Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat 2011 Proba E. d) Proba scris la CHIMIE ORGANIC (Nivel I/Nivel II) Varianta 9
Filiera teoretic profil real Filiera tehnologic profil tehnic; profil resurse naturale i protecia mediului Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele afirmaii: 1. Alcanii sunt hidrocarburi care au molecule . . (plane/ spaiale) 2. n-Pentanul i tetraclorura de carbon formeaz un amestec . . (omogen/ eterogen) 3. n reacia de clorurare fotochimic a propanului se scindeaz legturi covalente . . (C C/ C H) 4. 1-Pentina i 3-metil-1-butina au puncte de fierbere . . (identice/ diferite) 5. n condiii normale de temperatur i de presiune, solubilitatea n ap a 1,2,3-propantriolului este mai . dect a etanolului. (mic/ mare) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Hidrocarbura cu raportul masic C : H = 9 : 2 are formula molecular: b. C3H8 c. C4H10 d. C6H12 a. C2H6 2. La descompunerea termic a butanului se obine un numr de alcani egal cu: a. 2 b. 3 c. 4 d. 5 3. Formulei moleculare C4H8O2 i corespunde un numr de acizi carboxilici izomeri egal cu: a. 2 b. 3 c. 4 d. 5 4. Un amestec de etin i propin n reacie cu apa formeaz: a. etanal c. etanal i propanon b. 1-propanol i 2-propanol d. propanon 5. Tristearina reacioneaz cu NaOH(aq), conducnd la glicerin i: a. ester b. detergent c. spun d. alcool 10 puncte Subiectul C. Proteinele, reprezint ca i lipidele, componente fundamentale ale celulei vii. Proteinele din cereale conin compusul (A), cunoscut cu denumirea de acid glutamic, care are formula de structur:
1

HOOC

CH2 CH2 CH COOH

NH2 1. Precizai denumirea a dou grupe funcionale din compusul (A). 2 puncte 2. Calculai procentul masic de oxigen din acest compus. 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei chimice a compusului (A) cu NaOH(aq) n exces. 2 puncte 5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs organic ce se formeaz n reacia a 1 mol de compus (A) cu NaOH(aq) n exces. 2 puncte

Mase atomice: H - 1; C - 12; O - 16; N 14; Na 23.

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 1 Varianta 9

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Procesul de descompunere termic a alcanilor reprezint o surs important de hidrocarburi nesaturate. 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de cracare a butanului. 4 puncte 2. Alchena (A) adiioneaz hidrogen, formnd un compus (B) cu un coninut procentual masic de 17,24% H. Determinai formula molecular a alchenei (A) i scriei formula de structur a acesteia, tiind c ea conine 1 atom de carbon cuaternar n molecul. 4 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei chimice prin care se obine un alcool din propen. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei chimice de ardere pentru acetilen. 2 puncte 5. Calculai volumul (n m3) de aer cu 20% O2 n procente volumetrice, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, necesar arderii a 6,5 kg de acetilen. 3 puncte Subiectul E. 1. Metanolul este lichid inflamabil, arde cu flacr albastr i formeaz produi de reacie care nu polueaz atmosfera; el este o alternativ de combustibil n viitor. Scriei ecuaia reaciei chimice care st la baza folosirii metanolului drept combustibil. 2 puncte 2. Calculai cldura (n kcal) degajat la arderea a 6,4 L de metanol cu densitatea = 0,8 g/ cm3, tiind c puterea caloric a metanolului este 5400 kcal/ kg. 3 puncte 3. Aspirina este un analgezic eficient, dar i un bun antiinflamator folosit n durerile reumatice. Scriei ecuaia reaciei chimice de esterificare a acidului salicilic cu anhidrid acetic. 2 puncte 4. Un comprimat de aspirin tamponat conine 0,5 g de acid acetilsalicilic, 0,015 g de gluconat de calciu i 0,085 g de excipieni. Calculai masa (n grame) de acid salicilic necesar obinerii a 18 comprimate de aspirin tamponat. 3 puncte 5. Acidul oleic este un acid gras care se gsete n special n grsimile lichide, vegetale i are formula de structur: CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH a. Scriei ecuaia reaciei chimice de hidrogenare catalitic pentru acidul oleic. 2 puncte b. Calculai volumul (n litri) de hidrogen, msurat la 3 atm i 150 0C, necesar hidrogenrii acidului oleic din 20 kg de ulei, ce conine 84,6% acid oleic (n procente masice). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol. Constanta molar a gazelor: R = 0,082 L.atm/ mol.K.
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 2 Varianta 9

