Sunteți pe pagina 1din 99

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 002

Subiectul D Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale acetilenei (etinei) cu: a. H2O(Hg2+/ H2SO4); b. HCl. 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere a: a. metanului; b. etanului. 2 puncte 3. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale de temperatur i presiune) care conine 20% O2 (procente de volum) necesar pentru arderea unui volum de 224 L amestec gazos, aflat n condiii normale, care conine metan i etan n raportul molar CH4:C2H6=1:3. 3 puncte 4. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanolului din eten. 2 puncte b. Calculai masa de soluie de etanol de concentraie procentual masic 23% care se obine stoechiometric din 5 moli de eten. 3 puncte 5. Indicai o utilizare a etenei. 1 punct Subiectul E 1. La hidrogenarea total a 0,2 moli de glicerid se consum 0,4 moli de hidrogen i rezult palmitodistearin. a. Determinai formula structural a gliceridei. 3 puncte b. Indicai importana reaciei de adiie a H2 la grsimile lichide. 2 puncte 2. Formula de structur a unui spun de sodiu este: CH3 (CH2)n CH2 COO Na+ a.Determinai numrul atomilor de carbon din formula de structur a spunului care conine 11,85% sodiu (procente masice). 4 puncte b.Explicai proprietatea de splare a spunului de sodiu. 1 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte 4. Puterea caloric a metanolului lichid este 19370 kJ/ kg. Calculai masa de metanol necesar pentru a se obine o cantitate de cldur de 9685 MJ. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na-23.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 003

Subiectul D Hidrocarburile alifatice sunt o surs important pentru tehnologia chimic organic. 1. Amestecul de gaze rezultat n urma cracrii a 12760 kilograme de butan conine 15% eten i 30% propen, restul metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat. (n procente molare). Scriei ecuaiile reaciilor de cracare ale n-butanului. 2 puncte 2. Calculai numrul de kilomoli de butan transformat. 4 puncte 3. Un volum de 2,24L (c.n.) alchin gazoas (A) formeaz prin bromurare 36 grame produs tetrabromurat. Determinai formula molecular a alchinei (A). 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de bromurare a alchinei (A). 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei alchinei (A) cu HCl. 2 puncte b. Indicai o utilizare practic a policlorurii de vinil. 1 punct Subiectul E Spunurile au aciune de splare. 1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte 2. Determinai formula spunului cu radical hidrocarbonat saturat, care are un coninut masic de 12,11% potasiu. 3 puncte 3. Se d schema de reacii chimice: fermentatie NaOH (A) (B) Acetat de sodiu Scriei formulele de structur pentru compuii (A) i (B). 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor potrivit schemei, pentru obinerea acetatului de sodiu din compusul (A). 4 puncte 5. Uleiul de in conine acid oleic i acid linoleic. Calculai masa de ulei de in, cu procentul masic de 10% acid oleic, dac pentru hidrogenarea cantitii de acid oleic dintr-o prob de ulei de in, s-au folosit 0,6g hidrogen. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; K-39; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 004

Subiectul D Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, sau pot fi transformate n compui cu aplicaii practice. 1. Scriei ecuaiile reaciilor n urma crora se obine policlorura de vinil din acetilen (etin). 4 puncte 2. Se obin 5 tone de clorur de vinil cu un randament de 80%. Calculai volumul de acetilen (msurat n condiii normale) introdus n reacie. 4 puncte 3. Prin arderea unei cantiti de butan se obin 179,2 L CO2 (msurat n condiii normale). Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului. 2 puncte 4. a. Calculai cantitatea (moli) de butan supus arderii. 2 puncte b. Calculai numrul de moli de ap rezultai din ardere. 2 puncte 5. Precizai semnificaia noiunii: cifr octanic. 1 punct Subiectul E Untul conine i acid oleic. 1. Scriei formula de structur a acidului oleic. 1 punct 2. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic. 2 puncte b. Calculai volumul de hidrogen (msurat n condiii normale) necesar hidrogenrii a 3 moli de acid oleic. 2 puncte 3. Oleatul de sodiu este un spun moale care spumeaz cu apa. a. Scriei ecuaia reaciei acidului oleic cu NaOH(aq). 2 puncte b. Calculai masa de oleat de sodiu care se poate obine din 3 moli de acid oleic n reacia total cu NaOH(aq). 2 puncte 4. Apa de Burow, utilizat ca antiseptic i antiinflamator conine i acetat de calciu. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acetatului de calciu din acid acetic i hidroxid de calciu. 2 puncte 5. Calculai masa de acid acetic necesar stoechiometric obinerii a 31,6g de acetat de calciu. 4 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16 ; Ca-40 ; Na-23; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 005

Subiectul D Alcanii sunt hidrocarburi cu caracter saturat. 1. Izooctanul are denumirea I.U.P.A.C. 2,2,4 trimetilpentan. a. Scriei o formul de structur a izooctanului. 1 punct b. Scriei ecuaia reaciei de combustie a izooctanului. 2 puncte 2. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale) care conine 20% O2 (procente de volum) stoechiometric necesar pentru arderea a 16,29 L benzin, presupunnd c benzina ar fi format integral din izooctan (=0,7g/mL). 4 puncte 3. Prin bromurarea acetilenei (etinei) se obin doi compui (A) i (B) n care raportul atomic C:H:Br este (A) 1:1:1, respectiv (B) 1:1:2. Determinai formulele moleculare ale celor doi compui (A) i (B). 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor doi produi (A), (B) din acetilen. 4 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a clorurii de vinil din acetilen. 2 puncte Subiectul E Grsimile intr n componena organismelor vii. 1. a. Precizai importana practic a procesului de hidrogenare a grsimilor. 1 punct b. Explicai proprietile tensio-active ale spunurilor. 3 puncte 2. Trinitratul de glicerin este utilizat, sub form de soluie alcoolic, n tratarea anginei pectorale. Scriei formula trinitratului de glicerin. 2 puncte 3. Calculai masa de azot din 11,35 g trinitrat de glicerin. 3 puncte 4. Se d schema de reacii chimice:
KMnO4 / H 3 Etanol (A) CaCO (B) + CO2 + H2O Determinai formulele de structur pentru compuii (A) i (B). 2 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice conform schemei, pentru obinerea compuilor (A) i (B). 4 puncte
+

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 006

Subiectul D Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale. 1. O prob de 1,3 g amestec propan/ propen este barbotat peste 80 g soluie de Br2 de concentraie procentual masic 2%. Scriei ecuaia reaciei chimice ce are loc la trecerea amestecului peste soluia de brom. 2 puncte 2. Dac reacia are loc cu decolorarea total a soluiei de Br2 determinai compoziia procentual masic a amestecului propan/ propen. 4 puncte 3. O hidrocarbur saturat (A) are masa molar M=58 g/ mol. a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte b. Scriei formulele structurale ale celor doi izomeri ai hidrocarburii (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei(etinei). 2 puncte b. Indicai o utilizare a acetilenei. 1 punct Subiectul E Alcoolul iodat, utilizat ca dezinfectant n chirurgie este obinut prin dizolvarea iodului n etanol. 1. Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 punct 2. Calculai masa de alcool coninut n 400g soluie de concentraie procentual masic 96%. 3 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric. 2 puncte b. Precizai agentul reductor n reacia de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric. 1 punct 4. Calculai masa de acid obinut stoechiometric prin oxidarea a 100 mL soluie de etanol ( = 0,79 g/mL) de concentraie procentual masic 96%. 4 puncte 5. Proprietile tensio-active ale detergenilor sunt superioare fa de ale spunurilor. Explicai proprietatea de splare a spunurilor. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16 ; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 007

Subiectul D Acetilena este o hidrocarbur cu multiple utilizri. 1. Etanalul se obine prin reacia acetilenei (etinei) cu apa. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanalului din acetilen. 2 puncte 2. Calculai masa de etanal care se obine din 280m3 acetilen (c.n.) de puritate 80%, la un randament al reaciei de 75%. 4 puncte 3. Alcanul cu masa molar M=44 g/ mol formeaz prin clorurare numai doi derivai monohalogenai. a. Determinai formula molecular i structural ale alcanului. 2 puncte b. Scriei formulele structurale ale celor doi derivai monoclorurai. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor etenei cu: a. Cl2/CCl4; b. H2O/H2SO4. 4 puncte 5. Indicai o utilizare a produsului reaciei etenei cu H2O/H2SO4. 1 punct Subiectul E Cele mai importante spunuri sunt cele de sodiu i potasiu, fiind solubile n ap. 1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte 2. Formula de structur a unui spun de sodiu este : CH3 (CH2)n CH2 COO Na+ Determinai numrul atomilor de carbon din formula de structur a spunului care conine 11,85% sodiu (procente masice). 3 puncte 3. Anhidrida acetic este utilizat n procesele de obinere a aspirinei. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetic. 2 puncte 4. Calculai masa de anhidrid acetic necesar stoechiometric obinerii a 36 g acid acetilsalicilic (aspirin). 4 puncte 5. Prin arderea unui gram de tristearin se produce o energie de 35 kJ. Calculai masa de grsime cu 50 % tristearin (procente masice) ce ar trebui consumat zilnic de ctre un adult, tiind c ntr-o activitate obinuit se consum 11500 kJ/zi (se consider c energia provine numai din tristearin). 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 008

Subiectul D Procesul de descompunere termic a alcanilor reprezint o surs de hidrocarburi nesaturate. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte 3. n urma procesului de descompunere termic a 1000m3 n-butan (msurat n condiii normale) se obine un amestec gazos care conine n procente de volum 20% butene, 15% propen i 15% eten, restul metan, etan, hidrogen n cantiti stoechiometrice. Calculai volumul de propen obinut din 1000 m3 butan. 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte 5. Calculai volumul de CO2 (msurat n condiii normale) care se degaj stoechiometric n urma reaciei de ardere a 3 moli acetilen. 3 puncte Subiectul E Glicerina, lsat n aer umed absoarbe ap pn la 25% din masa sa. 1. Scriei formula de structur a glicerinei. 1 punct 2. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acid azotic. 2 puncte 3. Prin hidrogenarea uleiurilor se obin grsimi solide. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic (Ni). 2 puncte b. Calculai randamentul hidrogenrii acidului oleic, dac prin hidrogenarea a 564g acid oleic s-au obinut 284g produs hidrogenat. 3 puncte 4. Se d schema de reacii chimice: fermentatie Alcool ( A ) Alcool (A) Acid (B) Ester (C) tiind c alcoolul i acidul au acelai numr de atomi de carbon, iar esterul are procentul masic de oxigen 36,36%, scriei formulele de structur ale compuilor (A), (B), (C), conform schemei. 3 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (B) i (C). 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 009

Subiectul D Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice. 1. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a propanului. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monoclorometanului, diclorometanului triclorometanului i tetraclorurii de carbon din metan. 4 puncte 3. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un amestec de reacie care conine CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 i Cl2 netransformat n raport molar 3:2:1:2. a.Calculai raportul molar CH4:Cl2 la nceputul reaciei. 3 puncte b.Considernd c ntregul HCl obinut se dizolv n ap formnd o soluie de concentraie 0,5M determinai volumul soluiei de HCl 0,5M obinut din 18 moli de CH4. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reactiei chimice a propinei cu H2O(Hg2+/ H2SO4). 2 puncte 5. Indicai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct Subiectul E Aciunea de splare a detergenilor este superioar spunurilor. 1. Explicai proprietatea de splare a spunurilor. 3 puncte 2. Acetatul de amil este un ester al acidului acetic, cu miros de banane, folosit n prepararea esenelor artificiale. Calculai masa molar a acetatului de amil, tiind c procentul de oxigen este de 24,61%. 4 puncte 3. Glicerina dizolv alcaloizi i colorani. Scriei formula de structur a glicerinei. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acidul azotic. 2 puncte 5. Calculai masa de soluie de acid azotic de concentraie procentual masic 63% necesar stoechiometric pentru a forma 4,54 g trinitrat de glicerin. 4 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 010

Subiectul D Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu aplicaii practice. 1. Prin barbotarea a 2,24L alchin (A) (msurat n condiii normale) ntr-o soluie de Br2/CCl4 se obin 36 g produs tetrabromurat (B). Determinai formula molecular a alchinei (A). 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (B). 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei etenei cu H2O/ H2SO4. 2 puncte 4. Calculai masa soluiei de etanol de concentraie procentual masic 23% ce se obine din 67,2 m3 eten (msurat n condiii normale). 4 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere ale propanului i respectiv, butanului. 4 puncte Subiectul E 1. Un alcool (A) monohidroxilic, saturat, secundar, conine 21,62% oxigen (procente masice). Determinai formula molecular i structural ale alcoolului (A). 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a alcoolului (A). 2 puncte 3. Calculai masa de substan organic obinut stoechiometric prin deshidratarea a 14,8g alcool (A). 4 puncte 4. Precizai dou proprieti fizice ale acidului acetic. 2 puncte 5. Un detergent cationic conine 5,313% azot. Formula de structur a detergentului cationic este: CH3-(CH2)n-CH2-N(CH3)3]+Cl . Determinai, prin calcul, numrul de atomi de carbon existeni n molecula detergentului. 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5 ; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 011

Subiectul D Alcanii sunt hidrocarburi saturate cu un coninut maxim de hidrogen. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ce au loc la cracarea n-butanului. 2 puncte 2. a. Calculai volumul de n-butan introdus n reactor, dac n urma procesului de cracare s-au obinut 1000 m3 amestec gazos care conine 250 m3 propen i 200 m3 eten (volume msurate n condiii normale), metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat; se consider c nu au loc procese de dehidrogenare. 4 puncte b. Calculai compoziia n procente de volum a amestecului gazos rezultat.2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din etin: a. clorur de vinil; b. etanal. 4 puncte 4. Indicai natura atomilor de carbon din molecula etinei. 1 punct 5. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a clorurii de vinil. 2 puncte Subiectul E Formiatul de etil are miros de rom i este utilizat pentru sintetizarea esenelor aromatizante. 1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului formic cu etanolul (H+). 2 puncte 2. Calculai masa de etanol necesar stoechiometric obinerii a 14,8g formiat de etil. 3 puncte 3. Spunurile medicinale conin adaosuri de sulf, fenol i gudroane, iar procentul masic de acizi grai este de 83%. Calculai masa de spun corespunztoare unei cantiti de 10 g acizi grai. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor conform succesiunii: Etanol Acid acetic (1) Metal Acid acetic Acetat de sodiu (2) 4 puncte 5. Calculai volumul de hidrogen (msurat n condiii normale) degajat n reacia (2) a acidului acetic pentru obinerea a 164g acetat de sodiu. 4 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 012

Subiectul D Acetilena reprezint o materie prim important pentru industria chimic. 1. Justificai, prin scrierea ecuaiei reaciei chimice, afirmaia: Acetilena este materie prim pentru obinerea etanalului (acetaldehidei). 2 puncte 2. Calculai raportul masic al elementelor C:H din molecula butanului. 3 puncte 3. Un amestec de pentan i 2-penten cu masa de 4 g decoloreaz un volum de 40mL soluie Br2/CCl4 de concentraie 1M. a. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte b. Calculai compoziia procentual molar a amestecului de hidrocarburi. 4 puncte 4. Calculai volumul de metan (msurat n condiii normale) necesar pentru a produce 10680 kJ, dac la arderea unui mol de metan se degaj 890 kJ. 3 puncte 5. Precizai semnificaia noiunii: cifr octanic. 1 puncte Subiectul E Procentul masic de ulei din miezul de nuc este de 60%. 1. Calculai masa de ulei din 50 g miez de nuc. 2 puncte 2. Calculai aportul energetic la consumul a 50g miez de nuc, dac un gram de ulei produce 9 kcal. 3 puncte 3. Calculai numrul atomilor de carbon pentru detergentul cu formula: CH3 (CH2)n CH2 OSO3 Na+ care conine 20,25% oxigen (procente masice). 4 puncte 4. Acidul izovalerianic este utilizat la fabricarea unor produse farmaceutice i are formula de structur: H3C CH CH2 COOH

CH3
Scriei ecuaia reaciei acidului izovalerianic cu etanolul (H+). 2 puncte 5. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar reaciei cu 5 moli de acid izovalerianic. 4 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 013

Subiectul D Procesul de descompunere termic a alcanilor reprezint o surs de hidrocarburi nesaturate. 1. Amestecul gazos rezultat n urma descompunerii termice a 220 m3 butan (c.n.) conine, n procente de moli, 25% butene, 12% propen i 8% eten, restul hidrogen, metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte 3. Calculai volumul de eten obinut la descompunerea a 220 m3 butan (c.n.), n condiiile date. 4 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale 1-butenei cu: a.H2O/ H2SO4; b.Cl2. 4 puncte 5. Scriei formula de structur a 3,3-dimetil-1-butinei. 1 punct Subiectul E Oetul, obinut prin fermentaie natural, conine i vitaminele B i D, n afar de ap i acid acetic. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului acetic prin fermentaia etanolului. 2 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a acidului acetic cu NaOH(aq). 2 puncte b. Calculai masa soluiei de hidroxid de potasiu de concentraie procentual masic 48% ce reacioneaz stoechiometric cu 0,6g de acid acetic. 3 puncte 3. Calculai procentul masic de sodiu pentru un detergent de tip alchil aril sulfonat de sodiu cu M = 348g/mol, cu formula:
CH3 CH2 n CH2 SO3 Na +

2 puncte 4. Trinitratul de glicerin explodeaz chiar sub influena unor urme de praf. Calculai volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin explozia a 2,27g trinitrat de glicerin conform ecuaiei: 2 C3H5N3O9 6CO2 + 5H2O + 3N2+ O2 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte b. Calculai masa de metanol care formeaz, prin arderea total, 33,6 dm3 dioxid de carbon (c.n.). 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; K-39.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 014

Subiectul D Izopentanul este un compus incolor, inflamabil, component al gazolinei. 1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de ardere a izopentanului. 2 puncte b. Calculai volumul de dioxid de carbon (msurat n condiii normale) ce se degaj prin arderea a 720 kg de izopentan. 2 puncte 2. Un amestec de etan, eten i hidrogen n raport molar 2:2:3 se trece peste un catalizator de platin sub presiune i la temperatur ridicat. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte 3. Calculai raportul ntre numrul de moli din amestecul iniial i numrul de moli dup reacie (de la punctul 2). 3 puncte 4. Calculai compoziia n procente de moli a amestecului final (de la punctul 2). 2 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale celui de al doilea termen din seria alchinelor cu: a. H2O(Hg2+/H2SO4); b.Br2(2 moli). 4 puncte Subiectul E Dinamita se obine prin mbibarea unei argile poroase (Kiesselgur) cu trinitrat de glicerin. 1. Scriei formula de structur a trinitratului de glicerin. 1 punct 2. a. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a glicerinei. 2 puncte b. Calculai masa de glicerin ce reacioneaz cu 300mL soluie de acid azotic de concentraie 1M. 3 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte b. Calculai masa de triolein necesar obinerii, prin hidrogenare catalitic a 8,9mg tristearin. 2 puncte 4. Oetul de consum conine 3 6% acid acetic. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu oxidul de calciu. 2 puncte 5. Calculai masa de oet, cu 6% acid acetic (procente masice), ce reacioneaz cu 11,2 g oxid de calciu. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14, O-16, Ca-40.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 015

