I. 1. a. Un acid monocarboxilic (A), cu catena aciclică saturată, are 23 de atomi în moleculă.

Știind
că acidul monocarboxilic (A) are catena formată din patru atomi de carbon primar, un atom de
carbon secundar, restul fiind atomi de carbon terțiar și conține un număr maxim de atomi de carbon
asimetric în moleculă, scrieți formula de structură a acestuia.
b. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula acidului monocarboxilic (A).
2. O probă de 200 mL soluție de (+)cisteină de concentrație 0,3 M se amestecă cu x mL soluție de
(-)cisteină de concentrație 0,15 M. Soluția finală este optic inactivă. Determinați valoarea lui x.
3. Prin introducerea a 5 mL din soluţia unui izomer al acidului lactic într-un polarimetru, se măsoară
o rotaţie a planului luminii polarizate, α = + 400. Precizaţi care enantiomer se află în polarimetru.
4. Scrieți formula de structură a unui compus organic cu formula moleculară C5H11O2Cl care conține
în moleculă trei atomi de carbon asimetrici.
5. O probă de 400 mL soluție de (+)valină de concentrație 0,3 M se amestecă cu 800 mL soluție de
(-)valină de concentrație 0,15 M. Demonstrați, prin calcul, faptul că soluția obținută după amestecare
nu rotește planul luminii polarizate.
6. Calculaţi volumul soluţiei de acid (+) lactic de concentrație 0,1 M, exprimat în mililitri, care trebuie
adăugat unei soluții de acid (−) lactic cu volumul de 4 mL și concentrația 0,4 M, astfel încât soluția
finală să nu prezinte activitate optică.
7. Un compus organic are formula de structură:

Notați numărul perechilor de enantiomeri ai acestui

compus.
8. O alchină (A) are formula de structură:

a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alchinei (A).

b. Scrieți formula de structură a unei alchine (B), izomeră cu (A), care are în moleculă trei atomi de
carbon primar.
9. O alchină (A) are formula de structură:

a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alchinei (A).

b. Scrieți formula de structură a unei alchine, izomeră cu (A), care are în moleculă trei atomi de
carbon cuaternar.
10. Un alcan (A) are formula de structură:

1
a. Scrieți denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alcanului (A).
b. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă al alcanului (A), care același număr de atomi
de carbon asimetric în moleculă ca acesta.
11. O alchenă (A) are formula de structură:

a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alchenei (A).

b. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al alchenei (A).
12. Scrieți formula de structură a unui compus organic cu formula moleculară C 5H11O2Cl care
conține în moleculă trei atomi de carbon asimetrici.
13. Scrieți formula de structură a alchinei (A), cu 25 de atomi în moleculă, care are catena formată
din patru atomi de carbon primar, un atom de carbon cuaternar, restul fiind atomi de carbon terțiar.
b. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula alchinei (A).
14. Compusul (H) are formula de structură:

1. Notați denumirea clasei de hidrocarburi din care face parte compusul

(H).
2. a. Scrieți formula de structură a unui izomer monosubstituit (H1) al hidrocarburii (H), care are în
moleculă 6 atomi de carbon terțiar.
3. Notați raportul atomic Cprimar : Ccuaternar : Cterţiar din molecula hidrocarburii (H).
4. a.Notați formula moleculară a hidrocarburii (H).
b. Scrieți raportul masic de combinare C : H din hidrocarbura (H).
15. Despre compușii organici (A) și (B) din ecuația reacției:
A + HCl → B,
se știe că: (A) este o alchenă cu formula moleculară C4H8 și (B) este un compus monohalogenat
optic inactiv.

2
Scrieți formulele de structură ale compușilor (A) și (B).
16.

17. Calculaţi volumul soluţiei de acid (+) lactic de concentrație 0,3 M, exprimat în litri, care trebuie
adăugat unei
soluții de acid (−) lactic cu volumul de 300 mL și concentrație 0,2 M, astfel încât în soluția finală să
existe amestec racemic.
18.

19.

3
20.

