumirea IUPAC ale alaninei.
3. Preciza i secven a aminoacizilor dintr-o pentapeptid , care prin hidroliz par ial
formeaz amestecul de dipeptide : glicil-valin , alanil-leucin , valil-glicin i
3 puncte
valil-alanin .
VIII. Glucoza, compus natural cu rol energetic n organism, face parte din clasa compu ilor
organici cu func iune mixt .
1. Scrie i formula brut a monozaharidelor i preciza i clasa de compu i chimici din care
fac parte.
2 puncte
2. Scrie i ecua iile reac iilor chimice dintre glucoz i urm torii reactan i:
a. reactivul Fehling;
b. reactivul Tollens.
4 puncte
3. Calcula i masa de glucoz de puritate 90% necesar reac iei cu reactivul Tollens,
4 puncte
pentru a ob ine doi moli de acid gluconic.
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F

Varianta 95