Subiectul D Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu aplicaii practice. 1. Un amestec gazos de 8,96 L (msurat n condiii normale) format din propan i propen n raport molar 1:3 este trecut peste o soluie de Br2 de concentraie procentual masic 2%. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte 2. Calculai masa de soluie de brom 2% consumat n reacie. 4 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului. 2 punct 4. Cldura de ardere a butanului este 2876,4 kJ/ mol. Calculai cantitatea de cldur degajat la arderea a 112 m3 (c.n.) butan. 3 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale alchinei cu trei atomi de carbon cu: a.H2O (Hg2+/ H2SO4); b.HCl (2moli). 4 puncte Subiectul E Detergenii neionici sunt degradai biologic pe cale enzimatic (biodegradabili). 1. Determinai numrul atomilor de carbon dintr-un detergent cu masa molar 578g/ mol i cu formula de structur: C6H5 O (CH2 CH2 - O)n CH2 CH2 OH. 3 puncte 2. Precizai aciunea biologic a etanolului. 2 puncte 3. Concentraia n procente de volum a unei soluii de ap alcool etilic reprezint numrul de grade alcoolice. Calculai volumul de alcool coninut ntr-un litru de butur alcoolic de 6 grade. 2 puncte 4. Spunul de bariu este utilizat pentru obinerea de paste adezive. Calculai masa molar a spunului care are procentul masic de 21,174% bariu. 3 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz n mediu acid a acidului acetilsalicilic. 2 puncte b. Calculai masa de acid salicilic obinut stoechiometric prin hidroliza a 4 moli de acid acetilsalicilic. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Br-80; Ba-137.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 016

Subiectul D Pentru analiza compoziiei unui amestec de hidrocarburi se folosesc reaciile de oxidare total sau parial. 1. Scriei ecuaiile reaciillor de ardere ale metanului i etanului. 2 puncte 2. Un amestec de 20 L metan i etan (msurat n condiii normale) se arde n exces de aer. Din gazele de ardere se separ 36 L CO2 (msurat n condiii normale). Determinai compoziia n procente de moli a amestecului de alcani. 4 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor 1-butenei cu : a. H2O/ H2SO4; b. HCl. 4 puncte 4. Calculai volumul de HCl (msurat n condiii normale) stoechiometric necesar pentru a reaciona cu 11,2 t 1-buten. 4 puncte 5. Scriei formula de structur a 3,3-dimetil-1-butinei. 1 punct Subiectul E Acidul acetilsalicilic se dizolv n alcool formnd o soluie limpede i incolor. 1. Scriei formula de structur a acidului acetilsalicilic. 1 punct 2. Calculai masa de soluie care se obine prin dizolvarea a 0,1 moli de acid acetilsalicilic n 100 mL soluie de etanol ( = 0,78g/ mL). 2 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte b. tiind c prin fermentaie acetic se produce o energie de 117 kcal/ mol, calculai cantitatea de energie obinut pentru a se forma prin fermentaie 180g acid acetic. 2 puncte 4. Calculai valoarea lui n pentru detergentul cu formula de structur: C6H5-COO-(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-OH dac masa molar a detergentului este M = 650 g/ mol. 3 puncte 5. O capsul de medicament conine 2,27 mg trinitrat de glicerin i excipieni. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitratului de glicerin din glicerin. 2 puncte b. Calculai masa de glicerin necesar stoechiometric pentru fabricarea a 10 capsule de medicament. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 017

Subiectul D Hidrocarburile alifatice sunt o surs important pentru tehnologia chimic organic. 1. a. Un amestec gazos de propan i propen cu volumul de 8,96 L (msurat n condiii normale) reacioneaz stoechiometic cu bromul din 200 mL soluie de Br2 de concentraie molar 0,5M. Scriei ecuaia reaciei. 2 puncte b. Calculai concentraia procentual molar a amestecului de hidrocarburi. 4 puncte 2. Calculai masa de produs bromurat ce se obine. 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale celui de al doilea termen din seria alchinelor cu: a.H2O (Hg2+/H2SO4); b.HCl (2 moli). 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte 5. Precizai semnificaia noiunii: cifr octanic. 1 punct Subiectul E Metanolul produce prin ardere mai puine substane nocive dect benzina. 1. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte 2. Calculai volumul de metanol (=0,8 g/mL) ce produce prin ardere 67,2 L dioxid de carbon (c.n.). 3 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei acidului formic cu magneziu. 2 puncte b. Calculai volumul de hidrogen (c.n.) degajat n reacia total a acidului formic cu 48 g magneziu. 2 puncte 4. O prob de 17,72 g triglicerid simpl cu masa molar 886g/ mol se solidific prin hidrogenare cu 0,896 L hidrogen (c.n.). Determinai numrul de legturi duble dintr-o molecul de triglicerid. 3 puncte 5. a. Scriei formula de structur a acidului acetilsalicilic. 1 punct b. Calculai masa de oxigen din 36g acid acetilsalicilic. 2 puncte Mase atomice: H-1, C-12, O-16, Mg-24, Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 018

Subiectul D Pentru analiza compoziiei unui amestec de hidrocarburi se folosesc reaciile de oxidare total sau parial. 1. Un amestec gazos de propan i butan n raport molar 1:2 este supus combustiei. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere. 4 puncte 2. Calculai volumul amestecului gazos supus arderii, tiind c se supun combustiei cu 4032 L aer (msurat n condiii normale) cu 20% O2 (procente volumetrice). 4 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale n-alchenei cu patru atomi de carbon i legtur dubl marginal cu: a.H2O(H2SO4); b.HCl. 4 puncte 4. a.Scriei formula alcanului cu masa molar M=44 g/mol care prin monohalogenare formeaz doi derivai monohalogenai A i B. 1 punct 5. Scriei formulele celor doi derivai monohalogenai A i B. 2 puncte Subiectul E 1. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a glicerinei. 2 puncte 2. Calculai masa de trinitrat de glicerin obinut prin nitrarea total a 5 moli glicerin. 2 puncte 3. Bicarbonatul de sodiu alimentar se stinge cu oet. a. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu bicarbonatul de sodiu (NaHCO3). 2 puncte b. Calculai volumul de oet (cu 90g acid acetic / litru) necesar stoechiometric reaciei cu 8,4g bicarbonat. 3 puncte 4. Salicilatul de sodiu se folosete n medicin i are formula de structur:
ONa COONa

Determinai masa de sodiu dintr-un comprimat de 50 mg ce conine 18,2 mg salicilat de sodiu. 3 puncte 5. Determinai numrul atomilor de carbon dintr-un detergent anionic cu un coninut masic de 11,11% sulf i formula de structur: CH3 (CH2)n CH2 OSO3 Na+ 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23 ; S-32.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 019

Subiectul D Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu aplicaii practice. 1. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri ai heptenei care prezint cte un atom de carbon cuaternar. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din etin: a. clorur de vinil; b. etanal. 4 puncte 3. a. La polimerizarea clorurii de vinil se obine policlorura de vinil. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte b. Calculai masa de clorur de vinil care se obine din 448 m3 etin (msurat n condiii normale) la un randament al reaciei de 80%. 3 puncte 4. Alcanul cu masa molar 58 g/ mol prezint doi izomeri A i B. Determinai formula molecular a alcanului. 2 puncte 5. Scriei formulele celor doi izomeri identificai A i B. 2 puncte Subiectul E Detergenii cationici fac fibrele mai moi i se folosesc la fabricarea balsamurilor de rufe. 1. Explicai aciunea de splare a detergenilor. 3 puncte 2. Pentru detergentul cu formula CH3-(CH2)n- N+(CH3)3] Cl i procentul masic de clor 12,79%, determinai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului. 3 puncte 3. Se d schema de reacii chimice: a. (A) + KMnO4/H+ (B) b. (B) + C2H5OH (C) +H2O tiind c (C) este monoester cu 31,37% oxigen (procente masice) i (A) este un alcool monohidroxilic, primar, saturat, determinai formula de structur a esterului (C). 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor conform schemei, pentru obinerea compuilor (A) i (B). 4 puncte 5. Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 020

Subiectul D Gazele de cracare conin alcani i alchene i reprezint o surs de materii prime pentru industria chimic. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care au loc la cracarea n-butanului. 2 puncte 2. Un amestec de gaze rezultat n urma cracrii n-butanului conine 12% eten, 28% propen, restul metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat (n procente volumetrice). Calculai volumul de butan introdus in reacie dac n amestecul gazos final se gsesc 200 m3 (c.n.) butan nereacionat. 4 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din propen: a. un alcool; b. un derivat dihalogenat. 4 puncte 4. O alchin necunoscut cu masa molar M=40g/ mol adiioneaz Br2 i formeaz un produs (A). Determinai alchina. 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (A). 2 puncte Subiectul E Acidul salicilic are proprieti antiseptice, fiind utilizat la conservarea unor alimente i buturi. 1. Scriei formula de structur a acidului salicilic. 1 punct 2. Scriei ecuaia reaciei acidului salicilic cu anhidrida acetic. 2 puncte 3. Calculai masa de acid salicilic necesar stoechiometric obinerii a 54g acid acetilsalicilic. 3 puncte 4. a. Scriei ecuaia reaciei acidului palmitic cu soluie de NaOH. 2 puncte b. Calculai masa de sod caustic (NaOH) necesar stoechiometric obinerii a 55,6 kg palmitat de sodiu. 3 puncte 5. a. Un monoalcool saturat secundar (B) conine 64,86% carbon i 13,51% hidrogen (procente masice). Determinai prin calcul formula molecular a alcoolului (B). 3 puncte b. Scriei formula structural a alcoolului (B). 1 punct Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 021

Subiectul D Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monoclorometanului, diclorometanului triclorometanului i tetraclorurii de carbon din metan. 4 puncte 2. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un amestec de reacie care conine CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 i CCl4 n raport molar 3:2:1:1. Calculai raportul molar CH4:Cl2 la introducerea n reactor. 4 puncte 3. Calculai volumul de HCl (c.n.) obinut din 2,24 m3 de CH4 (n condiiile date). 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei chimice a etinei cu HCl cu formarea unui monomer (M). 2 puncte 5. Indicai o utilizare a monomerului vinilic (M). 1 punct Subiectul E Alcoolii sunt compui cu importante utilizri. 1. Precizai dou proprieti fizice ale alcoolului etilic. 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului n prezen de KMnO4/ H2SO4. 2 puncte 3. Calculai masa de etanol necesar stoechiometric obinerii prin oxidare a 0,2 moli de acid etanoic. 2 puncte 4. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a dioleostearinei. 2 puncte b. Calculai masa de produs de reacie obinut stoechiometric prin hidrogenarea a 0,01 moli dioleostearin. 3 puncte 5. a. Un monoester (A) cu masa molar 102 g/ mol conine 58,82% carbon i 9,8% hidrogen (procente masice). tiind c diferena dintre numrul de atomi de carbon din acid i din alcool este 1, calculai formula molecular a esterului (A). 3 puncte b. Scriei formula de structur a esterului (A). 1 punct Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 022

Subiectul D Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu aplicaii practice. 1. Scriei ecuaia reaciei chimice a propenei cu apa (H2SO4). 2 puncte 2. Calculai volumul de propen (msurat n condiii normale) care a fost introdus n reacie, dac s-au obinut stoechiometric 0,6 kg alcool. 4 puncte 3. O alchin necunoscut cu masa molar M=54g/ mol reacioneaz cu Br2 n raport molar 1:2, cu formarea unui produs (A). a. Determinai formula molecular i structural ale alchinei tiind c aceasta conine numai atomi de carbon primari i cuaternari. 4 puncte b.Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului bromurat (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei chimice de ardere a butanului. 2 puncte 5. Indicai o utilizare a reaciei de ardere a butanului. 1 punct Subiectul E Metanolul se mai numete i spirt de lemn. 1. Precizai dou proprieti fizice ale metanolului. 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte 3. Calculai cantitatea de energie obinut prin arderea total a 20 kmoli metanol, tiind c puterea caloric a acestuia este de 7000 kcal/ kg. 3 puncte 4. a. Benzoatul de sodiu (E 211) este prezent ca antiseptic n multe buturi rcoritoare. Scriei formula de structur a benzoatului de sodiu. 1 punct b. Calculai masa de benzoat de sodiu care conine 16,8g carbon. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei dintre acidul palmitic i NaOH(aq). 2 puncte b. Calculai masa de hidroxid de sodiu necesar stoechiometric obinerii a 6,12kg palmitat de sodiu. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 023

Subiectul D Hidrocarburile alifatice sunt o surs important pentru tehnologia chimic organic. 1. Determinai formula molecular i structural ale alcanului (A) cu M=86 g/ mol care conine n catena sa numai atomi de carbon secundari i primari. 3 puncte 2. Scriei formula structural pentru izomerul alcanului (A), care are numai atomi de carbon primari i teriari. 2 puncte 3. a. Se obine etanol din eten cu un randament de 75%. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte b. Calculai masa de etanol care se obine din 89,6 m3 eten (c.n.). 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei chimice a 3-metil-1-butinei cu H2O (Hg2+/ H2SO4). 2 puncte 5. Scriei ecuaia unei reacii prin care se poate indentifica butena dintr-un amestec butan-buten. 2 puncte Subiectul E Toxicitatea alcoolilor crete cu creterea numrului de atomi de carbon. 1. Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului. 2 puncte 3. Calculai masa de substan organic obinut prin deshidratarea a 5 moli de 2-butanol cu un randament de 80%. 3 puncte 4. a. Scriei formula de structur a oleatului de sodiu. 1 punct b. Calculai coninutul procentual masic de sodiu dintr-un mol de oleat de sodiu. 2 puncte 5. a Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu carbonatul acid de sodiu. 2 puncte b. Calculai masa de acid acetic necesar stoechiometric reaciei cu 16,8 g carbonat acid de sodiu. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 024

Subiectul D Pentru analiza compoziiei unui amestec de hidrocarburi se folosesc reaciile de oxidare total sau parial. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere pentru propan i respectiv, butan. 2 puncte 2. a. Calculai compoziia procentual molar a unui amestec de 80 cm3 propan i butan (msurat n condiii normale) care prin ardere formeaz 300 cm3 CO2 (c.n.). 3 puncte b. Determinai volumul de aer (msurat n condiii normale) cu 20% O2,stoechiometric necesar arderii amestecului. 3 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care alchena simetric, cu patru atomi de carbon n molecul formeaz: a.un alcool; b.un derivat monobromurat. 4 puncte 4. Scriei formula structural a 2-pentinei. 1 punct 5. Scriei ecuaia unei reacii prin care se poate identifica propena dintr-un amestec de propan i propen. 2 puncte Subiectul E Detergenii anionici se folosesc pentru fabricarea detergenilor de vase. 1. Explicai aciunea de splare a detergenilor. 3 puncte 2. Determinai procentul de sulf dintr-un detergent anionic cu masa molar 302 g/ mol i formula de structur: CH3 (CH2)n CH2 OSO3 Na+ 2 puncte

3. Bacteriile acetice sunt rspndite n natur pe fructe, n lichidele dulci. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte 4. Calculai masa soluiei de etanol de concentraie procentual masic 92% necesar stoechiometric obinerii a 180g acid acetic. 3 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei acidului formic cu magneziu. 2 puncte b. Calculai masa de magneziu de puritate 98% ce reacioneaz stoechiometric cu 4,6 g acid formic. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; Mg-24; S-32.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 025

Subiectul D Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale. 1. O alchin (A) are coninutul procentual masic de hidrogen egal cu 7,69 %. Determinai alchina (A). 3 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte b. Determinai volumul de aer cu 20% O2 (msurat n condiii normale) necesar arderii a 1,12 m3(c.n.) acetilen. 3 puncte 3. Reprezentai formulele de structur pentru: (B) 2-metil-pentan i (C) 2,2-dimetil-butan. 2 puncte 4. Precizai care din hidrocarburile (B) i (C) are punctul de fierbere cel mai sczut. Argumentai rspunsul dat. 2 puncte 5. a.Scriei ecuaia reaciei chimice a etinei cu HCl, cu obinerea monomerului (M). 2 puncte b.Indicai o utilizare a produsului de reacie (M). 1 punct Subiectul E Srurile de sodiu ale detergenilor anionici sunt solubile i se pot folosi pentru splare i n ap dur. 1. Explicai aciunea de splare a detergenilor. 3 puncte 2. Calculai masa molar a detergentului cu structura: CH3 (CH2)11 C6H4 SO3 Na+ 2 puncte 3. a. Acidul formic se gsete n natur n acele verzi ale pinilor i brazilor. Scriei ecuaia reaciei acidului formic cu etanolul (H+). 2 puncte b. Calculai masa de acid formic necesar stoechiometric n reacia acidului formic cu 184 g etanol. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a etanolului. 2 puncte 5. Calculai volumul de dioxid de carbon (c.n.) obinut prin arderea a 184 g etanol. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; Na-23; O-16; S-32.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 026

Subiectul D Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu aplicaii practice. 1. Un amestec de propan, propen i hidrogen n raport molar 1:2:3 se trece peste un catalizator de platin sub presiune i la temperatur ridicat. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte 2. Calculai raportul dintre numrul de moli din amestecul iniial i numrul de moli dup reacie. 2 puncte 3. Calculai compoziia n procente de moli a amestecului final. 2 puncte 4. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a 1-butenei cu HCl. 2 puncte b. Calculai volumul de HCl (msurat din condiii normale) stoechiometric necesar pentru a reaciona cu 560 kg 1-buten. 3 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale celui de al treilea termen din seria alchinelor cu legatur tripl marginal cu: a.H2O (Hg2+/ H2SO4); b.HCl (1 mol). 4 puncte Subiectul E Cristalele de acid benzoic sunt aciculare sau lamelare i nainte de topire sublimeaz. 1. Scriei formula de structur a acidului benzoic. 1 punct 2. Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu soluie de hidroxid de sodiu. 2 puncte 3. Calculai masa de benzoat de sodiu ce se formeaz stoechiometric din 12,2g acid benzoic. 4 puncte 4. Srurile de sodiu ale detergenilor alchil aril sulfonici se folosesc n industria textil. Calculai procentul masic de sodiu din detergentul cu formula: C8H17 C6H4 SO3 Na+. 4 puncte 5. Un alcool monohidroxilic, saturat, secundar (A) are raportul masic de combinare C:H = 4,8. Determinai formula de structur a alcoolului (A). 4 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; S-32.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 027

Subiectul D Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale. 1. Din acetilen (etin) prin adiie de acid cianhidric (HCN) se obine un monomer (M); ecuaia reaciei este: HC CH + HCN H2C = CH CN Calculai masa de monomer care se obine din 560 m3 (c.n.) de acetilen de puritate 80% dac randamentul reaciei este 75%. 4 puncte 2. Precizai o utilizare a monomerului (M). 1 punct 3. O hidrocarbur saturat (A) conine 82,76% C (procent masic) i are M=58 g/ mol. Determinai formula molecular i structural ale hidrocarburii tiind c are caten liniar. 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei chimice de izomerizare a hidrocarburii (A). 2 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale izobutenei (2-metil-propenei) cu: a.H2O (H2SO4); b.HCl. 4 puncte Subiectul E Extractul din coaja de salcie, recomandat pentru dureri i febr conine substana activ din aspirin. 1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetic. 2 puncte 2. Calculai masa de acid acetilsalicilic obinut din 48,3g acid salicilic cu un randament de 92,85%. 4 puncte 3. Spunurile de calciu i magneziu, fiind insolubile n ap se folosesc la determinarea duritii apei. Determinai masa molar a spunului de calciu ce are procentul masic de 7,27% calciu. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic. 2 puncte 5. Calculai volumul de hidrogen (msurat n condiii normale) necesar hidrogenrii acidului oleic dintr-o prob de ulei de in cu masa de 141 g i cu un coninut masic de 10% acid oleic. 4 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Ca-40.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 028