21. a. Scrieți formula de structură a unei alchene simetrice care prezintă în moleculă 2 atomi de
carbon asimetric și care formează prin hidrogenare catalitică 3,4,5-trimetilheptan.
b. Prin introducerea unei probe din soluţia unui enantiomer al acidului lactic într-un polarimetru, se
măsoară o rotaţie specifică a planului luminii polarizate, α = + 400. Notaţi sensul în care roteşte
planul luminii polarizate enantiomerul din polarimetru.
22. La analiza elementală a 1 mol de hidrocarbură (A), s-au format 72 g de apă și 224 L de dioxid
de carbon, măsuraţi în condiţii normale de temperatură şi de presiune. Determinaţi formula
moleculară a hidrocarburii (A).
23. O alchină (A) formează prin hidrogenare catalitică în prezenţa nichelului o hidrocarbură (B), în
care raportul masic C : H = 36 : 7. Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii (B) şi scrieţi
formula de structură a acesteia, ştiind că are în moleculă 1 atom de carbon cuaternar.
24. a. Un alcool monohidroxilic secundar (A), cu catenă aciclică saturată, are 9 legături covalente
carbon-hidrogen în moleculă. Alcoolul (A) formează prin deshidratare alchena (B), ca produs
majoritar.
b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de deshidratare a alcoolului (A), în urma căreia se obţine majoritar alchena
(B). Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
a. Determinaţi formula moleculară a alcoolului (A).

4
25. Un alcan (A) cu formula moleculară prezintă activitate optică și are în moleculă 2
atomi de carbon terțiar. Determinaţi formula moleculară a alcanului (A). Scrieţi formulele de structură
ale enantiomerilor alcanului (A).
26. 1. O alchină (A) reacţionează cu bromul în soluţie de tetraclorură de carbon şi formează un
compus tetrabromurat (B), a cărui masă molară este de 9 ori mai mare decât masa molară a alchinei
(A). Determinaţi formula moleculară a alchinei (A).
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a compusului tetrabromurat (B) din alchina (A).
27. Despre compușii organici (A) și (B) din ecuația reacției:
A + Cl2 ⎯⎯⎯→ B, (CCl4)
se știe că: (A) este o alchenă cu formula moleculară C6H12, care are catenă ramificată și 1 atom de
carbon cuaternar în moleculă, iar (B) este un compus optic inactiv. Scrieți formulele de structură ale
compușilor (A) și (B).
28. Calculaţi volumul soluţiei de acid lactic(+) de concentrație 0,1 M, exprimat în mililitri, care trebuie
adăugat unei soluții de acid lactic(−) cu volumul de 2 mL și concentrația 0,2 M, astfel încât soluția
finală să nu prezinte activitate optică. 3 puncte
29. Scrieți formula de structură a alchinei cu număr minim de atomi de carbon în moleculă, dintre
care 2 sunt atomi de carbon asimetric.
30. Prin arderea a 4 mol de alcan (A) se formează 448 L dioxid de carbon, măsuraţi în condiţii
normale de presiune şi temperatură.
a. Determinați formula moleculară a alcanului (A).
b. Scrieți formula de structură a alcanului (A), ştiind că este izomerul cu cea mai scăzută temperatură
de fierbere.
31. Scrieți formula de structură a unui compus organic cu formula moleculară C5H9NCl4 care conține
în moleculă 4 atomi de carbon asimetric.
32. O probă de 200 mL soluție de serină (+) de concentrație 0,3 M se amestecă cu 400 mL soluție
de serină (-) de concentrație 0,15 M. Demonstrați, prin calcul, faptul că amestecul obținut prin
amestecarea celor două soluții este optic inactiv.
33. a. Un acid monocarboxilic (A) cu catenă aciclică saturată are raportul atomic H : O = 2 : 1.
Determinați formula moleculară a acidului monocarboxilic (A).
b. Substanța (B) este un alcool monohidroxilic cu catenă aciclică saturată și același număr de atomi
de carbon în moleculă ca și acidul (A). Notaţi formula moleculară a alcoolului (B).
34. În urma arderii a 1,16 g de hidrocarbură (A) s-au obținut 3,52 g de dioxid de carbon. Determinați
formula moleculară a hidrocarburii (A), știind că are masa molară 58 g/mol.
35. Determinați volumul de α-alanină(+) de concentrație 0,5 M, exprimat în mililitri, care trebuie
adăugat peste o probă de 400 mL soluție de α-alanină(-), de concentrație 0,1 M, astfel încât
amestecul rezultat să fie optic inactiv.
36. Determinați formula moleculară a unei alchine pentru care raportul masic de combinare C : H =
48 : 7. Scrieți izomerii și determinați relația de izomerie.
37. Un alcool monohidroxilic secundar (A), cu catenă aciclică saturată și raportul masic H : O = 5 :
8 formează prin deshidratare alchena (B), produs majoritar.
a. Determinaţi formula moleculară a alcoolului (A).
b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de deshidratare în mediu acid a alcoolului (A), în urma căreia se obţine
majoritar alchena (B).
38. Scrieți formula de structură a unei alchene care prezintă în moleculă 2 atomi de carbon asimetric
și care formează prin hidrogenare catalitică 2,3,4-trimetilhexan.

