Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2007

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I
Proba E/F

Varianta 99
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore.
M rimile constante sunt notate la sfr itul probei.

I. Scrie i pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirma iile urm toare:
1. n moleculele alcanilor se stabilesc leg turi covalente........................ (simple/duble).
2. Primul termen din seria omoloag a alchinelor care prezint izomerie de caten este
........................... (butina /pentina).
3. Clorura de vinil se ob ine direct prin adi ia............... la acetilen (clorului /acidului
clorhidric).
4. Benzenul poate adi iona................................. (Cl2/HCl).
5. La hidroliza 1,2-diclorobutanului se ob ine........................... (1,2-butandiol/ 1-butanol).
10 puncte
II. Pentru fiecare item al acestui subiect, nota i pe foaia de examen numai litera
corespunz toare r spunsului corect. Fiecare item are un singur r spuns corect.
1. Prin arderea alcanilor se ob in :
a. acizi organici
b. aldehide
c. func iuni organice oxigenate
d. dioxid de carbon i ap
2. Prin hidroliz enzimatic a amidonului se ob ine:
b. -glucoz
a. -glucoz
c. fructoz
d. zaharoz
3. Dintre urm toarele formule, corespunde unui fenol:
a. C6H5CH2OH
b. C6H5 O-CH3
c. CH3-C6H4-CH2-OH
d. CH3-C6H4-OH
4. Substan a care nu poate fi folosit pentru acilarea aminelor este:
a. clorura de acetil
b. clorura de etil
d. acid acetic
c. anhidrida acetic
5. Dintre urm torii compu i este detergent neionic:
a. R-(CH2)n-CH2-SO3-Na+
b. R-(CH2)n-C6H4-SO3-Na+
+
c. R-(CH2)n-CH2-OSO3 Na
d. R-O-(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-OH
10 puncte

HOOC

III. Compusul (A) este un intermediar n biosinteza aminoacidului leucin

structur :
COOH

i are formula de

CH CH CH CH3
OH

CH3

1. Preciza i dou particularit i structurale ale compusului (A).

2. Nota i natura atomului de carbon de care se leag grupa OH.
3. Pentru compusul (A) scrie i ecua iile reac iilor cu :
a. Na;
b. KOH (aq);
c. CH3 COOH (H+).
4. Calcula i procentul masic de oxigen din compusul (A).

2 puncte
1 punct
6 puncte
3 puncte

IV. Hidrocarburile alifatice sunt utilizate ca materii prime pentru ob inerea unor compu i cu
utiliz ri practice.
1. a. Scrie i ecua iile reac iilor n urma c rora se ob ine poliacrilonitril din acetilen .

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F

Varianta 99

Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare

3 puncte

b. Calcula i gradul de polimerizare al poliacrilonitrilului, dac din 260 kg acetilen

s-au ob inut 4 moli polimer cu randament de 80%.
4 puncte
2. a. Metanul se clorureaz fotochimic i se ob ine un compus halogenat (A) care prin
hidroliz conduce la acid formic. Scrie i ecua iile reac iilor care conduc pe aceast
cale de la metan la acid formic.
4 puncte
1 punct
b. Indica i o utilizare a compusului halogenat ob inut (A).
3. Doi compu i izomeri cu formula molecular C2H4Cl2 se ob in unul din acetilen , iar
altul din eten . Scrie i ecua iile reac iilor n urma c rora se ob in cei doi compu i.
4 puncte
V. Benzenul este o aren con inut n frac iile ob inute la prelucrarea petrolului.
1. Scrie i ecua iile reac iilor benzenului cu :
a. C2H5Cl (AlCl3);
b. C3H6 (AlCl3) .
4 puncte
2. Preciza i o utilizare pentru benzen.
1 punct
3. Prin clorurarea catalitic a benzenului se formeaz un amestec care con ine
monoclorobenzen, diclorobenzen i triclorobenzen n raport molar de 6:2:1.
3 puncte
a. Scrie i ecua iile reac iilor de clorurare catalitic a benzenului.
b. Calcula i masa de benzen necesar pentru ob inerea a 230,1 g amestec.
4 puncte
VI. Gr simile vegetale ajut la reglarea temperaturii organismelor.
1. Prin hidroliza acid a 88,6g gliceride (G) se ob in 9,2g glicerin , 28,4g acid stearic i
56,4g acid oleic.
a. Determina i masa molar (g/mol) a gliceridei i preciza i clasa de compu i din care
face parte.
3 puncte
b. Calcula i volumul de H2, la 770C i 2 atm, necesar reac iei cu 88,6g glicerid (G).
4 puncte
3 puncte
2. Explica i, pe baza structurii, propriet ile tensio-active ale s punului.
VII. La hidroliza unei tetrapeptide (P) a fost identificat un aminoacid (A) care con ine 32%C;
6,66%H; 18,66%N i are masa molar egal cu 75g/mol.
4 puncte
1. Determina i formula molecular a aminoacidului (A).
2. Scrie i denumirea dipeptidelor mixte care prin hidroliz formeaz glicin i -alanin .
2 puncte
3. Justifica i caracterul amfoter al -alaninei prin scrierea a dou ecua ii ale reac iilor
chimice cu:
a. HCl;
b.NaOH(aq).
4 puncte
VIII. Acidul gluconic se utilizeaz n domeniul medical.
2 puncte
1. Scrie i ecua ia reac iei dintre glucoz i reactivul Tollens.
2. Scrie i ecua ia reac iei chimice dintre acidul gluconic i hidroxidul de calciu i
denumi i produsul principal de reac ie.
3 puncte
1 punct
3. Nota i o utilizare practic a glucozei.
4. Peste 500 g solu ie de acid gluconic de concentra ie procentual masic de 20% se
adaug 200 g ap .Calcula i concentra ia procentual masic a solu iei ob inute.
4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F

Varianta 99