Subiectul D Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate fie drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu aplicaii practice. 1. Scriei ecuaia reaciei propenei cu H2O (H2SO4). 2 puncte 2. Calculai volumul de propen (msurat n condiii normale) necesar reaciei, tiind c s-au obinut 4,8 kg propanol, la un randament de 80%. 4 puncte 3. O alchin necunoscut (A) adiioneaz Br2 din 200 mL soluie 0,1 M formnd 3,6 g produs tetrabromurat (B). a. Determinai alchina necunoscut (A). 3 puncte b.Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (B). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte 5. Precizai semnificaia noiunii: cifr octanic. 2 puncte Subiectul E Cu apele acide, spunurile formeaz acizi grai, insolubili i fr aciune de splare. 1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte 2. Uleiul de lemn chinezesc (extras din lemnul unui arbore ce crete n China) conine 80% acid linoleic, cu formula de structur: CH3 (CH2)4 CH = CH CH2 CH = CH (CH2)7 COOH Calculai volumul de hidrogen (c.n.) necesar pentru hidrogenarea a 350g acid linoleic. 3 puncte 3. Trinitratul de glicerin, aprins, arde cu flacr linitit; explodeaz doar la nclzire brusc Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acid azotic. 2 puncte 4. Calculai numrul de moli de acid azotic care au reacionat stoechiometric pentru a forma 681 g de trinitrat de glicerin. 4 puncte 5. Un acid monocarboxilic saturat (A) este tratat cu etanol i formeaz un ester (B). Determinai, prin calcul, formulele acidului i esterului tiind c esterul (B) are M = 88g/ mol. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 029

Subiectul D Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monoclorometanului, diclorometanului triclorometanului i tetraclorurii de carbon din metan. 4 puncte 2. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un amestec de reacie care conine CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 i Cl2 nereacionat n raport molar 4:3:1:1. Calculai raportul molar CH4:Cl2 la nceputul reaciei. 3 puncte 3. Considernd c tot HCl obinut se dizolv n ap formnd o soluie 0,1M determinai volumul soluiei de HCl 0,1M obinut din 89,6 dm3 CH4 (c.n.) n condiiile date. 3 puncte 4. O alchin (A) are masa molar M=40 g/ mol. Determinai alchina (A). 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei chimice a alchinei (A) cu H2O (Hg2+/ H2SO4). 2 puncte Subiectul E Detergenii cationici, denumii i spunuri inverse sunt dezinfectani. 1. Calculai procentul masic de azot din detergentul cu formula de structur: CH3 (CH2)10 N+(CH3)3 Cl . 2 puncte 2. Acidul benzoic a fost descoperit i extras dintr-o rin numit smirn. Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu soluie de hidroxid de sodiu. 2 puncte 3. Calculai masa de NaOH necesar stoechiometric reaciei cu 2 kmoli acid benzoic. 2 puncte 4. Calculai masa de benzoat de sodiu obinut stoechiometric din reacia acidului benzoic cu 100 g de soluie de hidroxid de sodiu de concentraie 40%, cu un randament de 75%. 4 puncte 5. Alcoolul metilic absolut este miscibil cu benzina, fiind utilizat drept combustibil. a. Scriei ecuaia de ardere a metanolului. 2 puncte b. Calculai volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin arderea a 4,8 kg metanol. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 030

Subiectul D Gazele de cracare conin alcani i alchene i reprezint o surs de materii prime pentru industria chimic. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, ce au loc la dehidrogenarea n-butanului. 2 puncte 3. Un amestec de gaze rezultat n urma descompunerii termice a butanului conine 6% eten, 14% propen i 20% butene (n procente volumetrice), restul hidrogen, metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat. Calculai volumul de butan introdus in reacie, dac n amestecul gazos final se gsesc 200 m3 butan (c.n.) netransformat. 4 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere pentru: a. butan; b. buten. 4 puncte 5. Precizai n care dintre cele dou reacii de ardere a cte un mol de butan, respectiv buten, se consum un volum mai mare de aer. 1 punct Subiectul E n grsimea petilor se gsete acidul palmitoleic, cu formula de structur: CH3 (CH2)5 CH = CH (CH2)7 COOH 1. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului palmitoleic. 2 puncte 2. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 1, 013105 Pa i 327 0C necesar stoechiometric pentru hidrogenarea a 2,54g acid palmitoleic. 4 puncte 3. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acidul azotic. 2 puncte 5. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie procentual masic 63%, care reacioneaz cu 2 kmoli glicerin. 4 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16. Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol.K.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 031

Subiectul D Adiia bromului la alchene este folosit n determinrile calitative i cantitative. 1. Alchena (A) adiioneaz brom formnd un produs (B) cu un coninut masic de 74,07% brom. Determinai alchena (A) i scriei o formul de structur a acesteia, dac are numai un atom de carbon primar. 4 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului bromurat (B). 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte 4. Determinai volumul de CO2 care rezult stoechiometric prin arderea 280 m3 acetilen (msurate n condiii normale) de puritate 80% n sufltorul oxiacetilenic. 4 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a etinei cu HCl pentru formarea unui monomer (M). 2 puncte b. Indicai o utilizare a produsului de reacie, monomerul (M). 1 punct Subiectul E Acidul butanoic este acidul gras care se gsete n unt. 1. Scriei ecuaia reaciei acidului butanoic cu soluie de hidroxid de sodiu. 2 puncte 2. Calculai volumul soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie 1M necesar stoechiometric pentru a neutraliza 17,6g acid butanoic. 3 puncte 3. Spunul de plumb este insolubil i lipicios, fiind utilizat la fabricarea de plasturi. Calculai masa molar a spunului ce conine 42,15% plumb (procente masice). 2 puncte 4. Explicai proprietatea de splare a spunului de sodiu. 3 puncte 5. Puterea caloric a metanolului lichid este 19,37 MJ/ kg. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte b. Calculai masa de metanol necesar stoechiometric pentru a se obine o cantitate de cldur de 61,984 MJ. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; Br-80; Pb-207.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 032

Subiectul D Pentru analiza compoziiei unui amestec de hidrocarburi se folosesc reaciile de oxidare total sau parial. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere pentru propan i respectiv, butan. 4 puncte 2. Calculai volumul de CO2 (c. n.) care se degaj la arderea unui amestec (A) de propan i butan cu volumul de 1500 m3 (msurat n condiii normale) tiind c raportul molar propan : butan este 2:3. 3 puncte 3. Determinai volumul de aer (msurat n condiii normale) cu 20 % O2 (procente volumetrice) necesar arderii propanului din amestecul (A), cu volumul de 1500 m3 (c.n.). 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei chimice prin care se obine un alcool din 2-buten. 2 puncte 5. Scriei ecuaia unei reacii de identificare a 2-butenei dintr-un amestec butan-buten. 2 puncte Subiectul E Detergenii pentru splare automat conin n principal detergeni neionici de tip hidroxiesteri. 1. Explicai aciunea de splare a detergenilor. 3 puncte 2. Calculai n pentru detergentul cu formula de structur: CH3 C6H4 COO (CH2 CH2 - O)n CH2 CH2 OH i raportul atomic carbon : oxigen este 30:13. 2 puncte 3. Acidul izovalerianic este utilizat la fabricarea produselor farmaceutice cu rol calmant i are formula: (CH3)2 CH CH2 COOH Scriei ecuaiile reaciilor acidului izovalerianic cu : a. NaOH(aq); b. C2H5-OH (H+). 4 puncte 4. Calculai masa soluiei de etanol de concentraie procentual masic 92% consumat stoechiometric pentru esterificarea a 2 moli acid izovalerianic. 3 puncte 5. Calculai volumul soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie molar 2M ce neutralizeaz 4 moli de acid izovalerianic. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 033

Subiectul D Prin chimizarea metanului se pot obine produi cu aplicaii practice. 1. Procesul de amonoxidare a metanului permite obinerea HCN conform ecuaiei reaciei chimice: CH4 + NH3 +3/2 O2 HCN + 3 H2O Calculai volumul de metan (c.n.) necesar pentru obinerea a 2,43 t HCN la un randament al reaciei de 90%. 4 puncte 2. Determinai volumul de O2 (msurat n condiii normale) stoechiometric necesar pentru amonoxidarea volumului de 1,12 m3 metan (msurat n condiii normale). 3 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale alchinei cu cinci atomi de carbon i caten ramificat cu: a. H2O(Hg2+/H2SO4); b. Br2/CCl4(2 moli). 4 puncte 4. Alcanul cu masa molar 58 g/ mol exist sub forma doi izomeri, (A) i (B). Determinai formula molecular a alcanului (A). 2 puncte 5. Scriei formulele celor doi izomeri corespunztori (A) i (B). 2 puncte Subiectul E Spunurile de aluminiu se folosesc pentru impermeabilizarea esturilor. 1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte 2. Gazele de rafinrie, care conin 2-buten, constituie materia prim pentru obinerea 2-butanolului. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului. 2 puncte 3. Calculai masa de 2-butanol care formeaz prin deshidratare o mas de168g 2-buten la un randament de 75%. 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz acid a acidului acetilsalicilic. 2 puncte 5. Calculai masa de acid salicilic obinut stoechiometric prin hidroliza a 18 g acid acetilsalicilic. 4 puncte Mase atomice: H-1;C-12; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 034

Subiectul D Hidrocarburile alifatice pot fi transformate n compui cu aplicaii practice. 1. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte 2. Prin arderea acetilenei se obin 336 m3 CO2 (c.n.). Calculai cantitatea (moli) de acetilen introdus n reacie. 4 puncte 3. Determinai cantitatea de cldur rezultat din reacia de ardere a acetilenei de la punctul (2), dac puterea caloric a acetilenei este q=13860 kcal/ Nm3. 4 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din propen : a. un alcool; b. un derivat dihalogenat. 4 puncte 5. Scriei formula structural a 2,2,3,3-tetrametilbutanului. 1 punct Subiectul E Spunuri solubile sunt cele de sodiu i potasiu. 1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 2 puncte 2. Se d schema de transformri : KMnO4 / H 2 SO4 A) (A) (B) ( (C) + H2O tiind c (A) este un alcool monohidroxilic saturat, cu raportul masic de combinare C:H = 4:1, determinai formulele compuilor (A), (B) i (C). 3 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor, conform schemei, pentru obinerea compuilor (B) i (C). 4 puncte 4. Calculai masa de compus (C) obinut din 3 moli compus (B) cu un randament de 66,67%. 4 puncte 5. Precizai dou proprieti fizice ale alcoolului (A). 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 035

Subiectul D Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice. 1. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a propanului. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monoclorometanului, diclorometanului triclorometanului i tetraclorurii de carbon din metan. 4 puncte 3. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un amestec de reacie care conine CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 i CCl4 n raport molar 4:2:2:1. Calculai raportul molar CH4:Cl2 la nceputul reaciei. 3 puncte 4. Considernd c ntreaga cantitate de HCl obinut se dizolv n ap, formnd o soluie de concentraie 0,25 M, calculai volumul soluiei de HCl de concentraie 0,25M obinut din 4,5 moli de CH4 (n condiiile de la punctul 3). 4 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere pentru: a. buten; b. butin. 2 puncte Subiectul E Acizii grai eseniali (omega 6) sunt implicai n reducerea colesterolului n fluxul sanguin. 1. Acidul linoleic este unul dintre acetia i are formula de structur: CH3 (CH2)4 CH = CH CH2 CH = CH (CH2)7 COOH Calculai masa de produs solid obinut prin hidrogenarea a 84g acid linoleic. 3 puncte 2. Se d schema de reacii chimice: Alcool (A) Acid carboxilic (B) CO2 + H2O + sare de sodiu (C) tiind c din reacia a 7,4 g acid (B) se degaj stoechiometric 2,24 L dioxid de carbon (c.n.), calculai masa molar a acidului (B). 2 puncte 3. Scriei formulele de structur pentru alcoolul (A), acidul (B) i sarea (C) din schema de reacii. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor conform schemei. 4 puncte 5. Calculai masa de alcool (A) necesar obinerii celor 7,4 g acid (B) cu un randament de 80%. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na-23; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 036

Subiectul D Pentru analiza compoziiei unui amestec de hidrocarburi se folosesc reaciile de oxidare total sau parial. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere pentru propan i respectiv, butan. 2 puncte 2. Calculai volumul de aer (c.n.) cu 20% O2 (n procente volumetrice) necesar arderii unui amestec de propan i butan cu masa de 496 g tiind c raportul molar propan : butan este 3:2. 4 puncte 3. O alchin necunoscut (A) cu M=54 g/ mol adiioneaz Br2, formnd un produs tetrabromurat (B). a. Determinai formula molecular a alchinei (A). 2 puncte b. Scriei o formul de structur a acesteia dac are legtur tripl marginal. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (B). 2 puncte 5. Determinai masa soluiei de brom de concentraie procentual masic 2% necesar pentru a reaciona total cu 0,2 moli butin. 3 puncte Subiectul E La analiza structurii cocainei s-a stabilit c o poriune din structura acesteia o reprezint acidul benzoic esterificat. 1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului benzoic cu etanolul (H+). 2 puncte 2. Calculai masa de etanol necesar stoechiometric esterificrii a 48,8 g acid benzoic. 4 puncte 3. Calculai masa molar a spunului de potasiu ce conine 13,26% potasiu (procente masice). 3 puncte 4. Uleiul de migdale utilizat n fabricarea de emoliente farmaceutice conine gliceride ale acidului oleic. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte 5. Calculai masa de produs obinut stoechiometric prin hidrogenarea trioleinei din 1105 g ulei de migdale, care conine 80% triolein (procente masice). 4 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; K-39; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 037

Subiectul D Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate fie drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu aplicaii practice. 1. Un amestec de eten, etin i hidrogen n raport molar 1:3:5 se trece peste un catalizator de Pd/ Pb2+ sub presiune i la temperatur ridicat. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte 2. a. Calculai raportul dintre numrul de moli din amestecul iniial i numrul de moli dup reacie. 3 puncte b. Calculai compoziia n procente de moli a amestecului final. 3 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a etanului. 2 puncte 4. Determinai volumul de aer (c.n.) cu 20% O2 (n procente volumetrice) necesar arderii etanului dac volumul de CO2 rezultat din ardere este 800 m3 (volume msurate n condiii normale). 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei chimice pentru al treilea termen din seria alchinelor cu legtur tripl marginal cu H2O (Hg2+/ H2SO4). 2 puncte Subiectul E Acidul formic a fost obinut din furnicile roii, prin distilare cu ap. 1. Scriei ecuaia reaciei acidului formic cu magneziu. 2 puncte 2. Calculai masa de magneziu ce reacioneaz stoechiometric cu 184 g acid formic. 3 puncte 3. Lipsa acizilor grai nesaturai (eseniali) determin tulburri metabolice. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte 4. Calculai volumul de ulei de floarea soarelui ( = 0,92g/ mL) cu un coninut masic de 34% triolein, care se consum stoechiometric pentru hidrogenarea trioleinei, coninut n ulei, cu 3 moli de hidrogen. 3 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a glicerinei. 2 puncte b. Calculai masa de glicerin ce reacioneaz cu 300 mL soluie acid azotic de concentraie 6M. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16, Mg-24.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 038

Subiectul D Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu aplicaii practice. 1. Scriei ecuaia reaciei etenei cu H2O (H2SO4). 2 puncte 2. Prin reacia a 280 m3 eten (msurat n condiii normale) de puritate 80% cu H2O (H2SO4) se obine etanol. Acesta se dizolv n ap rezultnd 1600 kg soluie de concentraie procentual masic 23%. Calculai randamentul de transformare a etenei n etanol. 4 puncte 3. O alchin necunoscut (A) are masa molar M=40g/ mol. Determinai formula molecular i structural ale alchinei (A). 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale propinei cu: a.H2O (Hg2+/ H2SO4); b.Cl2 (2 moli). 4 puncte 5. Precizai sensul noiunii: cifr octanic. 2 puncte Subiectul E Metanolul este un bun dizolvant pentru rini, unii colorani i grsimi. 1. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte 2. tiind c prin arderea a 0,064 tone metanol lichid se obine o cantitate de cldur de 123968 MJ calculai puterea caloric a metanolului (lichid) exprimat n MJ/kg. 3 puncte 3. Un comprimat de aspirin tamponat conine 0,85g excipieni, 0,15g gluconat de calciu i 0,5g acid acetilsalicilic. a. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu clorura de acetil. 2 puncte b. Calculai masa de acid acetilsalicilic necesar obinerii a 10 comprimate de aspirin tamponat. 2 puncte 4. Detergenii sunt ageni activi de suprafa. Explicai proprietile de splare ale detergenilor anionici. 3 puncte 5. Determinai numrul de atomi de carbon pentru detergentul cu masa molar 292 g/ mol i cu formula de structur: CnH2n+1 C6H4 SO3 Na+ 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; S-32.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 039

Subiectul D Reacia de izomerizare a alcanilor are o importan deosebit pentru mbuntirea calitii benzinei. 1. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere pentru metan i respectiv, etan. 2 puncte 3. a. Calculai compoziia procentual molar a unui amestec (A) de 80 cm3 metan i etan (msurat n condiii normale) care prin ardere formeaz stoechiometric 120 cm3 CO2(c.n.). 4 puncte b. Determinai volumul de aer (msurat n condiii normale) cu 20% O2 (procente volumetrice) stoechiometric necesar arderii amestecului (A) de 80 cm3 metan i etan (c.n.). 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei chimice de polimerizare a etenei. 2 puncte 5. Indicai o utilizare a polietilenei. 1 punct Subiectul E Margarina este un produs obinut din uleiurile rafinate, prin tratare cu hidrogen (la 400C cu nichel). 1. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioelinei. 2 puncte 2. Calculai masa de grsime solid obinut stoechiometric prin hidrogenarea a 3 moli triolein. 3 puncte 3. Metanolul este utilizat drept combustibil. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte 4. Calculai masa de metanol ce formeaz stoechiometric prin ardere 2 kmoli de dioxid de carbon. 3 puncte 5. Acetoarseniatul de cupru: (CH3 COO)2Cu 3Cu(AsO2)2 cunoscut i sub denumirea de verde de Paris este un insecticid puternic. a. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu hidroxidul de cupru. 2 puncte b. Calculai masa de acid acetic de concentraie 60% ce reacionaz stoechiometric cu 2 moli hidroxid de cupru (proaspt preparat). 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Cu-64.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 040

Subiectul D Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale. 1. Precizai natura legturilor chimice din molecula acetilenei (etinei). 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte 3. Determinai volumul de CO2 (msurat n condiii normale) rezultat prin arderea a 1m3 acetilen (msurat n condiii normale). 3 puncte 4. Alcanul (A) are masa molar M=72 g/ mol. a. Determinai formula molecular a alcanului (A). 2 puncte b. Scriei formulele de structur ale celor trei izomeri corespunztori ai alcanului (A). 3 puncte 5. Aranjai izomerii n ordinea cresctoare a punctelor de fierbere. Argumentai rspunsul. 3 puncte Subiectul E Prin fermentaia acetic a vinului, n prezena bacteriilor, se obine acid acetic de concentraie procentual masic 3 6%. 1. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte 2. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar pentru a obine 300 g soluie acid acetic de concentraie procentual masic 6%. 4 puncte 3. Glicerina se folosete pentru obinerea trinitratului de glicerin. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitratului de glicerin din glicerin. 2 puncte 4. Calculai volumul soluiei de acid azotic de concentraie 6M necesar reaciei cu 4 moli glicerin. 4 puncte 5. Acizii grai nesaturai formeaz spunuri care spumeaz cu apa. Calculai procentul masic de sodiu din oleatul de sodiu tiind c masa molar a acestuia este 304 g/ mol. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 041

