Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Model
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
1

Examenul de bacalaureat naional 2014
Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic Model
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele enunuri:
1 Compuii organici care au aceeai formul molecular, dar structur i proprieti diferite sunt ... ... ... .
(izomeri/ omologi)
2. Amestecul eterogen format din ap i n-heptan conine n stratul inferior . (ap/ n-heptan)
3. Prin adiia apei la etin se formeaz un compus cu grup funcional . (monovalent/ divalent)
4. Spunurile sunt substane care tensiunea superficial a apei. (mresc/ micoreaz)
5. Trioleina este o . (tripeptid/ triglicerid) 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Naftalina:
a. este solubil n ap; c. este solubil n benzen;
b. conine n molecul trei nuclee aromatice condensate; d. are raportul atomic C : H = 1 : 1.
2. Dintre compuii: etanol, acid salicilic, glicin, glicerin se afl n stare de agregare lichid, n condiii
standard de temperatur i de presiune, urmtorii:
a. etanolul, acidul salicilic, glicerina; c. acidul salicilic, glicina, glicerina;
b. etanolul, glicina; d. etanolul, glicerina.
3. Procesul de fermentaie acetic a soluiilor diluate de alcool:
a. are loc n absena oxigenului din aer;
b. conduce la obinerea oetului;
c. se face cu soluie acid de dicromat de potasiu;
d. se face cu soluie acid de permanganat de potasiu.
4. Poliacrilonitrilul se utilizeaz pentru obinerea:
a. fibrelor sintetice; c. maselor plastice;
b. elastomerilor; d. medicamentelor.
5. n condiii standard de temperatur i de presiune, glucoza:
a. este o substan solid, cristalizat, greu solubil n ap;
b. este o substan solid, cristalizat, uor solubil n ap;
c. este o substan lichid, cu gust dulce;
d. este o substan lichid, cu gust srat. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al fiecrui alcan gazos din coloana A, nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare punctului de fierbere al acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
singur liter din coloana B.
A B
1. n-butan

a. - 11,7
0
C

2. metan

b. - 42,2
0
C
3. propan c. + 100
0
C

4. 2-metilpropan d. - 161,6
0
C
5. etan e. - 88,6
0
C
f. - 0,5
0
C
10 puncte

Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Model
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
2

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Uleiul de bergamot este utilizat n parfumerie i conine compusul (A) cu formula de structur:

(A)
CH
3
C
CH
3
CH CH
2
CH
2
C
CH
3
CH
CH
2
CH C
CH
3
CH CH
2

1. Notai tipul catenei de atomi de carbon din compusul (A), avnd n vedere natura legturilor
chimice dintre atomii de carbon. 1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de caten, respectiv a unui izomer de poziie, pentru
compusul (A). 4 puncte
3. Determinai raportul atomic C
secundar
: C
teriar
din molecula compusului (A). 2 puncte
4. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H
2
(Ni); b. Cl
2
(exces). 4 puncte


Subiectul E.
1. Metanoatul de zinc este folosit ca agent de impermeabilizare. Scriei ecuaia reaciei dintre zinc
i acidul metanoic. 2 puncte
2. O prob de zinc tehnic cu masa de 15 g reacioneaz cu acidul metanoic coninut n 200 mL
soluie de concentraie 2 M. Determinai puritatea probei de zinc. 4 puncte
3. Se d schema de reacii chimice:
+
+
+
=
2
2 4
2 2 7 2 4
Pd/Pb
2
H SO
2
K Cr O /H SO
3
A H B
B H O D
D CH CH O

Scriei ecuaiile transformrilor din schem. 6 puncte
4. Un elev introduce ntr-o eprubet 1 mL de glicerin i 5 mL de ap distilat i obine un amestec
omogen. Precizai proprietatea fizic a glicerinei datorit creia se formeaz amestecul omogen.
1 punct
5. Explicai formarea amestecului omogen glicerin-ap pe baza unei particulariti de structur a
glicerinei. 2 puncte















Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Zn- 65.

Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Model
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a gluconatului de calciu din glucoz, hidroxid de calciu i
reactiv Tollens. 4 puncte
2. a. Scriei formula de structur plan a fructozei.
b. Notai o proprietate fizic a fructozei. 3 puncte
3. Un aminoacid monoaminodicarboxilic (A) are raportul de mas C : O = 15 : 16 i numrul
atomilor de hidrogen egal cu suma dintre numrul atomilor de carbon i numrul atomilor de
oxigen din molecul. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 3 puncte
4. Scriei formulele de structur ale dipeptidelor mixte rezultate la condensarea cisteinei cu glicina.
4 puncte
5. Precizai tipul denaturrii pe care o sufer proteina din lapte la tratarea cu soluie concentrat de
acid clorhidric. 1 punct

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
Hidrocarburile sunt folosite ca materii prime pentru obinerea de produse farmaceutice,
mase plastice, fire i fibre sintetice.
1. O alchin (A) formeaz prin hidrogenare catalitic n prezen de nichel un alcan (B) care are
raportul masic C : H = 36 : 7.
a. Determinai formula molecular a alcanului (B) i scriei formula de structur a acestuia, tiind c
el conine n molecul un atom de carbon cuaternar. 3 puncte
b. Precizai starea de agregare a alcanului (B), n condiii normale de temperatur i de presiune.
1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a alchinei (A) de la punctul 1, n prezen de
nichel, pentru a obine alcanul (B). 2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de clorurare catalitic a toluenului pentru a obine 2-clorotoluen i 2,4-diclorotoluen.
4 puncte
4. O mas de 9200 kg de toluen reacioneaz cu 2240 m
3
de clor, msurai n condiii normale de
temperatur i de presiune.
tiind c 70% din volumul de clor introdus se transform n 2-clorotoluen, iar restul n 2,4-diclorotoluen, calculai
masa amestecului organic obinut, ce conine 2-clorotoluen, 2,4-diclorotoluen i toluen
nereacionat, exprimat n kilograme. 4 puncte
5. Precizai o proprietate fizic a toluenului. 1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se obine acid 1-naftalensulfonic i acid 2-naftalensulfonic din
naftalin i acid sulfuric. 4 puncte
2. La sulfonarea naftalinei se obin 3840 g de amestec organic (A) format din acid 1-naftalensulfonic, acid
2-naftalensulfonic i naftalin nereacionat. Amestecul organic (A) conine 20% oxigen, n
procente masice, iar acidul 1-naftalensulfonic i acidul 2-naftalensulfonic se afl n raport molar 1 : 7.
Calculai conversia total a procesului. 4 puncte
3. O alchen adiioneaz 0,1 moli de clor i formeaz 12,7 g de compus diclorurat (A). Determinai
formula molecular a compusului diclorurat (A). 3 puncte
4. Notai formula de structur a compusului diclorurat (A), tiind c acesta conine n molecul doi
atomi de carbon asimetric. 1 punct
5. Hidrochinona este un compus utilizat ca revelator n tehnica fotografic.
a. Scriei formula de structur a hidrochinonei, tiind c este un fenol dihidroxilic cu nucleu
benzenic 1,4-disubstituit. 1 punct
b. Fiind un fenol, hidrochinona are caracter acid. Scriei ecuaia reaciei hidrochinonei cu
NaOH(aq) n exces. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; S- 32; Cl- 35,5.
Volum molar: V = 22,4 L/ mol.