5
39. Un alcan formează prin clorurare fotochimică un compus diclorurat care conține 55,905% clor.
Identificați alcanul, scrieți izomerii, stabiliți relația de izomerie.
40. O alchenă formează prin adiție de acid bromhidric un compus care care are raportul de masă C
: Br = 3 : 4. Identificați alchena, scrieți izomerii și stabiliți relația de izomerie.
41. O arenă mononucleară cu catenă laterală saturată are raportul atomic H:C= 5:4. Identificați
hidrocarbura, scrieți izomerii și stabiliți relația de izomerie.
42. O hidrocarbură aromatică mononucleară cu NE=5 conține 8,474%H. Identificați hidrocarbura și
scrieți izomerii.
43. Prin clorurarea fotochimică a etanului se obține un compus care conține 79,775%Cl. Identificați
compusul clorurat, scrieți izomerii și stabiliți relația de izomerie.
44. Prin arderea a 27,2g dintr-o alchină se obțin 88g de dioxid de carbon. Identificați alchina, scrieți
izomerii și stabiliți relația de izomerie.
45. Prin adiția apei la o alchenă masa acesteia a crescut cu 42,858%. Identificați compușii, scrieți
izomerii și stabiliți relația de izomerie.
46. Prin arderea a 0,2 moli dintr-o arenă dinucleară cu nuclee condensate și catenă laterală saturată
se obțin 18 g apă. Identificați arena, scrieți izomerii și stabiliți realția de izomerie.
47. La arderea a 0,5 moli dintr-o arenă mononucleară cu catenă laterală saturată se consumă 672
l aer. Identificați arena și scrieți izomerii.
48. Un alcool monohidroxilic saturat are raportul de masa C:H=4,8. Identificați alcoolul, scrieți
izomerii și identificați relația de izomerie.

II. Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieți numărul de ordine al
enunţului și litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi numărul de ordine al enunţului şi litera
F.
1. Sunt trei alcani izomeri cu 17 atomi în moleculă.
2. Deoarece conține compuși cu atomi de carbon asimetric, racemicul este optic activ.
3. Între un atom de carbon și un atom de oxigen se poate realiza o legătură covalentă simplă.
4. Compușii organici care au aceeași formulă moleculară, dar structuri diferite, sunt omologi.
5. În molecula 2,3-dimetilpentanului sunt doi atomi de carbon asimetric.
6. Sunt două alchine cu zece atomi în moleculă, izomere de poziție.
7. O catenă aciclică saturată liniară nu conține atomi de carbon terțiar sau cuaternar.
8. Omologul superior al 2-metilbutanului are formula moleculară C6H12.
9. Legătura covalentă triplă dintre doi atomi de carbon este formată dintr-o legătură π și două
legături σ.
10. Omologul inferior al n-heptanului are în moleculă șase legături covalente carbon-carbon.
11. Hidrocarbura 1-pentină prezintă izomerie de catenă.
12. Alchina cu 6 legături carbon-hidrogen în moleculă prezintă 2 izomeri de poziție.
13. Hidrocarburile 2,3-dimetil-2-butenă și 2,3-dimetil-2-pentenă sunt izomeri de catenă.
14. Hidrocarburile 1-butină și 2-butină sunt termeni omologi.
15. Compusul 2,3-dihidroxipentan are 2 perechi de enantiomeri.
16. Hidroxiacizii sunt compuși organici cu funcțiuni mixte.
17. Compușii hidroxilici prezintă în moleculă 3 elemente organogene.
18. Compusul aromatic disubstituit cu formula moleculară C7H7Cl prezintă doi izomeri de poziţie.
19. În molecula unei alchine care prezintă izomerie de catenă sunt minimum 4 atomi de carbon.
20. Hidrocarburile din seria omoloagă a alchenelor au aceeași formulă brută.
21. Sunt două alchene izomere care formează prin hidrogenare 3,3-dimetilpentan.