Subiectul D Acetilena este o hidrocarbur cu multiple utilizri. 1. Etanalul se obine prin reacia acetilenei (etinei) cu H2O (HgSO4/ H2SO4). Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanalului din acetilen. 2 puncte 2. a. Calculai masa de etanal care se obine stoechiometric din 560 m3 acetilen (c.n.) de puritate 80%, la un randament al reaciei de 75%. 4 puncte b. Determinai numrul de moli de ap necesar reaciei. 3 puncte 3. O alchin necunoscut (A) cu M=40g/ mol adiioneaz Br2 i formeaz produsul tetrabromurat (B). Identificai alchina necunoscut (A). 3 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (B). 2 puncte 5. Scriei o utilizare a produsului reaciei de polimerizare a etenei. 1 punct Subiectul E Uleiul de susan, utilizat la fabricarea insecticidelor, are un coninut masic de 35 60% trigliceride ale acidului oleic. 1. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte 2. Calculai volumul de hidrogen (c.n.) necesar hidrogenrii trioleinei din 442 g ulei de susan cu un coninut masic de 40% triolein. 3 puncte 3. Se d schema de reacii chimice: KMnO4 / H 2 SO4 A) (A) (B) ( (C) + H2O tiind c (A) este un alcool monohidroxilic cu raportul masic de combinare C:H:O = 12:3:8 se cere s determinai prin calcul formula molecular a alcoolului (A). 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor conform schemei. 4 puncte 5. Spunurile formeaz cu apele dure sruri de calciu insolubile, fr putere de spumare. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 042

Subiectul D Adiia bromului la alchene este folosit n determinrile calitative i cantitative. 1. Un amestec gazos de metan i eten cu volumul de 112 cm3 (msurat n condiii normale) este trecut printr-un vas cu brom. Scriei ecuaia reaciei chimice de bromurare. 2 puncte 2. Calculai concentraia procentual molar a amestecului de hidrocarburi tiind c masa vasului a crescut cu 56 mg. 4 puncte 3. Calculai mas de produs dibromurat care se obine. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale izobutenei (2-metil-propenei) cu: a.H2O(H2SO4); b.HCl. 4 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte Subiectul E Spunurile solubile au proprieti tensio-active. 1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 2. Compusul (S) este un spun cu formula structural:

3 puncte

CH3 _ (CH2)9 _ CH2 _ COO Na+. Calculai masa de spun care are un coninut masic de 4,6 kg sodiu. 3 puncte 3. Acetatul de etil se ntrebuineaz la fabricarea filmelor fotografice. Precizai dou proprieti fizice ale acidului acetic. 2 puncte 4. a. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului acetic cu etanolul (H+). 2 puncte b. Calculai masa de acid acetic necesar stoechiometric reaciei cu 300g soluie etanol de concentraie 46% pentru obinerea acetatului de etil. 4 puncte 5. Precizai o proprietate fizic a etanolului. 1 punct

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 043

Subiectul D Reacia de dehidrogenare a alcanilor are importan deosebit pentru obinerea alchenelor. 1. Scriei ecuaia reaciei de dehidrogenare a n-butanului, pentru formarea alchenei simetrice. 2 puncte 2. Calculai cantitatea de n-butan (kmoli) intrat n reacia de dehidrogenare pentru a obine 336 kg 2-buten, dac amestecul final conine 20% n-butan netransformat, 20% 1-buten i 20% 2-buten (n procente de volum), restul hidrogen. 4 puncte 3. Din acetilen (etin) prin adiie de acid cianhidric (HCN) se obine un monomer (M); ecuaia reaciei este: HC CH + HCN H2C = CH CN Calculai masa de monomer (M) care se obine din 140 m3 (c.n.) de acetilen de puritate 80% dac randamentul reaciei este 60%. 4 puncte 4. Precizai o utilizare a monomerului (M). 1 punct 5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care alchena simetric, cu patru atomi de carbon n molecul formeaz: a.un alcool; b.un derivat diclorurat. 4 puncte Subiectul E Detergenii cationici sunt utilizai pentru obinerea produselor cu rol dezinfectant; au formula de structur:
CH3 CH2 + _ CH2 N CH3 Cl n CH3 CH3

1. Calculai masa molar a detergentului care conine 12,79% clor. 2 puncte 2. Un acid monocarboxilic, aciclic, saturat (A) formeaz o sare pentru care raportul masic C:Na = 24 : 23. Determinai prin calcul formula molecular i scriei formula de structur a acidului (A). 3 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei acidului cu NaOH(aq). 2 puncte b. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu, de concentraie procentual masic 30%, ce reacioneaz stoechiometric cu 2 moli acid (A). 3 puncte 4. Alcoolul metilic este utilizat drept carburant. Scriei ecuaia reaciei de ardere a alcoolului metilic. 2 puncte 5. Calculai volumul de CO2(c.n.) rezultat stoechiometric prin arderea a 16 kg alcool metilic. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 044

Subiectul D Procesul de descompunere termic a alcanilor reprezint o surs de hidrocarburi nesaturate. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ce au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte 3. n urma procesului de descompunere termic a n-butanului se obine un amestec gazos care conine n procente de volum: 30% butene, 15% propen i 5% eten, restul hidrogen, metan, etan n cantiti stoechiometrice. Calculai volumul de butan (c.n.) necesar pentru obinerea a 336 m3 propen (c.n.). 4 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale etinei cu: a.H2O(Hg2+/ H2SO4); b.Cl2 (2 moli). 4 puncte 5. Precizai o reacie prin care s identificai 1-butena dintr-un amestec de 1-buten i butan. 1 punct Subiectul E Alcoolii sunt compui organici cu multiple utilizri. 1. Precizai aciunea biologic a etanolului. 2 puncte 2. Prin deshidratarea unui alcool monohidroxilic aciclic, saturat, secundar (A) se formeaz alchena (B) cu densitatea de vapori n raport cu aerul 1,938. a. Determinai formula molecular a alchenei (B). 1 punct b. Scriei formula de structur a alcoolului (A). 1 punct 3. a. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului (A). 2 puncte b. Calculai masa de 2-butanol care formeaz stoechiometric prin deshidratare 168 g alchen, la un randament de 80%. 4 puncte 4. Acidul acetic se solidific formnd o mas cristalin alb, asemntoare cu gheaa (acid acetic glacial). Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu hidroxidul de calciu. 2 puncte 5. Calculai masa soluiei de hidroxid de calciu de concentraie procentual masic 0,16% ce reacioneaz stoechiometric cu 12g acid acetic. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Ca-40. M aer = 28,9 g/mol.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 045

Subiectul D Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale. 1. Scriei ecuaia reaciei acetilenei cu HCl pentru formarea unui monomer vinilic (M). 2 puncte 2. Calculai masa de monomer vinilic (M) care se poate obine din 168 m3 acetilen (msurat n condiii normale) cu un randament de 75%. 3 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanului. 2 puncte b. Calculai cantitatea de cldur degajat la arderea a 250 L CH4 (msurat n condiii normale) tiind c puterea sa caloric este 9500 kcal/ Nm3. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din 1-buten: a. un alcool; b. un derivat dibromurat. 4 puncte 5. Scriei formula structural a 2,3-dimetil-2-butenei. 1 punct Subiectul E Acidul gras principal din uleiul de floarea soarelui este acidul oleic. 1. Calculai masa de acid oleic (M = 282g/ mol) separat dintr-o prob de ulei, dac pentru hidrogenarea acidului oleic s-au folosit 0,3 moli hidrogen. 3 puncte 2. Prin oxidarea etanolului cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric se modific culoarea soluiei, datorit formrii ionului Mn2+. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric. 2 puncte 3. Precizai modificarea de culoare a soluiei de permanganat de potasiu la oxidarea etanolului n mediu de acid sulfuric. 2 puncte 4. Calculai volumul soluiei de etanol, de concentraie 1 M, ce formeaz prin oxidare cu un randament de 80% o mas de 90 g acid etanoic. 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz a acidului acetilsalicilic. 2 puncte b. Calculai masa de acid acetilsalicilic necesar stoechiometric pentru obinerea a 24g acid acetic. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 046

Subiectul D Cu ct calitile de combustibil pentru motoare ale unei substane sunt mai bune cu att substana are o cifr octanic mai mare. 1. Scriei formulele structurale pentru n-heptan i pentru 2,2,4-trimetilpentan (izooctan). 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere pentru n-heptan i respectiv, izooctan. 4 puncte 3. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale) care conine 20% O2 (procente de volum) stoechiometric necesar pentru arderea a 10 L benzin cu densitatea 0,70g/ cm3 dac se consider c benzina conine 98% 2,2,4-trimetilpentan i 2% n-heptan n procente de mas. 4 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor 2-metilpropenei cu: a. Cl2 ; b. H2O(H2SO4). 4 puncte 5. Precizai o reacie prin care identificai propena dintr-un amestec de propen i propan. 1 punct Subiectul E n procesul de rafinare a uleiurilor se folosete pentru decolorare crbune activ. 1. Precizai o utilizare practic a procesului de hidrogenare a uleiurilor vegetale. 1 punct 2. Spunurile de potasiu sunt moi i solubile. Calculai masa molar a spunului ce are un coninut procentual masic de 12,19% potasiu. 2 puncte 3. Benzoatul de sodiu (E 211) este utilizat pentru conservare. a. Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu NaOH(aq). 2 puncte b. Calculai masa de acid benzoic necesar stoechiometric pentru a forma 2 kmoli benzoat de sodiu. 3 puncte 4. Etanolul este utilizat n industria farmaceutic pentru prepararea unor medicamente. Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric. 2 puncte b. Calculai volumul soluiei de permanganat de potasiu de concentraie 6M care oxideaz n prezen de acid sulfuric 1000mL de soluie de etanol de concentraie 3M. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16, K-39; Mn-55.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 047

Subiectul D Hidrocarburile alifatice pot fi transformate n compui cu aplicaii practice. 1. Scriei ecuaiile reaciilor n urma crora se obine policlorur de vinil din acetilen. 2 puncte 2. Se obin 1250 kg policlorur de vinil cu randament de 80%. Calculai volumul de acetilen (msurat n condiii normale) introdus n reacie. 3 puncte 3. a. Reprezentai formulele structurale pentru n-butan i 2-metilpropan. 2 puncte b. Precizai relaia de izomerie dintre n-butan i 2-metilpropan. 1 punct 4. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului. 2 puncte b. Calculai volumul de dioxid de carbon (msurat n condiii normale) rezultat stoechiometric n urma arderii a 224 g butan. 3 puncte 5. Precizai o reacie prin care s identificai 1-butena dintr-un amestec de butan i 1-buten. 2 puncte Subiectul E 1. Comparai solubilitatea n ap a metanului cu aceea a metanolului; motivai rspunsul. 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte 3. Se supun arderii 160 g de metanol. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale) cu 20% oxigen, procente volumetrice, necesar stoechiometric arderii metanolului. 3 puncte 4. Determinai numrul de legturi duble dintr-un mol de triglicerid nesaturat cu M = 884g/ mol, dac pentru hidrogenarea a 176,8g triglicerid s-au consumat 1,2 g hidrogen. 3 puncte 5. Peste 200 g soluie de acid acetic se adaug 100g soluie de hidroxid de potasiu de concentraie procentual masic 56%. a. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu soluie de hidroxid de potasiu. 2 puncte b. Calculai concentraia procentual masic a soluiei de acid acetic. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; K-39.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 048

Subiectul D Hidrocarburile alifatice sunt utilizate ca materii prime pentru obinerea unor compui cu utilizri practice. 1. Alcoolul obinut din reacia propenei cu apa este utilizat ca solvent. Scriei ecuaia reaciei chimice dintre propen i H2O (H2SO4). 2 puncte 2. Calculai volumul de propen (msurat n condiii normale) care a fost introdus n reacie dac reacia a decurs cu randament de 80% i prin dizolvarea alcoolului rezultat s-a obinut 1 kg de soluie de concentraie procentual masic 30%. 3 puncte 3. a. Scriei ecuaiile reaciilor acetilenei i etenei cu HCl, n raport molar 1:1. 4 puncte b. Indicai care dintre produii reaciilor de la punctul (3a) este utilizat ca monomer. 1 punct 4. Precizai o reacie prin care 1-butina se deosebete de n-butan. 2 puncte 5. a. Reprezentai formulele structurale pentru n-hexan i 2,2-dimetilbutan. 2 puncte b. Precizai care dintre cele dou hidrocarburi de la punctul (5a) are punctul de fierbere mai sczut. 1 punct Subiectul E 2-Butanolul se folosete la prepararea unor esene de fructe. 1. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolulului. 2 puncte 2. Calculai volumul alchenei (msurat n condiii normale) rezultat prin deshidratarea a 14,8 kg 2-butanol. 3 puncte 3. Detergenii au aciune tensio-activ mai pronunat dect spunurile. Pentru detergentul cu formula C6H5-O-(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-OH i cu M = 710g/ mol, calculai valoarea lui n. 2 puncte 4. Precizai o aplicabilitate practic a hidrogenrii grsimilor. 2 puncte 5. Esterii acidului metilpropanoic (izobutanoic) sunt componente ale unor uleiuri din plante. a. Scriei ecuaia reaciei acidului metilpropanoic cu etanolul (H+). 2 puncte b. Calculai masa de acid metilpropanoic necesar stoechiometric reaciei cu 150g soluie de etanol de concentraie procentual masic 92% pentru a obine ester. 4 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 049

Subiectul D Hidrocarburile alifatice sunt utilizate ca materii prime pentru obinerea unor compui cu utilizri practice. 1. Scriei ecuaiile reaciilor n urma crora se obine policlorur de vinil din acetilen. 4 puncte 2. Calculai gradul de polimerizare al policlorurii de vinil, dac din 260 kg acetilen s-au obinut 4 moli polimer. 3 puncte 3. Metanul se clorureaz fotochimic i se obine un compus halogenat (A) care conine 83,52% clor (procente masice). Determinai formula molecular a compusului halogenat (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor care conduc pe aceast cale de la metan la compusul halogenat (A). 2 puncte 5. Doi compui izomeri cu formula molecular C2H4Cl2 se obin unul din acetilen, iar altul din eten. Scriei ecuaiile reaciilor n urma crora se obin cei doi compui. 4 puncte Subiectul E La prepararea de emulgtori se folosesc srurile de sodiu ale detergenilor alchil-aril-sulfonici. 1. Calculai numrul atomilor de carbon din detergentul cu M = 292 g/ mol i formula CnH2n+1-C6H4- SO3 Na+ 3 puncte 2. Explozia trinitratului de glicerin are loc prin autodescompunere. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitratului de glicerin. 2 puncte 3. Calculai masa de trinitrat de glicerin ce se obine stoechiometric din 9,2 kg glicerin. 3 puncte 4. Acidul acetic este utilizat la fabricarea peliculelor fotografice neinflamabile. Explicai solubilitatea n ap a acidului acetic. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu KOH(aq). 2 puncte b. Calculai volumul soluiei de hidroxid de potasiu de concentraie 2M care reacioneaz stoechiometric cu 150g soluie de acid acetic de concentraie procentual masic 60%. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; S-32; Na-23; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 050

Subiectul D Hidrocarburile alifatice sunt utilizate ca materii prime pentru obinerea unor compui cu utilizri practice sau sunt folosite drept combustibili. 1. a. O hidrocarbur (A) cu formula molecular C6H14 are n caten doi atomi de carbon teriari i prin dehidrogenare conduce majoritar la o hidrocarbur (B). Determinai hidrocarbura (A). 2 puncte b. Scriei ecuaia reaciei de dehidrogenare a hidrocarburii (A). 2 puncte 2. Indicai denumirile raionale IUPAC ale hidrocarburilor (A) i (B). 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei. 2 puncte 4. Puterea caloric a acetilenei este 56,02 MJ/ Nm3. Calculai cantitatea de cldur degajat la arderea a 100 moli de acetilen. 4 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei acetilenei cu HCl pentru obinerea unui monomer (M). b. Precizai o utilizare a monomerului (M). 3 puncte Subiectul E Acidul n-butiric se gsete sub form de esteri n untul proaspt. 1. Scriei ecuaia reaciei acidului n-butiric cu NaOH(aq). 2 puncte 2. Calculai masa de sare de sodiu format din 264g acid n-butiric cu o cantitate stoechiometric de hidroxid de sodiu. 3 puncte 3. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte 4. Etanolul constituie una dintre materiile prime de obinere a acidului acetic. Precizai dou utilizri ale alcoolului etilic. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu soluie de permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric. 2 puncte b. Calculai volumul soluiei de permanganat de potasiu de concentraie 8M necesar pentru a forma, prin oxidarea etanolului, 5 moli acid acetic. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; K-39; Mn-55.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 051

Subiectul D Gazele lichefiate utilizate ca surs de energie pentru consum casnic sunt, de regul, amestecuri de propan i butan. 1. Scriei ecuaiile reaciilor care stau la baza utilizrii celor doi alcani drept combustibili casnici. 2 puncte 2. Calculai volumul de oxigen molecular, msurat n condiii normale, necesar pentru arderea a 100 L de amestec de propan i butan, msurat n condiii normale, care conine 50% propan (procente molare). 4 puncte 3. Prin dehidrogenare alcanii formeaz alchene, care constituie materii prime de baz ale industriei petrochimice. Scriei formulele de structur ale alchenelor obinute prin dehidrogenarea n - butanului. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care permit transformarea propenei n: a. 1, 2- dibromopropan; b. 2-propanol. 4 puncte 5. Un amestec echimolecular de propan i propen cu volumul de 5,6 L, msurat n condiii normale, este trecut printr-un vas cu ap de brom. Calculai cu ct crete masa vasului dup reacie. 3 puncte Subiectul E Propionatul de etil este ntrebuinat ca solvent, la fabricarea esenelor. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propionatului de etil din acidul propanoic i alcoolul corespunztor, n prezen de acid sulfuric. 2 puncte 2. Calculai masa (g) de alcool etilic care reacioneaz stoechiometric cu 14,8 g acid propionic pentru a forma propionatul de etil. 3 puncte 3. Acidul stearic este un acid gras care intr n structura grsimilor i are formula de structur: CH3 (CH2)16 COOH. Scriei ecuaiile reaciilor acidului stearic cu: b. KOH(aq). 4 puncte a. CaCO3; 4. Calculai volumul de soluie de KOH de concentraie 2M care reacioneaz stoechiometric cu 568 g de acid stearic. 3 puncte 5. Explicai aciunea de splare a spunului de potasiu. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 052