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. Datorit calitilor energetice i plastice, proteinele joac un rol deosebit n viaa celulelor, fapt ce impune includerea lor n alimentaie. 1. Unul dintre aminoacizii prezeni n proteine este valina. a. Scriei formula de structur pentru valin i notai denumirea raional (I.U.P.A.C.) a acesteia. 3 puncte b. Calculai masa (n grame) de carbon coninut n 2 moli de valin. 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei valinei cu NaOH(aq). 2 puncte 3. Determinai volumul (n mL) al soluiei de NaOH de concentraie 4 M, ce reacioneaz cu 156 g soluie de valin avnd concentraia procentual masic 30%. 3 puncte 4. n rile cu clim cald, zaharoza se obine industrial din trestia de zahr prin presare. Determinai masa (n kg) de zaharoz ce poate fi obinut din 2 tone de trestie de zahr, cu un coninut procentual masic de 12% zaharoz, tiind c randamentul de separare al acesteia este de 80%. 3 puncte 5. Prin hidroliza enzimatic a zaharozei se obine un amestec echimolar de glucoz i fructoz, cunoscut sub numele de miere artificial. Scriei formula de structur plan a fructozei. 2 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Prin mononitrarea unei hidrocarburi aromatice polinucleare (A) se obine un mononitroderivat (B) cu masa molar M = 173 g/ mol, care conine 69,36% C, 4,04% H, 8,09% N i 18,50% O. 1. a. Determinai formula molecular a mononitroderivatului (B). 2 puncte b. Scriei formula de structur i notai denumirea hidrocarburii (A). 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a mononitroderivatului (B) din hidrocarbura (A). 2 puncte 3. Prin nitrarea a 61,44 kg de hidrocarbur (A) se obin 77,85 kg de mononitroderivat (B). a. Determinai puritatea hidrocarburii (A). 3 puncte b. Calculai masa (n kg) de amestec nitrant, cu un coninut procentual masic de 35% HNO3 necesar obinerii mononitroderivatului (B). 3 puncte 4. Stabilii raportul dintre masa atomilor de carbon i masa atomilor de hidrogen din molecula benzenului. 2 puncte 5. Notai o proprietate fizic a benzenului. 1 punct Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) Fenomenul izomeriei este adesea ntlnit n chimia organic i explic marea diversitate a structurii i proprietilor substanelor organice. 1. a. Notai denumirea raional (I.U.P.A.C.) pentru alchena (A) cu 5 atomi de carbon n molecul, care prezint izomerie geometric. 1 punct b. Scriei formulele de structur ale izomerilor geometrici ai alchenei (A). 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a benzenului cu propen pentru obinerea izopropilbenzenului i 1,4-diizopropilbenzenului. 4 puncte 3. n procesul de alchilare a benzenului cu propen se obine un amestec de reacie care conine benzen nereacionat, izopropilbenzen i 1,4-diizopropilbenzen n raport molar 1 : 6 : 3. Calculai conversia util a procesului, considernd produsul util izopropilbenzenul. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei fenolului cu NaOH(aq). 2 puncte 5. Calculai masa (n grame) a soluiei de NaOH de concentraie procentual masic 10% ce reacioneaz cu 293,75 g de fenol cu 20% impuriti (procente masice). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N- 14; O-16; Na- 23.

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 3 Varianta 9