6
22. Alcanul care are în moleculă 10 atomi de hidrogen prezintă doi izomeri de catenă.
23. Sunt 3 izoalcani cu formula moleculară C5H12.
24. Există doi alcooli primari cu formula moleculară C4H10O.
25. În molecula 2,3-dimetilpentanului sunt doi atomi de carbon asimetric.
26. Omologul superior al 2-metilpropenei are formula moleculară C5H10.
27. Compuşii halogenaţi bromura de terţ-butil şi bromura de izobutil sunt izomeri de poziţie.

III. Pentru fiecare item de mai jos, notaţi numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Numărul alcanilor izomeri cu formula moleculară CxH3x-2 este:
a. 2 c. 5
b. 3 d. 9
2. Enantiomerii α-alaninei se deosebesc între ei prin:
a. solubilitatea în același solvent; c. sensul în care rotesc planul luminii polarizate;
b. temperatura de topire; d. densitate.
3. Se formează un compus optic activ în reacţia dintre:
a. acetilenă şi acid bromhidric; c. propenă şi apă, în mediu acid;
b. etenă şi clor; d. 2-butenă şi acid clorhidric.
4. Numărul alchenelor izomere care, prin hidrogenare în prezenţă de nichel formează izopentan,
este egal:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
5. Raportul dintre numărul legăturilor covalente σ(sigma) şi numărul legăturilor covalente π(pi) din
molecula acetilenei este:
a. 1 : 2; c. 2 : 3;
b. 3 : 2; d. 2 : 1.
6. Numărul compușilor aromatici, cu formula moleculară C9H12 care au o singură catenă laterală,
este egal cu:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
7. Formulei moleculare C6H14 îi corespunde un număr de izomeri de catenă egal cu:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
8. Compusul 1-cloro-2-hidroxi-3-metilpentan conține în moleculă:
a. 3 grupe funcționale monovalente; c. 4 atomi de carbon primar;
b. 2 atomi de carbon asimetric; d. 6 legături σ(sigma) carbon-carbon.
9. Numărul alcanilor izomeri (fără izomeri optici) cu formula moleculară C 7H16 care conțin în
moleculă 2 atomi de carbon terțiar este:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
10. Au aceeași formulă moleculară:
a. etanolul şi etanalul; c. propanul și 2-propanolul;
b. etanul şi etina; d. n-hexanul şi 2-metilpentanul.
11. Atomul de carbon aflat în poziţia 2 în catena 3-metil-2-pentenei este:
a. cuaternar; c. secundar;
b. primar; d. terţiar.

7
12. Numărul hidrocarburilor aromatice cu formula moleculară C9H12 este egal cu:
a. 7; c. 9;
b. 8; d. 10.
13. Prin adiţia bromului la 2-metil-1-butenă se formează un compus:
a. monobromurat; c. care are o pereche de enantiomeri;
b. cu doi atomi de carbon asimetric; d. cu doi atomi de carbon secundar.
14. Prin hidrogenarea unei alchene se formează o hidrocarbură cu 17 atomi în moleculă. Alchena
este:
a. etena; c. 1-butena;
b. propena; d. 1-pentena.

IV. Scrieţi, numărul de ordine al perechii de compuşi halogenaţi din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare unei caracteristici a acestora sau a relaţiei dintre aceştia. Fiecărei cifre
din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.

A B
1. clorură de izopropil şi clorură de n- a. izomeri de catenă
propil b. compuşi dihalogenaţi
2. bromură de metil şi bromură de etil c. compuşi nesaturaţi
3. iodură de izobutil şi iodură de n-butil d. izomeri optici
4. clorură de metilen şi dibromometan e. termeni omologi
5. 1,2-dibromoetena şi 2-cloropropena f. izomeri de poziţie
Scrieţi, numărul de ordine al fiecărui compus organic din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare clasei de compuşi din care face parte. Fiecărei cifre din coloana A îi
corespunde o singură literă din coloana B.

8
Scrieţi, numărul de ordine al catenei din coloana A însoţit de litera din coloana B,corespunzătoare
unor caracteristici a acesteia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din

coloana B.