Subiectul D Etena i propena sunt importani monomeri vinilici obinui din iei n cadrul prelucrrii petrochimice a acestuia. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a etenei, respectiv propenei la cracarea n-butanului. 4 puncte 2. Calculai volumul soluiei de brom (dizolvat n CCl4) cu concentraia molar, CM=0,05M, care reacioneaz cu un amestec echimolar de eten i propen cu volumul de 4,48 dm3, msurat n condiii normale. 4 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor care permit transformarea: 1-buten 2-buten 4 puncte 4. Calculai masa de policlorur de vinil fabricat din 1 t de monomer, tiind c randamentul reaciei este de 80%. 2 puncte 5. Menionai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct Subiectul E Benzoatul de etil este ntrebuinat ca solvent, n parfumerie. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a benzoatului de etil din acidul benzoic i alcoolul corespunztor, n mediu acid. 2 puncte 2. Calculai masa (g) de acid benzoic care se consum stoechiometric n reacia cu 4 kmoli de etanol, pentru a forma benzoat de etil. 4 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei care st la baza folosirii metanolului drept combustibil. 2 puncte 4. Calculati volumul de aer (msurat n condiii normale) cu 20% volume oxigen, care se consum stoechiometric la arderea 1L metanol ( = 0,79 g/ mL). 5 puncte 5. Comparai solubilitatea n ap a metanolului cu aceea a metanului; argumentai rspunsul. 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 053

Subiectul D Zcmintele de metan din Romnia, furnizeaz metan de o foarte mare puritate, utilizabil att ca materie prim n industria chimic, ct i ca surs de energie. 1. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanului. 2 puncte 2. Calculai cantitatea de cldur degajat la arderea a 10 L de metan, msurat n condiii normale, tiind c puterea sa caloric este 9500 kcal/ Nm3. 3 puncte 3. Scriei formulele de structur ale produilor obinui prin reacia de monoclorurare a propanului; denumii conform IUPAC produii de monoclorurare ai propanului. 4 puncte 4. Alcanii din gazele de sond, prin cracare catalitic, trec n alchene. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale 1-butenei cu: a. H2O / H2 SO4; b. Br2 (CCl4). 4 puncte 5. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri de poziie ai 2-hexenei. 2 puncte Subiectul E Acidul oleic este un acid gras care intr n structura grsimilor i are formula de structur: CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH. 1. Scriei ecuaiile reaciilor acidului oleic cu: a. NaOH(aq); b.H2 (Ni). 4 puncte 2. Calculai volumul (L) de H2 (msurat la 350K i 1,013105 Pa) care reacioneaz stoechiometric cu 3 moli de acid oleic. 4 puncte 3. Precizati o utilizare a reaciei de hidrogenare a grsimilor lichide. 1 punct 4. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este: CH3 (CH2)n CH2 -OSO3 Na+ Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, tiind c are procentul masic de sulf egal cu 10,12%. 3 puncte 5. Explicai aciunea de spalre a detergentului anionic (D). 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; O-16; S-32; Na-23. Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol.K.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 054

Subiectul D Reacia de izomerizare a alcanilor are o importan tehnic remarcabil pentru mbuntirea calitii benzinei. 1. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n- butanului. 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de ardere a 2metilpentanului. 2 puncte 3. Calculai volumul de aer (c.n.) cu 20% O2 (procente volumetrice) necesar stoechiometric pentru combustia a 172 g de 2metilpentan. 3 puncte 4. Alchenele (materie prim pentru chimia organic de sintez) se pot obine prin reacia de cracare. Scriei formulele de structur ale hidrocarburilor obinute prin cracarea n- butanului. 4 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor propinei cu: a. HBr; b. H2 (Pd/ Pb2+). 4 puncte Subiectul E Esterii glicerinei se gsesc n natur sub form de grsimi i uleiuri. 1. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu etanolul (H+). 2 puncte 2. ntr -un balon se introduce o mas de 690 g acid acetic i o mas m de etanol. Se adaug acestui amestec puin H2SO4 i se nclzete. Calculai masa m de etanol pentru ca amestecul iniial s fie echimolar. 4 puncte 3. Un mol de glicerid (G) consum pentru hidrogenarea total 3,43 L H2, msurai la 570C i 16.105 Pa, i rezult palmitodistearin. Determinai glicerida (G). 4 puncte 4. Indicai importana reaciei de adiie a H2 la gliceridele nesaturate. 2 puncte 5. Explicai aciunea de splare a spunului de sodiu.
Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol.K.

3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 055

Subiectul D Hidrocarburile alifatice reprezint o surs important de materie prim organic pentru obinerea de substane cu multiple aplicaii practice, deoarece se gsesc rspndite n natur, sau se pot obine destul de uor din petrol. 1. Se supun clorurrii fotochimice 12 kmoli de metan, iar amestecul final de reacie, dup ndeprtarea HCl, conine CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 i CH4, n raportul molar: 2:2:1:1. a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a celor trei derivai clorurai din metan. 3 puncte b. Calculai cantitatea (moli) de CH3Cl, care se obine din 12 kmoli de metan. 3 puncte 2. Scriei formula de structur i denumii alcanul care prin dehidrogenare formeaz propena. 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propenei prin cracarea alcanului cu patru atomi de carbon n molecul i caten liniar. 2 puncte 4. Acetatul de vinil este un monomer important. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acestuia. Indicai o posibil utilizare a polimerului obinut. 3 puncte 5. Calculai masa de acetat de vinil care trebuie polimerizat pentru a obine 150 kg poliacetat de vinil, la un randament al reaciei de polimerizare de 75%. 2 puncte Subiectul E Butanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a butanoatului de etil din acidul butanoic i alcoolul corespunztor. 2 puncte 2. Se sintetizeaz butanoatul de etil din 26,4g acid butanoic i o mas m de alcool. Calculai masa m de alcool necesar stoechiometric n reacie. 4 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanolului din eten. 2 puncte 4. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este: CH3 (CH2)n CH2 - OSO3 Na+ Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, tiind c are procentul masic de sulf egal cu 9,30%. 4 puncte 5. Explicai aciunea de splare a detergentului (D). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 056

Subiectul D Hidrocarburile nesaturate au o mare reactivitate chimic, motiv pentru care sunt materii prime foarte importante n chimia organic de sintez. 1. Determinai formula molecular a n compusului (P), rezultat prin reacia dintre brom i acetilen, dac raportul masic H : Br n compusul (P) este 1 :160. 4 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei chimice de adiie a apei la 1-buten. 2 puncte 3. Calculai masa de 2-butanol care se obine din 560 m3 de 1-buten, msurai n condiii normale, cu un randament de 80%. 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a propenei; precizai o utilizare a polimerului. 3 puncte 5. Calculai gradul mediu de polimerizare al polipropenei, cunoscnd c masa molar medie a acesteia este Mpolipropen= 50400g/ mol. 2 puncte Subiectul E Un detergent cationic (D) are urmtoarea formul de structur: CH3 _ CH3 CH2 CH2 N CH3 +Cl n CH3 1. Calculai numrul de atomi de carbon coninui n molecula unui detergent cationic (D), care are un procent masic de azot egal cu 4,80%. 3 puncte 2. Explicai proprietatea de splare a unui detergent cationic (D). 3 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se poate obine acetatul de etil, conform succesiunii de reacii: Etanol Acid etanoic Acetat de etil. 4 puncte 4. Scriei formulele de structur pentru doi acizi carboxilici care au aceei formul molecular cu acetatul de etil. 2 puncte 5. Calculai masa (g) de alcool care reacioneaz stoechiometric cu 120 g acid etanoic, pentru a obine acetat de etil. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 057

Subiectul D Hidrocarburile sunt utilizate drept combustibili casnici i industriali, dar ele reprezint i o important surs de materii prime pentru sinteza organic. 1. Calculai cantitatea de cldur care se degaj la arderea a 1 m3 de amestec gazos, msurat n condiii normale, format din metan, 75%, procente de volum i etan 25%, procente de volum. Cldurile de combustie ale celor doi alcani sunt: Qmetan = 890,2 kJ/mol i Qetan = 1559,5 kJ/mol. 4 puncte 2. Acetilena se folosete n sufltorul oxiacetilenic pentru sudarea i tierea metalelor. a. Scriei ecuaia reaciei care are loc la utilizarea acetilenei n sufltorul oxiacetilenic. 2 puncte b. Explicai de ce acetilena este folosit la sudura metalelor. 1 punct 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care permit transformrile: acetilen clorur de vinil policlorur de vinil 4 puncte 4. Calculai masa de policlorur de vinil (kg) obinut din 100 kmoli de acetilen, dac randamentul global al transformrilor este 60%. 3 puncte 5. Precizai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct Subiectul E Butanoatul de etil este folosit ca aromatizant, datorit mirosului de ananas. 1. Scriei ecuaia reaciei de formare, n mediu acid, a butanoatului de etil, din acidul butanoic i alcoolul corespunztor. 2 puncte 2. Calculai volumul de etanol (= 0,8 g/mL) care reacioneaz stoechiometric cu 3 kmoli de acid butanoic pentru formarea butanoatului de etil. 3 puncte 3. Acidul butanoic, reacioneaz cu calciu. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte 4. Calculai volumul de H2 care se degaj, msurat n condiii normale, dac acidul reacioneaz cu 160 g calciu i randamentul reaciei este de 80%. 4 puncte 5. Aranjai n sensul creterii punctelor de fierbere: alcoolul metilic, alcoolul etilic, glicerina. Explicai rspunsul. 4 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Ca-40.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 058

Subiectul D 1. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte 2. Precizai importana practic a reaciei de izomerizare a alcanilor. 1 punct 3. Scriei formulele de structur ale urmtorilor alcani, n ordinea cresctoare a punctelor de fierbere: 2,2,4-trimetilpentan, neopentan, 2-metilbutan. 4 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale alchenei care conine n molecul 2 atomi de carbon primari i 2 atomi de carbon teriari cu: a. Br2; b. HCl. 4 puncte 5. Prin adiia de brom la o alchin se obine un produs de reacie saturat, a crui mas molar este de 9 ori mai mare dect masa alchinei. Determinai formula molecular a alchinei. 4 puncte Subiectul E Spunurile sunt utilizate datorit proprietii de splare. 1. Prin neutralizarea unui acid gras (A) se obine un spun (S), cu formula structural general: CH3 (CH2 )n COO K+ tiind c se formeaz 73,5 g de spun (S) dac un acid gras (A) este neutralizat de 250 mL soluie KOH (aq) de concentraie molar 1M, determinai numrul de atomi de carbon din molecula acidului gras (A). 4 puncte 2. Explicai proprietatea de splare a acestui spun (S). 3 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acetatului de etil din acid acetic i alcoolul corespunztor (A) n mediu acid. 2 puncte 4. Calculai masa de soluie de alcool (A) de concentraie procentual masic 20%, care reacioneaz stoechiometric cu 180 g acid acetic, pentru a forma acetatul de etil. 4 puncte 5. Comparai punctul de fierbere al etanolului cu cel al glicerinei. Explicai rspunsul. 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 059

Subiectul D Reaciile de oxidare total ale hidrocarburilor pot fi folosite pentru analiza compoziiei amestecurilor de hidrocarburi. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale metanului i respectiv, etanului. 2 puncte 2. Pentru analiza compoziiei unui amestec gazos de metan i etan se arde n exces de aer un volum de 8,96 L amestec, msurat n condiii normale. Din gazele de ardere se separ 11,2 L CO2 (c.n.). Calculai compoziia procentual molar a amestecului de alcani. 4 puncte 3. Explicai ce inelegei prin benzin cu cifra octanic 98. 2 puncte 4. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri de poziie ai alchenei cu densitatea vaporilor n raport cu aerul, d = 2,42. 3 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor propinei cu: a. HBr (2 moli); b. H2 (Pd/ Pb2+). 4 puncte Subiectul E Propanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut. 1. Scriei formula de structur a propanoatului de etil. 2 puncte 2. Calculai raportul de mas al elementelor C:H:O din molecula propanoatului de etil. 3 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului propanoic cu alcoolul corespunztor, n mediu acid. 2 puncte 4. Calculai masa m de acid propanoic necesar stoechiometric reaciei cu 9,2 kg de alcool, pentru a forma propanoat de etil. 4 puncte 5. Formula de structur a unui detergent anionic (A) este: CH3 (CH2)n CH2 OSO3 Na+ Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, care are procentul masic de sulf egal cu 8,60%. 4 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32. M aer = 28,9 g/ mol

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 060

Subiectul D Hidrocarburile alifatice sunt materii prime importante n sinteza chimic organic. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care permit urmtoarele transformri: a. acetilen clorur de vinil; b. acrilonitril poliacrilonitril. 4 puncte 2. Calculai masa (tone) de poliacrilonitril obinut din 1000 kmoli acrilonitril, dac randamentul reaciei de polimerizare este de 80%. 3 puncte 3. Indicai o utilizare a poliacrilonitrilului. 1 punct 4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-butenei din alchina corespunztoare. 2 puncte 5. Amestecul de reacie obinut prin clorurarea propanului la temperatura de 3000 C conine produii de monoclorurare: 1-cloropropan i 2-cloropropan. a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a derivailor monoclorurai din propan. 4 puncte b. Precizai relaia de izomerie dintre 1-cloropropan i 2-cloropropan. 1 puncte Subiectul E Benzoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a benzoatului de etil din acidul benzoic i alcoolul corespunzator (A) n mediu acid. 2 puncte 2. Calculai masa de acid benzoic necesar stoechiometric reaciei cu 920 g alcool (A) pentru obinerea benzoatului de etil. 4 puncte 3. Acidul benzoic reacioneaz NaHCO3. Scriei ecuaia reaciei chimice. 2 puncte 4. Calculai volumul de CO2 rezultat stoechiometric, msurat la 300K i presiunea de 1,013105 Pa, din reacia acidului benzoic cu 168 g NaHCO3. 4 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei etanolului cu K2Cr2O7/ H2SO4. 2 puncte b. Precizai o utilizare a acestei reacii. 1 punct Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23. Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol.K.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 061

Subiectul D Procesul de descompunere termic a alcanilor reprezint o surs de hidrocarburi nesaturate, obinute prin reacii de dehidrogenare i cracare. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de cracare a n-butanului. 4 puncte 3. n urma procesului de descompunere termic a x m3 de n- butan, msurat n condiii normale, s-au obinut 1000 m3 de amestec gazos de reacie, msurat n condiii normale, care conine, n procente de volum: 15% butene, 10% eten, 20% propen, restul hidrogen, metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat. Calculati valoarea volumului x, msurat n condiii normale. 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei propenei cu HCl. 2 puncte 5. Calculai volumul de HCl, msurat n condiii normale, stoechiometric necesar pentru a reaciona cu 4,2 t de propen. 3 puncte Subiectul E Butanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a butanoatului de etil din acidul butanoic i alcoolul corespunztor. 2 puncte 2. Calculai masa de butanoat de etil care se obine din reacia a 4,6 g alcool etilic cu acid butanoic, dac randamentul reaciei este de 66,66%. 4 puncte 3. Formula structural a unui spun (S) este: CH3 (CH2)n CH2 COO K+ Calculai numrul de atomi de carbon din molecula spunului (S), dac are procentul masic de oxigen egal cu 10,884 %. 3 puncte 4. Explicai proprietile de splare ale spunului (S). 3 puncte 5. Comparai punctul de fierbere al etanolului cu cel al etanului. Motivai rspunsul. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; K-39.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 062

Subiectul D Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale propenei cu: a. HBr; b. Br2/CCl4. 4 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei etenei cu H2O(H2SO4). 2 puncte 3. Din 44,8 m3 eten (msurat n condiii normale de temperatur i presiune) se obine etanol la un randament de 80%. Calculai masa de etanol obinut. 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a propanului. 2 puncte 5. Calculai cantitatea de cldur degajat la arderea a 112 L propan (msurat n condiii normale de temperatur i presiune), dac la arderea unui mol de propan se degaj 2219,8 kJ. 3 puncte

Subiectul E Acidul stearic este unul dintre acizii frecvent ntlnii n grsimile solide. 1. Scriei ecuaia reaciei acidului stearic cu soluie de hidroxid de potasiu. 2 puncte 2. Calculai volumul de soluie de hidroxid de potasiu de concentraie 0,5M care reacioneaz stoechiometric cu 568 g acid stearic. 4 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu KMnO4/ H2SO4. 2 puncte 4. Se supune oxidrii cu K2Cr2O7 n mediu acid un volum de 0,05 L soluie de etanol de concentraie 1M. Calculai masa de acid etanoic obinut stoechiometric prin oxidarea celor 0,05L soluie de etanol de concentraie 1M. 4 puncte 5. a. Precizai modificarea de culoare a soluiei de dicromat de potasiu la oxidarea etanolului n mediu de acid sulfuric. b. Precizai importana practic a acestei reacii. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; S-32; K-39; Cr-52.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 063

Subiectul D Etanalul sau aldehida acetic este un lichid cu miros de mere verzi, utilizat la sinteza unor rini. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanalului din acetilen. 2 puncte 2. Calculai volumul de acetilen, de puritate 80%, stoechiometric necesar pentru a obine 880 kg etanal. 4 puncte 3. Scriei formulele de structur pentru trei izomeri ai alcanului cu 20 de atomi (C,H) n molecul. 4 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale izobutenei cu: a. Br2/CCl4; b. HBr. 4 puncte 5. Notai o utilizare a poliacrilonitrilului. 1 punct Subiectul E Un acid monocarboxilic saturat (A) are un coninut masic n oxigen de 53,33%. 1. Calculai numrul de atomi de carbon din compusul (A). 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei acidului monocarboxilic (A) cu NaOH (aq). 2 puncte 3. O prob cu masa de 300 g din soluia apoas a acidului (A) este neutralizat cu 150 g soluie de NaOH (aq) de concentraie procentual masic 40%. Calculai concentraia procentual masic a soluiei de acid (A). 4 puncte 4. Un detergent alchil-arilsulfonic are formula general:

CH3

CH2

CH2

SO3 Na +

Calculai numrul de atomi de carbon din molecula detergentului, dac are coninutul masic de sulf egal cu 10,457%S. 4 puncte 5. Precizai dou proprieti fizice ale compuilor carboxilici. 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 064

Subiectul D Alcanii reprezint o foarte important materie prim pentru industria chimic. 1. Scriei ecuaiile urmtoarelor reacii chimice: n butan eten monocloroetan 4 puncte 2. Calculai masa de monocloroetan care se obine din 560 m3 de eten (msurat n condiii normale ) de puritate 80%, dac randamentul reaciei este 70% 3 puncte 3. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri ai alchinei care are 13 atomi (C,H) n molecul. 2 puncte 4. Cloroformul se obine prin reacia de triclorurare a metanului. Scriei ecuaia reaciei de obinere a cloroformului din metan. 2 puncte 5. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale de temperatur i presiune, stoechiometric necesar clorurrii a 5 kmoli de metan, pentru a obine triclorometan. 4 puncte Subiectul E Acidul 2-metil-propanoic reacioneaz cu un alcool monohidroxilic saturat (A), care are un coninut masic de oxigen de 34,78%. 1. Calculai numrul de atomi de carbon din alcoolul monohidroxilic saturat (A). 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare dintre acidul 2-metil-propanoic i alcoolul (A). 2 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei acidului 2-metil-propanoic cu magneziu. 2 puncte b. Acidul 2-metil-propanoic reacioneaz cu 96 g Mg. Calculai volumul de H2 (msurat n condiii normale) care se obine stoechiometric. 3 puncte 4. Aranjai n sensul creterii punctului de fierbere: alcoolul metilic, alcoolul etilic i metanul. Argumentai rspunsul. 3 puncte 5. Indicai dou particulariti structurale ale spunurilor, datorit crora au proprietatea de a modifica tensiunea superficial a lichidelor. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Mg-24; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 065

Subiectul D Alchenele sunt hidrocarburi cu importan industrial. 1. Scriei ecuaiile reaciilor etenei cu: a. Br2(CCl4); b. H2O(H2SO4). 4 puncte 2. Precizai o utilizare a produsului de polimerizare a etenei. 1 punct 3. Un amestec gazos de etan i eten cu volumul de 0,672 L, msurat n condiii normale, reacioneaz stoechiometric cu bromul din 200 mL soluie cu concentraia molar, cM = 0,1 M. Calculai compoziia procentual molar a amestecului gazos de hidrocarburi. 4 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale propinei cu: a. H2 (Ni); b. H2O ( Hg2+/H2SO4 ). 4 puncte 5. Scriei formulele de structur ale izomerilor corespunztori formulei moleculare C4H10 n ordinea cresctoare a punctelor de fierbere. 2 puncte Subiectul E Uleiul de msline conine i acid oleic. 1. Scriei formula de structur a trioleinei. 1 punct 2. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte b. Calculai masa (g) de triolein care poate fi hidrogenat total de 6 moli hidrogen. 3 puncte 3. Metanolul arde uor, cu o flacr albstruie. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte 4. Calculai volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin arderea a 80g metanol. 3 puncte 5. Un procedeu de obinere a acidului acetic (aplicat industrial) const n scurgerea unor soluii alcoolice diluate (n care se dizolv substane hrnitoare pentru bacterii) peste talai de fag aflat n butoaie bine aerisite. a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte b. Calculai masa etanolului necesar stoechiometric obinerii a 600g acid acetic. 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II Subiectul D

(30 puncte)

Varianta 066

Hidrocarburile alifatice sunt o surs important pentru tehnologia chimic organic. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de cracare ale n-butanului. 4 puncte 2. Calculai volumul de butan introdus n reacie dac volumul de eten msurat n condiii normale la finalul procesului este de 300 m3, tiind c amestecul gazos obinut n urma cracrii acestuia conine: 15% eten i 25% propen (procente molare), restul, metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat. 4 puncte 3. Scriei, pentru o alchin, ecuaiile reaciilor cu 1 mol de Br2, respectiv 2 moli de Br2. 2 puncte 4. Un volum de 1,12 L (condiii normale) alchin gazoas formeaz prin bromurare 18 grame produs tetrabromurat. Determinai formula molecular a alchinei. 4 puncte 5. Precizai o utilizare a cauciucului poliizoprenic sintetic. 1 punct Subiectul E Metanoatul de etil (A) este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului caracteristic de rom. 1. Scriei formula de structur a metanoatului de etil. 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a metanoatului de etil din acid metanoic i alcoolul corespunztor, n mediu acid. 2 puncte 3. Calculai masa m de de alcool necesar stoechiometric reaciei cu 920 g soluie de acid metanoic cu o concentraie masic de 20%, pentru a obine esterul (A). 4 puncte 4. Formula structural general a unui spun (S) este: CH3 (CH2)n CH2 COO- K+ Calculai numrul de atomi de carbon din molecula spunului (S), dac are procentul masic de oxigen egal cu 9,937%. 4 puncte 5. Explicai proprietile de splare ale spunului (S). 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80 .

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 067

Subiectul D Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate ca i combustibili, fie pot fi transformate n compui cu aplicaii practice. 1. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc ntre brom i propen. 2 puncte 2. Un amestec gazos de 2,24 L (msurat n condiii normale) format din propan i propen n raport molar 3:2 este trecut peste o soluie de Br2 de concentraie procentual masic 2%. Calculai masa de soluie de brom 2% consumat n reacie. 4 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale celui de al doilea termen din seria alchinelor cu: a.H2O(Hg2+/H2SO4); b.H2(Pd/Pb2+). 4 puncte 4. Stabilii formula molecular a alcanului cu masa molar, M =58 g/ mol. 4 puncte 5. Precizai o utilizare a clorurii de vinil. 1 punct Subiectul E Formula de structur a unui detergent anionic (D) este: CH3 (CH2)n CH2 OSO3 Na+ 1. Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), care are procentul masic de sulf egal cu 9,30%. 4 puncte 2. Explicai proprietile de splare ale detergentului (D). 3 puncte 3. Propanoatul de etil, folosit ca aromatizant, se obine prin esterificarea acidului propanoic cu alcoolul etilic,n mediu acid. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului propanoic cu alcool etilic. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu KMnO4/ H2SO4. 2 puncte 5. Calculai volumul soluiei de KMnO4 de concentraie 2M care reacioneaz stoechiometric cu 9,2 g etanol. 4 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; K-39; Mn-55; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 068

Subiectul D Pentru analiza compoziiei unui amestec de hidrocarburi se folosesc reaciile de oxidare total sau parial. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere pentru propan i respectiv, butan. 2 puncte 2. Calculai compoziia procentual molar a unui amestec de 80 cm3 propan i butan (msurat n condiii normale) care prin ardere formeaz 300 cm3 CO2(c.n.). 4 puncte 3. Cifra octanic este o mrime convenional care caracterizeaz calitatea benzinelor. Explicai ce nelegei prin faptul c o benzin are cifra octanic 98. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care alchena simetric cu patru atomi de carbon n molecul, formeaz: a. un alcool; b. un derivat monobromurat; c. un alcan. 6 puncte 5. Precizai o utilizare a poliacrilonitrilului. 1 punct Subiectul E Un detergent cationic (D) are formula general: CH3 _ CH3 CH2 CH2 N CH3 +Cl n CH3 1. Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului cationic (D), care are procentul masic de azot egal cu 5,31%. 4 puncte 2. Explicai proprietile de splare ale detergentului (D). 3 puncte 3. Etanoatul de etil, folosit ca aromatizant datorit mirosului plcut, se obine prin reacia de esterificare a acidului etanoic cu alcoolul corespunztor, n mediu acid. Scriei ecuaia reaciei de esterificare. 2 puncte 4. Calculai masa m de acid etanoic, care reacioneaz stoechiometric cu 345 g alcool, pentru a forma etanoat de etil. 3 puncte 5. Comparai solubilitatea n ap acidului etanoic cu aceea a etanului. Argumentai rspunsul. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 069

Subiectul D Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monoclorometanului, diclorometanului triclorometanului i tetraclorurii de carbon din metan. 4 puncte 2. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un amestec de reacie care conine CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 i CH4 nereacionat n raport molar 3:2:1:2. Calculai raportul molar CH4:Cl2 la nceputul reaciei. 3 puncte 3. Considernd c tot HCl obinut n procesul chimic (descris la punctul 2) se dizolv n ap formnd o soluie 0,5M, determinai volumul soluiei de HCl de concentraie 0,5M obinut din 16 moli CH4. 2 puncte 4. a. O alchin (A) are masa molar M=26g/ mol. Determinai alchina (A). 3 puncte b. Scriei ecuaia reaciei chimice a alchinei (A) cu H2O(Hg2+/ H2SO4). 2 puncte 5. Precizai natura legturilor chimice din molecula metanului. 1 punct Subiectul E Propionatul de etil este un compus utilizat ca aromatizant. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propionatului de etil din acidul propionic i alcoolul corespunztor, n mediu acid. 2 puncte 2. Calculai volumul de etanol (= 0,8g/ mL) care este necesar stoechiometric reaciei cu 2 moli de acid propionic, pentru formarea propionatului de etil. 4 puncte 3. Formula de structur a unui detergent anionic este: CH3 _ (CH2)n _ CH2 _ SO3 Na+ Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului care conine procentul masic de sulf de 11,764 %. 4 puncte 4. Indicai dou particulariti structurale ale detergentului, datorit crora are proprietatea de a modifica tensiunea superficial a lichidelor. 2 puncte 5. Comparai solubilitatea n ap a etanolului i a etinei. Argumentai rspunsul. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 070

Subiectul D Proprietile fizice ale substanelor sunt determinate de structura acestora. 1.Scriei formulele de structur pentru dou hidrocarburi cu caten liniar dintre urmtoarele hidrocarburi: n-pentan, n-hexan, n-heptan, 2-metilbutan. 2 puncte 2. Atribuii fiecreia dintre cele patru hidrocarburi una dintre urmtoarele valori ale punctelor de fierbere: 68,7 0C; 27,8 0C; 98,4 0C; 36,1 0C. 4 puncte 3. Acetilena este parial solubil n ap. Explicai solubilitatea acetilenei n ap. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale etenei cu: a. Br2 / CCl4; b. H2O / H2SO4. 4 puncte 5. Calculai masa de produs de reacie obinut prin adiia total a bromului la 11,2 mL volum de eten, msurat n condiii normale. 3 puncte Subiectul E Un detergent alchil-arilsulfonic (D) are formula structur:
CH3 CH2 n CH2 SO3 Na +

1. Calculai numrul de atomi de carbon din molecula detergentului, dac procentul masic de carbon din molecul este 57,53%. 4 puncte 2 Explicai proprietile de splare ale acestui detergent (D). 3 puncte 3. Compusul organic (A) cu formula molecular C5H10O2 este un ester. Determinai formula de structur a esterului (A), tiind c acidul are un atom de carbon n plus fa de alcool. 4 puncte 4. Scriei dou formule de structur pentru doi acizi carboxilici izomeri cu formula molecular C5H10O2. 2 puncte 5. Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 071

Subiectul D Alcanul cu formula molecular C4H10 i catena liniar este supus reaciei de descompunere termic. 1. Scriei formulele de structur ale alchenelor, obinute prin reacia de dehidrogenare, a alcanului cu formula molecular C4H10. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de cracare ale alcanului a alcanului cu formula molecular C4H10 i caten liniar. 4 puncte 3. Un amestec de 81 g de alchine izomere cu formula molecular C4H6 conine cei doi izomeri, A i B n raportul molar, nA : nB = 2 : 1. Scriei formulele de structur ale alchinelor izomere A i B, tiind c A conine patru tipuri diferite de atomi de C n molecul. 2 puncte 4. Calculai compoziia n procente masice a amestecului de alchine izomere. 2 puncte 5. Prin adiia apei la alchinele A i B se obine acelai produs de reacie. a. Scriei ecuaiile reacilor chimice de adiie a apei la cele dou alchine. 4 puncte b. Explicai de ce se obine acelai produs de reacie. 1 punct Subiectul E Un ester (A) al unui acid monocarboxilic saturat (B) cu un alcool monohidroxilic saturat cu acelai numr de atomi de carbon (C), are procentul masic de oxigen egal cu 36,36%. 1. Determinai formula de structur a esterului (A). 4 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare dintre acidul (B) i alcoolul (C), pentru formarea esterului (A). 2 puncte 3. Calculai masa de acid monocarboxilic (B) necesar stoechiometric reaciei cu 9,2 kg alcool (C) pentru obinerea esterului (A). 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte 5. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 600 K i presiunea de 1,013105 Pa, necesar stoechiometric reaciei cu 4,42 kg triolein. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39. Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol.K.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 072

Subiectul D Hidrocarburile alifatice sunt o surs important de materii prime de baz n industrie. 1. Scriei ecuaia reaciei de combustie a metanului. 2 puncte 2. Prin arderea unei cantiti de metan a rezultat o cantitate de cldur, Q = 238380 kJ. Calculai volumul de metan, msurat n condiii normale, utilizat la ardere, tiind c valoarea cldurii de combustie a metanului este, Qcomb.= 39730 kJ/ Nm3. 4 puncte 3. Alchina (A) formeaz prin hidrogenare catalitic cu Pd/ Pb2+ compusul (B) cu denumirea 4-metil-2-pentena. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a alchinei (A); denumii conform IUPAC alchina (A). 3 puncte 4. Polipropena se folosete ca fibr pentru confecionarea unei palete largi de articole. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a polipropenei din propen. 2 puncte b. Calculai volumul de propen, msurat n condiii normale, necesar pentru a obine 40,32 t de polimer, cu un randament total de 60%. 3 puncte 5. Menionai o utilizare practic a polipropenei. 1 punct Subiectul E Un ester (A) al unui acid monocarboxilic saturat cu un alcool monohidroxilic saturat cu acelai numr de atomi de carbon, are procentul masic de oxigen egal cu 36,36%. 1. Determinai formula de structur a esterului (A). 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare, pentru formarea esterului (A). 2 puncte 3. Calculai masa de soluie de acid monocarboxilic cu concentraia procentual masic de 60%, necesar stoechiometric reaciei cu 4,6 kg alcool pentru obinerea esterului (A). 3 puncte 4. Compusul (S) este un spun i are formula: CH3 (CH2)n COOK+. Determinai numrul de atomi de carbon din compusul (S) tiind c are un procent masic de carbon de 63,15%. 4 puncte 5. Explicai proprietile de splare ale spunului (S). 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; K-39.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 073

Subiectul D Proprietile fizice ale substanelor sunt determinate de structura acestora. 1. Scriei formulele de structur pentru urmtoarele hidrocarburi: propan (A), n-butan (B), 2-metilpropan (C). 3 puncte 2. Atribuii fiecreia dintre cele trei hidrocarburi (A), (B), (C), una dintre urmtoarele valori ale punctelor de fierbere: -11,7 0C; - 42,1 0C; -0,5 0C. 3 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale etenei cu: a. Br2 / CCl4; b. H2O/ H2SO4. 4 puncte 5. Un amestec echimolecular de propan i propen cu volumul de 89,6 cm3 (c. n.) este trecut printr-un vas de reacie care conine o soluie de Br2 cu concentraia 0,5 M. Calculai cu ct crete masa vasului de reacie dup trecerea amestecului de hidrocarburi. 3 puncte Subiectul E Alcoolul monohidroxilic saturat aciclic cu procentul masic de oxigen de 34,78 %, se esterific cu un acid monocarboxilic saturat. Esterul format (A) conine un procent masic de carbon de 58,82%. 1. Determinai formula de structur a esterului (A). 4 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare pentru formarea esterului (A) din acidul i alcoolul corespunztori. 2 puncte 3. Scriei dou formule de structur pentru doi acizi carboxilici izomeri cu formula molecular C5H10O2. 2 puncte 4. Explicai de ce compuii carboxilici au puncte de fierbere anormal de ridicate, comparativ cu alcanii cu acelai numr de atomi de carbon. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte b. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 400 K i presiunea de 1,013105 Pa, necesar stoechiometric reaciei cu 8,84 kg triolein. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80. Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol.K.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 074

Subiectul D Benzinele sunt amestecuri complexe de hidrocarburi care se comport diferit, n motorul cu explozie, n funcie de compoziie. 1. Explicai ce nelegei prin faptul c o benzin are cifra octanic 98. 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte 3. Calculai cantitatea de n-butan (moli) din amestecul final de reacie, tiind c se utilizeaz 11,6 kg de n-butan, iar randamentul reaciei de izomerizare este de 80%. 2 puncte 4. a. Scriei ecuaia reaciei care justific utilizarea acetilenei n sufltorul oxiacetilenic. 2 puncte b. Menionai o utilizare a sufltorului oxiacetilenic. 1 punct 5. Scriei ecuaiile reaciilor 1-butenei cu urmtorii reactani: a. Cl2; b. H2O/ H2SO4; c. HBr. 6 puncte Subiectul E Butanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a butanoatului de etil din acidul butanoic i alcoolul corespunztor (A). 2 puncte 2. Se sintetizeaz butanoatul de etil dintr-un amestec echimolar de acid i alcool n prezena H2SO4; se introduc 1,76 kg acid butanoic i o mas m de alcool (A). Calculai masa m necesar de alcool (A). 3 puncte 3. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este: CH3 _ (CH2)n _ CH2 _ OSO3 Na+ Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), care are procentul masic de sulf egal cu 8,60 %. 4 puncte 4. Explicai proprietile de splare ale detergentului (D). 3 puncte 5. Aranjai n ordinea creterii punctelor de fierbere: alcoolul etilic, alcoolul metilic i glicerina. Motivai rspunsul. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; S-32; Na-23.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 075

Subiectul D Alcanii sunt numii i parafine, datorit reactivitii chimice reduse, dar n condiii de reacie adecvate formeaz produi deosebit de importani. 1. Alcanul A cu opt atomi de hidrogen n molecul este supus clorurrii fotochimice. a. Determinai formula molecular a alcanului A. b. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a produilor monoclorurai. 3 puncte 2. Gazul de sintez este folosit la scar industrial pentru obinere de alcooli, benzine sintetice, etc. El se obine din metan, cu catalizator de Ni, la temperatura de 8000 C, conform reaciei reprezentat prin ecuaia: CH4 + H2O CO + 3H2 Calculai volumul de metan, msurat n condiii normale, de puritate 90%, necesar pentru a obine 896 m3 gaz de sintez, msurat n condiii normale. 3 puncte 3. O prob de 3,25 g acetilen reacioneaz stoechiometric cu o soluie de Br2/ CCl4, cu concentraia procentual de mas 5%, pn la decolorarea total a acesteia. Produsul de reacie nu mai poate da reacii de adiie. a. Scriei ecuaia reaciei chimice care a avut loc. 2 puncte b. Calculai masa soluiei de brom utilizat. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acrilonitrilului. 2 puncte Subiectul E Propanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului placut. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propanoatului de etil din acidul propanoic i alcoolul corespunztor (A). 2 puncte 2. Se sintetizeaz propanoatul de etil dintr-un amestec echimolar de acid i alcool n prezena H2SO4; se introduc 1,48 kg acid propanoic i o mas m de alcool (A). Calculai masa m necesar stoechiometric de alcool (A). 3 puncte 3. Prin neutralizarea unui acid gras (G) se obine un spun (S) cu formula structural general: CH3 _ (CH2)n _ CH2 _ COO K+ . tiind c 12,8 g acid gras (G) este neutralizat de 25 mL soluie KOH de concentraie molar 2M, determinai numrul de atomi de carbon din molecula acidului gras (G). 4 puncte 4. Explicai proprietatea de splare a acestui spun (S). 3 puncte 5. Comparai solubilitatea n ap a etanolului cu a etanului; argumentai rspunsul. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 076

Subiectul D Din gazele rezultate la cracarea fraciunilor de iei se separ, prin extracie selectiv, etena. 1. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se obin din eten, urmtorii compui: a. etanol; b. monocloroetan; c. polieten. 6 puncte 2. Calculai volumul de soluie de HCl cu concentraia molar, cM = 0,5 M, necesar pentru a reaciona stoechiometric cu 672 cm3 eten, msurai n condiii normale. 4 puncte 3. Calculai gradul de polimerizare a polimerului obinut din eten, dac masa lui molar este 42000 g/ mol. 1 punct 4. Alcanul (B) are masa molar, MB = 72 g/ mol i conine un atom de carbon cuaternar n molecul.Scriei formula de structur a alcanului (B). 2 puncte 5. Scriei formulele de structur ale alchinelor care conin 10 atomi (C,H) n molecul. 2 puncte Subiectul E Acidul oleic este un acid gras care intr n compoziia gliceridelor i are formula structural: CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH. 1. Scriei ecuaiile reaciilor acidului oleic cu: a. H2(Ni); b. NaHCO3. 4 puncte 2. Calculati volumul de hidrogen, msurat la 500 K si presiunea de 1, 013105 Pa necesar stoechiometric reaciei cu 3 kmoli de acid oleic. 3 puncte 3. Compusul (S) este un spun cu formula structural: CH3 _ (CH2)n _ CH2 _ COO Na+. Determinai formula spunului (S) tiind c are procentul masic de cabon egal cu 64,86 %. 4 puncte 4. Explicai proprietile tensio-active ale acestui spun de sodiu (S). 3 puncte 5. Explicai de ce acizii au punctele de fierbere mai mari comparativ cu alcanii cu acelai numr de atomi de carbon. 1 punct Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16;Na-23; Cl-35,5; K-39. Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol.K.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 077

Subiectul D Alcanii au un caracter saturat, stabil, dar prin nclzire, iradiere, la presiune, cu reactani i catalizatori adecvai conduc la produi de reacie foarte importani. 1. Alcanul (A) are masa molar, M = 86g/ mol i conine numai atomi de carbon primari i secundari n molecul. Scriei formula de structur a alcanului (A). 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care au loc atunci cnd dintr-un mol de n-butan se formeaz 2 g de hidrogen i un mol de produs principal de reacie. 2 puncte 3. Izooctanul are C.O. = 100 i denumirea I.U.P.A.C. 2,2,4- trimetilpentan, fiind utilizat n exprimarea convenional a calitii benzinelor. a. Scriei formula de structur a izooctanului. 1 punct b. Scriei ecuaia reaciei de combustie a izooctanului. 2 puncte 4. Un autoturism consum 8,6 L de benzin la 100 km parcuri. Calculai volumul de dioxid de carbon, msurat n condiii normale, emis de autoturism la parcurgerea a 100 km, presupund c benzina ar fi format integral din izooctan (izooctan = 0,7g /cm3). 4 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor 2-metil-2-butenei cu: a. Br2 / CCl4; b. H2O / H2SO4. 4 puncte Subiectul E Un acid monocarboxilic saturat (A) conine 53,33% oxigen (procente de mas). 1. Determinai formula molecular a acidului (A); scriei formula sa de structur. 4 puncte 2. O prob cu masa de 600 g din soluia apoas a acidului (A) este esterificat cu etanol. Scriei ecuaia reaciei de esterificare. 2 puncte 3. Determinai concentraia procentual masic a soluiei acidului (A), tiind c reacioneaz stoechiometric cu 230 g soluie de etanol de concentraie masic 40%. 4 puncte 4. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este: CH3 _ (CH2)n _ CH2 _ OSO3 Na+ Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), care are procentul masic de sulf egal cu 8,60 %. 4 puncte 5. Explicai de ce etanolul are punctul de fierbere mai mare comparativ cu alcanul cu acelai numr de atomi de carbon. 1 punct Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; K-39.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 078

Subiectul D Reacia de halogenare a hidrocarburilor are o importan deosebit n tehnologia organic, n determinri structurale, n analiza calitativ i cantitativ. 1. Scriei formulele de structur ale compuilor monobromurai care pot rezulta din reacia fotochimic a bromului cu propanul. 2 puncte 2. Prin trecerea unei alchene gazoase prin soluie de clor aceasta se decoloreaz. Scriei ecuaia reaciei alchenei cu Cl2 utiliznd formula general a alchenei. 2 puncte 3. Determinai formula alchenei A, tiind c din reacia a 2,5 moli de hidrocarbur cu Cl2 au rezultat 282,5 g produs de reacie. 2 puncte 4. O prob de 1,12 g alchen, B, reacioneaz stoechiometric cu 400 mL soluie de brom n tetraclorur de carbon, cu concentraia molar 0,05 M. a. Determinai formula molecular a alchenei B. 2 puncte b. Scriei ecuaia reaciei dintre alchena B, care conine doi atomi de carbon secundari n molecul i HBr. 2 puncte 5. Prin clorurarea metanului la 500 0C se obine un amestec de patru derivai clorurai. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a triclorometanului din metan. 2 puncte b. Calculai cantitatea (moli) de triclorometan obinut din 5,6 m3 de metan, msurai n condiii normale, dac 20% din acesta se transform n triclorometan. 3 puncte Subiectul E n procesul de fermentaie acetic a etanolului se obine acid etanoic. 1. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte 2. Calculai masa m de soluie de acid etanoic de concentraie masic 40% care se obine din 920 g etanol, dac randamentul reaciei este de 75%. 4 puncte 3. Formula de structur a unui detergent anionic este: CH3 (CH2)n CH2 OSO3 Na+ Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, care are procentul masic de sulf egal cu 11,11%. 4 puncte 4. Explicai proprietatea de splare a detergentului (D). 3 puncte 5. Explicai de ce acidul etanoic are punctul de fierbere mai mare comparativ cu alcanul cu acelai numr de atomi de carbon. 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; S-32; Na-23; Cl-35,5; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 079

Subiectul D Hidrocarburilor nesaturate le sunt specifice reaciile de adiie. 1. Un amestec cu volumul de 179,2 m3, msurat n condiii normale, de eten, etin i hidrogen, n raportul molar 1:2:5, este trecut, la temperatur, peste un catalizator de Pd/ Pb2+. Calculai compoziia procentual de volum a amestecului de gaze, dup reacie. 4 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a policlorurii de vinil prin reacia de polimerizare. 2 puncte 3. Calculai masa de policlorur de vinil (t) obinut din 800 kmoli de monomer, la un randament al reaciei de polimerizare de 80%. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a etanului. 2 puncte 5. Prin arderea unei cantiti de etan se obin 112 L dioxid de carbon, msurat n condiii normale. a. Calculai cantitatea (moli) de etan care a ars. 2 puncte b. Calculai masa de ap rezultat n urma arderii etanului. 2 puncte Subiectul E Un alcool monohidroxilic saturat (A) conine un procent masic de oxigen de 26,66%. 1. Determinai formula de structur a alcoolului (A) tiind c este un alcool primar. 4 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a alcoolului (A) cu acid etanoic. 2 puncte 3. Calculai volumul soluiei de acid etanoic de concentraie 4M necesar stoechiometric pentru a reaciona cu 120 g alcool (A) pentru a forma esterul. 4 puncte 4. Formula de structur a unui detergent anionic este: CH3 (CH2)n CH2 OSO3 Na+ Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, care are procentul masic de sulf egal cu 8,60%. 4 puncte 5. Explicai de ce etanolul are punctul de fierbere mai mare comparativ cu alcanul cu acelai numr de atomi de carbon. 1 punct Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; K-39; S-32; Na-23; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 080

Subiectul D Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale. 1. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a propanului b. Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului 4 puncte 2. Indicai natura legturii chimice din molecula metanului. 1 punct 3. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale) care conine 20% O2 (procente de volum) necesar pentru arderea unui volum de 896 L amestec gazos aflat n condiii normale ce conine propan i butan n raportul molar, C3H8:C 4H10 = 2:1 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2-propanolului din propen. 2 puncte 5. Calculai masa de soluie de 2- propanol de concentraie procentual masic 30%, care se obine stoechiometric din 6 moli de propen. 4 puncte Subiectul E 1. La hidrogenarea total a 0,2 moli de glicerid se consum 0, 6 moli de hidrogen i rezult tristearin. a. Determinai formula structural a gliceridei. 2 puncte b. Indicai importana reaciei de adiie a H2 la grsimile lichide. 1 punct 2. Compusul (S) este un spun i are formula: CH3 (CH2)n COOK+. Determinai numrul de atomi de carbon din compusul (S) tiind c are un procent masic de carbon de 63,15%. 4 puncte 3. Explicai proprietatea de splare a spunului de sodiu. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu soluie de permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric. 2 puncte 5. Calculai volumul de soluie de permanganat de potasiu de concentraie 2M necesar stoechiometric reaciei cu 2 moli de etanol. 3 puncte Mase atomice: H-1;C-12; O-16; K-39; Mn-55; I-127.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 081

Subiectul D Dintre hidrocarburile alifatice, cele cu caracter nesaturat au o reactivitate mai mare. 1. O prob de 560 mL dintr-un amestec de propan i propen reacioneaz stoechiometric cu bromul din 40 g de soluie n CCl4, cu concentraia procentual de mas de 2%. Calculai concentraia procentual de volum a amestecului de hidrocarburi. 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor care permit obinerea din etin: a. 1,1-dicloroetan; b. etanal. 4 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acetatului de vinil. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanului. 2 puncte 5. Calculai masa de ap care rezult la arderea a 672 L de metan (c.n.). 3 puncte Subiectul E Acidul oleic este un acid gras care intr n compoziia gliceridelor i are formula structural: CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH. 1. Scriei ecuaiile reaciilor acidului oleic cu: a. H2(Ni); b.KOH(aq). 4 puncte 2. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 600 K i presiunea de 1,013105 Pa necesar stoechiometric reaciei cu 2 kmoli de acid oleic. 3 puncte 3. Calculai volumul de soluie de KOH de concentraie 2M care se consum stoechiometric n reacia cu 2 kmoli de acid oleic. 3 puncte 4. Explicai proprietile tensio-active ale oleatului de potasiu. 3 puncte 5. Explicai de ce compuii carboxilici au puncte de fierbere anormal de ridicate comparativ cu alcanii cu acelai numr de atomi de carbon. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80. Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol.K

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 082

Subiectul D Alchina (A) formeaz prin hidrogenare catalitic, n prezena nichelului, 2-metilbutan. 1. Scriei formula de structur i denumii tiinific alchina (A) . 3 puncte 2. Calculai masa produsului de reacie obinut prin adiia apei la 4 moli din alchina (A). 3 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care permit obinerea de la propen a urmtorilor compui: a. 2- propanol; b. 2-bromopropan. 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acetatului de vinil. 2 puncte 5. Calculai masa de poliacetat de vinil care se obine din 704 t de monomer, dac randamentul reaciei de polimerizare este 80%. 3 puncte Subiectul E Propionatul de etil este un compus utilizat ca aromatizant. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a propionatului de etil din acidul propanoic i alcoolul corespunztor, n mediu acid. 2 puncte 2. Calculati volumul de etanol (=0,79g/ mL) necesar stoechiometric reaciei cu 2 moli acid propanoic. 4 puncte 3. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este: CH3 _ (CH2)n _ CH2 _ OSO3 Na+ Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), care are procentul masic de oxigen de 22,22 %. 4 puncte 4. Explicai proprietile tensio-active ale detergentului (D). 3 puncte 5. Comparai punctul de fierbere al etanolului cu al etinei; explicai rspunsul. 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Na-23; S-32.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 083

Subiectul D Alchenele se pot obine prin cracarea catalitic a alcanilor. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de dehidrogenare ale n-butanului. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de cracare ale n-butanului. 4 puncte 3. Calculai cantitatea (kmoli) de propen care se obine din 31900 kg de n-butan, tiind c amestecul de hidrocarburi obinut prin cracarea catalitic are urmtoarea compoziie procentual molar: 20 % butene, 15% propen, 10 % eten, restul hidrogen, metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat. 4 puncte Alchinele au, n general,o reactivitate chimic mai mare dect a alchenelor. 4. Scriei ecuaiile chimice ale reaciilor acetilenei cu: a. H2O (HgSO4/H2SO4); b. HCl (1 mol). 4 puncte 5. Precizai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct Subiectul E Acidul oleic este un acid gras care intr n compoziia grsimilor lichide i are formula structural: CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH 1. Scriei ecuaiile reaciilor acidului oleic cu: a. H2(Ni); b. NaOH(aq); c. NaHCO3. 6 puncte 2. Calculai volumul de soluie de NaOH de concentraie 2M care reacioneaz stoechiometric cu 3 kmoli de acid oleic. 3 puncte 3. Explicai proprietile tensio-active ale oleatului de sodiu. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte 5. Precizai o utilizare a reaciei de hidrogenare a grsimilor lichide. 1 punct Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Na-23.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 084

Subiectul D O alchin A formeaz prin reacie cu o soluie de brom 2,2,3,3- tetrabromobutan. 1. Scriei formula de structur a alchinei A. Denumii IUPAC alchina A. 2 puncte 2. Calculai masa de soluie de brom cu concentraia procentual masic 4 % Br2, necesar pentru a reaciona stoechiometric cu 0,1 moli alchin A. 4 puncte Alcoolul etilic industrial se obine din etena din gazele de cracare. 3. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a alcoolului etilic din eten. 2 puncte 4. Calculai volumul de eten, msurat n condiii normale de presiune i temperatur, stoechiometric necesar pentru a obine 920 kg de alcool. 4 puncte 5. Punctul de fierbere al etanolului este 78,5 0C, iar punctul de fierbere al n-butanului este - 0,5 0C, dei masa alcanului este mai mare dect aceea a alcoolului. Explicai diferena dintre cele dou puncte de fierbere. 3 puncte Subiectul E n componena esenelor, utilizate ca arome, este utilizat i butanoatul de etil. 1. Scriei ecuaia reaciei pentru obinerea butanoatului de etil, din acidul butanoic i alcoolul corespunztor (B). 2 puncte 2. Calculai masa de soluie de alcool etilic de concentraie procentual masic 60% care reacioneaz stoechiometric cu 4 kmoli de acid butanoic pentru a forma butanoatul de etil. 4 puncte 3. Prin neutralizarea unui acid gras (G) se obine un spun (S) cu formula structural general: CH3 _ (CH2)n _ CH2 _ COO K+ . Scriei ecuaia reaciei acidului gras (G) cu KOH(aq). 2 puncte 4. tiind c 12,8 g acid gras (G) este neutralizat de 25 mL soluie KOH de concentraie molar 2M, determinai numrul de atomi de carbon din molecula acidului gras (G). 4 puncte 5. Explicai proprietile tensio-active ale acestui spun (S). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 085

Subiectul D Reaciile hidrocarburilor alifatice sunt deosebit de importante n sinteza organic, precum i pentru utilizarea acestora n activitile cotidiene. 1. O mas de 6,75 g alchin A formeaz, prin reacia cu 500 mL soluie de brom cu concentraia molar, cM = 0,5 M, un compus saturat. Determinai formula de structur a alchinei A, tiind c ea conine n molecul doi atomi de carbon primari; denumii tiinific aceast hidrocarbur. 4 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei alchinei A cu apa, n prezena HgSO4, n mediu de acid sulfuric. 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale propanului i butanului. 2 puncte 4. Calculai volumul de dioxid de carbon care se degaj la arderea unui amestec de propan i butan cu volumul de 6000 L, msurat n condiii normale, tiind c raportul molar al propanului i butanului, n amestec, este 1:2. 4 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei chimice dintre 4-metil-2-hexen i brom dizolvat n CCl4; menionai tipul reaciei care a avut loc. 3 puncte Subiectul E Un spun (S) are urmtoarea formul de structur: CH3 - (CH2)n - CH2 COO Na+ 1. Calculai numrul atomilor de carbon coninui de molecula unui spun (S), care are un coninut procentual masic de oxigen de 12,8 %. 4 puncte 2. Explicai proprietile tensio-active ale spunului obinut (S). 3 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acid azotic. 2 puncte 4. Calculai volumul soluiei de acid azotic de concentraie 3M care reacioneaz stochiometric cu 4 kmoli de glicerin. 4 puncte 5. Comparai punctul de fierbere al glicerinei cu cel al metanolului. Explicai rspunsul. 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; K-39; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 086

Subiectul D Acetilena este o materie prim cu o deosebit importan n tehnologia organic. 1. Industrial acetilena se obine din metan, dar poate fi obinut i din carbid. Ecuaia reacie de obinere a acetilenei din carbid este urmtoarea: CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2 Calculai puritatea carbidului, tiind c din 20 t de carbid s-au obinut 4480 m3 de acetilen (c.n.). 4 puncte 2. Scriei formula de structur pentru urmtoarele alchene: a. 2,2,3-trimetil-4-propil-3-hepten; b. 3-etil-1-hexen. 3 puncte 3. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al alchenei de la subpunctul 2.b; denumii acest izomer. 2 puncte 4. Determinai numrul atomilor de carbon primari din molecula alchenei de la subpunctul 2. a. 2 puncte 5. Scriei dou ecuaii a dou reacii distincte, care s ateste caracterul nesaturat al 2-metil-2-butenei. 4 puncte Subiectul E Acidul salicilic, este denumit tiinific acid orto-hidroxibenzoic i poate fi utilizat drept conservant. 1. Scriei formula structural a acidului salicilic. 2 puncte 2. Precizai natura grupelor funcionale din molecula acidului salicilic. 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor acidului salicilic cu: a. KHCO3; b. C2H5OH(H+). 4 puncte 4. Calculati volumul de CO2, msurat la 400 K si presiunea de 1,013105 Pa, care se formeaza stoechiometric n reacia a 2 kmoli de acid salicilic cu KHCO3. 4 puncte 5. Aranjai n ordinea creterii punctelor de fierbere: etanolul, glicerina, etanul; explicai rspunsul. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Ca-40. Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol.K.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 087

Subiectul D Adiia bromului la alchene este folosit n determinri calitative i cantitative. 1. Alchena A adiioneaz bromul, formnd un produs cu un coninut de 4,35% hidrogen. Determinai formula molecular a alchenei A. 4 puncte 2. Alchena A cu trei atomi de carbon primari formeaz prin adiia apei un alcool teriar. Scriei ecuaia reaciei alchenei A cu H2O (H2SO4). 3 puncte 3. Scriei formula de structur a alcanului care conine 14 atomi de hidrogen n molecul i are n componena moleculei un atom de carbon cuaternar. Denumii alcanul. 3 puncte Acetilena este utilizat n sufltorul oxiacetilenic pentru sudarea i tierea metalelor. 4. Scriei ecuaia reaciei care permite utilizarea acetilenei n sufltorul oxiacetilenic. 2 puncte 5. Calculai masa de ap care rezult la utilizarea a 224 L de acetilen (condiii normale) n sufltorul oxiacetilenic. 3 puncte Subiectul E Butanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului plcut. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a butanoatului de etil din acidul butanoic i alcoolul corespunztor (A). 2 puncte 2. Se sintetizeaz butanoatul de etil dintr-un amestec echimolar de acid i alcool n prezena H2SO4; se introduc 8,8 kg acid butanoic i o mas m de alcool (A). Calculai masa m necesar de alcool (A). 4 puncte 3. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este: CH3 _ (CH2)n _ CH2 _ OSO3 Na+ Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, care are procentul masic de sulf egal cu 8,60 %. 4 puncte 4. Explicai proprietile de splare ale detergentului (D). 3 puncte 5. Comparai solubilitatea n ap a etanolului i a etanului; moivati rspunsul. 2 puncte Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; K-39; Na-23; S-32; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 088

Subiectul D Alchenele, datorit reactivitii conferite de existena dublei legturi n molecula lor permit obinerea unei game variate de compui organici. 1. Scriei formula de structur plan a alchenei A a crei denumire este 2-metil-2-buten. 1 punct 2. a. Scriei ecuaia reaciei alchenei A cu HCl. 2 puncte b. Calculai volumul de soluie de HCl de concentraie 0,4 M care reacioneaz cu 0,1 moli de alchen A. 3 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor care permit obinerea din propen a urmtoarelor substane: a. 2-propanol; b. polipropen. 4 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare fotochimic a n-butanului. 2 puncte 5. Calculai cantitatea (moli) de 1-cloro-butan obinut prin clorurarea n-butanului, dac n urma reaciei s-au format 448 m3 HCl, msurat n condiii normale, iar raportul molar 1-cloro-butan/2-cloro-butan, n amestecul final de reacie, este 3 : 7. 3 puncte Subiectul E Acidul tropic (A) se obine din plante i se folosete n industria farmaceutic. Formula de structur plan este: CH2 OH
C6H5 CH COOH (A)

1. Scriei denumirea acidului tropic conform I.U.P.A.C. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor acidului tropic cu: a. NaOH(aq); b. NaHCO3. 4 puncte 3. Calculai masa (g) de soluie NaOH de concentraie procentual masic 20% care reacioneaz stoechiometric cu 332 g acid tropic. 4 puncte 4. Explicai sensul termenului biodegradabil utilizat pentru caracterizarea unor detergeni. 2 puncte 5. Calculai valoarea lui n din formula unui dintr-un detergent cationic, care are coninutul masic de 4,8% N i are formula de structur plan: CH3 _ CH3 CH2 CH2 N CH3 +Cl n CH3 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 089

Subiectul D Dei sunt materii prime de o deosebit importan, alcanii sunt folosii i n calitate de combustibili. 1. Calculai cantitatea de cldur degajat prin ardere de 8,96 m3 (c.n.) amestec gazos de metan i etan, cnd compoziia procentual de volum a amestecului este de 75% metan i 25% etan. Cldurile de combustie ale celor dou hidrocarburi sunt: Qmetan=890,2 kJ/ mol, Qetan=1559,5 kJ/ mol. 3 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor 2-metilpropenei cu: a. H2O/ H2SO4; b. Br2/ CCl4; c. H2/ Ni. 6 puncte 3. Calculai masa de 2-metil-2-propanol, care se obine teoretic din 224 L de izobuten, msurat n condiii normale. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de formare a policlorurii de vinil din monomerul corespunztor. 2 puncte 5. Indicai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct Subiectul E Benzoatul de etil se folosete n parfumerie. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a benzoatului de etil din acidul benzoic i alcoolul corespunztor; precizai condiiile de reacie. 3 puncte 2. Explicai diferena dintre punctul de fierbere al etanolului i al etanului. 2 puncte 3. Calculai masa (g) de soluie de alcool etilic de concentraie procentual masic 96% care reacioneaz stoechiometric cu 6,1 kg de acid benzoic pentru a obine ester. 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu KOH(aq). 2 puncte 5. Calculai volumul (L) de soluie KOH de concentraie 1M care reacioneaz stoechiometric cu 122 g acid benzoic. 4 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 090

Subiectul D Derivaii clorurai ai metanului au importante aplicaii practice. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a triclorometanului din metan. 2 puncte 2. Calculai masa de triclorometan, obinut prin clorurare fotochimic, din 1344 m3 metan msurat n condiii normale. Procentul din metan care se transform n triclorometan este de 12%. 4 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere din propin a urmtoarelor substane: a. 2,2-dicloropropan; b. propanon; c. 1,1,2,2 tetrabromopropan. 6 puncte 4. Precizai importana poliizoprenului. 1 punct 5. Scriei ecuaia reaciei 4-metil-2- pentenei cu o soluie de brom n tetraclorur de carbon. 2 puncte Subiectul E Benzoatul de etil se folosete n parfumerie. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a benzoatului de etil din acidul benzoic i alcoolul corespunztor; precizai condiiile de reacie. 3 puncte 2. Calculai masa (g) de soluie de alcool etilic de concentraie procentual masic 92% care reacioneaz stoechiometric cu 1,22 kg de acid benzoic pentru a obine ester. 4 puncte 3. Explicai diferena dintre punctele de fierbere ale etanolului i etanului. 2 puncte 4. La tratarea unui acid gras cu NaOH(aq) se formeaz spunul (S) cu formula de structur: CH3-(CH2)n-CH2-COONa+ Determinai numrul de atomi de carbon din structura spunului (S) care are coninutul procentual masic de carbon egal cu 64,86%. 3 puncte 5. Explicai proprietile de splare ale spunului (S). 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5; K-39.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 091

Subiectul D Alcanii, numii parafine datorit reactivitii chimice reduse, adui n condiii adecvate de reacie se transform n produi importani din punct de vedere practic. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care permit obinerea din n-butan a urmtorilor compui: a. izobutan; b. 1-buten; c. propen. 6 puncte 2. O alchen A adiioneaz acid bromhidric, conducnd la un compus B care conine 48,48 % Br (procente masice). Determinai formula molecular a alchenei (A). 3 puncte 3. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri ai alchenei A prin care s exemplificai izomeria de poziie. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de combustie a unui alcan cu n atomi de carbon n molecul. 2 puncte 5. Scriei formula molecular a alcanului care prin arderea unui mol formeaz 9 moli de ap. 2 puncte Subiectul E Acidul acetic se folosete n sinteza organic, n industria medicamentelor, etc. 1. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu KOH(aq). 2 puncte 2. Se titreaz o soluie de acid acetic de concentraie 1M cu o soluie de KOH, folosind ca indicator fenolftaleina. a. Calculai volumul (L) soluiei de KOH de concentraie 0,1M necesar neutralizrii totale a 20 mL soluie de acid acetic de concentraie 1M. 3 puncte b. Explicai schimbrile de culoare care apar n timpul titrrii. 2 puncte 3. Indicai dou proprieti fizice ale acidului acetic. 2 puncte 4. La tratarea unui acid gras cu KOH(aq) se formeaz spunul cu formula de structura: CH3 _ (CH2)n _ CH2 _ COO K+ Determinati numrul de atomi de carbon din structura acestui spun, dac are procentul masic de carbon de 63,15%. 3 puncte 5. Explicai proprietile de splare ale spunului (S). 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Br-80.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 092

Subiectul D Alchenele, obinute din gazele de cracare, sunt materii prime valoroase n industria chimic. 1. Scriei ecuaia reaciei chimice care permite transformarea 1-butenei n 2-butanol. 2 puncte 2. Calculai masa de 2-butanol care se obine din 67,2 L de 1-buten, msurai n condiii normale, dac randamentul reaciei este de 70%. 3 puncte 3. Scriei formulele de structur ale alchinelor izomere care conin 10 atomi (C,H) n molecul. 3 puncte 4. a. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale propanului, respectiv butanului. 2 puncte b. Un volum de 56 L (condiii normale) amestec echimolecular de propan i butan se folosete drept combustibil. Calculai cantitatea de dioxid de carbon degajat prin arderea amestecului de hidrocarburi. 3 puncte 5. Poliizoprenul este un compus macromolecular important. a. Precizai o proprietate fizic a acestui compus, care i justific impotana. 1 punct b. Indicai un domeniu de utilizare a acestui compus. 1 punct Subiectul E Esterii se folosesc ca solveni, ca esene frumos mirositoare n industria cosmetic i alimentar, etc. 1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului acetic cu etanolul, n mediu acid. 2 puncte 2. n reacia de esterificare a unui mol de acid acetic cu un mol de etanol, la echilibru se obin 2/3 moli acetat de etil i 2/3 moli ap. Calculai randamentul n raport cu acidul acetic transformat. 4 puncte 3. Scriei formulele de structur pentru doi acizi izomeri, cu formula molecular C4H8O2; precizai tipul de izomerie. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor acidului acetic cu: a. MgCO3; b. KHCO3. 4 puncte 5. Precizai n care dintre cele dou reacii chimice de la punctul 4, considerate totale, se formeaz o cantitate mai mare de CO2, dac n ambele reacii se consum un mol de acid acetic. 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Mg-24.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 093

Subiectul D Existena dublelor legturi ntre atomii de carbon permite introducerea unor grupri funcionale importante n moleculele compuilor organici, utiliznd, cu precdere, reacia de adiie. 1. Scriei formula de structur a alchenei (A) cu denumirea 2,3,4-trimetil-2-penten. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor alchenei (A) cu urmtorii reactani: a. H2/ Ni; b. H2O/ H2SO4; c. Br2/ CCl4. 6 puncte 3. Calculai cantitatea (moli) de alchen (A) care reacioneaz stoechiometric cu 320 g soluie de brom cu concentraia procentual de mas 2%. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de combustie a metanului. 2 puncte 5. Calculai puterea caloric a metanului (kJ/ Nm3), tiind c la arderea unui mol de metan se degaj 890,2 kJ. 2 puncte Subiectul E Acidul etanoic se obine prin fermentaia acetic a etanolului. 1. Explicai, pe baza structurii, solubilitatea n ap a etanolului. 2 puncte 2. Prin reacia a 3 g acid etanoic cu un metal monovalent rezult 4,9 g sare. a. Identificai metalul cu care reacioneaz acidul etanoic. 2 puncte b. Calculai volumul de hidrogen, msurat la 300K i 1,013105 Pa, care se degaj n reacia acidului etanoic (3g) cu sodiu. 4 puncte 3. Precizai importana practic a reaciei de fermentaie acetic a etanolului.1 punct 4. Un spun (S) are urmtoarea formul de structur: CH3 - (CH2)n - CH2 COO Na+ (S) Calculai numrul de atomi de carbon din molecula spunului dac procentul masic de carbon este 64,86%. 4 puncte 5. Indicai dou particulariti structurale ale spunurilor, datorit crora au proprietatea de a modifica tensiunea superficial a lichidelor. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na- 23; K-39; Br-80. Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol.K.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 094

Subiectul D Existena legturilor multiple ntre atomii de carbon permite introducerea unor grupri funcionale importante n moleculele compuilor organici, utiliznd, cu precdere, reacia de adiie. 1. Denumirea IUPAC a alchenei A este 2,4,4-trimetil-2-penten. Scriei formula de structur a alchenei A. 1 punct 2. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a alchenei A n alcanul B. Denumii alcanul B. 3 puncte 3. Explicai importana alcanului B n determinarea calitii benzinelor. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale propenei cu urmtorii reactani: a. H2O/ H2SO4; b. HCl. 4 puncte 5. Calculai masa de propanol care se obine din 112 m3 de propen, msurai n condiii normale. 4 puncte Subiectul E Spunurile se obin i prin neutralizarea acizilor grai care conin ntre 10-20 atomi de carbon n molecul. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a spunului de potasiu (S) prin reacia acidului dodecanoic (acid monocarboxilic, cu 12 atomi de carbon n molecul) cu KOH(aq). 2 puncte 2. Explicai, pe baza structurii, proprietile tensio-active ale spunului (S). 3 puncte 3. Calculai volumul (L) de soluie KOH de concentraie 2M necesar reaciei cu 2 kmoli de acid dodecanoic. 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acid azotic. 2 puncte 5. Aranjai n sensul creterii punctului de fierbere: alcoolul etilic, alcoolul metilic, glicerina; motivai rspunsul. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 095

Subiectul D Hidrocarburile reprezint materii prime importante pentru industria chimic. 1. Justificai prin scrierea ecuaiei reaciei chimice afirmaia: Acetilena este materie prim pentru obinerea monomerului numit acrilonitril. 2 puncte 2. O alchin (A) cu masa molar M=54 g/ mol adiioneaz Br2 formnd un produs tetrabromurat (B). a. Determinai formula structural a alchinei (A) tiind c are 2 atomi de carbon cuaternari. 3 puncte b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a compusului tetrabromurat (B). 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanului. 2 puncte 4. Calculai volumul de metan (msurat n condiii normale de presiune i temperatur) necesar pentru a produce 5340 kJ, dac la arderea unui mol de metan se degaj 890 kJ. 3 puncte 5. Calculai volumul de dioxid de carbon (msurat n condiii normale de presiune i temperatur) rezultat la arderea a 1,12 m3 metan (condiii normale). 3 puncte Subiectul E 1. Comparai solubilitatea n ap a glicerinei cu solubilitatea n ap a alcanului cu acelai numr de atomi de carbon; motivai rspunsul. 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului. 2 puncte 3. Calculai volumul alchenei (msurat n condiii normale de presiune i temperatur) rezultat stoechiometric prin deshidratarea a 29,6 kg 2-butanol. 4 puncte 4. Acidul benzoic este utilizat drept conservant (E 211). Scriei ecuaia reaciei acidului benzoic cu KOH(aq). 2 puncte 5. Calculai volumul de soluie de KOH de concentraie 0,1M necesar stoechiometric reaciei de neutralizare a unei probe de acid benzoic cu masa de 48,8 g. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; K-39.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 096

Subiectul D Existena dublelor legturi ntre atomii de carbon permite introducerea unor grupri funcionale importante n moleculele compuilor organici. 1. Scriei formula de structur a alchenei A, cu denumirea IUPAC 2-metil-2-penten. 1 punct 2. Scriei ecuaiile reaciilor alchenei A cu urmtorii reactivi: a. Cl2; b. HBr; c. H2O/ H2SO4. 6 puncte 3. Calculai masa de alcool monohidroxilic care se obine din 100 moli de alchen A, iar randamentul transformrii este 80%. 3 puncte 4. Scriei formulele de structur pentru trei izomeri ai hexanului n ordinea descresctoare a punctelor de fierbere. 4 puncte 5. Notai un domeniu de utilizare al polietenei. 1 punct Subiectul E n componena unor uleiuri naturale intr gliceride care sunt esteri ai unor acizi grai cum este acidul linolic, cu formula de structur: CH3 (CH2)4 CH = CH CH2 CH = CH (CH2)7 COOH. 1. Precizai natura catenei acidului linolic. 1 punct 2. Scriei ecuaiile reaciilor acidului linolic cu : a. H2(Ni); b. NaHCO3. 4 puncte 3. Calculati volumul de H2 (msurat la 300K i presiunea de 1,013105 Pa) necesar stoechiometric reaciei cu 2 moli de acid linolic. 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei acidului linolic cu NaOH(aq) i precizai clasa de compui tensio-activi din care face parte produsul de reacie (S). 3 puncte 5. Explicai proprietile de splare ale compusului (S). 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39. Constanta molar a gazelor: R = 8,31J/ mol.K.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 097

Subiectul D Metanul este o materie prim important n industria organic, fiind totodat folosit drept combustibil. 1. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se obin din metan: monoclorometan, diclorometan, triclorometan. 3 puncte 2. Calculai raportul molar metan:clor n care se introduc cele dou materii prime n reactor, dac se obine un amestec de reacie care conine: metan nereacionat, monoclorometan, diclorometan, triclorometan, n raportul molar de 4:3:2:1. 4 puncte 3. Calculai cantitatea (moli) de CH3Cl, care se obine n condiiile date la subpunctul 2., din 2,24 m3 CH4, msurat n condiii normale de presiune i temperatur. 2 puncte 4. Scriei formula de structur a alchinei A cu 10 atomi (C,H) n molecul, care conine n molecul 1 atom de carbon cuaternar. Denumii alchina A. 2 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor alchinei A cu urmtorii reactani: a. H2O (Hg2+/ H2SO4); b. HCl. 4 puncte Subiectul E Etanoatul de etil se folosete ca solvent. 1. Pentru schema de obinere a etanoatului de etil: +A A (C2H6O) B (C2H4O2) C (C4H8O2) Scriei ecuaiile celor dou reacii chimice; specificai condiiile de reacie. 6 puncte 2. Calculai volumul de soluie de KMnO4, de concentraie 2M care reacioneaz stoechiometric, n mediu de H2SO4, cu 2 kmoli etanol, pentru a forma acid etanoic. 4 puncte 3. Comparai solubilitatea n ap a acidului etanoic cu aceea a etinei; argumentai rspunsul. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de ionizare a acidului etanoic. 2 puncte 5. Precizai o utilizare a acidului etanoic. 1 punct Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Mn-55; Cl-35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 098

Subiectul D Compuii clorurai obinui din hidrocarburi alifatice au importante aplicaii practice. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a clorometanului din alcanul corespunztor i a cloroetanului din eten. 4 puncte 2. Numii tipul de reacie care a avut loc la obinerea celor doi derivai clorurai, innd cont de modul de desfurare a acestora. 2 puncte 3. Notai o utilizare a cloroetanului. 1 punct 4. Calculai volumul de metan, msurat n condiii normale, care trebuie introdus n fabricaie pentru a obine 505 kg de clorometan, tiind c 40% din metan se transform n clorometan. 4 puncte 5. a. Scriei i denumii hidrocarbura care are formula molecular C4H6 i structur simetric. 2 puncte b. Scriei ecuaia reaciei chimice a hidrocarburii cu: H2 (Pd otrvit cu Pb2+). 2 puncte Subiectul E Acetatul de etil se folosete ca solvent. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acetatului de etil din acidul acetic i alcoolul corespunztor (A). 2 puncte 2. ntr -un balon se afl un amestec de 240 g acid acetic i o mas m de compus (A). Calculai masa m de compus (A) pentru ca acest amestec s fie echimolar. 4 puncte 3. Explicai solubilitatea n ap a acidului acetic. 3 puncte 4. Un detergent alchil-arilsulfonic (D) are formula structural:

CH3

CH2

CH2

SO3 Na +

Determinai numrul de atomi de carbon din structura acestui detergent (D), care are coninutul procentual masic de sulf egal cu 9,19%. 4 puncte 5. Indicai dou particulariti structurale ale detergentului, datorit crora are proprietatea de a modifica tensiunea superficial a lichidelor. 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32; Cl-35,5; K-39.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 099

Subiectul D O alchen A se transform prin reacie cu H2O/ H2SO4 ntr-un produs lichid B, cu formula molecular CnH2n+2O. 1. Scriei formulele de structur i denumii substanele A i B, tiind c pentru substana B raportul maselor C:O = 3 : 2. 4 puncte 2. Calculai masa de soluie apoas a substanei B, cu concentraia procentual de mas, c = 92%, care se obine din 0,15 kmoli de A, reacia de hidratare avnd loc cu un randament de 80%. 4 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului. 2 puncte 4. Scriei dou ecuaii ale reaciilor de cracare a n-butanului. 4 puncte 5. Precizai o proprietate care determin o larg utilizare a compusului natural sau sintetic de tip poliizoprenic. 1 punct Subiectul E Acidul acetic anhidru este numit i acid acetic glacial. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului acetic din etanol prin oxidare cu soluie de permanganat de potasiu, n prezen de acid sulfuric. 2 puncte 2. Calculai volumul (L) de soluie KMnO4 de concentraie 0,1M necesar stoechiometric oxidrii a 23 g de etanol. 4 puncte 3. Notai variaiile de culoare n cazul reaciei soluiei de permanganat de potasiu, n prezen de acid sulfuric, cu alcool etilic. 2 puncte 4. Un spun (S) are urmtoarea formul de structur: CH3 - (CH2)n - CH2 COO Na+ (S) Calculai numrul atomilor de carbon din spunul (S), dac procentul masic de carbon este 64,86%. 4 puncte 5. Comparai solubilitatea n ap a acidului acetic cu aceea a etanului; argumentai rspunsul. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; K-39; Na-23; K-39; Mn-55.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul II

(30 puncte)

Varianta 100

Subiectul D Hidrocarburile alifatice constituie o baz de materii prime important pentru industria chimic. 1. Prin reacia propenei cu o soluie de H2O/ H2SO4 se obine o substan lichid B. Scriei ecuaia reaciei de obinere a substanei B din propen. 2 puncte 2. Denumii IUPAC compusul B. 1 punct 3. Calculai masa de substan B obinut stoechiometric din 33,6 L (condiii normale) de propen. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care permit obinerea din etin a urmtoarelor substane: a. 1,1-dicloroetan; b. eten; c. etanal. 6 puncte 5. Scriei formulele de structur ale produilor de monobromurare ai propanului. Denumii unul dintre aceti produi. 3 puncte Subiectul E Glicerina este numele uzual al alcoolului, cu denumirea IUPAC 1,2,3-propantriol. 1. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acidul azotic n prezen de acid sulfuric concentrat. 2 puncte 2. Calculai masa (g) de amestec sulfonitric necesar nitrrii a 9,2 g glicerin, tiind c acesta conine n procente masice 60% acid azotic. 4 puncte 3. Explicai, pe baza structurii, solubilitatea n ap a alcoolilor i variaia acesteia cu creterea numrului de grupri OH. 2 puncte 4. Formula de structur a unui detergent anionic (D) este: CH3 (CH2)n CH2 - OSO3 Na+ Calculai numrul atomilor de carbon din molecula detergentului, tiind c are procentul masic de sulf egal cu 11,11%. 4 puncte 5. Explicati aciunea de splare a detergentului (D). 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; S-32.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)